DE69406383T2 - Verfahren zum Konditionieren der Haaren mit Silikonen - Google Patents
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- A61K8/898—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
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Description
- Diese Erfindung ist auf bestimmte derivatisierte aminofunktionelle Organosiliciumverbindungen gerichtet, von denen man herausgefunden hat, daß sie die Fähigkeit besitzen, dem Haar eine vorteilhafte Konditionierung zu verleihen.
- Während die Reaktionsprodukte der Beispiele 1-6 in U.S. Patent 5,174,813, herausgegeben am 29. Dezember 1992, beschrieben sind, lehrt das '813 Patent nicht deren Verwendung als Konditionierungsmittel für die Behandlung von menschlichem Haar. Das '813 Patent ist vielmehr auf Poliermittelzusammensetzungen zur Anwendung bei Kraftfahrzeugen, Booten, lenkbaren Fahrzeugen, Holzoberflächen, Kunststoffoberflächen und Faseroberflächen gerichtet. Solche Formulierungen enthalten schleifende Stoffe, giftige Lösungsmittel, wie Petroläther, Stoddard-Solvent, Lösungsbenzin und Petroleum, und Rostschutzmittel, was sicherlich nicht deren Verwendung in Anwendungen für die Körperpflege nahelegt.
- Haarpflegemittel sind Zusammensetzungen. die auf der Kopfhaut oder dem Haar angewandt werden. Die wichtigsten Haarpflegemittel sind Shampoos, konditionierende Produkte, Färbemittel, Haarstylingmittel umfassend Haarfestiger und Haarsprays und Dauerwellenflüssigkeiten.
- Shampoos sind milde kosmetische Produkte zur Reinigung des Haars und der Kopfhaut. Das Haar wird durch Hautschuppen, Talg. Schweiß, Staub und Rückstände aus Sprays, Festigern und Konditionierungsmitteln verunreinigt. Shampoos werden konfektioniert, um das Haar sauber, geschmeidig, glänzend, mit einem angenehmen Geruch und leicht entwirr-, kämm-, frisier- und formbar zu hinterlassen.
- Der wesentliche Bestandteil eines Shampoo ist ein oberflächenaktives Mittel, das bewirkt, daß der Schmutz von dem Haar entfernt und in das wäßrige Medium transportiert wird. Da die Verbraucher Schäumen mit Sauberkeit gleichsetzen. sind anionische oberflächenaktive Mittel wie Alkylsulfate und Sulfonate wegen ihres starken Aufschäumens bevorzugt. Zahlreiche andere Bestandteile wie Verdicker, um zu verhindern, daß das Shampoo das Gesicht entlang in die Augen rinnt, Trübungsmittel, um ein üppiges angenehmes perlmutterfarbenes Aussehen zu erzeugen, Puffer, um den PH-Wert des Shampoos auf einen Wert einzustellen, der sanft zu der Haut ist, und Duftstoffe, um dem gewaschenen Haar nach Ausspülen einen angenehmen Geruch zu verleihen, sind in Shampoos enthalten. Am häufigsten werden Shampoos als klare Produkte auf den Markt gebracht, obwohl Gele mit höherer Viskosität und verpackt in Tuben und perlmutterfarbige Zusammensetzungen erhältlich si nd.
- Mit dem Aufkommen des Trends der Verbraucher, die Haare täglich zu waschen, sind "Conditioning Shampoos" (Shampoo und Spülung in einem) aufgetaucht, die konfektioniert sind, um das Haar im nassen Zustand leicht kämmbar und ohne Verwirrungen zu machen, ebenso wie glänzend und weich, wenn es trocken ist. Solche Konditionierung wird durch kationische Polymere erreicht, die auf dem Haar nach Ausspülen einen dünnen Film erzeugen. Dieser Film wirkt als Gleitmittel, wenn das Haar naß ist, und verhindert statische Aufladungen und "Fliegen", wenn das Haar trocken ist.
- Konditionierung kann auch durch Haarkonditionierungsprodukte bewirkt werden, die allein für diesen Zweck konfektioniert sind, wie Spülungen, Schäume, Aerosole und Sprays in Pumpzerstäubern, wobei diese Konditionierungsmittel nach dem Shampoonieren auf getragen werden. Diese konditionierenden Produkte werden eine kurze Zeit nach ihrer Auftragung aus dem Haar ausgespült. Solche Spülungen verhindern übermäßig gespaltene Spitzen und anderen Schaden am Haar durch mechanisches Einwirken und Aufrauhen des Haars und neutralisieren die nachteiligen Effekte, welche das Haar aufgrund von Feuchtigkeit, Temperatur, Aussetzen an Sonnenlicht, häufigem Haarewaschen, Kämmen und Bürsten und kosmetischer Behandlungen wie Bleichen, Färben und Dauerwellen erfährt.
- Konditionierung ist der Aspekt der Haarpflege, der von der vorliegenden Erfindung angesprochen wird, und Konditionieren wird hier durch bestimmte Reaktionsprodukte von aminofunktionellen Polysiloxanen oder Silanen mit bestimmten Derivaten der Kohlensäure oder bestimmten Lactonen bewirkt.
- In U.S. Patent 4,559,227 ist eine Conditioning-Shampoo-Zusammensetzung beschrieben, die ein nichtionisches oberflächenaktives Mittel des Alkanolamid- oder Aminoxid-Typs, ein aminofunktionelles Methylsiloxanpolymer, ein reinigendes oberflächenaktives Mittel des anionischen oder amphoteren Typs und Wasser enthält. In EP OS 423 696 ist eine Siloxanverbindung, in ihrer Betaingruppe einen Hydroxyalkylrest enthaltend, beschrieben, die als Haarwaschmittel verwendet werden kann. Herstellungsmethoden für solche betainhaltigen Siloxanverbindungen sind auch beschrieben.
- Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren und Zusammensetzungen zur Konditionierung von Haar. Gemäß dieser Erfindung wird Haar durch Auftragen einer wirksamen Menge einer Zusammensetzung konditioniert, die als das Haarkonditionierungsmittel 0,5 bis 5,0 %, bezogen auf das Gewicht der Haarkonditionierungzusammensetzung, einer derivatisierten aminofunktionellen Organosiliciumverbindung enthält. Geeignete Organosiliciumverbindungen können entweder (i) ein Reaktionsprodukt eines aminofunktionellen Polysiloxans und eines Derivats von Kohlensäure, (ii) ein Reaktionsprodukt eines aminofuktionellen Polysiloxans und eines Lactons, (iii) ein Reaktionsprodukt eines aminofunktionellen Silans und eines Derivats von Kohlensäure oder (iv) ein Reaktionsprodukt eines aminofunktionellen Silans und eines Lactons sein.
- Gemäß unserer Erfindung wird eine derivatisierte aminofunktionelle Organosiliciumverbindung als ein Konditionierungsmittel für Haar verwendet. Das Konditionierungsmittel kann entweder (i) ein Reaktionsprodukt eines aminofuktionellen Polysiloxans und eines Derivats von Kohlensäure, (ii) ein Reaktionsprodukt eines aminofunktionellen Polysiloxans und eines Lactons, (iii) ein Reaktionsprodukt eines aminofunktionellen Silans und eines Derivats von Kohlensäure oder (iv) ein Reaktionsprodukt eines aminofunktionellen Silans und eines Lactons sein.
- Ein geeignetes aminofunktionelles Polysiloxan, das verwendet werden kann, um das Reaktionsprodukt herzustellen, hat die Formel
- R3-z'QzSiO[R&sub2;'SiO]x[RaQSiO]ySiQzR3-z' (I),
- in der R' eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe ist, unter der Voraussetzung, daß mindestens 50 % der Gesamtzahl der R'-Gruppen Methyl sind. Ra ist R' oder eine Alkoxygruppe wie Methoxy oder Ethoxy. Q bedeutet einen aminofunktionellen Substituenten der Formel -R"Z, worin R" ein divalenter Alkylenrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen und Z ein monovalenter Rest wie -NR&sub2;"' und -NR"'(CH&sub2;)nNR&sub2;"' ist. R"' ist ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Die ganze Zahl n hat einen positiven Wert von 2 bis 6. Die ganze Zahl z hat einen Wert von 0 oder 1. Die ganze Zahl x hat einen durchschnittlichen Wert von 15 bis 3000. Die ganze Zahl y hat einen durchschnittlichen Wert von 0 bis 100, wenn z = 1 ist, y hat einen durchschnittlichen Wert von 1 bis 100, wenn z = 0 ist, unter der Voraussetzung, daß y in allen Fällen einen durchschnittlichen Wert hat, der nicht größer als ein Zehntel des durchschnittlichen Wertes von x ist.
- Geeignete R'-Gruppen sind Methyl. Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl und Phenyl, unter der Voraussetzung, daß mindestens 50 % der R'-Gruppen Methyl sind.
- Die Alkylenreste, dargestellt durch R", umfassen Trimethylen, Tetramethylen, Pentamethylen, -CH&sub2;CHCH&sub3;CH&sub2;- und -CH&sub2;CH&sub2;CHCH&sub3;CH&sub2;-. Siloxane, in denen R" eine Trimethylen- oder ein alkylsubstituierter Trimethylenrest wie -CH&sub2;CHCH&sub3;CH&sub2;- ist, sind bevorzugt.
- Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, dargestellt durch R"', umfassen Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl und Isobutyl.
- Geeignete Z-Reste umfassen die unsubstituierten Aminoreste -NH&sub2;, alkylsubstituierte Aminoreste wie -NHCH&sub3; und -NHCH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;CH&sub3; und aminoalkylsubstituierte Aminoreste wie - NHCH&sub2;CH&sub2;NH&sub2;, - NH(CH&sub2;)&sub6;NH&sub2; und - NHCH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;N (CH&sub3;)&sub2;. Wenn z = 0 ist, hat das Siliconpolymer nur hängende aminofunktionelle Substituenten in der Polymerkette. Wenn z = 1 ist, hat das Siliconpolymer nur endständige aminofunktionelle Substituenten oder sowohl endständige als auch hängende aminofunktionelle Substituenten in der Polymerkette. Vorzugsweise kann x von 25 bis 100 variieren und y von 0 bis 100.
- wenn z = 1 ist und von 1 bis 100, wenn z = 0 ist. Am bevorzugtesten liegt der Wert von x + y im Bereich von 50 bis 500.
- Ein anderes geeignetes aminofunktionelles Polysiloxan, das verwendet werden kann, hat die Formel
- R3-z'QzSiO[R&sub2;'SiO]xSiQzR3-z' (II),
- in der R', Q, x und z die gleichen Bedeutungen haben wie oben für Formel (I) angegeben, mit der Ausnahme, daß im Falle der Formel (II) mindestens eine R'-Gruppe eine Alkoxygruppe mit ein bis vier Kohlenstoffatomen wie etwa ein Methoxy- oder Ethoxyrest ist.
- In jedem Fall kann das aminofunktionelle Polysiloxan der Formel (I) oder (II), das bei der Herstellung des Reaktionsprodukts verwendet wird, in der Viskosität, dem Polymerisationsgrad und dem Molprozentsatz der im Molekül vorliegenden Aminogruppen variieren. Im allgemeinen ist ein Polymerisationsgrad von 30 bis 400 ausreichend, wobei ein Polymerisationsgrad von 200 für die vorliegende Erfindung insbesondere bevorzugt ist. Der Polymerisationsgrad (DP) ist die Summe der ganzen Zahlen x und y plus zwei.
