DE69505220T2 - Zusätze für Schmierölzusammensetzungen, insbesondere für Öle zum Walzen von metallischen Produkten, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Zusätze enthaltende Schmierölzusammensetzungen - Google Patents
Zusätze für Schmierölzusammensetzungen, insbesondere für Öle zum Walzen von metallischen Produkten, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Zusätze enthaltende SchmierölzusammensetzungenInfo
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Description
- Die Erfindung betrifft das Gebiet der Schmiermittel und insbesondere die Schmiermittel, die bei der Kaltwalzung von metallurgischen Erzeugnissen, insbesondere Eisenhüttenerzeugnissen, verwendet werden.
- Um ein metallurgisches Erzeugnis wie ein Stahlblech mit hoher Geschwindigkeit kaltzuwalzen, ist es erforderlich, den Walzenspalt stark zu schmieren und zu kühlen. Zu diesem Zweck wird eine Emulsion aus Walzöl in Wasser verwendet. Das Öl hat die Aufgabe, die Reibung zwischen dem Blech und der Walze zu verringern, und das Wasser ermöglicht die Abfuhr der erzeugten Wärme. Diese Öl-in-Wasser- Emulsion, bei der der Ölanteil im allgemeinen 5 bis 12% beträgt, wird in an das Walzwerk angrenzenden Behältern gebildet, denen es entnommen wird, um auf dem Blech verteilt zu werden. Diese Emulsion muß eine ausreichende Stabilität aufweisen, um ihre Eigenschaften bei ihrer Überführung zwischen den Behältern und dem Walzwerk zu bewahren.
- Wenn man eine reine Öl-in-Wasser-Emulsion verwendet, ist es jedoch nicht möglich, eine Walzung mit hoher Geschwindigkeit durchzuführen, ohne daß man bei den Erzeugnissen auf Qualitätsprobleme trifft. Man beobachtet nämlich unter diesen Bedingungen das Auftreten von Oberflächenfehlern wie Wärmezinken, Riefen, Verkrustungen, glänzende oder milchige Zonen... Man kann auch eine Erhöhung des Restkohleanteils (nach dem Glühen) und des Oberflächeneisens (Eisenabrieb) und das Auftreten einer als "Graphitisation" bezeichneten Erscheinung erleben.
- Der Zusatz eines grenzflächenaktiven Stoffes zu einer solchen Emulsion ermöglicht nicht nur die Erhaltung der Emulsion, sondern auch die Anpassung der Ölfilmbildung an der Oberfläche des Bleches an die Walzbedingungen und die Art des Walzerzeugnisses. Jedoch neigen diese grenzflächenaktiven Stoffe dazu, die Schmierfähigkeit der Emulsion herabzusetzen.
- Es ist vorgeschlagen worden (Artikel "The load-carrying mechanism of organic sulfur compounds", ASLE Trans., 11, 162-175), der Emulsion einen schwefelhaltigen Zusatz stoff mit Hochdruckeigenschaften zuzusetzen, im vorliegenden Fall ein symmetrisches organisches Disulfid (zum Beispiel Dibenzyldisulfid). Es wird so ein schwefelhaltiger Schutzfilm auf der Oberfläche des Metalls gebildet, der das Auftreten von Fehlern begrenzt.
- Andere Autoren haben die Möglichkeit in Betracht gezogen, als Zusatzstoffe bifunktionalisierte organische Verbindungen zu verwenden, wobei eine dieser funktionellen Gruppen grenzflächenaktive Eigenschaften besitzt und die andere Hochdruckeigenschaften besitzt. So ist die Verwendung von polyethoxylierten Alkylphosphatestern vorgeschlagen worden (Artikel "Effect of chemical composition of additives on the antiwear and extreme pressure properties of metalworking systems", Lubrication Challenges in Metalworking and Processing, Proceedings First International Conference, Chicago, 1978, pp 99-105). Die phosphorhaltige funktionelle Gruppe besitzt verschleißmindernde Eigenschaften und Hochdruckeigenschaften, während die Polyethoxykette grenzflächenaktive Eigenschaften aufweist. Es ist auch vorgeschlagen worden (Artikel "New surfactants for soluble extreme pressure cutting oil", J. Dispersion Science and Technology, 10(3), pp 251-264), chlorierte oder bromierte polyethoxylierte Alkohole zu verwenden.
