DE69431118T2 - Fungizide, hautkosmetishe zusammensetzung - Google Patents
Fungizide, hautkosmetishe zusammensetzungInfo
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft neue Zusammensetzungen, die in der Dermatologie und/oder Kosmetik nützlich sind und eine verbesserte Antifungus-Aktivität aufweisen.
- Parasitischen Pilze und Hefen sind an zahlreichen häufigen dermatologischen Krankheiten, wie Psoriasis oder seborrhöischer Dermatitis, beteiligt. Keratinisierungsstörungen, die insbesondere die Phänomene der Desquamation oder lokalen Reizung mit sich bringen, sind ebenfalls mit einer anormalen Proliferation derartiger Keime verbunden.
- Insbesondere ist die Hefe Pityrosporum ovale (auch als Malassezia furfur bezeichnet) in Pathologien von Haarschuppen- und Schuppenzuständen vorhanden.
- Es sind verschiedene bekannte Antifungus-Wirkstoffe vorgeschlagen worden, unter denen man Piroctonolamin, Selensulfid, Zinkpyrithion, Salicylsäure, Undecylenate anführen kann. Jedoch besitzt keiner eine optimale Wirkung bei allen Stämmen von P. ovale, insbesondere den Stämmen, die gegen Imidazole resistent sind.
- Teere unterschiedlicher Ursprünge sind in der dermatologischen Praxis in verschiedenen Darreichungsformen verwendet worden. Aufgrund ihrer markanten Geruchseigenschaft sind sie in der Mehrheit der Fälle in Produkten formuliert worden, die dazu bestimmt sind, abgespült zu werden, und ihre Kontaktzeit mit der Haut und der Kopfhaut ist begrenzt; darüber hinaus ist ihre Anwendung für den Benutzer nicht angenehm, was einen bedeutenden Nachteil für Hygiene- und Kosmetik-Zusammensetzungen darstellt.
- Es besteht demgemäß ein Bedarf an einem Antifungus-Produkt mit großem Spektrum, das für die Verwendungen auf dem Gebiet der Dermatologie und/oder Kosmetik geeignet ist.
- Deshalb ist der Gegenstand der vorliegenden Erfindung eine hautkosmetische Antifungus-Zusammensetzung, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie außer einem dermatologisch annehmbaren Vehikel eine synergistische Verbindung von Crotamiton und mindestens einem Teer enthält, mit der Maßgabe, daß der Teer nicht ein Sojateer ist.
- Die Anmelderin hat nämlich gefunden, daß auf unerwartete Weise die Antifungus- Wirkung von Teer in Mischungen mit Crotamiton potenziert wird, was gestattet, die wirksamen Konzentrationen stark zu verringern; die Zusammensetzungen, die derartige synergistische Verbindungen enthalten, sind bei Stämmen aktiv, die im allgemeinen insbesondere gegen Imidazole, wie Econazol, resistent sind, wobei diese pathogenen Stämme relativ häufig sind.
- Die Synergiekann durch die Berechnung des FIC-(Fractional Inhibitory Concentration) oder FBC-(Fractional Bactericidal Concentration) Index der Produkte nachgewiesen werden. Dafür mißt man den Wert der MFK (oder minimalen fungistatischen Konzentration) oder der MφK (oder minimalen fungiziden Konzentration) der gegenüber einer Keimart zu testenden Wirkstoffe.
- Die FIC eines Produkts A ist definiert als:
- FICA = MFK des Produkts A in der Verbindung/MFK des Produkts A alleine
- Die Verbindung der beiden Antifungus-Mittel A und B ist synergistisch, wenn die Summe FIC der Verhältnisse (FICA + FICB) kleiner als oder gleich 0,75 ist.
- Je kleiner der Wert FIC ist, desto größer ist die Synergie.
- Man nimmt an, daß eine einfache Additivität für die Werte der FIC zwischen 0,75 und 1,1 und eine Indifferenz im Intervall von 1,1 bis 2 vorliegt; darüber wird die Verbindung als antagonistisch angesehen.
