HU217608B - 3-(Helyettesített keton és alkohol)-2-(imidazolin-2-il)-piridinek és -kinolinok, a vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények, eljárás a vegyületek előállítására, valamint nem kívánt növények növekedésének szabályozására - Google Patents

3-(Helyettesített keton és alkohol)-2-(imidazolin-2-il)-piridinek és -kinolinok, a vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények, eljárás a vegyületek előállítására, valamint nem kívánt növények növekedésének szabályozására Download PDF

Info

Publication number
HU217608B
HU217608B HU9301612A HU9301612A HU217608B HU 217608 B HU217608 B HU 217608B HU 9301612 A HU9301612 A HU 9301612A HU 9301612 A HU9301612 A HU 9301612A HU 217608 B HU217608 B HU 217608B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
methyl
hydrogen
alkyl
formula
imidazolin
Prior art date
Application number
HU9301612A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT65426A (en
HU9301612D0 (en
Inventor
Alvin Donald Crews
Peter John Wepplo
Original Assignee
American Cyanamid Co.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Co. filed Critical American Cyanamid Co.
Publication of HU9301612D0 publication Critical patent/HU9301612D0/hu
Publication of HUT65426A publication Critical patent/HUT65426A/hu
Publication of HU217608B publication Critical patent/HU217608B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

A találmány szerinti vegyületek (I) általános képletében R jelentésealkilcsoport, R1 jelentése alkilcsoport, V jelentése (a) vagy (b)általános képletű csoport, ahol Q jelentése (c) általános képletűcsoport, ahol R2, R3 és R4 jelentése egymástól függetlenülhidrogénatom, halogénatom, alkilcsoport, m értéke 1 vagy 2. Ajelentése oxigénatom, kénatom, B jelentése hidrogénatom, W jelentéseoxigénatom, X jelentése hidrogénatom, Y és Z jelentése egymástólfüggetlenül hidrogénatom, halogénatom, alkil-, alkoxi-metil-csoport,vagy Y és Z együtt gyűrűt képezhetnek, ahol YZ jelentése (g) általánosképletű csoport, ahol R8, R9, R10 és R11 jelentése egymástólfüggetlenül hidrogénatom. A találmány tárgyköréhez tartoznak a fentivegyületeket tartalmazó herbicid készítmények, továbbá eljárás avegyületek előállítására, valamint nem kívánt növények növekedésénekszabályozására. ŕ