- Das aminofunktionelle Silan hat die Formel
- (RO)3-aRaSiR'NHR" (III),
- in der R eine Alkylgruppe mit ein bis vier Kohlenstoffatomen ist. R' ist eine Alkylengruppe mit drei bis achtzehn Kohlenstoffatomen. R" ist ein Wasserstoffatom, ein Kohlenwasserstoffrest mit einem bis sechs Kohlenstoffatomen, der frei von aliphatischen Unsättigungen ist, oder ein Aminoalkylrest mit zwei bis sechs Kohlenstoffatomen. Der Wert von a ist null oder eins.
- Stellvertretende aminofunktionelle Silane sind Verbindungen mit der Formel (CH&sub3;O)&sub3;Si(CH&sub2;) &sub3;NHCH&sub2;CH&sub2;NH&sub2;, (CH&sub3;O)&sub3;SiCH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;NH&sub2;, (C&sub2;H&sub5;O)&sub3;SiCH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;NH&sub2; oder (CH&sub3;O)&sub3;SiCH&sub2;CH(CH&sub3;)CH&sub2;NHCH&sub2;CH&sub2;NH&sub2;. Solche Verbindungen sind beispielsweise in U.S. Patent 3817894, herausgegeben am 18. Juni 1974, beschrieben.
- Das Derivat von Kohlensäure ist eine Verbindung wie etwa Ethylencarbonat oder Propylencarbonat.
- Das Lacton ist eine Verbindung wie etwa Propiolacton, Butyrolacton, Valerolacton oder Caprolacton.
- Die Haarbehandlungszusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können ein oberflächenaktives Mittel wie etwa ein anionisches, amphoteres, nichtionisches oder kationisches emulgierendes Mittel und Mischungen von solchen emulgierenden Mitteln enthalten. Das oberflächenaktive Mittel sollte ein annehmbares Maß von Schaum auf dem Haar erzeugen und fähig sein, das Haar zu reinigen.
- Geeignete anionische oberflächenaktive Mittel umfassen sulfonierte und sulfatisierte Alkyl-, Aralkyl- und Alkaryldetergenzien auf anionischer Basis wie Alkylsuccinate, Alkylsulfosuccinate und N-Alkylsarcosinate, Repräsentative Detergenzien sind die Natrium-, Magnesium-, Amonium- und die Mono-, Di- und Triethanolaminsalze von Alkyl- und Aralkylsulfaten, ebenso wie die Salze von Alkarylsulfonaten. Die Alkylgruppen der Detergenzien sollten insgesamt zwölf bis einundzwanzig Kohlenstoffatome aufweisen und können ungesättigt sein. Fettsäurealkylgruppen sind bevorzugt. Die Sulfate können Sulfatether mit ein bis zehn Ethylenoxid- oder Propylenoxideinheiten pro Molekül sein, wobei zwei bis drei Ethylenoxideinheiten für die meisten Zwecke ausreichend sind.
- Typische anionische Detergenzien sind Natriumlaurylsulfat, Natriumlaurylethersulfat, Ammoniumlaurylsulfat, Triethanolaminlaurylsulfat, Natrium- C&sub1;&sub4;&submin;&sub1;&sub6;-Olefinsulfonat, Ammonium-C&sub1;&sub2;&submin;&sub1;&sub5;-Pareth-Sulfat. Natriummyristylethersulfat, Ammoniumlaurylethersulfat, Dinatriummonooleamidosulfosuccinat, Ammoniumlaurylsulfosuccinat, Natriumdodecylbenzolsulfonat, Triethanolamindodecylbenzolsulfonat und Natrium-N-laurylsarcosinat.
- Unter den verschiedenen als amphoteren oder ampholytisch eingestuften oberflächenaktiven Mitteln, die verwendet werden können, sind Cocoamphocarboxyglyci nat, Cocoamphocarboxypropionat, Cocobetain, N-Cocoamidopropyldimethylglycin und N-Lauryl-N-carboxymethyl-N-(2-hydroxyethyl)ethylenediamin. Andere geeignete amphotere Detergenzien, die verwendet werden können, umfassen Betaine und Sultaine.
- Betaine können die Formel R'R"R"'N+(CH&sub2;)mCOO- haben, in der R' eine Alkylgruppe mit zwölf bis achtzehn Kohlenstoffatomen und Mischungen davon ist, R" und R"' niedere Alkylgruppen mit einem bis drei Kohlenstoffatomen sind und m einen Wert von eins bis vier aufweist. Spezielle Verbindungen können a-Tetradecyldimethyl ammonio)acetat, β-(Hexadecyldiethylammonio)propionat und 7-(Dodecyldimethyl-ammonio)butyrat umfassen.
- Sultaine können die Formel R'R"R"'N+(CH&sub2;)mSO&sub3;- aufweisen, in der R', R", R"' und m wie oben definiert sind. Spezielle Verbindungen können 3-(Dodecyldimethylammonio)-propan-1-sulfonat und 3-(Tetradecyldimethylammonio)ethan-1-sulfonat umfassen.
- Nichtionische oberflächenaktive Mittel, die zur Verwendung in den Haarbehandlungszusammensetzungen der vorliegenden Erfindung geeignet sind, können oberflächenaktive Mittel auf der Basis von Fettsäurealkanolamiden und Aminoxiden sein. Stellvertretende Fettsäurealkanolamide umfassen Fettsäurediethanolamide wie Isostearinsäurediethanolamid, Laurinsäurediethanolamid, Caprinsäurediethanolamid, Kokosnußfettsäurediethanolamid, Linolsäurediethanolamid, Myristinsäurediethanolamid, Ölsäurediethanolamid und Stearinsäurediethanolamid. Geeignete Fettsäuremonoethanolamide umfassen Kokosnußfettsäuremonoethanolamid. Fettsäuremonoisopropanolamide, die verwendet werden können, sind Ölsäuremonoisopropanolamid und Laurinsäuremonoisopropanolamid.