- Die graphische Darstellung der Wechselwirkungen findet mit Hilfe von Isobologrammen statt.
- Ein Isobologramm wird in einem orthonormierten Bezugspunkt mit den MFKs (oder MφKs) der Antifungus-Mittel in der Verbindung auf der Abszisse und der Ordinate dargestellt.
- Die Isobole ist die Linie, welche die Punkte verbindet, die hemmende oder fungizide Verbindungen darstellen, einschließlich der Punkte, die den MFKs oder MφKs der Antifungus-Mittel allein entsprechen.
- Die Punkte, welche die verschiedenen synergistischen Verbindungen darstellen, liegen auf der Isobolengeraden, unterhalb dieser Geraden bei den synergistischen Verbindungen und darüber bei den indifferenten oder antagonistischen Verbindungen.
- Das Crotamiton oder N-Ethyl-N-O-tolylcrotonamid weist die Formel:
- auf und ist als skabizid und juckreizvermindernd beschrieben worden.
- Die Zusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten vorzugsweise binäre oder ternäre Verbindungen von Crotamiton mit einem oder mehreren Teeren, mit der Maßgabe, daß der Teer kein Sojateer ist.
- Unter Teer versteht man eine Reihe von Verbindungen, deren Gehalt an Phenolen, cyclischen Kohlenwasserstoffen, Schwefel- und Pyridin-Derivaten als Funktion ihres Ursprungs und ihres Reinigungsgrades variieren kann.
- Die Teere, die für die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen besonders geeignet sind, umfassen;
- - Derivate von Steinkohle, das sind Steinkohlenteere im "rohen" oder modifizierten Zustand,
- - pflanzliche Derivate, die aus der Pyrolyse von Hölzern abstammen, wie Kiefern-, Wacholder- oder Birkenteer,
- - Derivate von bituminösen Schiefern, wie Ammoniumichthyol.
- Unter rohem Teer versteht man das Produkt, das direkt aus dem Cracken, beispielsweise von Steinkohle, hervorgegangen ist und alle Destillationsfraktionen zwischen 60 und 370º bis zum Pech einschließt.
- Man findet dort also leichte Öle bis schwere Kohlenwasserstoffe, die von den Anthracen-Ölen repräsentiert werden, dann das Pech, das aus unlöslichen Elementen gebildet ist, in Suspension.
- Im allgemeinen sind es die Destillations-"Siedeschwänze" und das Pech, welche polycyclische aromatische Strukturen einschließen, die für das kanzerogene Potential von Teeren verantwortlich sind.
- "Roher" oder unverarbeiteter Teer kann verschiedenen Modifikationen unterworfen werden, die darauf abzielen, ihn zu reinigen oder leichter zu machen, um seine Verwendung bei der Formulierung leichter zu machen oder um ihn bei der Verwendung weniger unangenehm zu machen.
- Unter gewaschenem Teer versteht man Teere, die von allen ihren unlöslichen Bestandteilen befreit worden sind. Diese Extraktion kann mit Lösungsmitteln vom Methylal-, Hexan-, Toluol-Typ usw. vorgenommen werden.
- Die Reinigung des Teers kann auf zwei Wegen erhalten werden:
- - Durch Destillation von gewaschenem Teer, wobei die Temperaturen dann das erhaltene Destillat definieren. So kann man von 9000 ppm Benzo[a]pyren bis zu 170 ppm gelangen.
- - Durch Extraktion, die auf ein selektives Lösungsmittel zurückgreift. Das ist der Fall der "Steinkohlenteer-Lösung" der USP, die durch Extraktion mit Hilfe einer Polysorbat 80- Lösung in Alkohol erhalten wird.
- Diese Letztgenannten stellen die annehmbarsten Formen dar und ermöglichen aufgrund ihrer verbesserten Dispergierbarkeit in dermatologischen Basen eine leichtere Verwendung.