Description

A találmány 3-(helyettesített keton és alkohol)-2-(imidazolin-2-il)-piridinekre és -kinolinokra vonatkozik. A találmány hatóanyagként ezen vegyületeket tartalmazó herbicid készítményekre, továbbá a vegyületek előállítására, valamint nem kívánt növények növekedésének szabályozására szolgáló eljárásra is vonatkozik.
Ismeretes, hogy a mezőgazdasági terméshozamok és a termények minőségének csökkentése révén a gyomnövények rendkívül jelentős globális gazdasági veszteségeket okoznak. Az USA-ban a kultúrnövényeknek 1800 különböző gyomnövénnyel kell versengeniük. Ennek megfelelően egyre kiteijedtebb kutatás folyik hatékonyabb és/vagy szelektívebb herbicid hatóanyagok előállítására.
A 4 798 619 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás számos hatékony herbicid hatóanyagot, közöttük 3-(benzoil és hidroxi-alkil)-2-(2-imidazolin-2-il)-piridin- és -kinolin-származékokat ismertet. Jóllehet ezek a vegyületek és más ismert herbicidek hatásos herbicid hatóanyagok lehetnek, egyre inkább tekintettel kell lenni a környezetre, és ezért növekvő erőfeszítéseket kell tenni még hatásosabb herbicidek kifejlesztésére, amelyeket a nemkívánatos növények széles spektrumának ugyanolyan vagy még jobb szabályozása mellett kisebb mennyiségben lehet alkalmazni.
A találmány feladata olyan vegyületek kidolgozása, amelyek nem kívánt növények növekedésének szabályozása tekintetében nagy hatásosságot mutatnak.
A találmány leírása nem kívánt növények szabályozása tekintetében nagy hatékonyságú herbicid hatóanyagokként 3-(helyettesített keton és alkohol)-2-(2-imidazolin-2-il)-piridin és -kinolin-származékokat, valamint e vegyületek előállítására szolgáló eljárást ismertet.
A találmány szerinti vegyületeket az (I) általános képlet szemlélteti, míg a találmány szerinti vegyületek szűkebb körét képező 3-(helyettesített keton)-2-(2-imidazolin-2-il)-piridin- és -kinolin-származékokat az (la) általános képlet, az ugyancsak a találmány szerinti vegyületek szűkebb körét képező 3-(helyettesített alkohol)-2-(2-imidazolin-2-il)-piridin- és -kinolin-származékokat az (lb) általános képlet írja le, ahol a képletekben
R jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport,
R, jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport,
V jelentése (a) vagy (b) általános képletű csoport, ahol
Q jelentése (c) általános képletű csoport, ahol R2 jelentése hidrogénatom, halogénatom,
-4 szénatomos alkilcsoport,
R3 jelentése hidrogénatom,
R jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, m értéke 1 vagy 2,
A jelentése oxigénatom vagy kénatom,
B jelentése hidrogénatom,
W jelentése oxigénatom,
X jelentése hidrogénatom,
Y jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-metilcsoport,
Z jelentése hidrogén-, halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
Y és Z együtt (g) általános képletű csoport, amelynek képletében
R8, Rg, R|0 és R, i jelentése hidrogénatom, és ha R és R] jelentése nem azonos, a fenti általános képletek a vegyület optikai izomerjeit is kifejezik.
Bár 3-(benzoil és hidroxi-alkil)-2-(2-imidazolin-2il)-piridin- és -kinolin-származékok ismertek, meglepő módon a találmány szerinti 3-(helyettesített keton és alkohol)-2-(2-imidazolin-2-il)-piridin- és -kinolin-származékok kis mennyiségével sokkal jobban szabályozható a nem kívánt növények növekedése.
Meglepő módon azt állapítottuk meg, hogy a találmány szerinti vegyületek kis mennyiségekben, különösen csírázás után hatásosabb herbicid hatóanyagok, mint a technika állása szerint ismert 3-(benzoil- és hidroxi-alkil)-2-(2-imidazolin-2-il)-piridin- és -kinolinszármazékok.
A nem kívánt növények növekedésének szabályzása szempontjából különösen hatásosak azok a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek, amely képletben
R jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport,
Rí jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport,
Y jelentése (a) vagy (b) általános képletű csoport, ahol
Q jelentése (c) általános képletű csoport, ahol R2 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoport,
R3 jelentése hidrogénatom,
R4 jelentése hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoport, m értéke 1 vagy 2,
A jelentése oxigénatom vagy kénatom,
B jelentése hidrogénatom,
W jelentése oxigénatom,
X jelentése hidrogénatom,
Y jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 1 -4 szénatomos alkoxi-metil-csoport,
Z jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoport, vagy
Y és Z együtt (g) általános képletű csoportot képezhet, amelynek képletében
Rg, Rg, R10 és Rn jelentése hidrogénatom, és ha R és R, jelentése nem azonos, a vegyület optikai izomerjei.
A találmány szerinti vegyületek kis mennyiségekben többfajta nem kívánt növényegyed növekedését szabályozzák, mint a 3-(benzoil- és hidroxi-alkil)-2-(2-imidazolin-2-il)-piridin- és -kinolin-származékok. Kevesebb hatóanyag mind a gazdálkodók, mind a környezet számára megnövekedett biztonságot jelent.
Az előzőekben említett halogénatom lehet fluor-, klór-, bróm- és jódatom. A „halogénatommal helyettesített alkilcsoport” kifejezésen CpPqMr általános képletű csoportot értünk, ahol M jelentése halogénatom, és p, q és r értéke egész szám, amelyekre a g+r=2p+1 összefüggés érvényes. A „halogénatommal helyettesített alkoxicsoport” kifejezésen CpHqMrO általános képletű csoportot értünk, ahol M jelentése halogénatom, és p, q
HU 217 608 Β és r értéke egész szám, amelyekre a q+r=2p+l összefüggés érvényes.
(le) általános képletű vegyületeket, és olyan (If) általános képletű vegyületeket, ahol m értéke 2, az A) reakcióvázlaton feltüntetett módon állíthatunk elő.
A megfelelően helyettesített (V) általános képletű 2-(2-imidazolin-2-il)-piridin- vagy -kinolin-karbonsavat ekvivalens vízelvonó szerrel, így diizopropil-karbodiimiddel vagy diciklohexil-karbodiimiddel (DCC) aprotikus oldószer, így metilén-klorid vagy tetrahidrofurán jelenlétében előnyösen 20-32 °C hőmérsékleten reagáltatva a (VI) általános képletű vegyületté alakítjuk. A kapott, (VI) általános képletű vegyületet ezt követően egy vagy több ekvivalens mennyiségű, megfelelően helyettesített, (VII) általános képletű lítiumvegyülettel reagáltatjuk szerves oldószer, így tetrahidrofurán jelenlétében előnyösen -78-30 °C hőmérsékleten, és ennek során a kívánt, (le) és (If) általános képletű vegyületeket kapjuk.
Az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét alkotó (lg) általános képletű vegyületeket, ahol m értéke 1, a B) reakcióvázlaton bemutatott módon állíthatjuk elő.
