DE69301068T2 - Reduzierende kosmetische Zusammensetzung zur Haardauerwellung auf Basis eines Mercaptoalkylamino-Amids und Haardauerwellverfahren - Google Patents

Reduzierende kosmetische Zusammensetzung zur Haardauerwellung auf Basis eines Mercaptoalkylamino-Amids und Haardauerwellverfahren

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DE69301068T2 DE1993601068 DE69301068T DE69301068T2 DE 69301068 T2 DE69301068 T2 DE 69301068T2 DE 1993601068 DE1993601068 DE 1993601068 DE 69301068 T DE69301068 T DE 69301068T DE 69301068 T2 DE69301068 T2 DE 69301068T2
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    • C07C323/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
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Description

  • Die Erfindung betrifft eine reduzierende kosmetische Zubereitung zur Vornahme einer dauernden Verformung der Haare in einem ersten Schritt, die als Reduktionsmittel ein Mercaptoalkylaminoamid oder eines seiner kosmetisch annehmbaren Salze enthält, sowie die Verwendung in einem Verfahren zur dauerhaften Verformung der Haare.
  • Die Technik zur Durchführung der dauerhaften Verformung der Haare (Dauerwelle) besteht in einem ersten Arbeitsgang zum Öffnen der Disulfidbindungen des Keratins (Cystin) mittels einer Zusammensetzung mit einem Gehalt an einem Reduktionsmittel (Reduktionsschritt) und im Anschluß daran nach dem vorzugsweisen Spülen der Haare in einem zweiten Arbeitsgang die Wiederherstellung dieser Disulfidbindungen, wobei auf die unter Spannung stehenden Haare eine oxidierende Zubereitung (Oxidationsschritt, auch Fixierung genannt) in einer Weise aufgebracht wird, daß den Haaren die gewünschte Form verliehen wird. Diese Technik ermöglicht undifferenziert die Ausführung der Haarwellung, deren Entfrisieren oder Entkräuseln.
  • Die Zubereitungen zum Anlegen einer Dauerwelle in einem ersten Arbeitsgang liegen im allgemeinen in Form von Lotionen, Cremes, Gelen oder Pulvern zum Verdünnen in einem flüssigen Träger vor, wobei diese vorzugsweise Thiol als Reduktionsmittel enthalten.
  • Unter den letzteren befinden sich die häufig benutzten Substanzen Cystein und Thioglykolsäure sowie deren Ester, insbesondere das Glycerinmonothioglykolat.
  • Die Thioglykolsäure zeichnet sich durch eine besondere Wirksamkeit zur Reduktion der Disulfidbindungen des Keratins aus, welche bei einem alkalischen pH-Wert, insbesondere in Form des Ammoniumthioglykolats, als bevorzugte Verbindung für die Dauerwelle gilt. Diese Substanz weist allerdings den Nachteil auf, einen unangenehmen Geruch zu entwickeln. Zur Abhilfe dieses Nachteiles wird im allgemeinen zu einem Parfüm zur Maskierung der Gerüche gegriffen.
  • Das Cystein entwickelt einen wesentlich schwächeren Geruch als die Thioglykolsäure, jedoch ist die erhältliche Qualität der Frisur wesentlich schlechter und weit entfernt von einer zufriedenstellenden Beschaffenheit. Darüber hinaus macht das Cystein die Verwendung eines stark alkalischen pH-Wertes erforderlich.
  • Das Glycerinmonothioglykolat besitzt ebenfalls einen äußerst üblen Geruch. Das ist darauf zurückzuführen, daß dieses bei einem pH-Wert benutzt wird, der nahe am Neutralpunkt liegt, wobei die (reduzierenden) Fähigkeiten dieser Verbindung merklich schwächer sind als diejenigen der Glykolsäure.
  • Verschiedene Untersuchungen wurden zur Beseitigung dieser Nachteile dieser Reduktionsmittel durchgeführt, wobei aus diesem Grunde der Einsatz neuer reduzierender Verbindungen vorgeschlagen wurde. So ist in der japanischen Patentanmeldung Nr. 138113-1990 die Verwendung des N-Carboxymethylcysteamins (HS-CH&sub2;-CH&sub2;-NH-CH&sub2;-COOH) beschrieben worden.
  • Im Anschluß an verschiedene Untersuchungen wurde in völlig überraschender und unerwarteter Weise festgestellt, daß sich im Vergleich zur Thioglykolsäure gemäß dem Stand der Technik mittels des primären Amids von N-Carboxymethylcysteamin oder 2-(Mercapto-2-ethylamino)-acetamid eine weitaus überlegene Frisur bei äquivalenten molaren Mengen erzielen läßt. Aufgrund dieser Untersuchungen konnte aufgezeigt werden, daß sich diese Beobachtung in völlig unerwarteter Weise im Hinblick auf Aminosäureamide, deren Aminofunktion durch die 2-Mercaptoethyl-Gruppe substituiert ist, verallgemeinern läßt. Diese Verbindungen weisen ganz außerordentliche Fähigkeiten zur Herstellung von Frisuren auf, welche einen bedeutend verringerten Geruch aufweisen. Auf jeden Fall stellt es eine wohlbekannte Tatsache dar, daß die Haare umso verdorbener sind, je stärker die Frisur ausgeprägt ist. Es hat sich nämlich in völlig überraschender Weise herausgestellt, daß mit dem Einsatz dieser neuartigen Verbindungen die Verbesserung der Frisur ohne Verschlechterung des Zustandes der Haare erzielbar ist. Die Reduktionsmittel der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ermöglichen einen überlegenen aufregenden und ästhetischen Frisurtouch, der den gemäß Stand der Technik erzielbaren Eigenschaften überlegen ist.
  • Die Erfindung betrifft daher auf Basis eines neuen gewerblich verwertbaren Produktes eine kosmetische Zubereitung für den ersten Arbeitsgang einer Dauerwellung der Haare, die in einem kosmetisch geeigneten Träger als Reduktionsmittel mindestens ein Mercaptoalkylaminoamid enthält, das der folgenden allgemeinen Formel entspricht:
  • HS-CH&sub2;-CH&sub2;-NH-A-CO-NR&sub1;R&sub2; (I)
  • worin
  • A den zweiwertigen Rest (CH&sub2;)n-, n eine ganze Zahl zwischen 1 und 5 oder den Rest - H-, R einen gerad- oder verzweigtkettigen Niedrigalkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder die 2-Methylthioethylgruppe bedeuten, R&sub1; und R&sub2;, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatom oder einen gerad- oder verzweigtkettigen Niedrigalkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder einen C&sub1;-C&sub4;-Hydroxyalkylrest darstellen,
  • oder ein Salz der Verbindungen gemäß der Formel I.
  • Unter den kosmetisch annehmbaren Salzen der Verbindungen gemäß der Formel (I) sind insbesondere die Hydrochloride, Hydrobromide, Zitrate, Oxalate und Acetate bevorzugt.
  • Unter einem gerad- oder verzweigtkettigen Niedrigalkylrest mit 1 bis 5 oder 1 bis 3 Kohlenstoffatomen wäre eine Methyl-, Ethyl-, Isopropyl-, Isobutyl- oder die 1-Methylpropylgruppe zu verstehen.
  • Unter einem Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wäre eine 2-Hydroxyethyl-, 2-Hydroxypropyl-, 3-Hydroxypropyl- oder die 1-Hydroxypropylgruppe zu verstehen.