- Vorzugsweise befindet sich die Teerkonzentration in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen im Intervall von 0,5 bis 5 g/100 ml.
- Die Crotamiton-Konzentration in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen befindet sich vorzugsweise im Intervall von 0,25 bis 5 g/100 ml.
- Zusammensetzungen, die eine optimale Synergie aufweisen, werden erhalten, wenn das Verhältnis der Konzentrationen von Verbindungen vom Teer-Typ zu Crotamiton zwischen 2 und 20 und vorteilhaft zwischen 1 und 4 liegt.
- Die jeweiligen Konzentrationen der Komponenten sowie die Wahl des oder der Teer(e) können vom Fachmann als Funktion der angestrebten Anwendung angepaßt werden: in pharmazeutischen Zusammensetzungen, die dazu bestimmt sein können, Infektionen von multiresistenten Keimen zu bekämpfen, können die Dosen erhöht werden, während Hygiene- und kosmetische Zusammensetzungen das Aussehen und die Annehmlichkeit der Anwendung in den Vordergrund stellen werden, während eine gute Wirksamkeit beibehalten wird.
- Während allgemein die Teere allein bei einer Konzentration in der Größenordnung von 6% (0,6 g/ml) verwendet werden müssen, kann diese Konzentration in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen auf 2% und sogar weniger verringert werden.
- Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können insbesondere als Creme, Lotion, Shampoo, Salbe, dermatologischer Kuchen formuliert werden. Geeignete Hilfsstoffe, wie Parfüms, Stabilisatoren, Tenside, Konservierungsmittel, Färbemittel, werden mittels dem Fachmann bekannter Technologien dazugegeben.
- Gemäß einem Aspekt der Erfindung enthalten die synergistischen Antifungus- Zusammensetzungen auch ätherische Öle, die über ihren aromatischen Charakter hinaus eine intrinsische antiseptische Aktivität aufweisen können, welche die Aktivität der Zusammensetzung verstärkt.
- In allen Fällen wurde eine Synergie der Aktivität zwischen den Teeren und dem Crotamiton bei P. ovale demonstriert, einem Keim, der direkt an der Pathologie von Kopfschuppen beteiligt ist.
- Die Synergien sind bei den Stämmen wirksam, die eine Resistenz gegen Imidazole tragen und angesichts der Tatsache, daß diese Art von Molekül seit etwa 20 Jahren verwendet wird, eine Wahrscheinlichkeit des erhöhten Auftretens besitzen.
- Darüber hinaus besitzen die Teere eine mindernde und keratoplastische Aktivität, die durch Inhibierung der Mitose zu einer zahlenmäßigen und Abmessungsverringerung der Zellen der oberflächlichen epidermalen Schichten führt.
- Darüber hinaus ist die juckreizverringernde Aktivität des Crotamiton bei der Behandlung von Gewebepathologien, welche vom Juckreiz des Kopfschuppen-Typs, von Schuppenzuständen, Psoriasis, Parasitosen, seborrhoischen Krankheiten usw. begleitet sind, von besonderer Bedeutung.
- Schließlich spielt das Lösungsvermögen des Crotamitons als Faktor der Hautpenetration eine bedeutende Rolle.
- Es ist demgemäß möglich, die Wirkstoffe bei geringeren und deshalb weniger toxischen und annehmbareren Dosen zu verbinden.
- Diese Verbindung weist demgemäß mehrere Bedeutungen auf, sowohl auf dem galenischen, toxikologischen und wirtschaftlichen Gebiet, als auch für die Annehmlichkeit des Patienten, insbesondere wenn er mehrere Male mit Imidazol- Derivaten behandelt worden ist und wenn die Behandlung zu Stämmen geführt hat, die gegen diese Antifungus-Mittel resistent sind.
- Die Zusammensetzungen gemäß der Erfindung sind insbesondere bei der Behandlung von Leiden nützlich, die aus seborrhöischen Dermatiden, ekzematischen Dermatosen, Pityriasis versicolor, Psoriasis, Schuppen- und Kopfschuppen-Zuständen ausgewählt sind.
