DE69303233T2 - 3-(substituierte Keton und Alkohol)-2-(Imidazolin-2-Yl)-Pyridin und Chinolin als herbizide Mittel - Google Patents

3-(substituierte Keton und Alkohol)-2-(Imidazolin-2-Yl)-Pyridin und Chinolin als herbizide Mittel

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Description

    HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • Unkräuter verursachen ungeheure globale, ökonomische Verluste durch Verringern der Ausbeuten und der Werte von Erntepflanzen. In den Vereinigten Staaten stehen Erntepflanzen in Konkurrenz mit 1.800 verschiedenen Unkräutern. Es findet daher eine dauernde Suche auf diesem Gebiet statt, um wirksamere und/oder selektivere herbizide Mittel zu erzeugen.
  • Die US-PS 4,798,619 offenbart eine Vielfalt wirksamer herbizider Mittel, die 3-(Benzoyl und Hydroxyalkyl)-2-(2-imidazolin-2-yl)pyridin- und -chinolin-Verbindungen einschließen. Während diese Verbindungen und andere bekannte Herbizide wirksame herbizide Mittel sein können, gibt es zunehmende Bedenken hinsichtlich der Umwelt, und es wurden daher zunehmende Anstrengungen unternommen, um potentere Herbizide zu finden, d.h., solche Herbizide, die in einer geringeren Rate angewendet werden können und doch das gleiche oder ein besseres Bekämpfen eines breiten Spektrums unerwünschter Pflanzenarten gestatten.
  • Andere Verbindungen der Klasse herbizider (2-Imidazolin-2-yl)pyridin- und -chinolin- Verbindungen sind in den US-A-4,851,029; WO-A-9113969; US-A-4,824,471, DE-A-36 34 887 und EP-A-254 951 beschrieben.
  • Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Verbindungen zu schaffen, die zum Bekämpfen unerwünschter Pflanzenarten sehr wirksam sind.
    • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung beschreibt 3-(substituierte Keton und Alkohol)-2-(2-imidazolin-2-yl)-pyridin- und -chinolin-Verbindungen, die sehr wirksame herbizide Mittel sind, brauchbar zum Bekämpfen unerwünschter Pflanzenarten, sowie Verfahren zu deren Herstellung.
  • Die 3-(substituierten Keton)-2-(2-imidazolin-2-yl)pyridin- und -chinolin-Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind als Formel I und die 3-(substituierten Alkohol)-2-(2-imidazolin-2- yl)pyridin- und -chinolin-Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind als Formel II gezeigt:
  • worin
  • R C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl ist;
  • R&sub1; C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl ist und, wenn R und R&sub1; zusammen mit dem Kohlenstoff genommen werden, an den sie gebunden sind, können sie C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl repräsentieren, das gegebenenfalls mit Methyl substituiert ist;
  • Q
  • ist,
  • R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; jeweils unabhängig Wasserstoff, Halogen, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Halogenalkoxy oder Phenyl sind, das gegebenenfalls mit ein oder zwei Halogenatomen, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyloder Halogenalkyl-Gruppen oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy- oder Halogenalkoxy-Gruppen substituiert ist;
  • m eine ganze Zahl von 1 oder 2 ist;
  • A O, S, oder NR&sub5; ist, unter der Bedingung, daß, wenn m 2 ist, A O ist;
  • R&sub5; C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl ist;
  • B Wasserstoff, COR&sub6; oder SO&sub2;R&sub7; ist;
  • R&sub6; C&sub1;&submin;&sub1;&sub1;-Alkyl, Chlormethyl oder Phenyl ist, das gegebenenfalls mit einem Chlor, einer Nitro- oder einer Methoxygruppe substituiert ist;
  • R&sub7; C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder Phenyl ist, das gegebenenfalls mit einer Methylgruppe substituiert ist;
  • W O oder S ist;
  • X Wasserstoff, Halogen oder Methyl ist;
  • Y und Z jeweils unabhängig Wasserstoff, Halogen, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxymethyl, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylthio, Phenoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Halogenalkyl, Nitro, Cyan, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylsulfonyl oder Phenyl sind, das gegebenenfalls mit einem C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy oder Halogen substituiert ist, und, wenn sie zusammengenommen werden, können Y und Z einen Ring bilden, in dem YZ durch die Struktur: -(CH&sub2;)n-, worin n eine ganze Zahl, ausgewählt aus 3 oder 4 ist, oder
  • repräsentiert sind, worin R&sub8;, R&sub9;, R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; jeweils unabhängig Wasserstoff, Halogen, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylthio, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylsulfonyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Halogenalkyl, Nitro, Cyan, Phenyl, Phenoxy, Amino, Chlorphenyl, Methylphenyl oder Phenoxy sind, das mit einem Chlor, einer Trilluormethyl-, Nitro- oder Methylgruppe substituiert ist, unter der Bedingung, daß nur eines von R&sub8;, R&sub9;, R&sub1;&sub0; oder R&sub1;&sub1; einen anderen Substituenten als Wasserstoff, Halogen, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder C&sub1;&submin;&sub4;- Alkoxy repräsentieren darf und, wenn R und R&sub1; nicht gleich sind, deren optische Isomeren.