- Nichtionische oberflächenaktive Mittel auf der Basis von Aminoxid, die zur Verwendung in der vorliegenden Erfindung geeignet sind, sind N- Alkylaminoxide wie N-Cocodimethylaminoxid, N-Lauryldimethylaminoxid, N- Myristyldimethylaminoxid und N-Stearyldimethylaminoxid. Geeignete N- Acylaminoxide sind N-Cocoamidopropyldimethylaminoxid und N-Talgamidopropyldimethylaminoxid. N-Alkoxyalkylaminoxide wie Bis(2-hydroxyethyl)-C&sub1;&sub2;&submin;&sub1;&sub5;-alkoxy-propylaminoxid können auch eingesetzt werden. Der hydrophobe Teil des Aminoxidtensids sollte durch eine Fettsäurekohlenwasserstoff-Kette mit zehn bis einundzwanzig Kohlenstoffatomen dargestellt werden.
- Kationische oberflächenaktive Stoffe, die in den Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, können solche Verbindungen umfassen, die hydrophile Amino- oder hydrophile quaternäre Ammoniumeinheiten im Molekül enthalten, die positiv geladen sind, wie quaternäre Ammoniumsalze. Stellvertreter der verschiedenen quaternären Ammoniumsalze, die verwendet werden können, sind Ditalgdimethylammoniumchlorid, Ditalgdimethylammoniummethylsulfat, Dihexadecyldimethylammoniumchlorid, Ditalg(hydriert)dimethylammoniumchlorid, Dioctadecyldimethylammoniumchlorid, Dieicosyldimethylammoniumchlorid, Didocosyldimethylammoniumchlorid, Ditalg(hydriert)dimethylammoniumacetat, Dihexadecyl-dimethylammoniumacetat, Ditalgdipropylammoniumphosphat, Ditalgdimethylammoniumnitrat, Di(kokosnußalkyl)dimethylammoniumchlorid und Stearyldimethylbenzylammoniumchlorid.
- Die Haarbehandlungszusammensetzungen der Erfindung können andere Hilfsstoffe enthalten, um ein Produkt zur Verfügung zu stellen, das den Verbraucher ästhetisch anspricht. wie etwa Verdicker, Parfums, Farbstoffe, Elektrolyte, pH-Regulierungsmittel, Schaumverstärker und -bildner, Schaumstabilisatoren, antimicrobielle Mittel, Antioxidantien, UV-Licht- Absorber, perlmutterfarbene Mittel wie Ethylenglykolmonostearat und Ethylenglykoldistearat und Medikamente.
- Verdickungsmittel werden verwendet, um die Auftragung der Zusammensetzung auf das Haar mit der Hand zu erleichtern und werden in ausreichenden Mengen zugegeben, um einen luxuriöseren Effekt zu erzielen. Haarpflegezusammensetzungen mit Viskositäten im Bereich von 3.000 bis 6.000 mm²/s (Centistokes), gemessen bei Raumtemperatur, sind im allgemeinen ausreichend. Repräsentative Verdickungsmittel, die verwendet werden können, sind Natriumalginat, Gummi arabicum, Guar Gummi, Hydroxypropyl- Guar Gummi, Cellulosederivate wie Methylcellulose, Hydroxypropylmethyl -cellulose, Hydroxyethylcellulose und Hydroxypropylcellulose, Stärke und Stärkederivate wie Hydroxyethylamylose und Stärkeamylose, Johannisbrotmehl, Elektrolyte wie Natriumchlorid und Ammoniumchlorid, Saccharide wie Fructose und Glucose und Derivate von Sacchariden wie PEG-120 Methylglucosedioleat.
- Es sollten nur kosmetisch verträgliche Parfums und Duftstoffe zur Herstellung der Zusammensetzung verwendet werden. Farbstoffe können zugesetzt werden, wo gewünscht wird, der Zusammensetzung einen Farbton zu verleihen. Eine Säure kann eingesetzt werden, um den pH-Wert innerhalb eines Bereiches von fünf bis neun einzustellen. Jede wasserlösliche Carbonsäure oder Mineralsäure kann verwendet werden. Geeignete Verbindungen umfassen Mineralsäuren wie Chlorwasserstoffsäure, Schwefelsäure und Phosphorsäure, Monocarbonsäuren wie Essigsäure, Milchsäure und Propionsäure und Polycarbonsäuren wie Bemsteinsäure, Adipinsäure und Zitronensäure.
- Zusätzliche Konditionierungsmittel können zu der Zusammensetzung in Form von organischen kationischen Konditionierungsmitteln zum Zwecke der Haarpflege zugesetzt werden. Solche kationischen konditionierenden Mittel umfassen quaternäre Stickstoffderivate von Celluloseäthern, Homopolymere von Dimethyldiallylammoniumchlorid, Gopolymere von Acrylamid und Dimethyldiallylammoniumchlorid, Homopolymere oder Copolymere, abgeleitet von Acrylsäure oder Metacrylsäure, die kationische stickstoffunktionelle Gruppen enthalten, die über Ester- oder Amidverknüpfungen mit dem Polymer verbunden sind, Polykondensationsprodukte von N,N'-Bis(2,3-epoxypropyl)-piperazin oder Piperazin-bis-acrylamid und Piperazin, und Copolymere von Vinylpyrrolidon und Acrylsäureestern mit quaternärer Stickstoffunktional ität. Spezielle Materialien umfassen die verschiedenen Polyquats Polyquaternium-7, Polyquaternium-8, Polyquaternium- 10, Polyquaternium-11 und Polyquaternium-23.
- Kationische oberflächenaktive Mittel wie Cetyltrimethylammoniumchlorid, Cetyltrimethylammoniumbromid und Stearyltrimethylammoniumchlorid können auch in den Zusammensetzungen als ein kationisches Konditionierungsmittel verwendet werden.
- Ein Konservierungsmittel kann erforderlich sein und stellvertretende Verbindungen, die eingesetzt werden können, umfassen Formaldehyd, DMDM- Hydantom, 5-Brom-5-nitro-1,3-dioxan, Methylparaben, Propylparaben, Sorbinsäure, Diazolidinyl harnstoff und Imidazol idinyl harnstoff.