- Die Beispiele, die folgen, sollen gewisse Aspekte der Erfindung erläutern.
- In diesen Beispielen wird auf die beigefügte Figur Bezug genommen, die das Isobologramm der Verbindung Crotamiton/Teer 3 bei Pityrosporum ovale 1 darstellt.
- Stämme von Malassezia furfur (Pityrosporum ovale) sind auf ihre Empfindlichkeit gegenüber den Wirkstoffen allein oder in Verbindung getestet worden.
- Diese Hefe, die der menschlichen kutanen Flora angehört, ist für die Pathologie von Haarschuppen- und Schuppen-Zuständen repräsentativ, da sie als ätiologisches Agens von Pityriasis versicolor identifiziert worden ist und eine Beziehung zwischen M. furfur und der seborrhöischen Dermatitis gefunden worden ist (Shuster S. Brit. J. Dermatol., 1984, 11, 235-242). Die Stämme stammen vom Parasitologie-Labor des Centre Hospitalier Regional Rangueil de Toulouse (Frankreich) ab, und ein Stamm ist Econazol-resistent (Eco-R). Sie wurden bei den Assays auf flüssigem Dixon-Medium kultiviert und in Dixon-Agar-Agar-Medium verpflanzt und gehalten.
- Die Schachbrett-Technik besteht darin, eine vollständige Verbindung von zwei Serienverdünnungsbereichen von zwei Antifungus-Mitteln auf solche Weise durchzuführen, daß sich jede Konzentration eines Antifungus-Mittels in Anwesenheit von allen Konzentrationen des Bereichs des anderen Antifungus-Mittels befindet und umgekehrt.
- Die Schachbrettmethode ist in sterilen Mikroplatten Nung R (Mikromethode) mit Kontrollen mit sterilem Medium, mit Keimwachstum und mit Werten der MFKs durchgeführt worden, die jeden Test gültig machen.
- Nach Einsäung mit Hilfe einer manuellen Multieinsäungsvorrichtung vom Steers-Typ werden die Kulturen 4 Tage bei 32ºC inkubiert.
- Die Ablesung findet visuell mit Bezug auf die Kontrolle statt, und die Berechnung der FIC wurde ausgehend von den erhaltenen Konzentrationen vorgenommen.
- Die getesteten Produkte sind:
- - Crotamiton: Die Mutterlösungen werden bei Bedarf zu 1% in 60%-igem Alkohol hergestellt,
- - Teer 3: roher rektifizierter Steinkohlenteer; die Mutterlösung zu 2% wird in 20%- igem Tween 20 hergestellt.
- Die Ergebnisse der Tests sind in der nachstehenden Tabelle 1 zusammengefaßt. Das isobologramm dieser Verbindung ist in der beigefügten Figur dargestellt.
- Die Messung der FIC läßt auf eine Synergie schließen, wobei die beste FIC gleich 0,5 ist. Tabelle 1
- Die Verbindung von Crotamiton mit zwei anderen Arten von Teer wurde gemäß der im Beispiel 1 beschriebenen Methode getestet.
- Man stellt Mutterlösungen von Teer zu 2% in 60%-igem Ethanol her, ausgehend von:
- - Teer 1 = Pflanzenextrakt MF 1024 (Kiefer, Wacholder, Birke),
- - Teer 2 = Steinkohlenteer USP (alkoholischer Extrakt zu 20% von rohem Steinkohlenteer).