  • Während 3-(Benzoyl und Hydroxyalkyl)-2-(2-imidazolin-2-yl)pyridin- und -chinolin- Verbindungen bekannt waren, gestatten die 3-(substituierten Keton und Alkohol)-2-(2-imidazolin-2-yl)pyridin- und -chinolin-Verbindungen der vorliegenden Erfindung ein besseres Bekämpfen unerwunschter Pflanzenarten mit geringen Raten.
    • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Überraschenderweise wurde festgestellt, daß die Verbindungen der Formel I und der Formel II dieser Erfindung potentere herbizide Mittel bei geringeren Raten sind, speziell nach der Emergenz, als die 3-(Benzoyl und Hydroxyalkyl)-2-(2-imidazolin-2-yl)pyridin- und -chinolin- Verbindungen, die im Stande der Technik bekannt sind. Vorteilhafterweise bekämpfen die Verbindungen der vorliegenden Erfindung auch eine weitere Vielfalt unerwünschter Pflanzenarten bei geringeren Raten, als die 3-(Bezoyl und Hydroxyalkyl)-2-(2-imidazolin-2-yl)pyridin- und -chinolin-Verbindungen. Eine geringe Rate ist erwunscht, weil sie eine größere Sicherheit für den Farmer und die Umgebung bedeutet.
  • Bevorzugte 3-(substituierte Keton und Alkohol)-2-(2-imidazolin-2-yl)pyridin- und -chinolin-Verbindungen, die besonders wirksam sind beim Bekämpfen unerwünschter Pflanzenarten, sind als Formel III und IV gezeigt:
  • worin R&sub2;, R&sub3;, R&sub4; und m die oben genannte Bedeutung haben, A ist O oder S, Y und Z sind jeweils unabhängig Wasserstoff, Halogen, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxymethyl oder C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy und, wenn sie zusammengenommen werden, können Y und Z einen Ring bilden, in dem YZ durch die Struktur repräsentiert ist:
  • -CH=CH-CH=CH-.
  • Besonders bevorzugte Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der Formel III, worin R&sub3; Wasserstoff und R&sub2; und R&sub4; unabhängig Wasserstoff, Halogen, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy oder C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxy sind.
  • Beispielhaft für die obigen Halogene sind Fluor, Chlor, Brom und Iod. Der Begriff "Halogenalkyl" ist als eine Verbindung der folgenden Formel CpHqMr definiert, worin M Halogen und p, q und r ganze Zahlen derart sind, daß q+r = 2p+1 ist. Der Begriff "Halogenalkoxy" ist als eine Verbindung der folgenden Formel CpHqMrO definiert, worin M Halogen und p, q und r ganze Zahlen derart sind, daß q+r = 2p+1 ist.