- Die folgenden Beispiele werden zum Zwecke der Illustrierung der Verfahren zur Herstellung derivatisierter aminofunktioneller Organosiliciumverbindungen angeführt, die als Haarkonditionierungsmittel verwendet werden können.
- 300 g Dimethylsiloxancopolymer mit Trimethylsilylendgruppen mit einem durchschnittlichen Polymerisationsgrad von 400, das zwei Mol% MeRSiO enthält, worin R = -CH&sub2;CH(CH&sub3;)CH&sub2;NH(CH&sub2;)&sub2;NH&sub2; ist, wurden mit 16 g Propylencarbonat vereinigt und umgesetzt, um ein derivatisiertes Fluid mit hoher Viskosität von etwa 11.720 mPa s (Centipoise) herzustellen.
- Ausgewählte Aminosiliconfluide entsprechend der Formel (I) mit unterschiedlichen Polymerisationsgraden, die zwei Mol% hängende R-Gruppen enthielten, worin R = CH&sub2;CH(CH&sub3;)CH&sub2;NHCH&sub2;CH&sub2;NH&sub2;, wurden mit Propylencarbonat gemäß den in Tabelle 1 gegebenen Mengenverhältnissen vereinigt. Man ließ die Mischungen mindestens 24 Stunden reagieren, während sie ständig auf einem Mischrad dispergiert wurden. Tabelle 1
- Aminosilicon A - mit Trimethylsilylendgruppen; DP (durchschnittl.) = 100
- Aminosilicon B - mit Trimethylsilylendgruppen; DP (durchschnittl.) = 400
- Etwa 200,02 g eines aminofunktionellen Polymers mit Trimethylsilylendgruppen entsprechend Formel (I) mit einem durchschnittlichen Polymerisationsgrad von 50, das 2 Mol% hängende R-Gruppen enthielt, wobei R = CH&sub2;CH(CH&sub3;)CH&sub2;NHCH&sub2;CH&sub2;NH&sub2;, wurden mit 10,82 g Propylencarbonat vereinigt. Die Mischung wurde unter Verwendung eines Mischrads dispergiert, und man ließ sie etwa 16 Stunden reagieren.
- Etwa 3,3 g β-Butyrolacton wurden mit dem Reaktionsprodukt von 10,2 Teilen Methyltrimethoxysil an, 15,2 Teilen Aminoethylaminopropyltrimethoxysilan und 74,6 Teilen eines Polydimethylsiloxanfluids mit Silanolendgruppen und einer Viskosität von 40 mm²/s (Centistokes) vereinigt und umgesetzt.
- Nach etwa 15-minütigem Mischen bei Raumtemperatur wurde die Viskosität der Lösung unter Verwendung eines Brookfield LVT Viskosimeter gemessen und zu etwa 88 mPa s (cps) bestimmt. Man ließ die Mischung über Nacht rühren. Die Viskosität des Produktes veränderte sich mit der zusätzlich zur Reaktion gewahrten Zeit nicht. Zusätzliche 3.3 g β-Butyrolacton wurden zu dem Produkt gegeben. und man ließ die Mischung über Nacht sich vermischen und reagieren. Die Viskosität des resultierenden Produktes wurde gemessen und zu 162,5 mPa s (cps) bestimmt und zeigte an, daß eine weitere Reaktion stattgefunden hat.
- Etwa 23,42 g Propylencarbonat wurden mit 50 g eines aminofunktionellen Silans RSi(OR')&sub3;, worin R = CH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;NHCH&sub2;CH&sub2;NH&sub2; und R' = CH&sub3; ist, vereinigt und umgesetzt. Eine leichte Exotherme wurde während der Reaktion beobachtet. Nach Mischen über Nacht bei Raumtemperatur wurde die Viskosität unter Verwendung eines Brookfield LVT Viskosimeters gemessen. Die Viskosität des Produktes wurde zu 1125 mPa s (cps) bestimmt, im Vergleich zu 10 mPa s (cps) für die Mischung zu Beginn.
- Etwa 46,8 g Propylencarbonat wurden mit 50 g eines aminofunktionellen Silans RSI(OR')&sub3;, worin R = CH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;NHCH&sub2;CH&sub2;NH&sub2; und R' = CH&sub3;, vereinigt und umgesetzt. Eine leichte Exotherme wurde während der Reaktion beobachtet. Nach Mischen über Nacht bei Raumtemperatur wurde die Viskosität unter Verwendung eines Brookfield LVT Viskosimeters bestimmt. Die Viskosität des resultierenden Produkts wurde zu 237,5 mPa s (cps) bestimmt, im Vergleich zu 10 mPa s (cps) für die Mischung zu Beginn.
- Shampoos gemäß der vorliegenden Erfindung können hergestellt werden, indem (i) 3 bis 30 Gewichtsprozent eines anionischen oberflächenaktiven Mittels, gemessen auf Feststoffbasis, (ii) ein zweites oberflächenaktives Mittel wie ein nichtionischer Emulgator in einer Menge von 2 bis 10 Gewichtsprozent, (iii) Wasser in einer Menge von 50 bis 93 Gewichtsprozent, (iv) das Siliconkonditionierungsmittel in einer Menge von 0,5 bis 5 Gewichtsprozent, (v) ein oder mehrere Verdickungsmittel in einer Menge. um dem Produkt eine Viskosität von 3.000 bis 6.000 mm²/s (centistokes) zu verleihen, (vi) eine pH-Wert einstellende Menge einer Säure in einer Menge, die notwendig ist, um einen pH-Wert von 4-7 festzusetzen und (vii) falls gewünscht andere Hilfsstoffe wie u.a. Konservierungsstoffe, Parfums, Farbstoffe und Färbemittel, die den Rest des Shampoos ausmachen, vereinigt werden.
- Die folgenden zusätzlichen Beispiele werden zum Zwecke der Veranschauhchung der Verwendung der derivatisierten aminofunktionellen Organosihciumverbindung als Haarkonditionierungsmittel angeführt.