A megfelelően helyettesített, (VIII) általános képletű imidazolinonszármazékot legalább 2,0 mólekvivalens 1 -4 szénatomos alkil-lítiummal reagáltatjuk inért oldószer, így tetrahidrofurán jelenlétében, előnyösen -80-0 °C hőmérsékleten. Az így kapott sót legalább 1,0 mólekvivalens, megfelelően helyettesített, (IX) általános képletű aldehiddel reagáltatjuk inért oldószerben, így tetrahidrofüránban, előnyösen -80-40 °C hőmérsékleten, és ennek során a kívánt (lg) általános képletű vegyületet kapjuk.
Az így kapott (lg) általános képletű vegyületet, amelyben m értéke 1, kedvező módon úgy alakíthatjuk át (Ih) általános képletű vegyületté, hogy oxidálószerrel, így mangán(IV)-oxiddal reagáltatjuk inért szerves oldószer, így kloroform jelenlétében, előnyösen 20-80 °C hőmérsékleten. A reakciót a III) reakcióvázlat szemlélteti.
Az (λ7), (VI) és (VIII) általános képletű vegyületeket, valamint az előállításukra szolgáló eljárásokat a 4 798 619 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás ismerteti.
Az (la) általános képletű 3-(helyettesített keton)-2(2-imidazolin-2-il)-piridin- és -kinolin-származékok, valamint az (lb) általános képletű 3-(helyettesített alkohol)-2-(2-imidazolin-2-il)-piridin- és -kinolin-származékok hatásos herbicid hatóanyagok, amelyek tűszerű és fás, egynyári és évelő, egyszikű és kétszikű növények széles választékának szabályozására egyaránt alkalmasak. Ezek a vegyületek hatásosak mind a száraz, mind a nedves talajban honos növények tekintetében. A fenti növények növekedésének szabályozásában a vegyületek akkor hatásosak, ha 0,016-4,0 kg/ha, előnyösen 0,125-4,0 kg/ha mennyiségben juttatjuk azokat a növények levélzetére vagy a növények magvait vagy egyéb növekedő részeit, így indáit, gumóit vagy gyökértörzsét tartalmazó talajba vagy vízbe.
Kedvező módon azt állapítottuk meg, hogy a találmány szerinti vegyületek leginkább széles hatásspektrumú herbicidként alkalmasak, különösen akkor, ha csírázás után juttatjuk ki arra a területre, ahol szabályozni kívánjuk a gyomok növekedését. Ez azonban nem jelenti azt, hogy valamennyi találmány szerinti vegyület nem szelektív. A találmány szerinti vegyületek némelyike ténylegesen hüvelyes növényekre, így szójababra nézve szelektív.
A találmány szerinti, (I) általános képletű vegyületeket szilárd vagy cseppfolyós herbicid készítmény alakjában alkalmazhatjuk a megművelt területre, amely készítmény valamely (I) általános képletű vegyület herbicidként hatásos mennyiségét tartalmazza inért, szilárd vagy folyékony hordozóban diszpergálva vagy oldva. A formálásokat kijuttathatjuk kikelés előtt vagy kikelés után végzett kezelés során.
Az (I) általános képletű vegyületeket kedvező módon emulgeálható koncentrátumok, nedvesíthető porok, granulált formálások, folyékony koncentrátumok és hasonlók alakjában formálhatjuk.
A következőkben a találmányt nem korlátozó értelmű példákkal szemléltetjük, különös tekintettel a találmány sajátos részletkérdéseire.
1. példa
4-Izopropil-4-metil-2-[5-metil-3-(2-tenoil)-2-piridil]2-imidazolin-5-on, 1) reakcióvázlat
3,3 ml tiofén (150 ml) vízmentes tetrahidrofüránban készített oldatát -78 °C hőmérsékletre hűtjük, és 30 percen át n-butil-lítium (16,8 ml) hexánban készített 2,5 mol/1 koncentrációjú oldatával kezeljük. Ezután (10,19 g, 0,0396 mól) 2-izopropil-2,7-dimetil-5H-imidazo[l ’,2’: l,2]pirrolo[3,4-b]piridin-3(2H),5-diont adunk hozzá, és a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 3 napon keresztül keverjük, majd vízzel hígítjuk, és etil-acetáttal extraháljuk. Az egyesített szerves extraktumokat sóoldattal mossuk, (vízmentes nátrium-szulfát fölött) szárítjuk, és vákuumban betöményítve színtelen olajat kapunk. Szilikagélt és 30% hexánt tartalmazó dietil-éter-elegyet használva az olaj kromatografálásával (1,0 g 190-191 °C olvadáspontú) fehér, szilárd anyagként 2-[3-(hidroxi-di-2-tienil-metil)-5-metil-2-piridil]-4-izopropil-4-metil-2-imidazolin-5-ont és (0,45 g 168-170 °C olvadáspontú) fehér, szilárd anyagként 4izopropil-4-metil-2-[5-metil-3-(2-tenoil)-2-piridil]-2imidazolin-5-ont kapunk.
Lényegében az előzőekben ismertetett eljárást és megfelelően helyettesített 5H-imidazo[l ’,2’: l,2]pirrolo[3,4-b]piridin-3-(2H),5-diont és a megfelelő tiofént vagy furánt használva a következő, (I1) és (Ila) általános képletű vegyületeket kapjuk.
A Y z Olvadáspont (°C)
0 H H 145-146
s H H 144-145
0 ch3 H 159-160
0 c2h5 H 108-110
s c2h5 H 153-154
HU 217 608 Β
Táblázat (folytatás)
A Y Z Olvadáspont (°C)
O CHjOCHj H 123-125
s CHjOCHj H 144-147
s -CH=CH-CH=CH 235-238
Lényegében az előzőekben ismertetett eljárást és megfelelően helyettesített 5H-imidazo[l’,2’: l,2]pir- 10 rolo[3,4-b]piridin-3-(2H),5-diont és a megfelelő tiofént vagy furánt használva a következő, (Ila) általános képletű vegyületeket kapjuk.
A Y Z Olvadáspont (°C)
O H H 138-139
O ch3 H 133-134
0 ch2och3 H 138-140
2. példa
2-[3-(<i-Hidroxi-5-metil-2-tienil)-5-metil-2-piridil]-4izopropil-4-metil-2-imidazolin-5-on, 2) reakcióvázlat 10,0 g (0,043 mól) 4-izopropil-4-metil-2-(5-metil2-piridil)-2-imidazolin-5-on (200 ml) vízmentes tetra- 25 hidrofuránban készített, kevert oldatát -78 °C hőmérsékletre hűtjük, és metil-lítium (60,6 ml) dietil-éterben készített 1,5 mol/1 koncentrációjú oldatával kezeljük. A kapott szuszpenziót -78 °C hőmérsékleten 30 percen át, majd 0 °C hőmérsékleten 30 percen keresztül keverjük. A reakcióelegyet ismét -78 °C hőmérsékletre hűtjük, és cseppenként (15,35 g, 0,043 mól) 5-metil-2tiofén-karboxaldehidet adunk hozzá. 30 perc múlva a hűtőfurdőt eltávolítjuk, és a reakcióelegyet éjszakán át szobahőmérsékleten keverjük, majd vízzel hígítjuk. A vizes fázist ecetsavval pH=6 értékre savanyítjuk, és dietil-éterrel extraháljuk. Az egyesített szerves extraktumokat vízzel mossuk (vízmentes nátrium-szulfát fölött) szárítjuk, és vákuumban betöményítve narancsszínű 15 olajat kapunk. Az olajat szilikagélen 20% dietil-étert tartalmazó metilén-klorid-eleggyel kromatografálva sárga olajat kapunk, amelyet dietil-éterrel eldörzsölve (2,0 g 147-148 °C olvadáspontú) fehér, szilárd anyagként kapjuk a cím szerinti terméket.
Lényegében az előzőekben ismertetett eljárást és a megfelelően helyettesített 2-(2-piridil)-2-imidazolin-5ont és a megfelelő 2-tiofén-karboxaldehidet vagy 2-furaldehidet használva kapjuk a következő, (I2) általános képletű vegyületeket:
A Y Z r2 r4 Olvadáspont (°C)
O H H H H H 151-158
0 H H ch3 H H üveges állag
s H H H ' H ch3 üveges állag
0 ch3 H H H H 163-175
0 CHj H ch3 H H 130-135
0 CHj H c2h5 H H olaj
s ch3 H H H CHj 123-127
0 c2h5 H H H H 115-121