  • Verbindungen der Formel I und der Formel II, worin m gleich 2 ist, können, wie im Fließdiagramm I gezeigt, hergestellt werden. FLIESSDIAGRAMM I
  • Die geeignet substituierte 2-(2-Imidazolin-2-yl)pyridin- oder -chinolinsäure der Formel V wird mit etwa einem Äquivalent eines Dehydratationsmittels, wie Diisopropylcarbodiimid oder Dicyclohexylcarbodiimid (DCC), in Gegenwart eines aprotischen Lösungsmittels, wie Methylenchloid oder Tetrahydrofuran, vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen etwa 20ºC und 32ºC umgesetzt, um die Verbindung der Formel VI zu bilden. Diese Verbindung der Formel VI wird dann mit ein oder mehr Äquivalenten des geeignet substituierten Lithium-Mittels der Formel VII in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, wie Tetrahydrofuran, vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen etwa -78ºC und +30ºC umgesetzt, um die erwänschten Verbindungen der Formel I und II zu erhalten.
  • Verbindungen der Formel II, worin m gleich 1 ist, können, wie im Fließdiagramm II gezeigt, hergestellt werden. FLIESSDIAGRAMM II
  • Die geeignet substituierte Imidazolinon-Verbindung der Formel VIII wird mit mindestens etwa 2,0 molaren Äquivalenten eines C&sub1;-C&sub4;-Alkyllithiums in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wie Tetrahydrofuran, vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen etwa -80ºC und 0ºC umgesetzt. Das so gebildete Salz wird dann mit mindestens etwa 1,0 molarem Äquivalent der geeignet substituierten Aldehyd-Verbindung der Formel IX in einer inerten Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran, vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen etwa -80ºC und +40ºC behandelt, um die erwünschte Verbindung der Formel II zu erhalten.
  • Vorteilhafterweise wird die so gebildete Verbindung der Formel II, worin m gleich 1 ist, mit einem Oxidationsmittel, wie Mangan(IV)oxid, in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, wie Chloroform, vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen etwa 20ºC und 80ºC umgesetzt, um eine Verbindung der Formel I zu ergeben. Dieses Reaktionsschema ist im Fließdiagramm III veranschaulicht. FLIESSDIAGRAMM III
  • Verbindungen der Formeln V, VI und VIII sowie Verfahren zu deren Herstellung sind in der US-PS 4,798,619 beschrieben.
  • Die Herstellung der N-substituierten Derivate der Formel I und der Formel II, worin B COR&sub6; oder SO&sub2;R&sub7; ist, m 2 ist und R, R&sub1;, Q, R&sub2;, R&sub3;, R&sub4;, A, R&sub5;, W, X, Y und Z die oben genannte Bedeutung haben, kann erzielt werden durch die Umsetzung der geeignet substituierten Verbindung der Formel I oder Formel II, worin B Wasserstoff ist, mit einem Überschuß an Acylhalogenid, Acylanhydrid oder Sulfonylhalogenid, allein oder in einem Lösungsmittel, wie Pyridin oder Toluol, bei einer Temperatur zwischen etwa 50ºC und 125ºC.
  • Verbindungen der Formel II, worin m 1 ist und B COR&sub6; oder SO&sub2;R&sub7; ist, können hergestellt werden durch Reduzieren von Verbindungen der Formel I, worin B COR&sub6; oder SO&sub2;R&sub7; ist, mit einem Reduktionsmittel, wie Natriumborhydrid.
  • Die 3-(substituierten Keton)-2-(2-imidazolin-2-yl)pvridine und -chinoline der Formel I und die 3-(substituierten Alkohol)-2-(2-imidazolin-2-yl)pyridine und -chinoline der Formel II der vorliegenden Erfindung sind wirksame herbizide Mittel, die brauchbar sind zum Bekämpfen einer weiten Vielfalt von laub- und holzartigen, einjährigen und mehrjährigen, einkeimblättrigen und zweikeimblätterigen Pflanzen. Diese Verbindungn sind wirksam zum Bekämpfen von Unkräutern sowohl trockener als auch feuchter Landgebiete. Die Verbindungen sind wirksam zum Bekämpfen der oben erwähnten Pflanzen, wenn sie, in Raten von etwa 0,016 bis 4,0 kg/ha und vorzugsweise von etwa 0,125 bis 4,0 kg/ha, auf deren Laub oder den Boden oder Wasser aufgebracht werden, die Samen oder andere Fortpflanzungsorgane dieser Pflanzen enthalten, wie Stolone bzw. Ausläufer, Knollen oder Rhizome.