- Die bifunktionalisierten Zusatzstoffe, die bisher vorgeschlagen wurden, können jedoch nicht als völlig zufriedenstellend angesehen werden. Einige von ihnen wie die ionischen phosphorhaltigen Zusatzstoffe sind nämlich nicht in Öl löslich und können der Emulsion eine elektrische Leitfähigkeit verleihen, die sich ungünstig auf ihre Stabilität auswirkt. Was die chlorierten oder bromierten Zusatzstoffe betrifft, so besteht bei ihrer Verwendung die Gefahr, daß ein Korrosionsbeginn des Bleches ausgelöst wird. Überdies würde die Verbrennung der solche Zusatzstoffe enthaltenden Ölrückstände bei den späteren Wärmebehandlungen des Bleches zur Bildung sehr umweltschädlicher Gase führen. Ziel der Erfindung ist es, neuartige bifunktionalisierte Zusatzstoffe für Walzöl vorzuschlagen, die zugleich grenzflächenaktive, verschleißmindernde und Hochdruckeigenschaften besitzen, frei von den Nachteilen der ionischen Zusatzstoffe und nicht aggressiv für die Eisenhüttenerzeugnisse sind, während ihr Preis akzeptabel bleibt.
- Zu diesem Zweck hat die Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel
- zum Gegenstand, in der R ein funktionalisierter oder nicht funktionalisierter Alkyl-, tert.-Alkyl-, Benzyl- oder Allylrest ist, R' und R", gleich oder unterschiedlich, ein Wasserstoffatom oder ein funktionalisierter oder nicht funktionalisierter Alkyl- oder tert.-Alkylrest sind, x eine Zahl von 1 bis 5 ist und n eine Zahl von 1 bis 25 ist.
- Die Erfindung hat ebenfalls Schmiermittelzusammensetzungen, die ein Grundöl und wenigstens eine dieser Verbindungen enthalten, wobei die Verbindung den Schmiermittelzusammensetzungen einen Schwefelgehalt zwischen 0,5 und 1,5 Masse% verleiht, und Öl-in-Wasser-Emulsionen mit 5 bis 12 Masse% Öl zum Gegenstand, die wenigstens eine dieser Verbindungen enthalten.
- Die Erfindung hat schließlich Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen zum Gegenstand.
- Wie ersichtlich geworden sein wird, bestehen die Moleküle dieser neuartigen Zusatzstoffe aus einem Benzolring, der einerseits mit einer Polyethoxygruppe und andererseits mit einer schwefelhaltigen Kohlenwasserstoffkette substituiert ist.
- Diese neuartigen Moleküle zeigen also einerseits eine grenzflächenaktive Wirkung, die von der Polyethoxygruppe und dem Benzolring gewährleistet wird, und andererseits eine verschleißmindernde und/oder Hochdruckwirkung, die von der schwefelhaltigen Kohlenwasserstoffkette gewährleistet wird. Neben ihren guten Leistungen als Walzölzusatzstoffe besitzen diese Moleküle den Vorteil, daß sie aus geläufigen Ausgangsstoffen und mittels wenig aufwendiger Verfahren synthetisierbar sind, die später noch erläutert werden. Gemäß der allgemeinen Formel:
- wurden zum Beispiel die 15 Verbindungen synthetisiert, die in Tabelle 1 angeführt sind, wobei R' und R" Wasserstoffatome sind (die Zahl der Einheiten n ist eine Durchschnittszahl): Tabelle 1