  • Unter den bevorzugten Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel (I) wären insbesondere die folgenden zu nennen:
  • 2-(2-Mercaptoethylamino)-acetamid,
  • 2-(2-Mercaptoethylamino)-propionamid,
  • 3-(2-Mercaptoethylamino)-propionamid,
  • 2-(2-Mercaptoethylamino)-4-methylthiobutanamid,
  • 2-(2-Mercaptoethylamino)-3-methylbutanamid,
  • 2-(2-Mercaptoethylamino)-4-methylpentanamid,
  • 2-(2-Mercaptoethylamino)-3-methylpentanamid,
  • 2-(2-Mercaptoethylamino)-N-methylacetamid,
  • 2-(2-Mercaptoethylamino)-N-ethylacetamid,
  • 2-(2-Mercaptoethylamino)-N-propylacetamid,
  • 2-(2-Mercaptoethylamino)-N-isopropylacetamid,
  • 2-(2-Mercaptoethylamino)-N,N-dimethylacetamid,
  • 2-(2-Mercaptoethylamino)-N,N-diethylacetamid,
  • 2-(2-Mercaptoethylamino)-N-(2)-hydroxyethyl)-acetamid,
  • 2-(2-Mercaptoethylamino)-N,N-di(2)-hydroxyethyl)-acetamid,
  • 2-(2-Mercaptoethylamino)-N-methylpropionamid,
  • 2-(2-Mercaptoethylamino)-N,N-dimethylpropionamid,
  • 2-(2-Mercaptoethylamino)-N-ethylpropionamid,
  • 2-(2-Mercaptoethylamino)-N-(2'-hydroxyethyl)-propionamid,
  • 2-(2-Mercaptoethylamino)-N, N-di-(2'-hydroxyethyl)-propionamid,
  • 3-(2-Mercaptoethylamino)-N-methylpropionamid,
  • 3-(2-Mercaptoethylamino)-N-(2'-hydroxyethyl)-propionamid,
  • 2-(2-Mercaptoethylamino)-4-methylthio-N-methylbutanamid sowie
  • 2-(2-Mercaptoethylamino)-4-methylthio-N-(2'-hydroxyethyl)-butanamid
  • sowie deren Hydrochloride.
  • Die Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel (I) stellen im Hinblick auf bestimmte Stoffe neue Verbindungen dar; das Verfahren zu deren Herstellung wird im folgenden im Detail beschrieben.
  • Bei den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zum Dauerwellen ist das Reduktionsmittel gemäß der allgemeinen Formel (I) im allgemeinen in einer Konzentration im Bereich zwischen 1 und 30 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 25 Gew.-% in bezug auf das Gesamtgewicht der reduzierenden Zubereitung vorhanden.
  • Der pH-Wert der Zusammensetzung beträgt vorzugsweise zwischen 4 und 11, in ganz besonders bevorzugter Weise zwischen 6 und 10, wobei dieser Wert mittels eines alkalischen Mittels, beispielsweise durch Ammoniak, Monoethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin, 1,3-Propandiamin, ein Alkali- oder Ammoniumcarbonat oder -hydrogencarbonat, ein organisches Carbonat, wie z.G. Guanidincarbonat, ein Alkalihydroxid oder mit Hilfe eines Säuerungsmittels, wie z.B. der Salzsäure, Essigsäure, Milchsäure, Oxal- oder Borsäure, eingestellt wird.
  • Die reduzierende Zusammensetzung kann auch ein noch weiteres bekanntes Reduktionsmittel enthalten, beispielsweise Thioglykolsäure, das Glycerinmonothioglykolat oder das Glykolmonothioglykolat, das Cysteamin und dessen acylierte C&sub1;-C&sub4;-Derivate, wie z.B. das N-Acetylcysteamin oder N- Propionylcysteamin, das Cystein, das N-Acetylcystein, die Zucker-N-mercaptoalkylamide, wie z.B. das N-(2-Mercaptoethyl)-glukonamid, die β-Mercaptopropionsäure und deren Abkömmliche, die Thiomilchsäure und deren Ester, wie z.B. das Glycerinmonothiolaktat, die Thiomalonsäure, das Panthetein, das Thioglycerin, die Sulfite oder Bisulfite eines Alkali- oder Erdalkalisalzes, die N- (Mercaptoalkyl)-ω-hydroxyalkylamide, wie sie in der europäischen Patentanmeldung Nr.354 835 beschrieben sind, sowie die N-Mono- oder N,N-Dialkylmercapto-4-butyramide, wie sie in der europäischen Patentanmeldung Nr. 368 763 beschrieben sind, die Aminomercaptoalkylamide gemäß Beschreibung in der europäischen Patentanmeldung 403 267 und die Alkylaminomercaptoalkylamide, wie sie in der europäischen Patentanmeldung Nr. 432 000 beschrieben sind.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung enthält die reduzierende Zubereitung noch ein Tensid vom nichtionischen, anionischen, kationischen oder amphoteren Typ, wobei darunter die Alkylsulfate, Alkylbenzolsulfate, Alkylethersulfate, Alkylsulfonate, die quarternären Ammoniumsalze, Alkylbetaine, oxyethylierte Alkylphenole, Fettsäurealkanolamide, oxyethylierte Fettsäuren, wie auch andere nichtionische Tenside vom Typ der Hydroxypropylether enthält.
  • Im Falle des Gehalts an mindestens einem Tensid in der reduzierenden Zusammensetzung ist jenes im allgemeinen in einer Maximalkonzentration von 30 Gew.-%, vorzugsweise jedoch zwischen 0,5 und 10 Gew.-% in bezug auf das Gesamtgewicht der reduzierenden Zubereitung vorhanden.
  • Zum Zwecke der Verbesserung der kosmetischen Eigenschaften der Haare oder auch zur Verbesserung von deren Haltbarkeit oder zum Vermeiden deren Abbaus kann die reduzierende Zubereitung noch ein Behandlungsmittel vom kationischen, anionischen, nichtionischen oder amphoteren Charakter enthalten.
  • Unter den besonders bevorzugten Behandlungsmitteln wären insbesondere solche anzuführen, wie sie von dem französischen Patent Nr. 2 598 613 und 2 470 596 genannt werden. Es lassen sich auch gegebenenfalls flüchtige lineare oder cyclische Silikone sowie deren Gemische, die Polydimethylsiloxane, quaternisierte Polyorganosiloxane einsetzen, wie sie in der französischen Patentanmeldung Nr. 2 535 730 beschrieben sind, die Polyorganosiloxane mit durch Alkoxycarbonylalkylresten modifizierten Aminoalkylresten, wie sie in dem US-Patent Nr. 4,749,732 beschrieben sind, die Polyorganosiloxane, wie z.B. das Polydimethylsiloxanpolyoxyalkyl-Copolymer vom Typ Copolyol- Dimethicon, ein Polydimethylsiloxan mit terminalen Stearoxygruppen (Stearoxydimethicon), ein Polydimethylsiloxandialkylammoniumacetat-Copolymer oder ein Polydimethylsiloxanpolyalkylbetain-Copolymer, wie sie in dem britischen Patent Nr. 2 197 352 beschrieben sind, die durch Mercapto- oder Mercaptoalkylgruppen organomodifizierten Polysiloxane, wie sie beispielsweise in dem französischen Patent Nr. 1 530 369 und in der europäischen Patentanmeldung Nr. 295 780 beschrieben sind, sowie Silane, beispielsweise das Stearoxytrimethylsilan.
  • Die reduzierende Zubereitung kann auch noch andere Behandlungsmittel, wie z.B. kationische Polymere enthalten, wie sie beispielsweise in den Zubereitungen gemäß den französischen Patenten Nr. 79.32078 (2 472 382) und 80.26421 (2 495 931) beschrieben sind, oder auch kationische Polymere vom ionischen Typ, beispielsweise solche, wie sie in den Zusammensetzungen gemäß dem Luxemburger Patent Nr. 83703 eingesetzt werden, basische Aminosäuren (beispielsweise in Form von Lysin oder Arginin) oder Säuren (beispielsweise in Form der Glutamin- oder Asparaginsäure), Peptide und deren Abkömmlinge, Proteinhydrolysate, Wachse, Treibmittel oder Penetationsmittel oder solche Mittel, die die Wirksamkeit des Reduktionsmittels verstärken, beispielsweise in Form eines Gemisches aus SiO&sub2; und PDMS (Polydimethylsiloxan), Dimethylisosorbit, Harnstoff und dessen Abkömmlinge, Pyrrolidon, N-Alkylpyrrolidone, Thiamorpholinon, Alkylenglykolalkylether oder Dialkylenglykolether, beispielsweise der Monomethylether des Propylenglykols, der Dipropylenglykolmonomethylether, der Ethylenglykolmonoethylether sowie der Diethylenglykolmonoethylester, C&sub3;-C&sub6;-Alkandiole, wie z.B. das 1,2- Propandiol, 1,2-Butandiol und 2-Imidazolidinon wie auch andere Verbindungen, beispielsweise in Form von Fettalkoholen, Lanolinderivaten, Wirkstoffen, wie z.B. der Pantothensäure, Mittel gegen Haarausfall, Antischuppenmittel, Verdickungsmittel, Suspendierhilfsmittel, Komplexiermittel, opazifizierende Mittel, Farbstoffe, Sonnenfiltersubstanzen, wie auch Duftstoffe und Konservierungsmittel.