  • Vorteilhafterweise wurde festgestellt, daß die Verbindungen dieser Erfindung am besten geeignet sind zum Einsatz als Breitspektrum-Herbizide, insbesondere, wenn sie nach der Emergenz auf den Ort aufgebracht werden, an dem das Bekämpfen des Unkrautes erwünscht ist. Dies heißt jedoch nicht, daß alle Verbindungen dieser Erfindung nicht selektiv sind. Tatsächlich sind einige der Verbindungen dieser Erfindung selektiv bei Leguminosen, wie Sojabohnen.
  • Die Verbindungen der Formel I und der Formel II dieser Erfindung können auf die Erntepflanzen in Form einer festen oder flüssigen, herbiziden Zusammensetzung aufgebracht werden, die eine herbizid wirksame Menge der Verbindung der Formel I oder Formel II, dispergiert oder gelöst in einem inerten, festen oder flüssigen Träger, umfaßt. Die Formulierungen können als Behandlungen vor oder nach der Emergenz aufgebracht werden.
  • Vorteilhafterweise können die Verbindungen der Formel I und der Formel II als emulgierbare Konzentrate, benetzbare Pulver, granulare Formulierungen, fließfähige Konzentrate und ähnliche formuliert werden.
  • Um ein weiteres Verstehen der Erfindung zu erleichtern, werden die folgenden Beispiele angegeben, um spezifischere Details davon zu veranschaulichen. Die Erfindung soll jedoch dadurch nicht eingeschränkt werden, ausgenommen, wie sie in den Ansprüchen definiert ist.
    • BEISPIEL 1 Herstellung von 4-Isopropyl-4-methyl-2-[5-methyl-3-(2-thenoyl)-2-pyridyl]-2- imidazolin-5-on
  • Eine Lösung von Thiophen (3,3 ml) in wasserfreiem Tetrahydrofuran (150 ml) wurde auf -78ºC abgekühlt und mit einer 2,5 molaren Lösung von n-Butyllithium in Hexanen (16,8 ml) 30 Minuten lang behandelt. 2-Isorpopyl-2,7-dimethyl-5H-imidazol[1',2':1,2]pyrrolo[3,4-b]pyridin-3- (2H),5-dion (10,19 g, 0,0396 mol) wurde hinzugegeben und die Reaktionsmischung 3 Tage lang bei Raumtemperatur gerührt, mit Wasser verdünnt und mit Ethylacetat extrahiert. Die kombinierten, organischen Extrakte wurden mit Salzlauge gewaschen, getrocknet (Na&sub2;SO&sub4;) und im Vakuum konzentriert, wobei ein farbloses Öl erhalten wurde. Die Chromatographie dieses Öls unter Einsatz von Siliciumdioxidgel und einer Mischung von 30% Hexan in Diethylether ergab 2-[3-(Hydroxydi-2-thienylmethyl)-5-methyl-2-pyridyl]-4-isopropyl-4-methyl-2-imidazolin-5-on als einen weißen Feststoff (1,0 g, F 190-191ºC) und 4-Isopropyl-4-methyl-2-(5-methyl-3-(2-thenoyl)-2- pyridyl]-2-imidazolin-5-on als einen weißen Feststoff (0,45 g, F 168-170ºC).