s c2h5 H H H H 140-155
0 c2h5 H ch3 H H folyadék
s c2h5 H ch3 H H 120-122
0 c2h5 H c2h5 H H 118-121
s c2h5 H H H CH3 121-123
s c2h5 H Cl H H 131-133
s -CH=CH-CH=CH- H H H 168-170
s -CH=CH-CH=CH- ch3 H H 179-185
3. példa
4-Izopropil-4-metil-2-[5-metil-3-(5-metil-2-tienil)-2piridil]-2-imidazolin-5-on, 3) reakcióvázlat
1,35 g (0,0038 mól) 2-{[3-(a-hidroxi)-5-metil-2-tienil]-5-metil-2-piridil}-4-izopropil-4-metil-2-imidazolin-5-on (75 ml) kloroformban készített oldatát (10 g, 0,12 mól) mangán-dioxiddal kezeljük, majd 60 °C hőmérsékletre melegítjük. 10 perc múlva további (10 g) mangán-dioxidot adunk a reakcióelegyhez, és 60 °C hőmérsékleten 2 órán át keveqük, majd szobahőmérséklet55 re hűtjük, és diatomaföldön keresztül szűrjük. A szűrlet vákuumban végzett betöményítése útján kapott maradékot dietil-éterből kristályosítva (l,2gl73-175°C olvadáspontú) fehér, szilárd anyagként kapjuk a cím szerinti terméket.
Lényegében az ismertetett eljárást és a megfelelően helyettesített 2-{[3-(a-hidroxi)-2-tienil vagy -furfuril]2-piridil}-2-ímidazolin-5-ont használva kapjuk a következő, (I3) általános képletű vegyületeket:
HU 217 608 Β
A Y z r2 r4 Olvadáspont (°C)
s H H H H ch3 150-152
s CH3 H H H ch3 173-178
o C2H5 ch3 H H H 106-108
s c2h5 ch3 H H H 140-142
s c2h5 H H H ch3 üveges állagú
s c2h5 Cl H H H üveges állagú
4. példa
A vizsgált vegyületek kikelés előtti herbicid hatásának megállapítása
A találmány szerinti vegyületek kikelés előtti herbi- 15 cid hatását olyan kísérletekben vizsgáltuk, amelyekben számos egyszikű és kétszikű növény magvait különkülön ültetőfölddel kevertük el, és 0,15 liter térfogatú cserepekben 2,5 cm vastagságú talajréteg tetején vetettük el. Ezt követően a cserepeket a vizsgált vegyületek 20 vizes acetonos oldatával permeteztük meg úgy, hogy a cserepekre 0,125-4,0 kg/ha hatóanyag kerüljön. A kezelt cserepeket üvegház asztalain helyeztük el, öntöztük, és az üvegházakban szokásos módon kezeltük.
A kezeléstől számított 4-5 hét után a vizsgálatokat be- 25 fejeztük, és minden cserepet megvizsgálva az alább ismertetett osztályozási rendszernek megfelelően osztályoztunk. A kapott eredményeket az 1. táblázatban tüntetjük fel. Azokban az esetekben, amikor egy adott vegyülettel több vizsgálatot végeztünk, a vizsgálati ered- 30 ményeket átlagoltuk.
Az ezen vizsgálatokban használt növények szokásos nevén kívül megadjuk azok tudományos nevét.
A kikelés előtti herbicid hatás vizsgálata és a következő példa szerinti kikelés utáni herbicid hatás vizsgála- 35 ta során használt vegyületeket a vegyület sorszámával adjuk meg és nevével azonosítjuk. Az I. táblázatban közölt adatokhoz a vegyület sorszámát adjuk meg.
A herbicidek osztályozási skálája
A herbicid hatás vizsgálatának eredményeit (0 és 40 9 közötti) osztályozási skálán fejezzük ki. A skála a növény állapotának, életerejének, torzulásának, méretének, elsárgulásának és összhatásának ellenőrző növényhez hasonlított vizuális megfigyelésén alapszik.
Osztá- lyozás Állapot Ellenőrző mintához viszonyított szabályozás mérteke (%)
9 teljes elpusztulás 100
8 közelítőleg teljes elpusztulás 99-99
7 jó herbicid hatás 80-90
6 herbicid hatás 65-79
5 határozott károsodás 45-64
4 károsodás 30-44
3 közepes hatás 16-29
2 enyhe hatás 6-15
Osztá- lyozás Állapot Ellenőrző mintához viszonyított szabályozás mértéke (%)
1 elenyésző hatás 1-5
0 hatástalan 0
A herbicid hatás vizsgálata során alkalmazott növények
Szokásos név Tudományos ncv
közönséges kakaslábfu ECHINOCHLOA CRUSGALLI (L) BEAU
ecsetpázsit SETARIA SPP.
héla zab AVENA FATUA, L.
tarackbúza AGROPYRON REPENS, (L) BEAUV
apró szulák CONVOLVULUS ARVENSIS, (RHIZOME) L.
hajnalka IPOMOEA SPP.
vadrepce BRASSICA KABER, (DC) L. C. WHEELR
selyemmályva ABUTILON THEOPHRASTI, MEDIC.
Fenman-típusú búza TRITICUM AESTIVUM, FENMAN
kukorica ZEA MAYS, L.
gyapot GOSSYPIUM HIRSUTUM, L.
szójabab GLYCINE MAX
Herbicid hatóanyagként megvizsgált vegyületek
Vegyület sorszáma
1. 2-[3-(2-furoil)-2-piridil]-4-izopropil-4-metil- 2-imidazolin-5-on
2. 4-izopropil-4-metil-2-[3-(3-metil-2-tenoil)- 2-piridil]-2-imidazolin-5-on
3. 4-izopropil-4-metil-2-[3-(2-tienil)-2-piridil]- 2-imidazolin-5-on
4. 2-[3-(2-furoil)-5-metil-2-piridil]-4-izopropil- 4-metil-2-imidazolin-5-on
HU 217 608 Β
Táblázat (folytatás)
Vegyület sorszáma
5. 4-izopropil-4-metil-2-[5-metil-3-(2-tenoil)- 2-piridil]-2-imidazolin-5-on
6. 4-izopropil-4-metil-2-[5-metil-3-(5-metil-2- tenoil)-2-piridil]-2-imidazolin-5-on
7. 4-izopropil-4-metil-2-[5-metil-3-(3-metil-2- tenoil)-2-piridil]-2-imidazolin-5-on
8. 2-[5-etil-3-(2-furoil)-2-piridil]-4-izopropil-4- metil-2-imidazolin-5-on
9. 2-[5-etil-3-(2-tienil)-2-piridil]-4-ízopropiI-4- metil-2-imidazolin-5-on
10. 2-[5-etil-3-(5-metil-2-furoil)-2-piridiI]-4- izopropil-4-metil-2-imidazolm-5-on
11. 2-[5-etil-3-(5-metil-2-tenoil)-2-piridil]-4- izopropiI-4-metil-2-imidazolin-5-on
12. 2-[5-etil-3-(3-metil-2-tenoil)-2-piridil]-4- izopropil-4-metil-2-imidazolin-5-on
13. 2-[3-(5-klór-2-tenoil)-5-etil-2-piridil]-4- izopropil-4-metil-2-ímidazolin-5-on
14. 2-[3-(2-furoil)-5-(metoxi-metil)-2-piridil]-4- izopropil-4-metil-2-imidazolin-5-on
15. 4-izopropil-2-[5-(metoxi-metil)-3-(2-tenoil)- 2-piridil]-4-metil-2-imidazolin-5-on
16. 4-izopropil-4-metil-2-[3-(2-tenoil)-2kinolil]- 2-imidazolin-5-on
17. 2-[3-(a-hidroxi-furfuril)-2-piridil]-4- izopropil-4-metil-2-imidazolin-5-on
18. 2-[3-(a-hidroxi-5-metil-furfuril)-2-piridil]- 4-izopropil-4-metil-2-imidazolin-5-on
19. 2-[3-(a-hidroxi-3-metil-2-tenil)-2-piridil]-4- izopropil-4-metil-2-imidazolin-5-on
20. 2-[3-(a-hidroxi-furfuril)-5-metil-2-piridil]- 4-izopropil-4-metil-2-imidazolin-5-on
Vegyület sorszáma
21. 2-[3-(a-hidroxi-5-metil-furfuril)-5-metil-2- piridil]-4-izopropil-4-metil-2imidazolin-5-on
22. 2-[3-(a-hidroxi-5-metil-2-tenil)-5-metil-2- piridil]-4-izopropil-4-metil-2imidazolin-5-on
23. 2-[3-(5-etil-a-hidroxi-5-fiirfuril)-5-metil-2- piridil]-4-izopropil-4-metil-2imidazolin-5-on
24. 2-[3-(a-hidroxi-3-metil-2-tenil)-5-metil-2- piridil]-4-izopropil-4-metil-2-imidazo- lin-5-on
25. 2-[5-etil-3-(a-hidroxi-furfuril)-2-piridil]-4- izopropil-4-metil-2-imidazolin-5-on
26. 2-[5-etil-3-(a-hidroxi-2-tenil)-2-piridil]-4- izopropil-4-metil-2-imidazolin-5-on
27. 2-[5-etil-3-(a-hidroxi-5-metil-furfuril)-2- piridil]-4-izopropil-4-metil-2imidazolin-5-on
28. 2-[5-etil-3-(a-hidroxi-5-metil-2-tenil)-2- piridil]-4-izopropil-4-metil-2imidazolin-5-on
29. 2-[5-etil-3-(5-etil-a-hidroxi-furfuril)-2- piridil]-4-izopropil-4-metil-2imidazolin-5-on
30. 2-[5-etiI-3-(a-hidroxi-3-metil-2-tenil)-2- piridil]-4-izopropil-4-metil-2imidazolin-5-on
