DE69111379T2 - Wiedergewinnung von Methylestern von aromatischen Säuren und von Glykolen aus thermoplastischen Polyesterabfällen. - Google Patents
Wiedergewinnung von Methylestern von aromatischen Säuren und von Glykolen aus thermoplastischen Polyesterabfällen.Info
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft die Wiedergewinnung von Methylestern Von aromatischen Säuren, wie z.B. Dimethylterephthalat, und Glycolen, wie beispielsweise Ethylenglycol, aus thermoplastischem Polyesterabfall durch Behandlung des Abfalls mit überschüssigem Methanoldampf bei hohen Temperaturen.
- Verfahren zur Wiedergewinnung von Dimethylterephthalat und Ethylenglycol aus Polyesterabfall sind bekannt. Siehe beispielsweise U.S. Patent 3,776,945, U.S. Patent 3,488,298 und U.S. Patent 2,884,443. In dem '945 Patent wird Polyesterabfall mit Methanol unter Bildung von Dimethylterephthalat behandelt, das überschüssige Methanol wird dann verdampft und anschließend werden das Dimethylterephthalat und Ethylenglycol verdampft. Das '298 Patent depolymerisiert Polyester durch Behandlung mit Methanol, anschließender Zugabe von Phosphorverbindung und schließlich Verdampfung des Methanols, Ethylenglycols und Dimethylterephthalats. Das '443 Patent depolymerisiert Polyester durch Erhitzen des Polyesters auf eine Temperatur unterhalb 210ºC in Gegenwart von Methanol, einem Umesterungskatalysator und einer hochsiedenden organischen Flüssigkeit. Das Dimethylterephthalat wird in Form von Kristallen aus dem Reaktionsgefäß abgetrennt.
- Das Verfahren der vorliegenden Erfindung dient der Wiedergewinnung von Dimethylterephthalat aus Polymeren von Terephthalsäure und einem Glycol, umfassend die Behandlung der genannten Polymeren in einer Reaktionszone mit Methanoldampf bei einer Temperatur oberhalb 230ºC und einem Druck unterhalb 15,2 bar (15 Atmosphären), die kontinuierliche Entfernung der Dämpfe von Methanol, Dimethylterephthalat und dem Glycol aus der Reaktionszone, wobei die genannten Dämpfe wenigstens 3 Mol Methanol pro jedes Mol Dimethylterephthalat enthalten, die Abtrennung des Methanols von den genannten Dämpfen und die Abtrennung des Dimethylterephthalats von den Dämpfen.
- Die Zeichnung zeigt, teilweise im Querschnitt, die Ansicht eines Reaktors, der zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens geeignet ist.
- Die vorliegende Erfindung beruht auf der Entdeckung, daß Polyesterharz durch Methanoldampf depolymerisiert werden kann, welcher auf oberhalb der kritischen Temperatur, d.h. 230ºC, erhitzt worden ist, und daß die erhaltenen Monomeren, Dimethylterephthalat und das Glycol, gewöhnlich Ethylenglycol, kontinuierlich in Form der Dämpfe zusammen mit Methanoldampf aus dem Reaktor abgezogen werden können, wenn das Methanol in den aus dem Reaktor abgezogenen Dämpfen in einer Menge von wenigstens 3 Mol Methanol pro jedes Mol Dimethylterephthalat vorliegt. (Der Ausdruck "kritische Temperatur" wird in seinem üblichen technischen Sinne verwendet: das heißt, 230ºC ist die Temperatur, bei der es nicht möglich ist, Methanol durch Erhöhung des Druckes zu verflüssigen). Die Dämpfe aus dem Reaktor werden dann durch Kondensation in einer Trennsäule getrennt oder gekühlt und das auskristallisierte Dimethylterephthalat beispielsweise durch Filtrieren abgetrennt.
- Der dem Reaktor zugeführte überschüssige Methanoldampf unterstützt die Entfernung des Dimethylterephthalatdampfes aus dem Reaktor, in dem es als Trägergas wirkt. Es wird bevorzugt, daß der den Reaktor verlassende Dampf wenigstens 5 Mole Methanol pro Mol Dimethylterephthalat enthält, und es konnte gezeigt werden, daß Molverhältnisse von immerhin 100 Mol Methanol pro 1 Mol Dimethylterephthalat geeignet sind.
- Neben den Ethylenglycol enthaltenden Polyestern können Butylenglycoleinheiten enthaltende Polymere gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren depolymerisiert und die Monomeren wiedergewonnen werden.
- Es ist nicht erforderlich, daß das nach dem vorliegenden Verfahren zu behandelnde Polyesterpolymere frei von Verunreinigungen ist. Das Verfahren arbeitet gut bei einer Mischung von Polyesterfasern mit anderen Fasern, wie z.B. aus Baumwolle, metallisiertem Polyester, gefärbtem Polyester, pigmentiertem Polyester, mit anderen Kunststoffen gemischtem Polyester, etc.
- Falls gewünscht, kann der Reaktor auch Lösungsmittel für den Polyester enthalten. Wie in Versuch 13 unten gezeigt, ist ein geeignetes Lösungsmittel eine Mischung aus Methylhydrogenterephthalat und Dimethylterephthalat. Andere Lösungsmittel, wie z.B. Diphenyl, Diphenylether, Diphenylmethan, machen es möglich, das Verfahren wirksam bei etwas niedrigeren Temperaturen durchzuführen als derjenigen Temperatur, die angewandt wird, wenn kein Lösungsmittel eingesetzt wird. In Abwesenheit von Lösungsmitteln wird die Temperatur des Reaktors gewöhnlich oberhalb des Schmelzpunktes des Polyesters gehalten. Die Temperatur liegt in jedem Falle oberhalb der kritischen Temperatur für Methanol, 230ºC. Der Druck in dem Reaktionsgefäß wird gewöhnlich zwischen 1,01 bar und 15,2 bar (1 und 15 Atmosphären) gehalten. Drücke von 4,04 bis 10,1 bar (4 bis 10 Atmosphären) werden bevorzugt.
- Das Verfahren benötigt keine Depolymerisationskatalysatoren und vermeidet auf diese Weise die Einführung von einem oder mehreren Stoffen, die anschließend entfernt oder neutralisiert werden müßten, wenn die Nonomeren wieder polymerisiert werden sollen.
- Die Depolymerisationen wurden in der in der Figur dargestellten Vorrichtung durchgeführt. Der Reaktor 6 wurde mit dem in der Tabelle angegebenen Polyester beschickt und in ein vorerhitztes Sandbad 5 gestellt. Der Methanolfluß wurde über die Pumpe 1 angestellt. Der Druck wurde unter Verwendung der Druckmeßgeräte 2 gemessen. Die Temperatur wurde mit dem Thermopaar 7 gemessen. Die Zuführungsleitung wies ein Druckentspannungsventil 4 auf, und die Ableitung wies ein Druckkontrollventil 3 auf. Am Ende des Versuchs wurde der gesamte Reaktorabfluß gewogen und der Esteranteil und verfügbarer Glycolanteil bestimmt. Der Reaktor wurde gekühlt, abgebaut und die Rückstandsmenge bestimmt. Die Ergebnisse der Depolymerisation von Polyethylenterephthalat aus verschiedenen Quellen sind in der Tabelle angegeben TABELLE Druck PRODUKT (1) Quelle des Poly(ethylenglycol) terephthalats (PET) Versuch Temperatur (Cº) bar Gemischter Grünflaschenabfall (80% PET, 20% hochdichtes Polyethylen) Teppichbodenabfall (60-40 PET-Baumwolle) Eisen- und Chromoxide enthalendes Magnetband Mit Polyvinylidenchloridbeschichtete PET-Folie Metallisierte PET-Folie Mit Photolack beschichtetes PET PET-Oligomeres mit einem Polymerisationsgrad von 2 Klares PET und 25% Lösungsmittel(5)
- (1) Prozentuale Ausbeute bezogen auf den im Ausgangsmaterial vorhandenen PET-Gehalt
- (2) Methyl(2-hydroxyethyl)terephthalat
- (3) Dimethylterephthalat
- (4) Ethylenglycol
- (5) 20% Methylhydrogenterephthalat und 80% Dimethylterephthalat
- (6) Bezogen auf das gesamte Terephthalat (7) Bezogen auf PET
Claims (6)
1. Verfahren zur Wiedergewinnung von Dimethylterephthalat
aus Polymeren von Polyolefinterephthalat, umfassend die
Behandlung der genannten Polymeren in einer Reaktionszone mit
Methanoldampf bei einer Temperatur oberhalb 230ºC und einem
Druck unterhalb 15,2 bar (15 Atmosphären), die kontinuierliche
Entfernung der Dämpfe von Methanol, Dimethylterephthalat und
einem Olefinglycol aus der Reaktionszone, wobei die genannten
Dämpfe wenigstens 3 Mol Methanol pro jedes Mol
Dimethylterephthalat enthalten, die Abtrennung des Methanols von den
genannten Dämpfen und die Wiedergewinnung von
Dimethylterephthalat.
2. Verfahren nach Anspruch 1, bei welchem das Methanol von
den die Reaktionszone verlassenden Dämpfen durch Kondensation
abgetrennt und das Dimethylterephthalat durch Kondensation
wiedergewonnen wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, bei welchem die
Reaktionszone auch ein Lösungsmittel für Polyolef interephthalat enthält.
4. Verfahren nach Anspruch 1, bei welchem das Glycol
Ethylenglycol ist.
5. Verfahren nach Anspruch 1, bei welchem der Druck
zwischen 1,01 und 15,2 bar (1 und 15 Atmosphären) liegt.
6. Verfahren nach Anspruch 2, bei welchem das Glycol
ebenfalls durch Kondensation wiedergewonnen wird.
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