  • Unter Anwendung im wesentlichen des gleichen Verfahrens und unter Einsetzen des geeignet substituierten 5H-Imidazo[1',2':1,2]pyrrolo[3,4-b]pyridin-3(2H),5-dion und des geeigneten Thiophens oder Furans wurden die folgenden Verbindungen erhalten:
    • BEISPIEL 2 Herstellung von 2-[3-(α-Hydroxy-5-methyl-2-thenyl)-5-methyl-2-pyridyl]-4-isopropyl-4-methyl-2- imidazolin-5-on
  • Eine gerührte Lösung von 4-Isopropyl-4-methyl-2-(5-methyl-2-pyridyl)-2-imidazolin-5-on (10,0 g, 0,043 mol) in wasserfreiem Tetrahydrofuran (200 ml) wurden auf -78ºC abgekühlt und mit einer 1,5 molaren Lösung von Methyllithium in Diethylether (60,6 ml) behandelt. Die resultierende Suspension wurde 30 Minuten lang bei -78ºC und 30 Minuten lang bei 0ºC gerührt. Die Reaktionsmischung wurde wieder auf -78ºC abgekühlt, und 5-Methyl-2-thiophencarboxaldehyd (15,35 g, 0,043 mol) wurde tropfenweise hinzugegeben. Nach 30 Minuten wurde das Kühlbad entfernt und die Reaktionsmischung über Nacht bei Raumtemperatur gerührt und dann mit Wasser verdünnt. Die wässerige Mischung wurde mit Essigsäure bis zum pH 6 angesäuert und mit Diethylether extrahiert. Die kombinierten, organischen Extrakte wurden mit Wasser gewaschen, getrocknet (Na&sub2;SO&sub4;) und im Vakuum konzentriert, wobei ein orangefarbenes Öl erhalten wurde. Die Chromatographie des Öls unter Einsatz von Siliciumdioxidgel und einer Mischung von 20% Diethylether in Methylenchlorid ergab ein gelbes Öl, das mit Diethylether verrieben wurde, um das Titelprodukt als einen weißen Feststoff (2,0 g, F 147-148ºC) zu erhalten.
  • Unter Anwendung im wesentlichen des gleichen Verfahrens und unter Einsatz des geeignet substituierten 2-(2-Pyridyl)-2-imidazolin-5-ons und des geeigneten 2-Thiophencarboxaldehyds oder 2-Furaldehyds wurden die folgenden Verbindungen erhalten:
    • BEISPIEL 3 Herstellung von 4-Isopropyl-4-methyl-2-[5-methyl-3-(5-methyl-2-thenoyl)-2-pyridyl]-2-imidazolin- 5-on
  • Eine Lösung von 2-[3-(α-Hydroxy-5-methyl-2-thenyl)-5-methyl-2-pyridyl]-4-isopropyl-4- methyl-2-imidazolin-5-on (1,35 g, 0,0038 mol) in Chloroform (75 ml) wurde mit Mangandioxid (10 g, 0,12 mol) behandelt und auf 60ºC erhitzt. Nach 10 Minuten wurde weiteres Mangandioxid (10 g) hinzugegeben und die Reaktionsmischung 2 Stunden lang bei 60ºC gerührt, auf Raumtemperatur abgekühlt und durch Diatomeenerde filtriert. Das Filtrat wurde im Vakuum konzentriert, wobei ein Rest erhalten wurde, der aus Diethylether kristallisierte und das Titelprodukt als einen weißen Feststoff (1,2 g, F 173-175ºC) ergab.
  • Unter Anwendung im wesentlichen des gleichen Verfahrens und unter Einsatz des geeignet substituierten 2-{3-[α-Hydroxy-2-(thenyl oder Furfuryl)]-2-pyridyl}-2-imidazolin-5-ons wurden die folgenden Verbindungen erhalten:
    • BEISPIEL 4 Herbizide Bewertung von Testverbindungen vor der Emergenz
  • Die herbizide Aktivität der Verbindungen der vorliegenden Erfindung vor der Emergenz wird beispielhaft durch die folgenden Tests wiedergegeben, bei denen die Samen einer Vielfalt einkeimblätteriger und zweikeimblätteriger Pflanzen separat mit Pflanzerde vermischt und auf etwa 2,5 cm Boden in separaten Bechern von etwa 0,57 l (pint) gepflanzt wurden. Nach dem Pflanzen wurden die Becher mit der ausgewählten, wässerigen Acetonlösung besprüht, die die Testverbindung in genügender Menge enthielt, um das Äquivalent von etwa 0,125 bis 4,0 kg/ha der Testverbindung pro Topf bereitzustellen. Die behandelten Töpfe wurden dann auf Gewächshaus-Bänken angeordnet, gewässert und gemäß konventionellen Gewächshaus-Verfahren versorgt. Von vier bis fünf Wochen nach der Behandlung wurden die Tests beendet und jeder Becher untersucht und gemäß dem unten aufgeführten Beurteilungssystem beurteilt. Die erhaltenen Daten sind in der unten folgenden Tabelle I angegeben. Wurde mehr als ein Test für eine gegebene Verbindung ausgeführt, dann sind die Daten gemittelt.