31. 2-[3-(5-klór-a-hidroxi-2-tenil)-5-etil-2- piridil]-4-izopropil-4-metil-2imidazolin-5-on
32. 2-[3-(a-hidroxi-2-tenil)-2-kinolil]-4- izopropil-4-metil-2-imidazolin-5-on
33. 2-[3-{a-hidroxi-5-metil-2-tenil)-2-kinolil]-4- izopropil-4-metil-2-imidazolin-5-on
34. 2- {3-[(di-2-furil)-hidroxi-metil]-2-piridil} -4izopropil-4-metil-2-imidazolin-5-on
35. 2-[3-(di-2-furil-hidroxi-metil)-5-metil-2- piridil]-4-izopropil-4-metil-2imidazolin-5-on
36. 2-[3-(di-2-furil-hidroxi-metil)-5-(metoxi- metiI)-2-piridil]-4-izopropil-4-metil-2-imi- dazolin-5-on
1. táblázat
A vizsgált vegyületek értékelése kikelés előtt alkalmazott herbicidként
Vegyület sorszáma Mennyi- ség (kg/ha) Kakas- lábfü Ecset- pázsit Héla zab Tarack- búza Apró szulák Haj- nalka Vad- repce Selyem- mályva Fenman- búza Kuko- rica Gyapot Szója- bab
4,000 8,0 - 7,0 9,0 9,0 8,0 9,0 8,0 - - - -
1. 0,500 7,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,o 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 8,0
0,125 6,0 9,0 9,o 9,0 9,0 8,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 7,0
4,000 9,0 __ 8,0 9,0 9,0 8,0 9,0 8,0 - - - -
2. 0,500 7,0 9,0 9,0 7,0 9,0 7,0 9,0 8,0 9,0 9,0 9,0 8,0
0,125 1,4 4,0 0,0 2,0 4,0 1,7 8,0 2,0 8,0 7,0 4,0 0,0
4,000 8,0 - 7,0 9,0 9,0 7,0 9,0 8,0 - - -
3. 0,500 7,0 9,0 9,0 9,0 9,0 8,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 7,0
0,125 5,0 5,0 7,0 9,0 9,0 5,0 9,0 8,0 7,0 4,0 7,0 4,0
HU 217 608 Β
I. táblázat (folytatás)
Vegyület sorszáma Mennyi- ség (kg/ha) Kakas- lábíű Ecset- pázsit Héla zab Tarack- búza Apró szulák Haj- nalka Vad- repce Selyem- mályva Fenman- búza Kuko- rica Gyapot Szója- bab
4. 0,500 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 8,0
0,125 6,0 7,0 9,0 0,0 9,0 6,0 9,0 8,0 6,0 8,0 8,0 8,0
c 0,500 8,0 8,0 8,0 0,0 8,0 8,0 9,0 8,0 5,0 8,0 6,0 7,0
0,125 0,0 2,0 0,0 0,0 0,0 0,0 8,0 2,0 0,0 0,0 0,0 0,0
4,000 8,0 - 8,0 9,0 9,0 8,0 9,0 9,0 - - - -
6. 0,500 5,0 4,0 1,5 1,5 4,5 4,7 4,5 4,0 1,5 2,0 3,0 2,0
0,125 1,4 1,5 0,0 0,0 4,5 0,7 4,0 3,5 0,0 0,0 1,0 0,5
7. 0,500 8,0 9,0 3,0 2,0 9,0 8,0 9,0 9,0 0,0 2,0 8,0 2,0
0,125 0,0 0,0 0,0 0,0 4,0 0,0 7,0 2,0 0,0 0,0 0,0 0,0
8. 0,500 8,0 8,0 8,0 9,0 9,0 7,0 9,0 8,0 6,0 7,0 7,0 0,0
0,125 0,0 0,0 4,0 0,0 9,0 0,0 9,0 7,0 0,0 2,0 0,0 0,0
9. 0,500 6,0 2,0 4,0 9,0 9,0 0,0 9,0 5,0 1,0 2,0 3,0 0,0
0,125 0,0 0,0 0,0 0,0 9,0 0,0 6,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0
4,000 8,0 - 9,0 9,0 9,0 8,0 9,0 9,0 - - - -
10. 0,500 8,0 9,0 9,0 9,0 9,0 8,0 9,0 9,0 8,0 8,0 9,0 2,0
0,125 3,0 3,0 1,0 3,0 9,0 4,0 9,0 8,0 1,0 2,0 4,0 0,0
4,000 8,0 - 8,0 8,0 9,0 7,0 9,0 8,0 - - - -
11. 0,500 1,0 2,0 1,0 1,5 4,5 1,0 5,0 3,5 1,0 1,0 2,0 0,0
0,125 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 2,0 0,5 0,0 0,0 0,0 0,0
12. 0,500 1,0 4,0 0,0 4,0 9,0 0,0 9,0 8,0 0,0 0,0 2,0 0,0
0,125 0,0 0,0 0,0 0,0 6,0 0,0 0,0 1,0 0,0 0,0 0,0 0,0
13. 0,500 4,0 4,0 4,0 5,0 9,0 6,0 8,0 7,0 2,0 3,0 2,0 0,0
0,125 0,0 4,0 0,0 0,0 2,0 0,0 8,0 4,0 0,0 0,0 - 0,0
14. 0,500 7,0 8,0 9,0 9,0 9,0 7,0 9,0 8,0 9,0 9,0 9,0 2,0
0,125 0,0 2,0 7,0 6,0 4,0 0,0 7,0 4,0 8,0 7,0 0,0 0,0
15. 0,500 4,0 8,0 9,0 7,0 9,0 4,0 9,0 7,0 8,0 7,0 7,0 2,0
0,125 0,0 7,0 2,0 4,0 4,0 0,0 5,0 5,0 3,0 3,0 0,0 0,0
16. 4,000 2,0 - 4,0 6,0 2,0 1,0 9,0 4,0 - - - -
17. 0,500 8,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 8,0
0,125 6,0 9,0 9,0 9,0 9,0 8,0 9,0 8,0 9,0 9,0 8,0 7,0
4,000 9,0 - 8,0 9,0 9,0 7,0 9,0 8,0 - - - -
18. 0,500 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 8,0
0,125 2,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 8,0 9,0 9,0 9,0 7,0
4,000 8,0 - 8,0 8,0 9,0 8,0 9,0 8,0 - - - -
19. 0,500 2,2 7,0 8,0 7,0 6,0 5,5 9,0 8,0 9,0 7,0 5,0 5,0
0,125 0,4 0,0 0,0 0,0 0,0 1,7 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0
4,000 9,0 - 8,0 9,0 9,0 8,0 9,0 9,0 - - - -
20. 0,500 8,5 9,0 9,0 9,0 8,5 9,0 8,5 9,0 9,0 8,0 7,5 7,0
0,125 9,0 9,0 7,0 7,0 9,0 8,0 9,0 8,0 5,0 7,0 9,0 6,0
4,000 9,0 - 8,0 9,0 9,0 9,0 9,0 8,0 - - - -
21. 0,500 8,5 9,0 9,0 9,0 9,0 8,3 9,0 9,0 8,5 9,0 9,0 7,5
0,125 5,5 8,5 8,0 3,0 9,0 6,0 8,5 8,0 4,0 5,5 8,5 4,0
4,000 8,0 - 8,0 9,0 9,0 8,0 9,0 8,0 - - -
22. 0,500 3,3 8,0 8,0 5,0 9,0 4,0 9,0 8,0 2,0 3,0 8,0 1,0
0,125 0,0 0,0 0,0 0,0 2,0 0,0 7,0 5,0 0,0 0,0 2,0 0,0
4,000 9,0 - 8,0 9,0 9,0 8,0 9,0 9,0 - - - -
23. 0,500 8,0 9,0 9,0 9,0 9,0 7,7 9,0 8,5 8,5 9,0 9,0 7,5
0,125 4,0 7,5 7,5 4,5 9,0 5,3 9,0 8,5 3,5 7,0 8,5 5,0
24. 0,500 0,0 8,0 3,0 2,0 4,0 2,0 7,0 7,0 1,0 1,0 6,0 3,0
25. 0,500 9,0 9,0 8,0 9,0 9,0 8,0 9,0 9,0 9,0 9,0 8,0 1,0
0,125 8,0 8,0 7,0 8,0 9,0 7,0 9,0 9,0 2,0 5,0 7,0 1,0
HU 217 608 Β
1. táblázat (folytatás)
Vegyület sorszáma Mennyi- ség (kg/ha) Kakas- lábfű Ecset- pázsit Héla zab Tarack- búza Apró szulák Haj- nalka Vad- repce Selyem- mályva Fenman- búza Kuko- rica Gyapot Szója- bab
26. 4,000 7,0 - 8,0 9,0 9,0 6,0 9,0 7,0 - - - -
0,500 4,0 6,0 0,0 0,0 4,0 0,0 8,0 3,0 0,0 0,0 0,0 0,0
27. 0,500 9,0 9,0 6,0 9,0 9,0 8,0 9,0 8,0 7,0 9,0 8,0 2,0
0,125 7,0 9,0 2,0 4,0 9,0 1,0 8,0 7,0 3,0 3,0 6,0 0,0
4,000 8,0 - 6,0 6,0 9,0 6,0 8,0 7,0 - - - -
28. 0,500 7,0 7,0 0,0 0,0 9,0 0,0 8,0 7,0 0,0 1,0 2,0 0,0
0,125 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 1,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0
29. 0,500 9,0 9,0 7,0 9,0 9,0 7,0 9,0 8,0 8,0 7,0 8,0 2,0
0,125 7,0 8,0 2,0 5,0 9,0 2,0 8,0 7,0 3,0 3,0 8,0 0,0
30. 0,500 2,0 6,0 2,0 2,0 8,0 2,0 7,0 7,0 1,0 4,0 3,0 3,0
31. 0,500 0,0 4,0 0,0 0,0 4,0 2,0 9,0 8,0 0,0 0,0 0,0 0,0
0,125 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 4,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0
32. 4,000 9,0 - 9,0 8,0 9,0 6,0 9,0 6,0 - - - -
33. 4,000 8,0 - 7,0 9,0 9,0 8,0 9,0 6,0 - - -
0,500 0,0 0,0 1,0 6,0 1,0 2,0 8,0 5,0 1,0 7,0 4,0 0,0
4,000 8,0 - 7,0 9,0 9,0 6,0 9,0 7,0 - - - -
34. 0,500 8,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 8,0 9,0 7,0
0,125 6,0 9,0 9,0 8,0 8,0 7,0 9,0 8,0 8,0 8,0 8,0 3,0
35. 0,500 7,0 8,0 9,0 6,0 9,0 8,0 9,0 9,0 6,0 9,0 7,0 7,0
0,125 0,0 7,0 3,0 2,0 9,0 4,0 8,0 7,0 0,0 2,0 2,0 1,0
36. 0,500 4,0 9,0 8,0 9,0 9,0 7,0 9,0 8,0 9,0 9,0 7,0 2,0
0,125 0,0 4,0 4,0 4,0 2,0 0,0 5,0 3,0 6,0 0,0 4,0 0,0
5. példa
A vizsgált vegyületek kikelés utáni herbicid hatásának megállapítása
A találmány szerinti vegyületek kikelés utáni herbi- 35 cid hatását a következő kísérletekkel szemléltetjük, amelyekben számos egyszikű és kétszikű növényt kezelünk a vizsgált, vizes acetonelegyben diszpergált vegyületekkel. Ezen vizsgálatokban csírázó növényeket 2 héten át lapos edényekben nevelünk. A vizsgált ve- 40 gyületeket 0,5% TWEEN 20 kereskedelmi nevű felületaktív anyagot (polioxi-etilén-szorbitán-monolaurát, gyártó cég: Atlas Chemical Industries) tartalmazó,