  • Die erfindungsgemäße reduzierende Zubereitung liegt im wesentlichen in wäßriger Form vor, insbesondere in Form einer gegebenenfalls verdickten Lotion, einer Creme oder eines Gels.
  • Die erfindungsgemäße reduzierende Zubereitung kann auch vom exothermen Typ sein, d.h. daß während der Applikation auf die Haare eine bestimmte Erwärmung hervorgerufen wird, was den Personen, die dem ersten Arbeitsgang der Dauerwelle oder der Beseitigung einer Frisur ausgesetzt sind, ein angenehmes Gefühl verleiht.
  • Die erfindungsgemäße reduzierende Zubereitung kann auch noch ein Lösungsmittel, beispielsweise Ethanol, Propanol oder Isopropanol oder auch Glycerin in einer Maximalkonzentration von 20 Gew.-% in bezug auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung enthalten.
  • Der Träger für die erfindungsgemäßen Zubereitungen stellt vorzugsweise Wasser oder eine wäßrig-alkoholische Lösung eines niedrigen Alkohols, beispielsweise von Ethanol, Isopropanol oder Butanol dar.
  • Für den Fall, daß die Zubereitungen für einen Vorgang der Beseitigung einer Frisur oder zum Entkräuseln der Haare bestimmt sind, liegt die reduzierende Zusammensetzung vorzugsweise in Form einer verdickten Creme vor, welche die Haare so starr wie nur irgend möglich hält. Diese Cremes werden in Form von "schweren" Emulsionen hergestellt, beispielsweise auf einer Grundlage aus Glycerinstearat, Glykolstearat, selbstemulgierbaren Wachsen oder Fettalkoholen usw.
  • Es lassen sich auch Flüssigkeiten oder Gele zum Einsatz bringen, die Verdickungsmittel, wie z.B. Carboxyvinylpolymere oder -copolymere enthalten, welche die Haare "verkleben" und diese in einem geglätteten Zustand während der zur Verfügung stehenden Zeit halten.
  • Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können auch in sog. "selbstneutralisierender" oder auch in "selbstregulierender" Form vorliegen, wobei in diesem Fall die Verbindung gemäß der allgemeinen Formel (I) mit mindestens einem Disulfid kombiniert wird, das für seine Verwendung in einer reduzierenden Zusammensetzung für die selbstneutralisierende Dauerwelle bekannt ist oder sich von einer Verbindung gemäß der allgemeinen Formel (I) bzw. einem seiner Salze ableitet und der folgenden allgemeinen Formel (II) entspricht:
  • -[S-CH&sub2;-CH&sub2;-NH-A-CO-NR&sub1;R&sub2;]&sub2; (II),
  • worin
  • A, R&sub1; und R&sub2; die für die allgemeine Formel (I) angegebenen Bedeutungen aufweisen.
  • Das Disulfid kann auch in Form eines kosmetisch annehmbaren Salzes vorliegen.
  • Unter den bekannten Disulfiden wären insbesondere die Dithioglykolsäure, das Dithioglycerin, das Cystamin, N,N'-Diacetylcystamin, Cystin, Pantethin, die Disulfide von N-(Mercaptoalkyl)-ω-hydroxyalkylamiden, wie sie in der europäischen Patentanmeldung EP 354 835 beschrieben sind, die Disulfide von N-Mono- oder N,N-Dialkylmercapto-4-butyramiden, wie sie in der europäischen Patentanmeldung EP 368 763 beschrieben sind, die Disulfide von Aminomercaptoalkylamiden gemäß der Beschreibung in der europäischen Patentanmeldung EP 403 267 sowie die Disulfide von Alkylaminomercaptoalkylamiden, wie sie in der europäischen Patentanmeldung EP 432 000 beschrieben sind.
  • Unter den Disulfiden gemäß der allgemeinen Formel (II) wären die folgenden zu nennen:
  • 2,2'-[Dithiobis(ethylenimino)]-bisacetamid,
  • 2,2'-[Dithiobis(ethylenimino)]-bispropionamid,
  • 3,3'-[Dithiobis(ethylenimino)]-bispropionamid,
  • 2,2'-[Dithiobis(ethylenimino)]-bis(4-methylthio)-butyramid,
  • 2,2'-[Dithiobis(ethylenimino)]-bis(3-methyl)-butyramid,
  • 2,2'-[Dithiobis(ethylenimino)]-bis(N-methylacetamid),
  • 2,2'-[Dithiobis(ethylenimino)]-bis[N-(2-hydroxyethyl)acetamid],
  • 2,2'-[Dithiobis(ethylenimino)]-bis(N-methylpropionamid),
  • 2,2'-[Dithiobis(ethylenimino)]-bis[N-(2-hydroxyethyl)-propionamid]und
  • 3,3'-[Dithiobis(ethylenimino)]-bis[N-(2-hydroxyethyl)-propionamid]
  • sowie deren Hydrochloride.
  • Das Disulfid ist in den selbstneutralisierenden Zubereitungen im allgemeinen in einem molaren Verhältnis von 0,5 bis 2,5, vorzugsweise von 1 bis 2 in bezug auf die Verbindung gemäß der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze (siehe das US-Patent Nr. 3,768,490) vorhanden.
  • Die Erfindung betrifft darüber hinaus auch ein Verfahren zum Dauerwellen der Haaren, das in einem ersten Arbeitsgang in der Reduktion der Disulfidbindungen des Keratins während der Anwendungsdauer von etwa 5 bis 60 Minuten in Form einer reduzierenden Zubereitung besteht, wie sie obenstehend definiert wurde, und anschließend in einem zweiten Arbeitsgang zur Wiederherstellung dieser Bindungen durch die Applikation einer oxidierenden Zubereitung oder gegebenenfalls durch das Einwirkenlassen von Luftsauerstoff.
  • Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zum Wellen der Haare, bei dem eine reduzierende Zubereitung gemäß der obenstehenden Definition auf die mit Wicklern mit einem Durchmesser von 4 bis 20 mm eingerollten, zuvor angefeuchteten Haare zur Einwirkung gebracht wird, wobei die Applikation gegebenenfalls fortschreitend mit dem Aufwickeln der Haare appliziert wird. Im Anschluß daran wird die reduzierende Zubereitung während der Zeitdauer von 5 bis 16 Minuten, vorzugsweise 5 bis 30 Minuten, einwirken gelassen, worauf nach der jeweiligen Applikation ein reichliches Spülen erfolgt und auf die eingewickelten Haare eine oxidierende Zusammensetzung appliziert wird, die eine Rückbildung der Disulfidbindungen des Keratins während einer Zeitdauer von 2 bis 20 Minuten ermöglicht. Nach dem Abnehmen der Wickler wird das Haar sehr reichlich gespült.
  • Das Oxidationsmittel bzw. die oxidierende Zubereitung ist von einem Typ, der häufig benutzt wird und als oxidierendes Agens wäßriges Wasserstoffperoxid, ein Alkalibromid, ein Persalz, ein Polythionat oder ein Gemisch aus Alkalibromid und Persalz enthält. Die Konzentration an wäßrigem Wasserstoffperoxid kann von 1 bis 20 Volumen, vorzugsweise von 1 bis 10 Volumen, variieren, wobei die Konzentration an Alkalibromid 2 bis 12 Gew.-% und jene an dem Persalz 0,1 bis 15 Gew.-% in bezug auf das Gesamtgewicht der oxidierenden Zusammensetzung beträgt. Der pH-Wert der oxidierenden Zubereitung beträgt im allgemeinen zwischen 2 und 10. Diese Oxidation läßt sich unmittelbar oder verzögert bzw. zeitlich verschoben durchführen.
  • Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Beseitigung der Frisur oder zum Entkräuseln der Haare, bei dem eine erfindungsgemäße reduzierende Zubereitung auf die Haare zur Einwirkung gebracht wird, wonach die Haare einer mechanischen Deformierung unterzogen werden, welche die Fixierung in ihrer neuen Form durch einen Glättungsvorgang der Haare mit einem großzinkigen Kamm ermöglicht, wobei auch der Kammrücken oder eine manuelle Behandlung eingesetzt werden können. Nach einer Standzeit von 5 bis 60 Minuten, insbesondere von 5 bis 30 Minuten, wird mit einer erneuten Glättung fortgefahren, wonach eine sorgfältige Spülung erfolgt und eine oxidierende oder fixierende Zubereitung gemäß der obenstehenden Definition zur Anwendung gebracht wird; diese wird während der Zeitdauer von etwa 2 bis 10 Minuten zur Einwirkung gebracht, wonach die Haare äußerst reichlich gespült werden.
  • Die Erfindung betrifft auch noch neue Verbindungen in Form von Mercaptoalkylaminoamiden gemäß der folgenden allgemeinen Formel:
  • HS-CH&sub2;-CH&sub2;-NH-A-CO-NR&sub1;R&sub2; (III),
  • worin
  • A, R&sub1; und R&sub2; die für die allgemeinen Formel (I) angegebenen Bedeutungen aufweisen, jedoch unter Ausschluß von Verbindungen, bei denen
  • (i) A die Gruppe -(CH&sub2;)&sub2;- und R&sub1; sowie R&sub2; ein Wasserstoffatom bedeuten, und
  • (ii) A - H- und R&sub1; ein Wasserstoffatom sowie R&sub2; ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe bedeuten, sowie
  • die Salze der Verbindungen gemäß der Formel (III).
  • Unter den Mercaptoalkylaminoamiden gemäß der allgemeinen Formel (III) wären insbesondere die folgenden zu nennen:
  • 2-(2-Mercaptoethylamino)-acetamid,
  • 2-(2-Mercaptoethylamino)-N-methylacetamid,
  • 2-(2-Mercaptoethylamino)-N-ethylacetamid,
  • 2-(2-Mercaptoethylamino)-N-propylacetamid,
  • 2-(2-Mercaptoethylamino)-N-isopropylacetamid,
  • 2-(2-Mercaptoethylamino)-N,N-dimethylacetamid,
  • 2-(2-Mercaptoethylamino)-N,N-diethylacetamid,
  • 2-(2-Mercaptoethylamino)-N-(2'-hydroxyethyl)-acetamid,
  • 2-(2-Mercaptoethylamino)-N,N-di-(2'-hydroxyethyl)-acetamid,
  • 3-(2-Mercaptoethylamino)-N-methylpropionamid,
  • 3-(2-Mercaptoethylamino)-N-(2'-hydroxyethyl)-propionamid,
  • 2-(2-Mercaptoethylamino)-N-(2'-hydroxyethyl)-propionamid,
  • 2-(2-Mercaptoethylamino)-N,N-di-(2'-hydroxyethyl)-propionamid,
  • 2-(2-Mercaptoethylamino)-4-methylthiobutyramid,
  • 2-(2-Mercaptoethylamino)-4-methylthio-N-methylbutyramid,
  • 2-(2-Mercaptoethylamino)-4-methylthio-N-(2'-hydroxyethyl)-butyramid,
  • 2-(2-Mercaptoethylamino)-3-methylbutyramid,
  • 2-(2-Mercaptoethylamino)-4-methylvaleramid und
  • 2-(2-Mercaptoethylamino)-3-methylvaleramid
  • sowie deren Hydrochloride.
  • Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel (III) werden durch die Einwirkung von Ammoniak oder eines primären bzw. sekundären Amins auf einen Mercaptoethylaminoester gemäß der Formel (1) gemäß dem folgenden Schema synthetisiert:
  • wobei
  • A, R&sub1; und R&sub2; die für die allgemeine Formel (I) angegebenen Bedeutungen aufweisen und R&sub3; einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest, vorzugsweise die Methyl- oder Ethylgruppe darstellen. Die Reaktion wird in einem Lösungsmittel oder in Anwesenheit eines vorzugsweisen polaren Lösungsmittels durchgeführt, beispielsweise in Wasser, Methanol, Ethanol, Isopropanol, 1-Butanol, 1-Pentanol, Dimethylformamid, Dichlormethan, 1,2-Dichlorethan, 1,1,1-Trichlorethan, Chloroform, Acetonitril, Dioxan, Tetrahydrofuran oder 1,2-Dimethoxyethan bei einer Temperatur, die zwischen der Raumtemperatur und dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels liegt. Für die Synthese von primären Amiden (R&sub1; - R&sub2; = H) wird vorzugsweise eine wäßrige ammoniakalische Lösung verwendet, falls erforderlich, läßt sich auch gasförmiges Ammoniak zur Anwendung bringen. Dies gilt in gleicher Weise für den Einsatz von Ammen mit niedrigem Siedepunkt, wie z.B. dem Methyl- oder Ethylamin.
  • Die Mercaptoethylaminoester gemäß der Formel (I) werden durch die Reaktion eines Aminosäureesters (2) mit einem Ethylensulfid, beispielsweise gemäß Beschreibung durch L.G. Bulavin, Zh.Org.Khim., 7, (10), Seiten 2086- 2093, (1971), gemäß dem folgenden Reaktionsschema darstellt:
  • wobei
  • A und R&sub3; die gleichen obenstehend angegebenen Bedeutungen aufweisen. Die Aminosäureester gemäß der Formel (2) werden nach bekannten klassischen Verfahren synthetisiert.
  • Die Erfindung betrifft auch noch neue Disulfide gemäß der folgenden allgemeinen Formel (IV):
  • -[S-CH&sub2;-CH&sub2;-NH-A-CO-NR&sub1;R&sub2;]&sub2; (IV)
  • worin
  • A, R&sub1; und R&sub2; die für die allgemeine Formel (III) angegebenen Bedeutungen aufweisen.
  • Unter den Disulfiden gemäß der allgemeinen Formel (IV) wären insbesondere zu nennen:
  • 2,2'-[Dithiobis(ethylenimino))-bisacetamid,
  • 2,2'-[Dithiobis(ethylenimino)]-bis(4-methylthio)-butyramid,
  • 2,2'-[Dithiobis(ethylenimino)]-bis(3-methyl)-butyramid,
  • 2,2'-[Dithiobis(ethylenimino)]-bis(N-methylacetamid),
  • 2,2'-(Dithiobis(ethylenimino)]-bis[N-(2-hydroxyethyl)-acetamid],
  • 2,2'-(Dithiobis(ethylenimino)]-bis[N-(2-hydroxyethyl)-propionamid]und
  • 3,3'-(Dithiobis(ethylenimino)]-bis[N-(2-hydroxyethyl)-propionamid]
  • sowie deren Hydrochloride.
  • Diese Disulfide werden durch die Oxidation von Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel (III) dargestellt, sei es durch Luft (Sauerstoff) oder durch die Anwendung von bekannten Oxidationsmitteln (wie z.B. wäßriges Wasserstoffperoxid in Anwesenheit von gegebenenfalls Metallsalzen, beispielsweise von Eisensalzen.
  • Im folgenden werden nunmehr zum Zwecke der Erläuterung und ohne jeglichen beschränkenden Charakter mehrere Synthesebeispiele der erfindungsgemäßen Verbindungen wie auch von reduzierenden Zubereitungsbeispielen und deren Verwendung in einem Verfahren zur Dauerwellung der Haare gegeben.