- Die Leistungen einiger dieser Verbindungen als Zusatzstoffe des herkömmlichen Walzöls des Typs "Soprolamine 25" sind in Tabelle 2 zusammengefaßt. Die Versuche sind mit Öl- in-Wasser-Emulsionen mit 10 Masse% Öl durchgeführt worden. Im Falle der erfindungsgemäß mit Zusatzstoff versehenen Öle war der Anteil des Zusatzstoffes im Öl derart, daß er dem zusatzstoffhaltigen Öl einen Schwefelgehalt von 1 Masse% verlieh. Die Größe der Teilchen wurde mittels eines Korngrößenmessers bestimmt, und die tribologischen Tests wurden mit einem Vierkugelapparat gemäß den Bedingungen durchgeführt, die für Versuche mit reinen Ölen üblich sind. Es wurde bei Drücken nahe den gewöhnlichen Walzdrücken in der Größenordnung von 15 bis 30 t/cm² gearbeitet. Unter "Verschleißdurchmesser" versteht man das Maß des Verschleißes, der während einer Stunde unter einer Last von 40 kgf an den drei unteren Kugeln erzeugt wird. Unter "Verschweißung" versteht man die Last, bei der man nach 10 Versuchssekunden eine Verschweißung der Kugeln beobachtet. Tabelle 2
- Man sieht anhand der Größe der Teilchen von Emulsion B, daß unter dem Gesichtspunkt der Stabilität der Emulsion, die sich in der mehr oder weniger geringen Größe der Teilchen äußert, der Zusatzstoff 1 der leistungsfähigste ist. Es handelt sich um denjenigen, bei dem die Ethoxykette am längsten ist (n = 10) und der somit die stärksten grenz flächenaktiven Eigenschaften aufweist. Man stellt ebenfalls fest, daß die verschleißmindernden Eigenschaften, die durch den Verschleißdurchmesser ausgedrückt werden, im Vergleich zur Emulsion A, die Öl ohne Zusatzstoff enthält, verbessert sind. Die Zusatzstoffe 5 und 6, deren Ethoxyketten am kürzesten sind (jeweils n = 2 und n = 3,5) verringern die verschleißmindernden Eigenschaften der Emulsionen C und D. Dagegen sieht man anhand der Werte der Kugelverschweißlast, daß diese Zusatzstoffe 5 und 6 das Hochdruckverhalten der Emulsionen C und D im Vergleich zu den Emulsionen A und B deutlich verbessern.
- Diese Zusatzstoffe können dem Walzöl vor der Bildung der Emulsion in solchen Anteilen zugesetzt werden, daß sie dem mit Zusatzstoff versehenen Öl einen Schwefelgehalt von 0,5 bis 1,5 Masse% verleihen. Aufgrund ihrer grenzflächenaktiven Eigenschaften, die ihre Beimischung zur Emulsion fördern, können sie auch direkt in die sich bildende Emulsion eingebracht werden, getrennt vom zusatzstofffreien Öl und in denselben Anteilen wie im vorigen Fall.
- Es wird nun ein Beispiel für die Synthese von erfindungsgemäßen Verbindungen beschrieben werden, nämlich von den Verbindungen:
- Sie werden aus p-Kresol hergestellt.
- - Schritt 1: Kondensation von Polyethoxyeinheiten Die Verbindung der Polyethoxyeinheiten mit dem p-Kresol erfolgt durch Polymerisation von Ethylenoxid in Gegenwart einer katalytischen Menge an Natrium.
- Das Produkt (1) ist in Wirklichkeit eine statistische Mischung aus polyethoxylierten Produkten, die einer Gaußkurve entspricht. n ist unter den nachstehend beschrieben Bedingungen im Durchschnitt 3,8.
- Einen Autoklaven von 250 ml, der mit einem Manometer, einer Argonzuleitung, einer Ethylenoxidzuleitung, einem mechanischen Rührer und einem Auslaßhahn versehen ist, beschickt man mit 10,8 g (0,1 mol) p-Kresol und 0,08 g (0,03 mol) Natrium. Das Gemisch wird für eine Stunde auf 180ºC erhitzt. Man kühlt anschließend auf -5ºC ab und leitet einen Argonstrom ein. Man kondensiert dann in dem Reaktor die gewünschte Menge an Ethylenoxid.