- Ein "Kontroll"-Shampoo wurde für Vergleichszwecke eingesetzt. Die ausgewählte Kontrolle war ein nicht siliconhaltiges Shampooprodukt, was an den Endverbraucher unter der Marke PRELL verkauft wird. PRELL wird von The Procter & Gamble Company aus Cincinnati, Ohio USA hergestellt und vertrieben. PRELL Shampoo enthält Wasser, Ammoniumlaurethsulfat, Ammoniumlaurylsulfat, Kokosfettsäurediethanolamid, Ammoniumxylolsul fo nat, Natriumphosphat, ein Duftstoff, Dinatriumphosphat, Natriumchlorid, EDTA, Benzophenon-2, Methylchlorisothiazolinon, Methylisothiazolinon, C- ext. Gelb 24 (D & C Green No. 8) und C-Blau 21 (FD & C Blue No. 1).
- Ein siliconhaltiges Shampoo wurde zum Vergleich mit PRELL -Shampoo hergestellt. Das siliconhaltige Shampoo gemäß der vorliegenden Erfindung enthielt 62,75 Gewichtsprozent destilliertes Wasser, 2,0 Gewichtsprozent eines Polyolalkoxyesters, der als Verdickungsmittel verwendet wurde, und ein Produkt, das unter dem Handelsnamen CROTHIX von Croda Inc. aus Parsippany, New Jersey USA vertrieben wird, 3.0 Gewichtsprozent des nichtionischen oberflächenaktiven Mittels Kokosfettsäurediethanolamid, das ein unter dem Handelsnamen MONAMIDE 1159 von Mona Industries Inc. aus Paterson, New Jersey USA vertriebenes Produkt war, 2,0 Gewichtsprozent des den vatisierten aminofunktionellen Polysiloxans der Erfindung, 30 Gewichtsprozent des anionischen oberflächenaktiven Stoffes Ammoniumlaurylsulfat, das 30 Gewichtsprozent des aktiven Bestandteils enthielt und ein unter dem Handelsnamen STANDAPOL von Henkel Corp./Emery Grp. Cospha/CD aus Ambler, Pennsylvania USA vertriebenes Produkt war, eine ausreichende Menge einer 50-prozentigen Lösung von Zitronensäure, um den pH-Wert auf 5,5 bis 6,0 einzustellen, eine ausreichende Menge von Ammoniumchlorid, um eine endgültige Viskosität des Shampoos von 3.000 bis 6.000 mm²/s (Gentistokes) zu ermöglichen und 0,25 Gewichtsprozent des Konservierungsstoffs DMDM-Hydantoin, welcher ein unter dem Handelsnamen GLYDANT von Lonza Inc. aus Fairlawn, New Jersey USA vertriebenes Produkt war.
- Das Shampoo aus Beispiel 8 wurde hergestellt, indem Wasser und CROTHIX in ein 250-ml-Becherglas gegeben wurden, das Becherglas auf 65-73ºC erhitzt wurde und die Bestandteile 10 Minuten lang gemischt wurden.
- MONAMIDE 1159 wurde in das Becherglas gegeben, und die Inhalte wurden 10 Minuten gemischt. Das Siliconkonditionierungsmittel wurde zugegeben und im Becherglas 10 Minuten gemischt, gefolgt von der Addition von STANDAPOL A. Es wurde mit der Mischung fortgefahren. GLYDANT wurde in das Becherglas zugegeben, nachdem das Becherglas von der Wärmequelle entfernt wurde und man es auf Raumtemperatur abkühlen ließ. Der pH-Wert des Shampoos wurde auf 5.5 bis 6,0 mit Zitronensäure eingestellt, und Ammoniumchlorid wurde zugegeben, um die endgültige Einstellung der endgültigen Viskosität des Shampoos zu bewirken. Eventuelle Wasserverluste während des Verfahrens aufgrund von Verdampfung wurden ersetzt.
- Fünf siliconhaltige Shampoos wurden gemäß der Beispiele 8 und 9 für Vergleichszwecke mit dem nicht siliconhaltigen PRELL -Shampoo aus Beispiel 7 hergestellt. Shampoo A enthielt ein aminofunktionelles Polysiloxan mit einer Struktur entsprechend der Formel (1). in der das Polysiloxan einen Polymerisationsgrad (DP = x + y + 2) von 200 hatte und das 10 Mol Aminogruppen pro 100 sich wiederholende Einheiten einhielt. Das aminofunktionelle Polysiloxan aus Shampoo A wurde nicht gemäß der Erfindung derivatisiert, sondern wurde als zusätzliche Kontrollsubstanz zusammen mit PRELL für Vergleichszwecke verwendet. Shampoo B enthielt ein aminofunktionelles Polysiloxan mit einer Struktur entsprechend der Formel (1), in welcher das Polysiloxan einen Polymerisationsgrad (DP = x + y + 2) von 200 hatte und das 10 Mol Aminogruppen auf 100 sich wiederholende Einheiten enthielt. Das aminofunktionelle Polysiloxan aus Shampoo B wurde gemäß der Erfindung mit ausreichend Propylencarbonat derivatisiert, um alle Aminogruppen umzusetzen. Shampoo C enthielt ein aminofunktionelles Polysiloxan mit einer Struktur entsprechend Formel (I), in welcher das Polysiloxan einen Polymerisationsgrad (DP = x + y + 2) von 200 hatte und welches 10 Mol Aminogruppen pro 100 sich wiederholender Einheiten enthielt. Das aminofunktionelle Polysiloxan aus Shampoo C wurde gemäß der Erfindung mit Propylencarbonat an 50 % der Aminogruppen derivatisiert. Shampoo D enthielt ein aminofuktionelles Polysiloxan mit einer Struktur entsprechend der Formel (I), in welcher das Polysiloxan einen Polymerisationsgrad (DP = x + y + 2) von 200 hatte und welches 10 Mol Aminogruppen auf 100 sich wiederholende Einheiten enthielt. Das aminofunktionelle Polysiloxan aus Shampoo D wurde gemaß der Erfindung mit Butyrolacton an 50 % der Aminogruppen und mit Propylencarbonat an den verbleibenden 50 % der Aminogruppen derivatisiert. Shampoo E enthielt ein aminofunktionelles Polysiloxan mit einer Struktur entsprechend der Formel (I). in welcher das Polysiloxan einen Polymerisationsgrad (DP = x + y + 2) von 200 hatte und das 10 Mol Aminogruppen auf 100 sich wiederholende Einheiten enthielt. Das aminofunktionelle Polysiloxan aus Shampoo E wurde gemäß der Erfindung mit Butyrolacton an 50 % der Aminogruppen derivatisiert.