    • HERSTELLUNGSBEISPIELE
  • BEISPIEL 1: 2-(2-Mercaptoethylamino)-4-methylthiobutyramid Hydrochlond
    • a) 2-(2-Mercaptoethylamino)-4-methylthiobutyramid
  • Ein Gemisch aus 22,5 g (0,14 Mol) Methyl-N-(2-mercaptoethyl)-methioninat und 150 ml 20%iger ammoniakalischer wäßriger Lösung wird 4 Stunden lang beim Raumtemperatur gerührt. Nach dem Evaporieren unter verringertem Druck bis zur Trockne werden 22 g des gewünschten Produkts in Form eines farblosen Öles gewonnen. Der Thiolgehalt entspricht dem gewünschten Produkt.
    • b) 2-(2-Mercaptoethylamino)-4-methylthiopropionamid Hydrochlond
  • Während etwa einer Stunde Dauer wird gasförmige Salzsäure in eine Lösung aus 22 g (0,1 Mol) 2-(2-Mercaptoethylamino)-4-methylthiopropionamid und 150 ml Ethanol, das auf etwa 5ºC abgekühlt wurde, hindurchgeleitet. Nach dem Absaugen des Rückstands und dem Trocknen im Vakuum bei Raumtemperatur werden 17,4 g 2-(2-Mercaptoethylamino)-4-methylthiopropionamid in Form eines weißen Feststoffes mit einem Schmelzpunkt von 164-166ºC erhalten.
  • Das NMR-Spektrum ¹H (500 MHZ) sowie NMR-Spektrum ¹³C (100 MHZ) sowie die Thiolmenge sind in Einklang mit der Struktur des gewünschten Produktes.
    • ELEMENTARANALYSE
  • C&sub7;H&sub1;&sub6;N&sub2;OS&sub2; HCl
  • C% H% N% O% S% Cl%
  • Ber. 34,34 7,00 11,44 6,54 26,20 14,48
  • Gef. 34,18 7,11 11,34 7,16 25,98 14,28
    • BEISPIEL 2: Herstellung von 2-(2-Mercaptoethylamino)-acetamid Hydrochlond
  • a) 2-(2-Mercaptoethylamino)-acetamid
  • Das Syntheseverfahren ist mit der Methode gemäß Beschreibung im Beispiel 1 (a) identisch. Es werden ausgehend von 17 g (0,1 Mol) Ethyl-N-(2- mercaptoethylamino)-glycinat und 200 ml 20%iger wäßriger ammoniakalische Lösung 13,4 g eines farblosen Öles gewonnen.
    • b) 2-(2-Mercaptoethylamino)-acetamidhydrochlorid
  • Das Syntheseverfahren ist mit der im Beispiel 1 (b) beschriebenen Methode identisch. Es werden ausgehend von 13,4 g (0,1 Mol) 2-(2-Mercaptoethylamino)-acetamid 13,4 g eines hygroskopischen weißen Feststoffes gewonnen.
  • Das NMR-Spektrum ¹H (80 MHZ) und der Anteil an Thiol stehen mit der Struktur des gewünschten Produktes in Einklang.
    • ELEMENTARANALYSE
  • C&sub4;H&sub1;&sub0;N&sub2;OS HCl
  • C% H% N%
  • Berechnet 28,15 6,50 16,41
  • Gefunden 28,07 6,49 15,87
    • BEISPIEL 3: Herstellung von 2-(2-Mercaptoethylamino)-propionamid Hydrochlorid 2-(2-Mercaptoethylamino)-propionamid
  • Das Syntheseverfahren ist mit der im Beispiel 1 (a) beschriebenen Methode identisch. Es werden ausgehend von 54 g (3,3 10&supmin;¹ Mol) Methyl-N- (2-mercaptoethyl)-D,L-alaninat und 600 ml 20%iger wäßriger ammoniakalischer Lösung 48 g eines gelblichen Öles gewonnen.
  • Das NMR-Spektrum ¹H (200 MHZ) und der Anteil an Thiol stehen im Einklang mit der Struktur des gewünschten Produktes.
    • b) 2-(2-Mercaptoethylamino)-propionamid Hydrochlorid
  • Das Syntheseverfahren ist das gleiche, wie es in dem Beispiel 1 (b) beschrieben ist. Es werden ausgehend von 48 g (3,2 10&supmin;¹ Mol) 2-(2-Mercaptoethylamino)-propionamid und 400 ml Ethanol 51 g 2-(2-Mercaptoethylamino)-propionamid in Form eines blaßgelblichen Feststoffes mit einem Schmelzpunkt von 150-155ºC gewonnen.
  • Die NMR-Spektren ¹H (500 MHZ) und ¹³H (100 MHZ) sowie die Thiolmenge stehen in Einklang mit der Struktur des gewünschten Produktes.
    • ELEMENTARANALYSE
  • C&sub5;H&sub1;&sub2;N&sub2;OS HCl
  • C% H% N% O% S% Cl%
  • Ber. 32,52 7,09 15,15 8,66 17,36 19,20
  • Gef. 32,10 7,15 14,90 9,06 16,91 18,88
    • BEISPIEL 4: Herstellung von 3-(2-Mercaptoethylamino)-propionamid Hydrochlorid a) 3-(2-Mercaptoethylamino)-propionamid
  • Das Syntheseverfahren ist das gleiche wie in Beispiel 1 (a). Es werden ausgehend von 5,7 g (35 mmol) Methyl-N-(2-mercaptoethylamino)-β-alaninat 5,1 g des gewünschten Produkts in Form eines farblosen Öles gewonnen. Die Thiolmenge entspricht der Struktur des gewünschten Produktes.
    • 3-(2-Mercaptoethylamino)-propionamid Hydrochlorid
  • Das Syntheseverfahren ist das gleiche wie im Beispiel 1 (b). Es werden ausgehend von 5,1 g (34 mmol) 3-(2-Mercaptoethylamino)-propionamid 4,7 g 3-(2-Mercaptoethylamino)-propionamid in Form eines weißen Feststoffes mit einem Schmelzpunkt von 116ºC gewonnen.
  • Das NMR-Spektrum ¹H (200 MHz) und die Thiolmenge stehen im Einklang mit der Struktur des gewünschten Produktes.
    • ELEMENTARANALYSE
  • C&sub5;H&sub1;&sub2;N&sub2;OS HCl
  • C% H% N% O% S% Cl%
  • Ber. 32,52 7,09 15,17 8,66 17,36 19,20
  • Gef. 32,64 7,07 15,13 8,76 17,37 19,09
    • BEISPIEL 5: Herstellung von 2-(2-Mercaptoethylamino)-N-(2'-hydroxyethyl)- propionamid Hydrochlond a) 2-(2-Mercaptoethylamino)-N-(2'-hydroxyethyl)-propionamid
  • Es wird ein Gemisch aus 18 g (0,11 Mol) Methyl-N-(2-Mercaptoethyl)- D,L-alaninat und 6,7 g (0,11 Mol) Ethanolamin auf 65-70ºC unter Rühren und Argon begasung erhitzt, wobei das gebildete Methanol fortlaufend abdestilliert wird. Die Reaktion ist nach 4 Stunden vervollständigt. Es wird auf Raumtemperatur abgekühlt, 100 cm³ Wasser hinzugefügt und dreimal mit Ethylether extrahiert. Die wäßrige Phase wird unter vermindertem Druck bis zur Trockne evaporiert. Nach dem verlängerten Trocknen bei Raumtemperatur im Vakuum werden 15,6 g 2-(2-Mercaptoethylamino)-N-(2'-hydroxyethyl)-propionamid in Form eines pastösen weißen Feststoffes gewonnen.
  • Die NMR-Spektren ¹H bei 200 MHZ (DMSO d&sub6; und CDCl&sub3;) wie auch die Thiolmenge stehen in Einklang mit der Struktur des gewünschten Produktes.
    • b) 2-(2-Mercaptoethylamino)-N-(2'-hydroxyethyl)-propionamid HCl
  • Es wird in eine Lösung aus 13g (67 mMol) der obenstehend erhaltenen Verbindung in 100 cm³ auf 5ºC abgekühltes Ethanol während der Zeitdauer von etwa 2 Stunden einperlen gelassen. Das gebildete Präzipitat wird abgesaugt und im Anschluß daran im Vakuum bei Raumtemperatur über Kalium getrocknet. Es werden 11 g 2-(2-Mercaptoethylamino)-N-(2'-hydroxyethyl)- propionamid in Form eines weißen Feststoffes mit einem Schmelzpunkt von 121-123ºC erhalten.