- Der Autoklav wird anschließend geschlossen, und es wird ein Druck von 10 bar angelegt. Das Reaktionsmedium wird für drei Stunden auf eine Temperatur von 200ºC gebracht. Am Ende der Reaktion wird das Produkt (1) mit 50 ml einer 10%igen Schwefelsäurelösung angesäuert.
- Die Ausbeute der Reaktion ist 100%.
- Die Länge der Polyethoxykette hängt von der Menge des eingeleiteten Ethylenoxids ab.
- Dieser Schritt zielt darauf ab, den Wasserstoff der Hydroxylgruppe von (1) reversibel zu ersetzen, um zu verhindern, daß bei den späteren Schritten die Reagenzien dieses Hydroxyl angreifen, so daß die Reagenzien vorzugsweise an den Reaktionsorten angreifen, wo ihre Wirkung gewünscht wird.
- Der verwendete Schutz ist der Benzoesäureester.
- Die Kondensation von Benzoylchlorid an die Verbindung (1) führt zum geschützten Produkt (2).
- Einen Dreihalskolben von 500 ml, der mit einem Kühler, einem Tropftrichter und einem Magnetrührer versehen ist, mit 0,1 mol des obigen Produkts (1), 100 ml Triethylamin und 200 ml Dichlormethan beschicken. Nach Homogenisierung der Lösung sehr langsam 14 g (0,1 mol) Benzoylchlorid zusetzen. Bei Raumtemperatur 1 Stunde lang rühren.
- Das gebildete Salz wird durch Filtration entfernt, und das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck verdampft. Unter diesen Bedingungen ist die Ausbeute der Reaktion 98%. Man kann anmerken, daß im allgemeinen diese Art von Reaktion mit Ausbeuten in der Größenordnung von wenigstens 70% erfolgt, je nach der Art des an dem aromatischen Ring befestigten Substituenten.
- Die Halogenierung (hier eine Bromierung) erfolgt durch Radikalen-Reaktion, indem in einer Lösung von wasserfreiem Tetrachlorkohlenstoff und in Gegenwart von Azo-(bis)isobutyronitril (AIBN) als Starter N-Bromsuccinimid (NBS) an die Verbindung (2) kondensiert wird.
- Das Produkt (3) wird mit quantitativen Ausbeuten gewonnen.
- In einem Dreihalskolben von 250 ml, der mit einem Kühler, einem Tropftrichter und einem Magnetrührer versehen ist, 0,07 mol des obigen Derivats (2) in 150 ml wasserfreiem Tetrachlorkohlenstoff lösen. Anschließend langsam 13 g (0,073 mol) N-Bromsuccinimid und 1 g Azo-(bis)isobutyronitril (AIBN) zusetzen. Dann für 2 Stunden unter Rückfluß erhitzen.
- Am Ende der Reaktion wird das gebildete Succinimid durch Filtration entfernt, und das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck verdampft.
- Das Monosulfid wird durch Kondensation von Kaliumtert.-butylat an die obige bromierte Verbindung (3) gewonnen. Das so erhaltene Sulfid (4) kann mit Ausbeuten in der Größenordnung von 65% isoliert werden.
- In einem Reaktor, der mit einem Kühler, einem Tropftrichter und einem Magnetrührer versehen ist, werden 1,1 g (0,02 mol) Kalium in 100 ml Ethanol gelöst. Bei 50ºC setzt man ein Äquivalent Thiol zu und hält diese Temperatur für 30 Minuten. Die Lösung wird auf Raumtemperatur gebracht, um tropfenweise 0,02 mol des halogenierten Derivats (3) zuzusetzen. Das Gemisch wird anschließend über Nacht unter Rückfluß erhitzt.
- Nach dem Abkühlen wird das gebildete Salz durch Filtration entfernt. Das Filtrat wird mit verdünnter Salzsäure (10%) neutralisiert, dann wird die organische Phase mit Dichlormethan extrahiert. Nach dem Waschen mit Wasser wird die organische Phase über Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird durch Vakuumverdampfung entfernt.