50/50 térfogatarányú aceton/víz elegyben diszpergáljuk 0,125-4,0 kg/ha hatóanyaghoz elegendő mennyiségben, ha előre meghatározott ideig 275 kPa nyomással működtetett fúvókéból a növényekre permetezzük. A permetezést követően a növényeket üvegházi asztalokon helyezzük el, és az üvegházakban szokásos módon gondozzuk. A kezelést követő 4-5 hét múlva a csíranövényeket megvizsgáljuk, és a 4. példában ismertetett osztályozási rendszer szerint osztályozzuk. A kapott eredményeket a II. táblázatban tüntetjük fel. A vizsgált vegyületekre a 4. példában megadott sorszám alapján hivatkozunk.
IL táblázat
A vizsgált vegyületek értékelése kikelés után alkalmazott herbicidként
Vegyület sorszáma Mennyi- ség (kg/ha) Kakas- lábfű Ecset- pázsit Héla zab Tarack- búza Apró szulák Haj- nalka Vad- repce Selyem- mályva Fenman- búza Kuko- rica Gyapot Szója- bab
4,000 9,0 - 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 0,0
1. 0,500 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0
0,125 8,0 9,0 9,0 8,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 8,0 7,0
4,000 9,0 8,0 0,0 6,0 6,0 9,0 8,0 -
2. 0,500 7,4 9,0 9,0 6,0 7,0 7,7 9,0 7,0 9,0 9,0 8,0 7,0
0,125 4,4 8,0 9,0 4,0 6,0 6,3 9,0 8,0 8,0 9,0 8,0 7,0
4,000 9,0 - 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 - -
3. 0,500 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 8,0
0,125 7,0 9,0 9,0 8,0 8,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 8,0
HU 217 608 Β
II. táblázat (folytatás)
Vegyület sorszáma Mennyi- ség (kg/ha) Kakas- lábtü Ecset- pázsit Héla zab Tarack- búza Apró szulák Haj- nalka Vad- repce Selyem- mályva Fenman- búza Kuko- rica Gyapot Szója- bab
A 0,500 9,0 9,0 9,0 8,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 8,0
0,125 9,0 9,0 8,0 3,0 8,0 9,0 9,0 9,0 9,0 8,0 7,0 3,0
0,500 8,0 9,0 9,0 4,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 7,0 7,0
0,125 8,0 9,0 6,0 2,0 9,0 8,0 9,0 9,0 7,0 9,0 7,0 7,0
4,000 9,0 - 9,0 1,0 8,0 6,0 9,0 8,0 - - - -
6. 0,500 8,3 9,0 9,0 3,5 9,0 8,7 9,0 9,0 8,5 8,5 9,0 7,0
0,125 6,5 8,0 8,0 1,0 7,5 7,3 7,0 8,0 7,0 6,5 8,5 4,5
7. 0,500 8,0 9,0 8,0 0,0 8,0 7,0 8,0 9,0 9,0 8,0 8,0 7,0
0,125 8,0 8,0 8,0 0,0 2,0 7,0 7,0 8,0 6,0 5,0 8,0 0,0
c 0,500 7,0 8,0 3,0 9,0 9,0 5,0 9,0 9,0 9,0 9,0 4,0 2,0
0,125 4,0 2,0 2,0 4,0 9,0 4,0 9,0 3,0 8,0 8,0 3,0 0,0
9. 0,500 4,0 7,0 4,0 7,0 9,0 4,0 9,0 6,0 2,0 3,0 0,0 0,0
0,125 2,0 2,0 2,0 0,0 4,0 0,0 8,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0
4,000 9,0 - 9,0 7,0 9,0 8,0 9,0 9,0 — - -
10. 0,500 9,0 9,0 9,0 4,0 8,0 8,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 3,0
0,125 8,0 9,0 8,0 2,0 8,0 6,0 9,0 8,0 6,0 7,0 9,0 1,0
4,000 9,0 - 9,0 4,0 9,0 8,0 9,0 9,0 — - - -
11. 0,500 8,0 8,0 6,5 3,0 7,7 6,0 9,0 7,5 6,0 7,5 7,0 0,5
0,125 6,5 7,0 4,0 1,0 5,5 2,0 8,0 6,0 3,0 2,5 5,5 0,5
12. 0,500 8,0 8,0 6,0 0,0 8,0 4,0 8,0 7,0 2,0 2,0 7,0 0,0
0,125 4,0 2,0 4,0 0,0 2,0 0,0 4,0 0,0 1,0 2,0 2,0 0,0
13. 0,500 8,0 9,0 7,0 4,0 9,0 6,0 9,0 8,0 7,0 6,0 4,0 1,0
0,125 4,0 6,0 4,0 2,0 4,0 0,0 7,0 2,0 2,0 3,0 - 0,0
14. 0,500 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 8,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 3,0
0,125 7,0 9,0 5,0 8,0 7,0 8,0 9,0 9,0 8,0 9,0 9,0 2,0
15. 0,500 2,0 9,0 9,0 8,0 9,0 7,0 9,0 9,0 9,0 9,0 8,0 0,0
0,125 2,0 9,0 2,0 8,0 6,0 0,0 2,0 8,0 8,0 8,0 6,0 0,0
16. 4,000 6,0 - 9,0 8,0 8,0 0,0 9,0 1,0 - - - -
17. 0,500 9,0 9,0 9,0 7,0 8,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 8,0
0,125 5,0 8,0 5,0 6,0 9,0 9,0 9,0 9,0 8,0 9,0 8,0 7,0
4,000 9,0 - 9,0 8,0 9,0 9,0 9,0 9,0 - - - -
18. 0,500 9,0 9,0 9,0 9,0 7,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 8,0 7,0
0,125 7,0 8,0 7,0 7,0 5,0 6,0 9,0 9,0 9,0 9,0 7,0 5,0
4,000 9,0 - 4,0 0,0 2,0 6,0 8,0 8,0 - - -
19. 0,500 4,8 9,0 8,0 6,0 7,0 5,0 8,0 8,0 8,0 7,0 7,0 3,0
0,125 2,2 0,0 5,0 4,0 2,0 0,7 8,0 7,0 2,0 2,0 7,0 1,0
4,000 6,0 - 6,0 0,0 4,0 4,0 8,0 5,0 - - - -
20. 0,500 9,0 9,0 8,0 7,0 7,5 6,5 9,0 9,0 8,0 9,0 7,0 7,0
0,125 9,0 9,0 7,0 4,0 5,0 0,0 9,0 9,0 7,0 8,0 7,0 4,0
4,000 9,0 - 9,0 2,0 7,0 6,0 9,0 8,0 - -
21. 0,500 9,0 9,0 9,0 2,0 9,0 8,5 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 7,0
0,125 8,3 9,0 9,0 2,0 7,0 7,3 9,0 8,0 6,5 4,5 8,5 3,5
22. 4,000 9,0 - 9,0 2,0 7,0 6,0 8,0 9,0 - - - -
0,125 4,0 2,0 6,0 0,0 6,0 8,0 7,0 0,0 2,0 2,0 8,0 8,0
4,000 9,0 - 9,0 2,0 7,0 6,0 9,0 9,0 - - - -
23. 0,500 9,0 9,0 8,5 6,5 9,0 8,7 9,0 9,0 8,5 8,5 8,0 6,5
0,125 7,5 8,0 8,0 3,0 5,0 6,0 7,5 7,5 8,0 3,0 7,5 1,5
24. 0,500 8,0 8,0 2,0 0,0 2,0 6,0 6,0 7,0 2,0 2,0 6,0 0,0
0,125 2,0 6,0 0,0 0,0 0,0 0,3 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0
HU 217 608 Β
II. táblázat (folytatás)
Vegyület sorszáma Mennyi- ség (kg/ha) Kakas- lábfu Ecset- pázsit Héla zab Tarack- búza Apró szulák Haj- nalka Vad- repce Selyem- mályva Fenman- búza Kuko- rica Gyapot Szója- bab
25. 0,500 9,0 9,0 7,0 8,0 7,0 7,0 9,0 8,0 9,0 8,0 7,0 0,0
0,125 8,0 9,0 2,0 4,0 4,0 4,0 9,0 7,0 3,0 3,0 3,0 0,0
4,000 9,0 - 4,0 6,0 9,0 1,0 9,0 4,0 - - - -
26. 0,500 6,0 8,0 4,0 2,0 8,0 3,0 9,0 4,0 0,0 0,0 4,0 0,0
0,125 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 3,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0
27. 0,500 9,0 8,0 6,0 6,0 7,0 7,0 8,0 8,0 6,0 6,0 7,0 0,0
0,125 8,0 7,0 2,0 4,0 4,0 0,0 6,0 6,0 1,0 1,0 2,0 0,0
4,000 7,0 - 5,0 4,0 4,0 4,0 9,0 5,0 - - - -
28. 0,500 8,0 7,0 2,0 1,0 7,0 2,0 7,0 4,0 3,0 2,0 6,0 0,0
0,125 2,0 5,0 0,0 0,0 2,0 0,0 3,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0
29. 0,500 9,0 9,0 8,0 8,0 9,0 4,0 9,0 7,0 8,0 9,0 7,0 1,0
0,125 7,0 7,0 4,0 0,0 2,0 0,0 4,0 2,0 2,0 3,0 4,0 0,0
30. 0,500 2,0 4,0 0,0 0,0 4,0 0,0 8,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0
31. 0,500 2,0 4,0 0,0 2,0 4,0 0,0 8,0 7,0 1,0 2,0 3,0 0,0
0,125 0,0 2,0 0,0 0,0 0,0 0,0 6,0 2,0 0,0 0,0 0,0 0,0
32. 4,000 8,0 - 9,0 9,0 9,0 2,0 9,0 3,0 - - - -
4,000 9,0 - 8,0 0,0 4,0 6,0 8,0 5,0 - - - -
33. 0,500 2,3 7,0 4,0 2,0 0,0 0,0 8,0 2,0 2,0 7,0 7,0 0,0
0,125 0,0 0,0 2,0 0,0 0,0 0,0 8,0 2,0 0,0 6,0 6,0 0,0
4,000 9,0 - 9,0 9,0 9,0 7,0 9,0 9,0 - - - -
34. 0,500 9,0 9,0 9,0 8,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 8,0
0,125 4,0 8,0 8,0 8,0 8,0 9,0 9,0 9,0 - - 8,0 6,0
35. 0,500 9,0 9,0 8,0 7,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 9,0 8,0 8,0
0,125 7,0 8,0 7,0 2,0 7,0 2,0 9,0 9,0 6,0 8,0 6,0 4,0
36. 0,500 7,0 9,0 4,0 8,0 4,0 6,0 9,0 8,0 9,0 9,0 8,0 3,0
0,125 4,0 8,0 0,0 7,0 4,0 2,0 7,0 7,0 7,0 8,0 6,0 1,0
SZABADALMI IGÉNYPONTOK