  • Die NMR-Spektren ¹H bei 200 MHz (DMSO d&sub6;) entspricht der Struktur des gewünschten Produktes. Die Thiolmenge steht damit in gleicher Weise im Einklang.
  • Gefunden 4,31 mVal/g
  • Berechnet 4,37 mVal/g
    • BEISPIEL 6: Herstellung von 2,2'-Bis-[dithiobis(ethylenimino)]-propionamid Dihydrochlorid
  • Es werden tropfenweise 0,34 cm³ (3,5 mmol) wäßriges Wasserstoffperoxid zu 110 Volumina bei Aufrechterhaltung einer Temperatur von unterhalb 25ºC zu einer Lösung aus 1,3 g (7 mmol) 2-(2-Mercaptoethylamino)priopionamid, das gemäß Beispiel 3 gewonnen wurde, in 20 cm³ eines Gemisches aus Ethanol zu Methanol im Verhältnis 50:50 hinzugegeben. Die Lösung wird über Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen und anschließend unter vermindertem Druck bis zum Beginn der Kristallisierung eingeengt. Es wird auf 0ºC abgekühlt, über einer Glasfritte abgesaugt, mit absolutem Ethanol gewaschen und im Vakuum bei 30ºC getrocknet. Es werden 1,05 g 2,2'-Bis[dithiobis(ethylenimino)]-propionamid Dihydrochlond in Form eines weißen Feststoffes mit einem Schmelzpunkt von 210ºC gewonnen.
    • ELEMENTARANALYSE
  • C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub2;N4&sub2;OS&sub2; HCl
  • C% H% N% O% S% Cl%
  • Ber. 32,69 6,59 15,25 8,71 17,46 19,30
  • Gef. 32,37 6,61 15,11 8,90 17,23 19,10
    • BEISPIELE FÜR ZUBEREITUNGEN BEISPIEL 1 Reduzierende Zubereitung
  • 2-(2'-Mercaptoethylamino)-propionamid Hydrochlond 18 g
  • Kokosamidpropylbetain (Tegobetaine HS , vertrieben von der Firma Goldschmidt) 0,2 g
  • Pentanatriumsalz der Diethylentriaminpentaessigsäure 0,15 g
  • Parfüm q.s.
  • Ammoniak q.s. bis zu einem pH-Wert von 8
  • entmineralisiertes Wasser q.s. ad 100 g
    • b) Oxidierende Zubereitung
  • wäßriges Wasserstoffperoxid 2 g
  • Natriumstannat 0,015 g
  • Ammoniumlaurylsulfat 1,4 g
  • Proteinhydrolysat 0,6 g
  • Zitronensäure 0,5 g
  • Duftstoffe q.s.
  • entmineralisiertes Wasser q.s. ad 100 g
    • BEISPIEL 2 a) Reduzierende Zubereitung
  • 2-(2'-Mercaptoethylamino)-propionamid Hydrochlond 10 g
  • Laurylaminoxid (Aromox DMMCD/W , vertrieben von der Firma AKZO) 2 g
  • Ethylendiamintetraessigsäure 0,15 g
  • Duftstoff q.s.
  • Monoethanolamin q.s. bis zu einem pH-Wert von 8,5
  • entmineralisiertes Wasser q.s. ad 100 g
    • b) Oxidierende Zubereitung
  • Wasserstoffperoxid 2 g
  • Natriumstannat 0,015 g
  • Ammoniumlaurylsulfat 1,4 g
  • Proteinhydrolysat 0,6 g
  • Zitronensäure 0,5 g
  • Parfüm q.s.
  • entmineralisiertes Wasser q.s. ad 100 g
    • BEISPIEL 3 a) Reduzierende Zubereitung
  • 2-(2'-Mercaptoethylamino)-acetamid Hydrochlond 14 g
  • Kokosamidpropylbetain (Tegobetain HS , vertrieben von der Firma Goldschmidt) 0,2 g
  • Natriumsalz der Diethylentriaminpentaessigsäure 012 g
  • Duftstoff q.s.
  • Ammoniak q.s. bis zu einem pH-Wert von 8,5 entmineralisiertes Wasser q.s. ad 100 g
    • b) Oxidierende Zubereitung
  • wäßriges Wasserstoffperoxid 2,0 g
  • Oleocetyldimethylhydroxyethylammoniumchlorid 0,3 g
  • Phosphorsäure 0,5 g
  • p-Ethoxyacetonilid (Phenacetin) 0,1 g
  • Proteinhydrolysat 0,5 g
  • Duftstoff 0,5 g
  • entmineralisiertes Wasser q.s. ad 100 g
    • BEISPIEL 4: a) Reduzierende Zubereitung
  • 2-(2-Mercaptoethylamino)-N-(2'-hydroxyethyl)- propionamid Hydrochlond 18 g
  • Kokosamidpropylbetain (Tegobetain HS , vertrieben von der Firma Goldschmidt) 0,8 g
  • Pentanatriumsalz der Diethylentriaminpentaessigsäure 0,15 g
  • Duftstoff q.s.
  • Ammoniak q.s. ad pH 8
    • b) Oxidierende Zubereitung
  • wäßriges Wasserstoffperoxid 2 g
  • Natriumstannat 0,015 g
  • Ammoniumlaurylsulfat 1,4 g
  • Proteinhydrolysat 0,6 g
  • Zitronensäure 0,5 g
  • Duftstoff q.s.
  • entmineralisiertes Wasser q.s. ad 100 g
    • BEISPIEL 5: a) Reduzierende Zubereitung
  • 2-(2-Mercaptoethylamino)-methylthio-4-butanamid Hydrochlond 16 g
  • Laurylaminoxid (Aromox DMMCD/W , vertrieben von der Firma AKZO) 2,1 g
  • Ethylendiamintetraessigsäure 0,2 g
  • Duftstoff q.s.
  • Monoethanolamin q.s. ad pH 8,2
  • entmineralisiertes Wasser q.s. ad 100 g
    • b) Oxidierende Zubereitung
  • wäßriges Wasserstoffperoxid 2 g
  • Natriumstannat 0,015 g
  • Ammonlumlaurylsulfat 1,4 g
  • Proteinhydrolysat 0,6 g
  • Zitronensäure 0,5 g
  • Duftstoff q.s.
  • entmineralisiertes Wasser q.s. ad 100 g
    • BEISPIEL 6: a) Reduzierende Zubereitung
  • 2-(2-Mercaptoethyiamino)-propionamid Hydrochlorid 9 g
  • Thioglykolsäure 4,5 g
  • Laurylaminoxid (Aromox DMMCD/W , vertrieben von der Firma AKZO) 1,2 g
  • Homopolymer aus N,N-Dimethyl-2-N-2-propenyl-1-propen-(6-polyquaternium)-chlorid (Merquat 100 , vertrieben von der Firma Merck) 1 g
  • Duftstoff q.s.
  • 20%iges Ammoniak q.s. bis zu einem pH-Wert von 8,2 entmineralisiertes Wasser q.s. ad 100 g
    • b) Oxidierende Zubereitung
  • wäßriges Wasserstoffperoxid 2 g
  • Natriumstannat 0,015 g
  • Ammoniumlaurylsulfat 1,4 g
  • Proteinhydrolysat 0,6 g
  • Zitronensäure 0,5 g
  • Duftstoff q.s.
  • entmineralisiertes Wasser q.s. ad 100 g
    • BEISPIEL 7: Reduzierende Zubereitung
  • 2-(2-Mercaptoethytamino)-priopionamid Hydrochlond 16 g
  • Cystein 4,5 g
  • polyethylierter Stearinsäureester mit 8 Mol Ethylenoxid (MYRJ 45 , vertrieben von der Firma ICI) 0,85 g
  • Konservierungsmittel 0,35 g
  • Duftstoff q.s.