  • Bei diesen Bewertungen eingesetzte Pflanzenarten sind durch eine Abkürzung in der Überschrift, den üblichen Namen und den wissenschaftlichen Namen angegeben.
  • Bei dieser herbiziden Bewertung vor der Emergenz und der Bewertung nach der Emergenz im folgnden Beispiel eingesetzte Verbindungen sind durch eine Verbindungs-Nummer angegeben und durch den Namen identifiziert. Die Daten in Tabelle I sind zu der Verbindungs- Nummer angegeben.
    • Herbizid-Beurteilungsskala
  • Die Ergebnisse der herbiziden Bewertung sind auf einer Bewertungsskala (0-9) angegeben. Die Skala beruht auf einer visuellen Beobachtung des Standes, der Vitalität, Fehlbildung, Größe, Chlorose und des Gesamtaussehens der Pflanze, verglichen mit einem Vergleich. BEI DEN HERBIZIDEN BEWERTUNGEN EINGESETZTE PFLANZENARTEN ALS HERBIZIDE MITTEL AUSGEWERTETE VERBINDUNGEN TABELLE I Herbizide Bewertung von Testverbindungen vor der Emergenz TABELLE I (Fortsetzung) TABELLE I (Fortsetzung) TABELLE I (Fortseztung) TABELLE I (Fortsetzung) TABELLE I (Fortsetzung) TABELLE I (Fortsetzung)
    • BEISPIEL 5 Herbizide Bewertung von Testverbindungen nach der Emergenz
  • Die herbizide Aktivität der Verbindungen der vorliegenden Erfindung nach der Emergenz wird durch die folgnden Tests gezeigt, bei denen eine Vielfalt einkeimblätteriger und zweikeimblätteriger Trägerpflanzen mit Testverbindungen behandelt wurde, die in wässerigen Acetonmischungen dispergiert waren. Bei diesen Tests wurden Sämling-Pflanzen in flachen Jiffytöpfen für etwa zwei Wochen gezogen. Die Testverbindungen wurden in Mischungen aus 50/50 Aceton/Wasser, enthaltend 0,5% TWEEN 20, ein oberflächenaktives Mittel aus Polyoxyethylensorbitanmonolaurat der Atlas Chemical Industries, in genügenden Mengen dispergiert, um das Äquivalent von etwa 0,125 kg bis 4,0 kg/ha aktiver Verbindung zu schaffen, wenn sie durch eine Sprühdüse für eine vorbestimmte Zeit mit 2,8 kg/cm² (40 psi) auf die Pflanzen aufgebracht wurden. Nach dem Sprühen wurden die Pflanzen auf Gewächshaus-Bänken angeordnet und in der üblichen Weise in Übereinstimmung mit konventionellen Gewächshaus-Praktiken versorgt. Von vier bis fünf Wochen nach der Behandlung wurden die Sämlings-Pflanzen untersucht und gemäß dem oben in Beispiel 4 angegebenen Beurteilungssystem beurteilt. Die erhaltenen Daten sind in der folgenden Tabelle II angegeben. Die Verbindungen sind durch die in Beispiel 4 angegebenen Verbindungs-Nummern angegeben. TABELLE II Herbizide Bewertung von Testverbindungen nach der Emergenz TABELLE II (Fortsetzung) TABELLE II (Fortsetzung) TABELLE II (Fortsetzung) TABELLE II (Fortsetzung) TABELLE II (Fortsetzung) TABELLE II (Fortsetzung)

Claims (10)

1. Verbindung der Struktur
worin
R C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl ist;
R&sub1; C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl ist und, wenn R und R&sub1; zusammen mit dem Kohlenstoff genommen werden, an den sie gebunden sind, können sie C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl repräsentieren, das gegebenenfalls mit Methyl substituiert ist;
Q
ist;
R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; jeweils unabhängig Wasserstoff, Halogen, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Halogenalkoxy oder Phenyl sind, das gegebenenfalls mit ein oder zwei Halogenatomen, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl- oder Halogenalkyl-Gruppen oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy- oder Halogenalkoxy-Gruppen substituiert ist;
m eine ganze Zahl von 1 oder 2 ist;
A O, S, oder NR&sub5; ist, unter der Bedingung, daß, wenn m 2 ist, A O ist;
R&sub5; C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl ist;