- Die beobachteten Synergien zwischen den Teeren und dem Crotamiton sind in der nachstehenden Tabelle 2 zusammengefaßt. Tabelle 2
- ROHER STEINKOHLENTEER 0,5%
- CROTAMITON 2%
- SALICYLSÄURE 0,5%
- POLYSORBAT 20 8%
- COCOAMPHODIACETAT (30%-ig) 10%
- Na-ALKYLETHERSULFAT (30%-ig) 30%
- DISTEARAT VON PEG 6000 3%
- ETHYLENGLYCOLMONOSTEARAT 1,5%
- GEREINIGTES WASSER q. s. p. 100 ml
- STEINKOHLENTEER-LÖSUNG USP 2 ml
- CROTAMITON 1%
- COCOAMPHOGLYCINAT (30%-ig) 1,5 g
- AMMONIUMLAURYLSULFAT 7%
- POLYSORBAT 20 5%
- ELFACOS GT 282 S 2,8%
- PARFÜM q. s.
- GEREINIGTES WASSER q. s. p. 100 ml
- STEINKOHLENTEER-LÖSUNG USP 1,5 ml
- CROTAMITON 1%
- SALICYLSÄURE 0,25%
- D-PANTHENOL 0,50%
- CREMOPHOR RH 40 3%
- 95%-iger ETHYLALKOHOL 63%
- GEREINIGTES WASSER q. s. p. 100 ml
- CROTAMITON 3%
- STEINKOHLENTEER 3%
- KIEFERNTEER 0,30%
- WACHOLDERTEER 0,30%
- SALICYLSÄURE 0,75%
- STEARYLDIMETHYLAMINOXID 2,5%
- POLYSORBAT 20 3%
- SORBITANLANOLAT (40 EO) 7,5%
- PARAFFINPLÄTTCHEN 5%
- LANOLIN 3%
- PROPYLENGLYCOL 5%
- GEREINIGTES WASSER q. s. p. 100%
- CROTAMITON 3%
- GEWASCHENER STEINKOHLENTEER 3%
- POLYSORBAT 20 20%
- CETIOL HE 10%
- NONOXYNOL 9 10%
- PROPYLENGLYCOL 20%
- ETHOXYDIGLYCOL q. s. p. 100%
- GEWASCHENER STEINKOHLENTEER 0,75 g
- CROTAMITON 1,50 g
- ETHOXYDIGLYCOL 0,75 g
- PEG-75 LANOLINALKOHOL 0,50%
- ISOTHIANAT/HEMISULFOSUCCINAT-BASE, q. s. p. 100%
Claims (9)
1. Dermokosmetische Antifungus-Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet,
dass sie außer einem dermatologisch annehmbaren Träger eine
synergistische Verbindung von Crotamiton und mindestens einem Teer
enthält, unter der Bedingung, dass der Teer nicht ein Sojateer ist.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der
Teer ausgewählt ist aus Derivaten von Kohle, pflanzlichen Derivaten, die aus
der Pyrolyse von Hölzern hervorgegangen sind, Derivaten von bituminösen
Schiefern sowie deren Mischungen.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass
mindestens ein Teer ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Kiefernteer,
Wacholderteer, Birkenteer und Ammoniumichthyol.
4. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet, dass die Teere bei einer Konzentration von 0,5 bis 5 g/100 ml
vorliegen.
5. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch
gekennzeichnet, dass das Crotamiton bei einer Konzentration von 0,25 bis 5 g/100 ml
vorliegt.
6. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch
gekennzeichnet, dass das Verhältnis Teer(e)/Crotamiton 2 bis 20 beträgt.
7. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch
gekennzeichnet, dass das Verhältnis Teer/Crotamiton 1 bis 4 beträgt.
8. Verwendung einer synergistischen Verbindung von Crotamiton und
mindestens einem Teer für die Herstellung einer dermokosmetischen
Zusammensetzung, die zur Behandlung eines Leidens bestimmt ist, das
ausgewählt ist aus seborrhöischen Dermatitiden, ekzematischen
Dermatosen, Pityriasis versicolor, Psoriasis, Schuppen- und Kopfschuppen-
Zuständen.
9. Verwendung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass die
synergistische Verbindung von Crotamiton und mindestens einem Teer gemäß
irgendeinem der Ansprüche 2 bis 7 definiert ist.
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