  • Ammoniak q.s. bis zu einem pH-Wert von 8,8 entmineralisiertes Wasser q.s. ad 100 g
    • b) Oxidierende Zubereitung
  • wäßriges Wasserstoffperoxid 2 g
  • Natriumstannat 0,015 g
  • Ammoniumlaurylsulfat 1,4 g
  • Proteinhydrolysat 0,6 g
  • Zitronensäure 0,5 g
  • Duftstoff q.s.
  • entmineralisiertes Wasser q.s. ad 100 g
    • BEISPIEL 8: a) Reduzierende Zubereitung
  • 2-(2-Mercaptoethylamino)-propionamid Hydrochlond 10 g
  • Cysteaminhydrochlorid 6 g
  • Laurylaminoxid (Aromox DMMCK/W , vertrieben von der Firma AKZO) 2 g
  • Konservierungsmittel 0,15 g
  • Duftstoff q.s.
  • Monoethanolamin q.s. bis zu einem pH-Wert von 7,8 entmineralisiertes Wasser q.s. ad 100 g
    • Oxidierende Zubereitung
  • wäßriges Wasserstoffperoxid 2 g
  • Natriumstannat 0,015 g
  • Ammoniumlaurytsulfat 1,4 g
  • Proteinhydrolysat 0,6 g
  • Zitronensäure 0,5 g
  • Duftstoff q.s.
  • entmineralisiertes Wasser q.s. ad 100 g
    • BEISPIEL 9: a) Reduzierende Zubereitung
  • 3-(2-Mercaptoethylamino)-propionamid 7,2 g
  • Glycerinthioglykolat mit 68% Aktivsubstanz (Glycerin) 5 g
  • Oleocetyldimethylhydroxyethylammoniumchlorid 0,3 g
  • Konservierungsmittel 0,15 g
  • Duftstoff q.s.
  • Ammoniak q.s. bis zu einem pH-Wert von 7,2
  • entmineralisiertes Wasser q.s. ad 100 g
    • Oxidierende Zubereitung
  • wäßriges Wasserstoffperoxid 2 g
  • Natriumstannat 0,015 g
  • Ammoniumlaurylsulfat 1,4 g
  • Proteinhydrolysat 0,6 g
  • Zitronensäure 0,5 g
  • Duftstoff q.s.
  • entmineralisiertes Wasser q.s. ad 100 g
    • BEISPIEL 10: Reduzierende Zubereitung
  • 2-(2-Mercaptoethylamino)-propionamid Hydrochlond 18 g
  • Kokosamidpropylbetain (Tegobetain HS , vertrieben von der Firma Goldschmidt) 0,2 g
  • Pentanatriumsalz der Diethylentriaminpentaessigsäure 0,15 g
  • Duftstoff q.s.
  • Ammoniak q.s. bis zu einem pH-Wert von 8 entmineralisiertes Wasser q.s. ad 100 g
    • b) Oxidierende Zubereitung
  • Natriumbromid 8 g
  • Triethanolamin q.s. bis zu einem pH-Wert von 8 Mononatriumphosphat Hydrat (12 H&sub2;O) 0,3 g
  • Trinatriumphosphat Hydrat 0,5 g
  • Kokosamidpropylbetain (Tegobetain HS , vertrieben von der Firma Goldschmidt) 1 g
  • Duftstoff q.s.
  • entmineralisiertes Wasser q.s. ad 100 g

Claims (20)

1. Kosmetische Zubereitung zur erstmaligen Anwendung eines Dauerweilverfahrens der Haare, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie in einem geeigneten kosmetischen Träger als Reduktionsmittel mindestens ein Mercaptoalkylaminoamid der folgenden allgemeinen Formel (D enthält:
HS-CH&sub2;-CH&sub2;-NH-A-CO-Nk&sub1;R&sub2; (I)
in der
A einen divalenten Rest -(-CH&sub2;-)n-, wobei n eine ganze Zahl zwischen 1 und 5 ist, oder den Rest -CRH- darstellt, wobei R ein linearer oder verzweigter niedriger Alkykest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder ein 2-Methylthioethylrest ist, und
R&sub1; und R&sub2;, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, einen linearen oder verzweigten niedrigen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder einen Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen,
oder ein Salz der Verbindungen der Formel (I).
2. Zubereitung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Salz der Verbindungen der Formel (I) unter deren Hydrochloriden, Hydrobromiden, Citraten, Oxalaten und Acetaten ausgewählt ist.
3. Zubereitung gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) ausgewählt sind aus:
- 2-(2-Mercaptoethylamino)-acetamid,
- 2-(2-Mercaptoethylamino)-propionamid,
- 3-(2-Mercaptoethylamino)-propionamid,
- 2-(2-Mercaptoethylamino)-4-methylthiobutyramid,
- 2-(2-Mercaptoethylamino)-3-methylbutyramid,
- 2-(2-Mercaptoethylamino)-4-methylvaleramid,
- 2-(2-Mercaptoethylamino)-3-methylvaleramid,
- 2-(2-Mercaptoethylamino)-N-methylacetamid,
- 2-(2-Mercaptoethylamino)-N-ethylacetamid,
- 2-(2-Mercaptoethylamino)-N-propylacetamid,
- 2-(2-Mercaptoethylamino)-N-isopropylacetamid,
- 2-(2-Mercaptoethylamino)-N,N-dimethylacetamid,
- 2-(2-Mercaptoethylaniino)-N,N-diethylacetamid,
- 2-(2-Mercaptoethylamino)-N-(2'-hydroxyethyl)-acetamid,
- 2-(2-Mercaptoethylamino)-N,N'di-(2'-hydroxyethyl)-acetamid,
- 2-(2-Mercaptoethylamino)-N-methylpropionamid,
- 2-(2-Mercaptoethylamino)-N,N-dimethylpropionamid,
- 2-(2-Mercaptoethylamino)-N-ethylpropionamid,
- 2-(2-Mercaptoethylamino)-N-(2'-hydroxyethyl)-propionamid,
- 2-(2-Mercaptoethylamino)-N,N-di-(2'-hydroxyethyl)-propionamid,
- 3-(2-Mercaptoethylamino)-N-methylpropionamid,
- 3-(2-Mercaptoethylamino)-N-(2'-hydroxyethyl)-propionamid,
- 2-(2-Mercaptoethylamino)-4-methylthio-N-methylbutrramid und
- 2-(2-Mercaptoethylamino)-4-methylthio-N-(2-hydroxyethyl)-butyramid
oder deren Hydrochloriden.
4. Zubereitung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (I) in einer Konzentration zwischen 1 und 30 Gew.-% und vorzugsweise zwischen 5 und 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der reduzierenden Zubereitung, vorhanden ist.
5. Zubereitung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen pH zwischen 4 und 11 und vorzugsweise zwischen 6 und 10 aufweist, der mit Hilfe eines aus Ammoniak, Monoethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin, 1,3- Propandiamin, Alkali- oder Ammoniumcarbonat oder -bicarbonat, Guanidincarbonat und einem Alkalihydroxid ausgewählten alkalischen Mittels oder eines aus Salzsäure, Essigsäure, Milchsäure, Oxalsäure oder Borsäure ausgewählten Säuerungsmittels eingestellt wird.
6. Zubereitung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich mindestens ein Reduktionsmittel enthält, das aus Thioglykolsäure, Glykol - oder Glycerinmonothioglykolat, Cysteamin, N-Acetylcysteamin, N-Propionylcysteamin, Cystein, N-Acetylcystein, N-(2-Mercaptoethyl)-gluconamid, der β-Mercaptopropionsäure und deren Derivaten, Thiomilchsäure, Glycerinmonothiolactat, Thiomaleinsäure, Panthetein, Thioglycerin, einem Alkali- oder Erdalkalimetallsulfit oder -bisulfit, N-(Mercaptoalkyl)-ω-hydroxyalkylamiden sowie N-Mono- oder N,N-Dialkyl-4-mercaptobutyramiden ausgewählt ist.