B Wasserstoff, COR&sub6; oder SO&sub2;R&sub7; ist;
R&sub6; C&sub1;&submin;&sub1;&sub1;-Alkyl, Chlormethyl oder Phenyl ist, das gegebenenfalls mit einem Chlor, einer Nitrooder einer Methoxygruppe substituiert ist;
R&sub7; C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder Phenyl ist, das gegebenenfalls mit einer Methylgruppe substituiert ist;
W O oder S ist;
X Wasserstoff, Halogen oder Methyl ist;
Y und Z jeweils unabhängig Wasserstoff, Halogen, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxymethyl, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkoxy,
C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylthio, Phenoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Halogenalkyl, Nitro, Cyan, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylsulfonyl oder Phenyl sind, das gegebenenfalls mit einem C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy oder Halogen substituiert ist, und, wenn sie zusammengenommen werden, können Y und Z einen Ring bilden, in dem YZ durch die Struktur: -(CH&sub2;)n-, worin n eine ganze Zahl, ausgewählt aus 3 oder 4 ist, oder
repräsentiert sind, worin R&sub8;, R&sub9;, R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; jeweils unabhängig Wasserstoff, Halogen, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylthio, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylsulfonyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Halogenalkyl, Nitro, Cyan, Phenyl, Phenoxy, Amino, Chlorphenyl, Methylphenyl oder Phenoxy sind, das mit einem Chlor, einer Trffluormethyl-, Nitro- oder Methylgruppe substituiert ist, unter der Bedingung, daß nur eines von R&sub8;, R&sub9;, R&sub1;&sub0; oder R&sub1;&sub1; einen anderen Substituenten als Wasserstoff, Halogen, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder C&sub1;&submin;&sub4;- Alkoxy repräsentieren darf und, wenn R und R&sub1; nicht gleich sind, deren optische Isomeren.
2. Verbindung nach Anspruch 1 mit der Struktur
worin
A O oder S ist und
Y und Z jeweils unabhängig Wasserstoff, Halogen, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxymethyl oder C&sub1;&submin;&sub6;- Alkoxy sind und, wenn sie zusammengenommen werden, Y und Z einen Ring bilden können, in dem YZ durch die Struktur:
-CH=CH-CH=CH-
repräsentiert sind.
3. Verbindung nach Anspruch 2 mit der Struktur
worin R&sub2; und R&sub4; unabhangig Wasserstoff, Halogen, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy oder C&sub1;&submin;&sub4;- Halogenoxy sind.
4. Verbindung nach Anspruch 2
2-[3-(2-Furoyl)-2-pyridyl]-4-isopropyl-4-methyl-2-imidazolin-5-on;
2-[3-(2-Furoyl)-5-methyl-2-pyridyl]-4-isopropyl-4-methyl-2-imidazolin-5-on;
2-[3-(α-Hydroxyfurfuryl)-2-pyridyl]-4-isopropyl-4-methyl-2-imidazolin-5-on;
2-[3-(α-Hydroxyfurfuryl)-5-methyl-2-pyridyl]-4-isopropyl-4-methyl-2-imidazolin-5-on;
2-[3-(α-Hydroxy-5-methylfurfuryl)-5-methyl-2-pyridyl]-4-isopropyl-4-methyl-2-imidazolin-5-on
oder 2-{3-[(Di-2-furyl)-hydroxymethyl]-2-pyridyl}-4-isopropyl-4-methyl-2-imidazolin-5-on.
5. Verfahren zum Bekämpfen unerwünschter Pflanzenarten, umfassend das Aufbringen auf das Laub dieser Pflanzen oder den Boden oder das Wasser, enthaltend Samen oder andere Fortpflanzungsorgane davon, einer herbizid wirksamen Menge einer Verbindung, wie sie in Anspruch 1 beschrieben ist.
6. Verfahren nach Anspruch 5, worin die Verbindung die Struktur hat
worin
A O oder S ist und
Y und Z jeweils unabhängig Wasserstoff, Halogen, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxymethyl oder C&sub1;&submin;&sub6;- Alkoxy sind und, wenn sie zusammengenommen werden, Y und Z einen Ring bilden können, in dem YZ durch die Struktur:
-CH=CH-CH=CH-
repräsentiert sind.