Claims (7)

1. (I) általános képletű vegyületek, amely képletben 40 R jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport,
R, jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport,
V jelentése (a) vagy (b) általános képletű csoport, ahol
Q jelentése (c) általános képletű csoport, ahol 45 R2 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoport,
R3 jelentése hidrogénatom,
R4 jelentése hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoport, 50 m értéke 1 vagy 2,
A jelentése oxigénatom vagy kénatom,
B jelentése hidrogénatom,
W jelentése oxigénatom,
X jelentése hidrogénatom, 55
Y jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-metilcsoport,
Z jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoport, vagy 60
Y és Z együtt (g) általános képletű csoportot képezhet, amelynek képletében Rg, R9, R1o és Rí i jelentése hidrogénatom, és ha R és R! jelentése nem azonos, a vegyület optikai izomerjei.
2. Az 1. igénypont szerinti 2-[3-(2-furoil)-2-piridil]-4-izopropil-4-metil-2-imidazolin-5-on, 2-[3-(2-furoil)-5-metil-2-piridil]-4-izopropil-4-metil-2-imidazolin-5-on, 2-[3-(a-hidroxi-furfuril)-2-piridil]-4-izopropil-4-metil-2-imidazolin-5-on, 2-[3-(a-hidroxi-furfuril)-5-metil-2-piridil]-4-izopropil-4-metil-2-imidazolin-5-οη, 2-[3-(a-hidroxi-5-metil-furfuril)-5-metil-2-piridil]-4-izopropil-4-metil-2-imidazolin-5-on vagy 2{3- [ (di-2-furil)-hidroxi-metil]-2-piridil} -4-izopropil-4metil-2-imidazolin-5-on.
3. Eljárás nemkívánatos növények növekedésének szabályozására, azzal jellemezve, hogy herbicid hatóanyagként valamely 1. igénypont szerinti vegyületet 0,016-4,0 kg/ha mennyiségben a növények levélzetére vagy a növények magvait, vagy egyéb növekedő részeit tartalmazó talajra vagy vízbe juttatjuk.
4. A 3. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként valamely 1. igénypont szerinti, (I)
HU 217 608 Β általános képletű vegyületet használunk, amely képletben
Y jelentése hidrogénatom, 1-3 szénatomos alkilcsoport vagy (1-3 szénatomos alkoxij-metilcsoport,
Z jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport,
A, V, B, W, X, R, Rb R2, R3 és R4 jelentése, valamint m értéke az 1. igénypontban megadott.
5. Herbicid kompozíció, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként valamely 1. igénypont szerinti vegyület 1-95 tömeg% mennyiségét tartalmazza 99-5 tömeg% inért, szilárd vagy folyékony hígítószer mellett.
6. Eljárás (Ih) általános képletű 3-(helyettesített keton)-2-(2-imidazolin-2-il)-piridin vagy -kinolin előállítására - a képletben
R jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport,
Rí jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport,
Q jelentése (c) általános képletű csoport, ahol R2 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy
1 -4 szénatomos alkilcsoport,
R3 jelentése hidrogénatom,
R4 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
A jelentése oxigénatom vagy kénatom,
X jelentése hidrogénatom,
Y jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy (1-4 szénatomos alkoxij-metilcsoport,
Z jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoport, vagy
Y és Z együtt (g) általános képletű csoportot képezhet, amelynek képletében R8, R9, R]0 és Rj! jelentése hidrogénatom, és ha R és R, jelentése nem azonos, a vegyület optikai izomerjei -, azzal jellemezve, hogy egy (VIII) általános képletű imidazolinont - a képletben X, Y, Z, R és R, jelentése a tárgyi körben megadott - egy 1 -4 szénatomos alkillítium legalább 2,0 mólegyenértéknyi mennyiségével inért oldószer jelenlétében reagáltatunk, és a kapott sót egy (IX) általános képletű vegyület
O
II
Q-C-H (IX)
- a képletben Q jelentése a tárgyi körben megadott legalább 1,0 mólegyenértéknyi mennyiségével reagáltatjuk inért oldószer jelenlétében, és a kapott (lg) általános képletű vegyületet - a képletben R, Rb Q, X, Y és Z jelentése a tárgyi körben megadott - oxidálószerrel reagáltatjuk inért szerves oldószer jelenlétében.
7. A 6. igénypont szerinti eljárás olyan (lg) általános képletű vegyület előállítására, amelynek képletében Q jelentése (c) általános képletű csoport, ahol R2, R3, R4 és A jelentése a 6. igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy a reakcióban megfelelően helyettesített (IX) általános képletű vegyületet, oxidálószerként mangán(IV)-oxidot és 1 -4 szénatomos alkil-lítiumként n-butil-lítiumot vagy metil-lítiumot használunk.
HU9301612A 1992-06-03 1993-06-02 3-(Helyettesített keton és alkohol)-2-(imidazolin-2-il)-piridinek és -kinolinok, a vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények, eljárás a vegyületek előállítására, valamint nem kívánt növények növekedésének szabályozására HU217608B (hu)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/893,180 US5256629A (en) 1992-06-03 1992-06-03 3-(substituted ketone and alcohol)-2-(2-imidazolin-2-yl) pyridine compounds useful as herbicidal agents