7. Zubereitung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich mindestens ein kationisches Polymer, eine basische oder saure Aminosäure, ein Peptid, ein Proteinhydrolysat, ein Wachs, ein Treibmittel oder Penetrationsmittel, Panthothensäure, Mittel gegen Haarausfall oder Schuppen, ein Verdickungsmittel, ein Suspendiermittel, einen Komplexbildner, ein Trübungsmittel, einen Farbstoff, einen UV-Filter, ein Parfüm, ein Konservierungsmittel, ein oberflächenaktives Mittel und ein Behandlungsmittel enthält.
8. Zubereitung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich mindestens ein Disulfit enthält, wobei die Zubereitung selbstneutralisierenden ist.
9. Zubereitung gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Disulfit um Dithioglykolsäure, Dithioglycerin, Cystamin, N,N-Diacetylcystamin, Cystin, Panthetin, oder ein Disulfid eines N-(Mercaptoalkyl)-ω-hydroxyalkylamids sowie eines N-Mono- oder N,N-Dialkyl-4-mercaptobutyramids handelt.
10. Zubereitung gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Disulfit der folgenden allgemeinen Formel (II) entspricht:
-[S-CH&sub2;-CH&sub2;-NH-A-CO-NR&sub1;R&sub2;]&sub2; (II)
in der
A, R&sub1; und R&sub2; dieselbe Bedeutung haben, die für die allgemeine Formel (I) in Anspruch 1 angegeben ist.
11. Zubereitung gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß das Disulfid der Formel (II) ausgewählt ist aus:
- 2'2'-[Dithiobis(ethylenimino)]-bisacetamid,
- 2,2'-[Dithiobis(ethylenimino)]-bispropionamid,
- 3,3'-[Dithiobis(ethylenimino)]-bispropionamid,
- 2,2'-[Dithiobis(ethylenimino)]-bis(-methylthio)-butyramid,
- 2,2'-[Dithiobis(ethylenimino)]-bis(3-methyl)-butyramid,
- 2,2'-[Dithiobis(ethylenimino)]-bis(N-methylacetamid),
- 2,2'-[Dithiobis(ethylenimino)]-bis[N-(2-hydroxyethyl)acetamid],
- 2,2'-[Dithiobis(ethylenimino)]-bis[N-methylpropionamid),
- 2,2'-[Dithiobis(ethylenimino)]-bis[N-(2-hydroxyethyl)-propionamid] und
- 3,3'-[Dithiobis(ethylenimino)]-bis[N-(2-hydroxyethyl)-propionamid] sowie deren Hydrocbloriden
12. Zubereitung gemäß einem der Ansprüche 8 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß das Disulfid bezogen auf die Verbindung der Formel (I) in einem molaren Anteil von 0,5 bis 2,5 und vorzugsweise von 1 bis 2 vorliegt.
13. Dauerweliverfahren für Haare, bei dem man in einem ersten Schritt die Disulfidbindungen des Keratins durch Auftragen einer reduzierenden Zubereitung reduziert und dann in einem zweiten Schritt diese Bindungen durch Auftragen einer oxidierenden Zubereitung zurückbildet, wobei das Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, daß der Reduktionsschritt mit Hilfe einer reduzierenden kosmetischen Zubereitung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 durchgeführt wird.
14. Verfahren gemäß Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß man die reduzierende Zubereitung für ein Zeitspanne von 5 bis 60 Minuten einwirken läßt.
15. Neue chemische Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß es sich um der folgenden allgemeinen Formel (III) entsprechende Mercaptoalkylaminoamide handelt:
HS-CH&sub2;-CH&sub2;-NH-A-CO-NR&sub1;R&sub2; (III)
in der
A, R&sub1; und R&sub2; die in Anspruch 1 für die allgemeine Formel (I) gegebene Bedeutung haben, mit Ausnahme deijenigen Verbindungen, in denen
(i) A den Rest -(CH&sub2;)&sub2;- darstellt und R&sub1; und R&sub2; Wasserstoffatome sind und
(ii) A den Rest -CH(CH&sub3;)- darstellt, R&sub1; ein Wasserstoffatom und R&sub2; ein Wasserstoffatom oder ein Methylrest ist.
sowie Salze der Verbindungen der Formel (III).
16. Verbindungen gemäß Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß sie ausgewählt sind aus:
- 2-(2-Mercaptoethylamino)-acetamid,
- 2-(2-Mercaptoethylamino)-N-methylacetamid,
- 2-(2-Mercaptoethylamino)-N-ethylacetamid,
- 2-(2-Mercaptoethylamino)-N-propylacetamid,
- 2-(2-Mercaptoethylamino)-N-isopropylacetamid,
- 2-(2-Mercaptoethylamino)-N,N-dimethylacetamid,
- 2-(2-Mercaptoethylamino)-N,N-diethylacetamid,
- 2-(2-Mercaptoethylamino)-N-(2'-hydroxyethyl)-acetamid,
- 2-(2-Mercaptoethylamino)-N,N-di-(2'-hydroxyethyl)-acetamid,
- 3-(2-Mercaptoethylamino)-N-methylpropionamid,
- 3-(2-Mercaptoethylamino)-N-(2'-hydroxyethyl)-propionamid,
- 2-(2-Mercaptoethylamino)-N-(2'-hydroxyethyl)-propionamid,
- 2-(2-Mercaptoethylamino)-N,N-di-(2'-hydroxyethyl)-propionamid,
- 2-(2-Mercaptoethylamino)-4-methylthiobutyramid,
- 2-(2-Mercaptoethylamino)-4-methylthio-N-methylbutyramid,
- 2-(2-Mercaptoethylamino)-4-methylthio-N-(2'-hydroxyethyl)-butyramid,
- 2-(2-Mercaptoethylamino)-3-methylbutyramid,
- 2-(2-Mercaptoethylamino)-4-methylvaleramid und
- 2-(2-Mercaptoethylamino)-3-methylvaleramid
sowie deren Hydrochloriden.
17. Verfahren zur Herstellung der Mercaptoalkylaminoamide der Formel (III) gemäß dem Ansprüchen 15 und 16, dadurch gekennzeichnet, daß man Ammoniak, ein primäres oder ein sekundäres Amin der Formel H-NR&sub1;R&sub2; mit oder ohne Lösungsmittel mit einem Mercaptoethylaminoester der Formel:
HS-CH&sub2;-CH&sub2;-NH-A-COOR&sub3;
reagieren läßt, in der
A, R&sub1; und R&sub2; die in Anspruch 15 für die allgemeine Formel (III) angegebene Bedeutung haben und R&sub3; einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylrest darstellt.
18. Verfahren gemäß Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in Anwesenheit eines polaren Lösungsmittels durchgeführt wird, welches aus Methanol, Ethanol, Isopropanol, 1-Butanol, 1-Pentanol, Dimethylformamid, Dichlormethan, 1,2-Dichlorethan, 1,1,1-Trichlorethan, Chloroform, Acetonitril, Dioxan, Tetrahydrofuran oder 1,2-Dimethoxyethan ausgewählt ist.
19. Neue Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie der folgenden allgemeinen Formel (IV) entsprechen:
-[S-CH&sub2;-CH&sub2;-NH-A-CO-NR&sub1;R&sub2;]&sub2; (IV)
in der
A, R&sub1; und R&sub2; die in Anspruch 15 für die allgemeine Formel (III) angegebene Bedeutung haben.
20. Verbindungen gemäß Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß sie ausgewählt sind aus:
- 2,2'-[Dithiobis(ethylenimino)]-bisacetamid,
- 2,2'-[Dithiobis(ethylenimino)]-bis(4-methylthio)-butyramid,
- 2,2'-[Dithiobis(ethylenimino)]-bis(3-methyl)-butyramid,
- 2,2'-[Dithiobis(ethylenimino)]-bis(N-methylacetamid),
- 2,2'-[Dithiobis(ethylenimino)]-bis[N-(2'-hydroxyethyl)-acetamid],
- 2,2'-[Dithiobis(ethylenimino)]-bis[N-(2'-hydroxyethyl)-propionamid] und
- 3,3'-[Dithiobis(ethylenimino)]-bis[N-(2'-hydroxyethyl)-propionamid]
sowie deren Hydrochloriden.
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