- Dunkelbraunes "jungfräuliches" europäisches menschliches Haar wurde zum Test der Shampoos aus Beispiel 7 bis 10 verwendet. Ein Hauptstrang aus Haaren einer Länge von etwa 20,3 cm (8 Inch) wurde in eine Reihe von einzelnen Haarsträhnen aufgeteilt. Jede Haarsträhne wog etwa 2,5 g. Der obere 2,54 cm (1 Inch) breite Teil der Haarsträhne wurde nachgeschnitten und auf einen 5,01 x 5,01 cm (2 Inch x 2 Inch) großen Plastikstreifen unter Verwendung von DUCO CEMENT aufgeklebt. Man ließ den Klebstoff trocknen, und die Haarsträhne wurde gekämmt und auf eine Länge nachgeschnitten, die es erlaubte. daß 15.2 cm (6 Inch) Haar über den unteren Rand des Plastikstreifens hervorstanden. Jede "jungfräuliche" Strähne wurde 30 Sekunden mit 40ºC warmem Leitungswasser gespült. Die Strähnen wurden mit 2 ml einer 50-prozentigen Lösung von PRELL -Shampoo 60 Sekunden durch Abwärtsstreichen der Strähnen shampooniert und aufgeschäumt. Die Strähnen wurden 60 Sekunden mit Leitungswasser gespült. Überschüssiges Wasser wurde von den Strähnen entfernt, indem die Strähnen zwischen Zeige- und Mittelfinger hindurchgeführt wurden. Anstatt ein kommerzielles Markenshampoo zur Behandlung der "jungfräulichen" Strähnen zu verwenden, kann statt dessen ein Rohshampoo verwendet werden, das durch Vereinigung von 450 g Ammoniumlaurylsulfat (STANDAPOL A - 30 X wirksam) mit 450 g destilliertem Wasser hergestellt wurde. Die Strähne wurde von Hand gekämmt und unter Verwendung des INSTRON -"Naß-" und INSTRON -"Trocken" -Kämmverfahrens bewertet.
- INSTRON -Kämmen ist ein in der Industrie bekannter Test zur Bestimmung der Harrkonditionierung durch die Leichte der Naßkämmbarkeit und die Leichte der Trockenkämmbarkeit. Der Test verwendet einen INSTRON - Dehnungsmesser, der ausgerüstet ist, um die Kraft zu messen, die benötigt wird, um das Haar zu kämmen. Die konditionierende Wirkung basiert auf der Fähigkeit einer speziellen Haarbehandlungsformulierug wie Shampoo oder einer Haarspülung, die Kraft zu reduzieren, die benötigt wird, um das Haar mit dem INSTRON -Dehnungsmesser zu kämmen. Die Kraft wird als durchschnittliche Kämmlast (ACL) bezeichnet. Je niedriger der ACL-Wert, desto besser ist die konditionierende Wirkung, die durch die getestete Formulierung verliehen wird. Typischerweise werden ACL- Grundlinien zu Beginn mit unbehandelten Strähnen eingerichtet. Die durchschnittliche Kämmlast ist definiert als die Fläche unter der Kraftkurve dividiert durch die Länge oder den Abstand, welche der INSTRON -Kamm zurücklegt. Die Zahl wird als g oder kg Kraft wiedergegeben. Die Wirksamkeit einer Behandlung ist die Änderung in Prozent der ACL nach Behandlung, und dieser Wert wird berechnet als %-Änderungs-ACL = ACL am behandelten Haar - ACL am unbehandelten Haar x 100 % / ACL am unbehandelten Haar. Eine wirksame Behandlung ist eine negative Zahl. Eine positive Zahl zeigt an, daß das Haar schwieriger zu kämmen ist als in seinem unbehandelten Zustand.
- Für Tests, die ein konditionierendes Shampoo (Conditioning Shampoo) verwenden, wird die Haarsträhne mit Leitungswasser bei 40ºC 30 Sekunden gespült. Das Testshampoo wird auf die Haarsträhne in einer Menge von 0.5 ml aufgetragen und 30 Sekunden durch Abwärtsstreichen entlang der Strähne geschäumt. Die Strähne wird 30 Sekunden mit 40ºC warmem Leitungswasser gespült, und 0,5 ml des Testshampoos werden ein zweites Mal auf die Strähne aufgetragen und 30 Sekunden durch Abwärtsstreichen entlang der Strähne aufgeschäumt. Die Strähne wird 30 Sekunden mit 40ºC warmem Leitungswasser gespült, und überschüssiges Wasser wird durch Hindurchführen der Strähne zwischen Zeige- und Mittelfinger entfernt. Für Tests, die eine Haarspülung verwenden, wird die Haarsträhne 30 Sekunden mit 40ºC warmem Leitungswasser gespült. Die Testspülung wird auf die Strähne in einer Menge von 1 ml aufgetragen, und die Strähne wird 30 Sekunden durch Überstreichen behandelt. Die Strähne wird 30 Sekunden mit 40ºC warmem Leitungswasser gespült, und ilberschlissiges Wasser wird durch Hindurchführen der Strähne zwischen Mittel- und Zeigefinger entfernt.