7. Verfahren nach Anspruch 5, umfassend das Aufbringen der Verbindung in einer Rate von etwa 0,016 kg/ha bis 4,0 kg/ha.
8. Herbizide Zusammensetzung, umfassend einen inerten Feststoff oder ein flüssiges Verdünnungsmittel und eine herbizid wirksame Menge einer Verbindung, wie sie in Anspruch 1 beschrieben ist.
9. Verfahren zum Herstellen einer 3-(substituiertes Keton)-2-(2-imidazolin-2-yl)pyridin- oder -chinolin-Verbindung mit der Struktur
worin
R C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl ist;
R&sub1; C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl ist und, wenn R und R&sub1; zusammen mit dem Kohlenstoff genommen werden, an den sie gebunden sind, sie C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl repräsentieren können, das gegebenenfalls mit Methyl substituiert ist;
Q
ist;
R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; jewells unabhängig Wasserstoff, Halogen, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Halogenalkoxy oder Phenyl sind, das gegebenenfalls mit ein oder zwei Halogenatomen, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl- oder Halogenalkyl-Gruppen oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy- oder Halogenalkoxy-Gruppen substituiert ist;
A O, S, oder NR&sub5; ist, unter der Bedingung, daß, wenn m 2 ist, A O ist;
R&sub5; C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl ist;
X Wasserstoff, Halogen oder Methyl ist;
Y und Z jeweils unabhängig Wasserstoff, Halogen, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxymethyl, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylthio, Phenoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Halogenalkyl, Nitro, Cyan, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylsulfonyl oder Phenyl sind, gegebenenfalls substituiert mit einem C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy oder Halogen und, wenn sie zusammengenommen werden, können Y und Z einen Ring bilden, in dem YZ durch die Struktur: -(CH&sub2;)n-, worin n eine ganze Zahl, ausgewählt aus 3 oder 4 ist oder
repräsentiert sind, worin R&sub8;, R&sub9;, R&sub1;&sub0; und R&sub1;&sub1; jeweils unabhängig Wasserstoff, Halogen, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylthio, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylsulfonyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Halogenalkyl, Nitro, Cyan, Phenyl, Phenoxy, Amino, Chlorphenyl, Methylphenyl oder Phenoxy sind, substituiert mit einem Chlor, einer Trifluormethyl-, Nitro- oder Methylgruppe, unter der Bedingung, daß nur eines von R&sub8;, R&sub9;, R&sub1;&sub0; oder R&sub1;&sub1; einen anderen Substituenten als Wasserstoff, Halogen, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder C&sub1;&submin;&sub4;- Aikoxy repräsentieren darf und, wenn R und R&sub1; nicht gleich sind, deren optische Isomeren, umfassend das Umsetzen einer Imidazolinon-Verbindung der Struktur
worin X, Y Z, R und R&sub1; die oben genannte Bedeutung haben, mit mindestens etwa zwei molaren Äquivalenten eines C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyllithiums in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels zur Bildung eines Salzes, und Umsetzen des Salzes mit mindestens 1,0 molarem Äquivalent einer Aldehydverbindung der Struktur
Q-- --H
worin Q die oben genannte Bedeutung hat, in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels zur Bildung einer 3-(substituierter Alkohol)-2-(2-imidazolin-2-yl)pyridin oder -chinolin-Verbindung der Struktur
worin R, R&sub1;, Q, X, Y und Z die oben genannte Bedeutung haben und Umsetzen dieser 3-(substituierter Alkohol)-2-(2-imidazolin-2-yl)pyridin- oder -chinolin-Verbindung mit einem Oxidationsmittel in Gegenwart eines inerten, organischen Lösungsmittels zur Bildung der 3-(substituiertes Keton)-2-(2-imidazolin-2-yl)pyridin oder -chinolin-Verbindung.
10. Verfahren nach Anspruch 9, worin das Oxidationsmittel Mangan(IV)oxid ist, das C&sub1;&submin;&sub4;- Alkyllithium ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus n-Butyllithium und Methyllithium und Q
ist.
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