- Um zu Disulfiden zu gelangen, ist es erforderlich, in einem ersten Schritt durch Kondensation von Natriumthiosulfat an das Derivat (3) ein Bunte-Salz herzustellen. Das so gebildete Salz wird anschließend an das vorher hergestellte Kaliumtert.-butylat addiert.
- Das Disulfid (5) wird mit einer Ausbeute von 52% gewonnen.
- Einen Dreihalskolben von 500 ml, der mit einem Kühler, einem Tropftrichter und einem Magnetrührer versehen ist, mit 5 g (0,02 mol) Natriumthiosulfat, 10 ml Wasser und 200 ml Dioxan beschicken. Homogenisieren und tropfenweise 0,02 mol des Derivats (3) zusetzen. Das Gemisch wird für 4 Stunden auf 80ºC gebracht.
- Einen Dreihalskolben von 100 ml, der mit einem Kühler, einem Tropftrichter und einem Magnetrührer versehen ist, mit 1,2 g (0,02 mol) Kalium beschicken und 20 ml Wasser zusetzen. Anschließend ein Äquivalent tert.-Butylmercaptan zusetzen und das Gemisch für 30 Minuten auf 50ºC bringen. Synthese des Disulfids:
- Langsam die wässerige Lösung des Mercaptids der das Alkylthiosulfat enthaltenden Lösung zusetzen. 1 Stunde lang rühren.
- Nach dem Abkühlen das Lösungsmittel unter Vakuum verdampfen und den Rückstand mit Dichlormethan waschen. Anschließend die organische Phase über Natriumthiosulfat trocknen und das Lösungsmittel unter Vakuum verdampfen.
- Die Entfernung der Schutzgruppe von der Hydroxylgruppe erfolgt durch Verseifung in einer Natriumhydroxidlösung.
- Das Produkt (6) wird mit einer Ausbeute von 67% isoliert.
- Einen Dreihalskolben von 250 ml, der mit einem Kühler, einem Tropftrichter und einem Magnetrührer versehen ist, mit 1,1 g (0,02 mol) Kalium in einer Lösung von 50 ml Dioxan und 50 ml Wasser beschicken. Nach Auflösung ein Äquivalent des von der Schutzgruppe zu befreienden Produkts (4) oder (5) zusetzen. So 3 Stunden lang rühren.
- Anschließend das Dioxan unter Vakuum verdampfen und dann den Rückstand mit Dichlormethan extrahieren. Die organische Phase mit Natriumsulfat trocknen und das Lösungsmittel unter Vakuum verdampfen.
- Es versteht sich, daß die soeben beschriebenen Synthesen nur Beispiele sind, die Abwandlungen erfahren können, insbesondere bei der Wahl der Schutzgruppe für das Hydroxyl oder bei der Art und Weise der Sulfidbildung.
- Eine dieser Abwandlungen kann darin bestehen, die Synthese mit dem Schutz des Hydroxyls des p-Kresols zu beginnen. Man führt anschließend die Bromierung des aromatischen Methylens, dann die Bildung des Sulfids und dann die Entfernung der Schutzgruppe des Hydroxyls durch. Man erhält nun eine Verbindung des Typs:
- wie sie in dem Dokument FR-A-2629817 beschrieben ist. Man nimmt schließlich nur noch die Kondensation der Polyethoxyeinheiten vor.
- Wenn man eine längere schwefelhaltige Kette erhalten möchte, wendet man die bekannten Syntheseverfahren zur Gewinnung von Polysulfiden an.
- Wie man geseheniliat, verwenden diese - Synthesen nur geläufige und preiswerte Reagenzien und umfassen nur eine begrenzte Zahl von Reaktionsschritten. Die wirtschaftlichen Ziele, die sich die Erfinder gesteckt haben, werden also in zufriedenstellender Weise erreicht.
