DE69220064T2 - Zusammensetzungen, die einen fluorokohlenwasserstoff und eine lipophile/fluorophile organische verbindung enthalten und ihre verwendungen - Google Patents

Zusammensetzungen, die einen fluorokohlenwasserstoff und eine lipophile/fluorophile organische verbindung enthalten und ihre verwendungen

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Claims (27)

1. Zusammensetzung in Form einer Dispersion, einer Emulsion oder eines Gels, umfassend:
eine ölige Phase, die zumindest eine Fluorkohlenstoffverbindung umfaßt;
eine wäßrige Phase;
ein Tensid; und
zumindest eine Stabilisierungsverbindung, dadurch gekennzeichnet, daß die Stabilisierungsverbindung oder -verbindungen 0,01 - 50 % (Gew/Vol) zumindest einer lipophilen/fluorophilen Verbindung mit einem fluorophilen fluorierten Bereich und einem lipophilen Kohlenwasserstoffbereich aufweist/aufweisen; wobei die lipophile(n)/fluorophile(n) Verbindung(en) dazu ausgebildet ist/sind, die Affinität des Tensids für die ölige Phase zu verbessern, wodurch die Dispersion, die Emulsion oder das Gel relativ zu einer Dispersion, einer Emulsion oder einem Cel, der/dem die lipophile/fluorophile Verbindung fehlt, beträchtlich stabilisiert ist.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin die iipophile/fluorophile Verbindung zumindest einen Kohlenwasserstoffrest und zumindest einen hochfluorierten Kohlenwasserstoffrest umfaßt.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin die lipophile/fluorophile Verbindung zumindest eine lineare aliphatische Kette und zumindest eine fluorierte lineare aliphatische Kette umfaßt.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin die lipophile-fluorophile Verbindung die Formel:
RF¹-W-RH¹ (1)
aufweist, worin
RF¹ eine lineare, verzweigte oder zyklische C&sub2;&submin;&sub1;&sub4;-Fluorkohienstoffgruppe ist;
RH¹ eine lineare, verzweigte oder zyklische, gesättigte oder ungesättigte C&sub2;&submin;&sub1;&sub8;-Kohlenwasserstoffgruppe ist; und
W eine Einfachbindung oder eine zweiwertige Spezies ist, die aus der aus -O- oder -Sbestehenden Gruppe ausgewählt ist, oder -W-RH² die Formel: oder
aufweist, worin
X¹, X² und X³ fehlen oder unabhängig voneinander aus -O- oder -S- ausgewählt sind;
Rf² ein Fluorkohlenstoff ist, der unabhängig aus der für RF¹ definierten Gruppe ausgewählt ist;
RH² ein Kohlenwasserstoff ist, der unabhängig aus der für RH¹ definierten Gruppe ausgewählt ist;
R² ein Fluorkohlenstoff oder ein Kohlenwasserstoff ist, der unabhängig aus der für RF¹ oder RH¹ definierten Gruppe ausgewählt ist; und
p und q unabhängig voneinander 1-10 sind;
mit der Maßgabe, daß RF¹ und RF² zumindest 4 F-Atome umfassen und einem Kohlenwasserstoffanalog entsprechen, worin Fatome 50 bis 100% der Wasserstoffatome ersetzen.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, worin in der Kohlenstoffkette von RH¹ oder RH² ein aus -O- oder -S- ausgewählter Substituent vorhanden ist.
6. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin die fluorophile-lipophile Verbindung die Formel:
aufweist, worin
X&sup4; -O-, -S- oder -S-S- ist; und
a1 und a2 unabhängig 0 bis 11 sind.
7. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin die lipophile/fluorophile Verbindung die Formel
aufweist, worin
X&sup5; -O-, -S- oder -S-S- ist;
p und q unabhängig von 1 bis 10 sind;
RF¹ und RF² unabhängig voneinander aus perfluoralkylierten Resten mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind und RH³ aus Kohlenwasserstoffresten mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen ausgewählt ist.
8. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 4 bis 7, worin RF¹ oder RF² weiters durch Cl oder Br substituiert ist.
9. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 4 bis 7, worin RF¹ und RF² unabhängig ausgewählt sind aus:
CF&sub3;(CF&sub2;)t- worin t = 1 bis 11;
(CF&sub3;)&sub2;C(CF&sub2;)V- worin v = 0 bis 8;
CF&sub3;-(CF&sub2;CF(CF&sub3;))W- worin w = 1 bis 4;
C&sub2;F&sub5;-(CF&sub2;CF(CF&sub3;))W- worin w = 1 bis 4;
(CF&sub3;)&sub2;(CF-CF&sub2;CF(CF&sub3;))W- worin w = 1 bis 3; oder
worin x = 1 bis 6; und
RF³ und RF&sup4; unabhängig aus CF&sub3;-, C&sub2;F&sub5;-, n-C&sub3;F&sub7; und CF&sub3;CF&sub2;CF(CF&sub3;)- ausgewählt sind; oder
RF³ und RF&sup4; gemeinsam einen zweiwertigen Rest bilden, der aus
-CF&sub2;(CF&sub2;)&sub2;CF&sub2;-
-CF&sub2;(CF&sub2;)&sub3;CF&sub2;-; und
CF&sub3;CF&sub2;O-(CF&sub2;CF&sub2;O)Y-CF&sub2;-, worin y = 0 bis 3; und
CF&sub3;(CF&sub2;)&sub2;O-(CF(CF&sub3;))(CF&sub2;O)Y-CF(CF&sub3;)-
worin y = 0 bis 2, ausgewählt ist.
10. Zusammensetzung nach Anspruch 2, worin die hochfluorierte Kohlenwasserstoffgruppe CF&sub3;(CF&sub2;)t- ist und worin t = 1 bis 11 ist.
11. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 4 bis 6, 8 oder 9, worin RH¹ und RH² unabhängig ausgewählt sind aus
und CH&sub3;(CH&sub2;)Y²-N(RH¹)-(CH&sub2;)y³-
worin y2 und y3 unabhängig 1 bis 16 sind, q 0 oder list und RH¹ wie in Anspruch 4 definiert ist;
(c) CH&sub3;(CH&sub2;-CH&sub2;-O)Y4-CH&sub2;- ,worin y4 = 1 bis 8 ist; und (d) CH&sub3;(CH(CH&sub3;)CH&sub2;O)Y5-C H-CH&sub3; ,worin Y5 = 1 bis 5 ist.
12. Zusammensetzung nach Anspruch 4 oder 5, worin:
RH¹ ist R&sup4;-CH=CH-(CH&sub2;)p-, worin R eine C&sub2;&submin;&sub1;&sub2;-Alkylgruppe ist, und p 0 oder 1 bis 8 ist, und W eine Einfachbindung ist.
13. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin die fluorophile/lipophile Verbindung die Formel:
CF&sub3;(CF&sub2;)t¹-CH&sub2;)t²-CH=CH-(CH&sub2;)Y6-CH&sub3;
aufweist, worin t&sub1; = 2 bis 11, t&sub2; = 0 oder 1 bis 6 und y&sub6; = 1 bis 15 ist.
14. Zusammensetzung nach Anspruch 13, worin t&sub2; = 0; t&sub1; =3, 5, 7,9 oder 11 und y&sub6; = 5, 7 oder 9.
15. Zusammensetzung nach Anspruch 4 oder 5, worin: RH¹ eine geradkettige C&sub4;&submin;&sub1;&sub4;-Alkylgruppe und W eine Einfachbindung ist.
16. Zusammensetzung nach Anspruch 4 oder 5, worin: RH¹ eine geradkettige C&sub4;&submin;&sub1;&sub2;-Alkylgruppe ist und W O oder S ist.
17. Zusammensetzung nach Anspruch 4, worin RH eine geradkettige C&sub4;&submin;&sub1;&sub2;-Alkylgruppe und W eine Gruppe der Formel:
ist, worin X¹, X², X³, R², RF², p und q wie in Anspruch 4 definiert sind.
18. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 4 und 11, worin RH¹ eine geradkettige C&sub4;&submin;&sub1;&sub2;-Alkylgruppe ist und RH¹-W- eine Gruppe der Formel
ist, worin X¹, X², X³, R², KH-, p und q wie in Anspruch 4 definiert sind.
19. Zusammensetzung nach einem der vorangegangenen Ansprüche, die weiters ein physiologisch wirksames Additiv umfaßt, das aus Mineralsalzen, Puffermitteln, osmotischen Mittel, onkotischen Mitteln, pharmazeutischen Produkten, Nutritivprodukten und Diagnosemitteln ausgewählt ist.
20. Zusammensetzung nach einem der vorangegangenen Ansprüche, worin der Fluorkohlenstoff ausgewählt ist aus Perfluordekalin, Perfluoroctylbromid, 1,2-Bis-(F- alkyl)ethenen, den Perfluormethyldekalinen, den Perfluordimethyldekalinen, den Perfluormethyl- und -dimethyladamantanen, den Perfluormethyl-, -dimethyl- und -trimethylbizyklo(3,3,1)nonanen und deren Homologen, den Perfluorperhydrophenanthrenen, den Ethern der Formeln
wobei u=1, 3 oder 5 ist, den Aminen N(C&sub3;F&sub7;)&sub3;, N(C&sub4;F&sub9;)&sub3;, N(C&sub5;F&sub1;&sub1;)&sub3;, Perfluor-N- methylperhydrochinolinen und Perfluor-N-methylperhydroisochinol inen, Perfluoralkylhydriden, und den halogenierten Derivaten C&sub6;F&sub1;&sub3;Br, C&sub8;F&sub1;&sub7;Br, C&sub6;F&sub1;&sub3;CBr&sub2;CH&sub2;Br, 1-Brom-4-perfluorisopropylcyclohexan, C&sub8;F&sub1;&sub6;Br&sub2;, CF&sub3;CF&sub2;CF&sub2;-C(CF&sub3;)&sub2;-CH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;-CF(CF&sub3;)&sub2; oder CF&sub3;O(CF&sub2;CF&sub2;O)uCF&sub2;-CH&sub2;OH, wobei u = 2 oder 3 ist;
21. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1-19, worin der Fluorkohlenstoff ein 1,2-Bis-(F-alkyl)ethen ist, der aus Bis(F-butyl)-1,2-ethenen, F-Isopropyl-1-F-hexyl-2- ethenen und den Bis(F-hexyl)-1,2-ethenen ausgewählt ist.
22. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 19, worin der Fluorkohlenstoff ein Perfluoralkylhydrid ist, das aus C&sub6;F&sub1;&sub3;H, C&sub8;F&sub1;&sub7;H und C&sub8;F&sub1;&sub6;H&sub2; ausgewählt ist.
23. Zusammensetzung nach einem der vorangegangenen Ansprüche, worin das Tensid aus den Lecithinen, ihren Analogen und den perfluoralkylierten Tensiden ausgewählt ist.
24. Zusammensetzung nach einem der vorangegangenen Ansprüche, umfassend:
eine ölige dispergierte fluorkohlenstoffhältige Phase in einer Konzentration von 10 bis 130 % (Gew/Vol);
ein Tensid in einer Konzentration von 0,05 bis 10 % (Gew/Vol);
eine fluorophile-lipophile Verbindung in einer Konzentration von 0,1 bis 50 % (Gew/Vol);
in einer koninuierlichen wäßrigen Phase.
25. Verfahren zum Stabilisieren der Teilchengröße von Fluorkohlenstoffemulsionen, umfassend den Schritt des Zugebens einer teilchenstabilisierenden Menge einer fluorophilen/lipophilen Verbindung der Formel
RF¹W-RH¹ (1)
worin RF¹, W und RH¹ wie in Anspruch 4 definiert sind, entweder zur Komponente der öligen Phase oder zur Komponente der wäßrigen Phase einer Fluorkohlenstoffemulsion vor der Emulgierung.
26. Verfahren nach Anspruch 25, worin die fluorophile/lipophile Verbindung in einer Menge zugegeben wird, die ausreicht, um eine Endkonzentration in der Emulsion von 0,1 bis 50 % (Gewnol) zu erreichen.
27. Verfahren zum Einstellen der Teilchengröße in Fluorkohlenstoffemulsionen, folgende Schritte umfassend:
das Bereitstellen einer Emulsionsformulierung, die einen Fluorkohlenstoff, ein Tensid und eine wäßrige Phase umfaßt, und
das Zugeben einer fluorophilen/hydrophilen Verbindung der Formel
RF¹-W-RH1 (1)
zur Formulierung, worin RF¹, W und RH¹ wie in Anspruch 4 definiert sind, sodaß das Molverhältnis zwischen der fluorophilen/hydrophilen Verbindung und dem Tensid von 1:10 bis 10:1 beträgt, um ein Gemisch zu bilden; und
das Emulgieren des Gemisches, um eine Fluorkohlenstoffemulsion zu bilden, worin im wesentlichen alle Emulsionsteilchen Teilchendurchmesser unter 0,6 µm aufweisen.
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