- Gemäß der INSTRON -Naßkämmethode wird jede Haarsträhne 15-30 Minuten in destilliertes Wasser getaucht. Überschüssiges Wasser wird entfernt, indem die Strähne zwischen Zeige- und Mittelfingern hindurchgeführt wird. Die Strähne wird durch dreimaliges Kämmen der Strähne mit der Hand entwirrt. Die Strähne wird wieder verwirrt, indem die Strähne dreimal in destilliertes Wasser getaucht wird, und überschüssiges Wasser wird entfernt, indem die Strähne zwischen Zeige- und Mittelfingern zweimal hindurchgeführt wird. Die Strähne wird auf einem Aufhänger angeordnet und INSTRON -gekämmt. Die Ergebnisse des INSTRON -Naßkämmtests, der mit den Shampoos der vorliegenden Erfindung durchgeführt wurde, sind unten in Tabelle 2 gezeigt.
- Gemäß der INSTRON -Trockenkämmethode wird jede Haarsträhne über Nacht in einer beständigen Umgebung gelagert, um den Wassergehalt des Haars zu normen. Die Strähne wird durch dreimaliges Kämmen der Strähne mit der Hand entwirrt. Die Strähne wird wieder verwirrt, indem die Strähne dreimal im Uhrzeigersinn und dreimal entgegen dem Uhrzeigersinn herumgewirbelt wird. Die Strähne wird auf einem Aufhänger angeordnet und INSTRON -gekämmt, Die Ergebnisse des INSTRON -Trockenkämmtests, der mit den Shampoos der vorliegenden Erfindung durchgeführt wurde, sind unten in Tabelle 3 gezeigt. Tabelle 2 Tabelle 3
- Es kann aus den Tabellen 2 und 3 entnommen werden, daß die Siliconshampoos, die die derivatisierten aminofunktionellen Polysiloxane der vorliegenden Erfindung enthalten, eine deutlich bessere Bewertung bei beiden INSTRON -Tests erreichen, im Vergleich zu dem kommerziellen, nicht siliconhaltigen PRELL -Shampoo und Siliconshampoo A, welches das aminofunktionelle Polysiloxan, das nicht derivatisiert wurde, enthielt.
- Während die Erfindung im Zusammenhang mit einer Shampoozusammensetzung beschrieben wurde, wird darauf hingewiesen, daß das derivatisierte aminofunktionelle Polysiloxan dem Haar in anderen Formen zugeführt werden kann, etwa als Haarkonditionierungsprodukte, Kombinationen von Shampoo und Konditionierungsmittel, sogenannte Two- in-one- Formulierungen, Lösungen, Spülungen, Färbemittel, Haarstylingzusammensetzungen umfassend Haarfestiger und Haarsprays und Dauerwellenformulierungen.
Claims (2)
1. Verfahren zur Konditionierung von Haar durch Auftragen einer
effektiven Menge einer haarkonditionierungsmittel haltigen
Zusammensetzung auf das Haar, gekennzeichnet durch Auftragen einer
Zusammensetzung mit 0,5 bis 5,0 Gewichtsprozent eines
Haarkonditionierungsmittels auf das Haar, welches eine derivatisierte
aminofunktionelle Organosiliciumverbindung ist, ausgewählt aus einem
Reaktionsprodukt eines (i) aminofunktionellen Polysiloxans oder eines
aminofunktionellen Silans und (ii) eines Derivats von Kohlensäure
oder eines Lactons, dadurch gekennzeichnet, daß das
aminofunktionelle Polysiloxan die Formel
R3-z'QzSiO[R&sub2;'SiO]x[RaQSiO]ySiQzR3-z'
hat, in der R' eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder
eine Phenylgruppe bedeutet, unter der Voraussetzung, daß mindestens
50 Prozent der Gesamtzahl der R'-Gruppen Methyl sind, Ra R' oder
eine Alkoxygruppe ist, Q einen aminofunktionellen Substituenten der
Formel -R"Z bedeutet, worin R" ein zweibindiger Alkylenrest mit 3
bis 6 Kohlenstoffatomen ist und Z ein einwertiger Rest ausgewählt
aus -NR&sub2;"' und -NR"'(CH&sub2;)nNR&sub2;"' ist, worin R"' Wasserstoff oder
eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet und n eine
positive ganze Zahl mit einem Wert von 2 bis 6 ist, z einen Wert
von 0 oder 1 hat, x einen durchschnittlichen Wert von 15 bis 3000
hat, y einen durchschnittlichen Wert von 0 bis 100 hat wenn z
gleich 1 ist, y einen durchschnittlichen Wert von 1 bis 100 hat
wenn z gleich 0 ist, unter der Voraussetzung, daß in allen Fällen y
einen durchschnittlichen Wert hat, der nicht größer als ein Zehntel
des durchschnittlichen Werts von x ist, das aminofunktionelle Silan
die Formel
(RO)3-aRaSiR'NHR"
hat, in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist,
R' eine Alkylengruppe mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, R"
ausgewählt ist aus einem Wasserstoffatom, Kohlenwasserstoffresten frei
von aliphatischen Unsättigungen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und
Aminoalkylresten mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, und a einen Wert
von 0 oder 1 hat, wobei das Derivat der Kohlensäure eine Verbindung
ist, die aus Ethylencarbonat und Propylencarbonat ausgewählt ist,
und das Lacton eine Verbindung ist, die ausgewählt ist aus
Propiolacton, Butyrolacton, Valerolacton und Caprolacton.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das aminofunktionelle Silan eine
Verbindung ist, die eine Formel hat, ausgewählt aus
(CH&sub3;0)&sub3;Si(CH&sub2;)&sub3;NHCH&sub2;CH&sub2;NH&sub2;, (CH&sub3;O)&sub3;SiCH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;NH&sub2;, (C&sub2;H&sub5;O)&sub3;SiCH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;NH&sub2;
und (CH&sub3;O)&sub3;SiCH&sub2;CH CH&sub3;) H&sub2;NHCH&sub2;CH&sub2;NH&sub2;.
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