- Die Erfindung ist nicht auf die im einzelnen beschriebenen Verbindungen begrenzt. Insbesondere kann der Rest R von einer gegebenenfalls funktionalisierten Alkyl-, tert.- Alkyl-, Benzyl- oder Allylgruppe gebildet werden. Desgleichen können R' und R", die gleich oder unterschiedlich sein können, von einem Wasserstoffatom oder einer funktionalisierten oder nicht funktionalisierten Alkyl- oder tert.- Alkylgruppe gebildet werden. Die Zahl x an Schwefelatomen kann von 1 bis 5 variieren und die Zahl n an Ethoxygruppen von 1 bis 25. Die mit diesen Zusatzstoffen versehenen Öle sind insbesondere dazu bestimmt, zur Bildung der Öl-in-Wasser-Emulsionen für die Kaltwalzung von Eisenhüttenerzeugnissen verwendet zu werden, es versteht sich jedoch, daß andere Verwendungen dieser zusatzstoffhaltigen Öle denkbar sind, im reinen Zustand oder in Emulsion. Es versteht sich ebenfalls, daß die Zusatzstoffe der Erfindung einzeln oder im Gemisch verwendbar sind.
Claims (8)
1. Verbindungen der allgemeinen Formel
in der R ein funktionalisierter oder nicht
funktionalisierter Alkyl-, tert.-Alkyl-, Benzyl- oder Allylrest ist, R'
und R", gleich oder unterschiedlich, ein Wasserstoffatom
oder ein funktionalisierter oder nicht funktionalisierter
Alkyl- oder tert.-Alkylrest sind, x eine Zahl von 1 bis 5
ist und n eine Zahl von 1 bis 25 ist.
2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß x gleich 1 oder 2 ist und daß n eine Zahl von 1 bis 10
ist.
3. Schmiermittelzusammensetzungen, dadurch
gekennzeichnet, daß sie ein Grundöl und wenigstens eine Verbindung
nach Anspruch 1 oder 2 enthalten, wobei die Verbindung in
einer solchen Konzentration vorhanden ist, daß sie der
Zusammensetzung einen Schwefelgehalt zwischen 0,5 und 1,5
Masse% verleiht.
4. Wässerige Emulsion zur Schmierung für die Walzung
metallurgischer Produkte, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein
Grundöl in einer Menge von 5 bis 12 Masse% der Emulsion und
wenigstens eine Verbindung nach Anspruch 1 oder 2 enthält,
wobei die Verbindung in einer solchen Konzentration
vorhanden ist, daß der Schwefelgehalt der Emulsion zwischen 0,5
und 1, 5 Masse% ihres Grundölgehalts beträgt.
5. Verfahren zur Synthese einer Verbindung oder eines
Gemisches von Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß:
- man Polyethoxyeinheiten an eine Verbindung der
Formel
kondensiert, um eine Zwischenverbindung oder ein Gemisch
von Verbindungen des Typs
zu gewinnen;
- man die Hydroxylgruppe der Zwischenverbindung
schützt;
- man das aromatische Methylen der Zwischenverbindung
mit einer schwefelhaltigen Kette des Typs R-Sx-
substituiert;
- man die Schutzgruppe der Hydroxylgruppe entfernt.
6. Verfahren zur Synthese einer Verbindung oder eines
Gemisches von Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß:
- man die Hydroxylgruppe einer Verbindung des Typs
schützt;
- man das aromatische Methylen der Verbindung mit
einer schwefelhaltigen Kette des Typs R-Sx- substituiert;
- man die Schutzgruppe der Hydroxylgruppe entfernt;
- man Polyethoxyeinheiten an die Hydroxylgruppe
kondensiert.
7. Verfahren nach Anspruch 5 oder 6, dadurch
gekennzeichnet, daß x gleich 1 ist und daß man die Substitution des
aromatischen Methylens mit einer schwefelhaltigen Kette
durchführt, indem man das Methylen halogeniert und R-S&supmin;K&spplus;
an das halogenierte Methylen kondensiert.
8. Verfahren nach Anspruch 5 oder 6, dadurch
gekennzeichnet, daß x gleich 2 ist und daß man die Substitution des
aromatischen Methylens mit einer schwefelhaltigen Kette
durchführt, indem man das Methylen halogeniert, ein Bunte-
Salz der so erhaltenen Verbindung herstellt und dieses Salz
an die vorher hergestellte Verbindung R-S&supmin;K&spplus; addiert.
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