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU9301612D0 HU9301612D0 (en) 1993-09-28
HUT65426A HUT65426A (en) 1994-06-28
HU217608B true HU217608B (hu) 2000-06-28

Family

ID=25401150

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9301612A HU217608B (hu) 1992-06-03 1993-06-02 3-(Helyettesített keton és alkohol)-2-(imidazolin-2-il)-piridinek és -kinolinok, a vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények, eljárás a vegyületek előállítására, valamint nem kívánt növények növekedésének szabályozására

Country Status (13)

Country Link
US (2) US5256629A (hu)
EP (1) EP0572783B1 (hu)
JP (1) JPH0665238A (hu)
CN (1) CN1040754C (hu)
AT (1) ATE139534T1 (hu)
AU (1) AU664895B2 (hu)
CA (1) CA2097459A1 (hu)
DE (1) DE69303233T2 (hu)
DK (1) DK0572783T3 (hu)
ES (1) ES2088608T3 (hu)
GR (1) GR3020287T3 (hu)
HU (1) HU217608B (hu)
SG (1) SG47566A1 (hu)

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4798619A (en) * 1980-06-02 1989-01-17 American Cyanamid Co. 2-(2-imidazolin-2-yl)-pyridines and quinolines and use of said compounds as herbicidal agents
EP0213079A3 (de) * 1985-08-23 1987-08-05 Ciba-Geigy Ag Thienylalkylester von alpha-Imidazolinon-nicotin- und -benzoesäuren
US4741763A (en) * 1985-09-09 1988-05-03 Ciba-Geigy Corporation Heterocyclylalkyl esters of 2-imidazolinonenicotinic acids
KR920003063B1 (ko) * 1990-02-28 1992-04-13 재단법인 한국화학연구소 신규한2-(2-이미다졸린-2-일)-3-(아미노옥소아세틸)-피리딘유도체와그염

Also Published As

Publication number Publication date
DE69303233D1 (de) 1996-07-25
HUT65426A (en) 1994-06-28
US5256629A (en) 1993-10-26
GR3020287T3 (en) 1996-09-30
SG47566A1 (en) 1998-04-17
DK0572783T3 (da) 1996-07-15
CN1079471A (zh) 1993-12-15
AU664895B2 (en) 1995-12-07
JPH0665238A (ja) 1994-03-08
AU3998293A (en) 1993-12-09
US5380698A (en) 1995-01-10
CA2097459A1 (en) 1993-12-04
HU9301612D0 (en) 1993-09-28
EP0572783A1 (en) 1993-12-08
CN1040754C (zh) 1998-11-18
DE69303233T2 (de) 1997-01-23
EP0572783B1 (en) 1996-06-19
ES2088608T3 (es) 1996-08-16
ATE139534T1 (de) 1996-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR960002556B1 (ko) 이미다졸 화합물 및 이를 함유하는 유해 유기체 방제용 살균 조성물
JPH03218355A (ja) 含窒素異項環オキシーフェノキシ酢酸誘導体およびその除草剤としての用途
CA1266475A (en) Aniline compounds, their preparation, compositions containing them, and method of combating fungus and/or combating or regulating plant growth
AU604834B2 (en) Substituted 2,6-substituted pyridine compounds
HU205832B (en) Herbicide compositions containing 5-substituted-2-/2-imidazolin-2-yl/-nicotinic acid derivative and process for producing these compounds
NZ219311A (en) Imidazoles and herbicidal compositions
CA1289142C (en) Method for controlling weeds
US4830664A (en) Tricyclic 1h-imidazole-5-carboxylic acid derivatives and use thereof as herbicides
FI82037C (fi) Herbicidala 2,6-bisfluormetyldihyd- ropyridin-3,5-dikarboxylsyraestrar, dessa innehaollande kompositioner, deras framstaellning och deras anvaendning.
HU200655B (en) Herbicide comprising (2-imidazolin-2-yl)-thieno- or -furo(2,3-b)- or -(3,2-b)pyridine derivative and plant growth regulator comprising (2-imidazolin-2-yl)-thieno(2,3-b)pyridine derivative as active ingredient and process for producing such compounds
WO1985001637A1 (en) Herbicidal 1-aryl-delta2-1,2,4-triazolin-5-ones
HU217608B (hu) 3-(Helyettesített keton és alkohol)-2-(imidazolin-2-il)-piridinek és -kinolinok, a vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények, eljárás a vegyületek előállítására, valamint nem kívánt növények növekedésének szabályozására
DK158350B (da) Plantevaekstregulerende 2-pyridoner og fremgangsmaade til regulering af plantevaekst
US5062881A (en) 2-(1-substituted-2-imidazolin-2-yl)benzoic and nicotinic acids and a method for their preparation
US5180419A (en) Herbicidal 2-(2-imidazolin-2-yl)-benzo-(5-membered)-heterocycles and the use thereof
AU616978B2 (en) 5-(pyrazol-1-yl)-benzoic acid thiol esters with herbicidal action
US5213607A (en) 2-(1-substituted-2-imidazolin-2-yl) benzoic and nicotinic acids and method for their preparation
US5039333A (en) 5-heterocyclic 2-(2-imidazolin-2-yl)pyridines, useful as herbicidal agents
US5090994A (en) Heterocyclic compounds and herbicidal compositions containing the compounds as effective components
EP0434965B1 (en) Alkyl esters of 5-heterocyclic-pyridine-2,3-dicarboxylic acids and 5-heterocyclic 2-(2-imidazolin-2-yl) pyridines and methods for preparation thereof
EP0752424A1 (en) Nicotinic acid derivative and herbicide
US5283230A (en) 5-heterocyclic 2-(2-imidazolin-2-yl)-pyridines as herbicides
JPH01301668A (ja) マンデル酸誘導体及び除草剤
CN117263927A (zh) 杂环取代的n-吡啶基苯并噻唑类化合物及制备方法与应用
RU2014326C1 (ru) Производные имидазола

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee