DE69108117T2

DE69108117T2 - Nichtlineare optische Materialien und Vorrichtungen.

Info

Publication number: DE69108117T2
Application number: DE1991608117
Authority: DE
Inventors: Michiyuki Amano; Toshikuni Kaino; Yoshito Shuto
Original assignee: Nippon Telegraph and Telephone Corp
Current assignee: Nippon Telegraph and Telephone Corp
Priority date: 1990-07-06
Filing date: 1991-07-03
Publication date: 1995-11-16
Anticipated expiration: 2011-07-04
Also published as: EP0464795A3; EP0464795B1; DE69108117D1; EP0464795A2

Description

Hintergrund der Erfindung

Die vorliegende Erfindung betrifft ein organisches nichtlineares optisches Material und eine optische nichtlineare Vorrichtung, die dasselbe verwendet, und spezieller ein Polymermaterial mit einem großen optischen nichtlinearen Effekt zweiter Ordnung oder dritter Ordnung und eine optische nichtlineare Vorrichtung, die dasselbe verwendet.
In letzter Zeit ist eine Technik zur Herstellung von optischen nichtlinearen Vorrichtungen, wie eines optischen Modulators oder einer bistabilen optischen Vorrichtung, unter Verwendung eines transparenten Polymers untersucht worden, das ein Farbstoffmaterial mit einer großen optischen Nichtlinearität zweiter Ordnung oder dritter Ordnung enthält. Das Material, das in der Technik verwendet wird, wird im allgemeinen durch chemische Bindung eines Farbstoffs mit einer hohen nichtlinearen molekularen Suszeptibilität zweiter Ordnung oder dritter Ordnung an die Hauptkette eines transparenten Polymers gebildet. Ein Beispiel für das Farbstoffmaterial ist ein konjugiertes π-Elektronensystem mit einem Donor oder einem Akzeptor. Spezieller wird berichtet, daß eine optische Nichtlinearität zweiter Ordnung oder dritter Ordnung durch Bindung eines Azo-Farbstoffs (K.D. Singer et al., Appl. Phys. Lett. 53, 1800, (1988)) oder eines Stilben-Farbstoffs (M.B. J. Diemeer et al., ECOC '89, 57 (3), (1989)) an die Hauptkette von Polymethylmethacrylat gemessen wurde. Es ist auch bekannt, daß der optische nichtlineare Koeffizient durch eine Steigerung des Gehalts an optischem nichtlinearem Farbstoff vergrößert werden kann. Als ein Verfahren zur Herstellung der Vorrichtung ist ein Verfahren zur Herstellung einer optischen nichtlinearen Wellenleitervorrichtung unter Verwendung eines Polymerfilms als optischen Wellenleiter durch Ionen- oder Plasmaätzen oder durch Bestrahlung mit sichtbaren oder ultravioletten Strahlen vorgeschlagen worden. Wenn das Polymermaterial als optisches nichtlineares Material dritter Ordnung verwendet wird, muß nach der Herstellung der Vorrichtung keine spezielle Behandlung durchgeführt werden. Wenn jedoch das Material als optisches nichtlineares Material zweiter Ordnung verwendet wird, utuß eine Ausrichtung der Pole vorgenommen werden, uift die Richtungen der Dipole in dem Teil mit optischen nichtlinearem Farbstoff zu vereinheitlichen. Für diesen Zweck wird eine Polungsbehandlung in einem elektrischen Gleichstromfeld durchgeführt.
Eine optische nichtlineare Wellenleitervorrichtung zur Verwendung in der optischen Kommunikation oder in optischen Informationsverarbeitungssystemen wird in der Praxis so gebaut, daß sie an eine optische Einmodenfaser (P. Kaczmarski et al., IEEE PROCEEDINGS, Bd. 136, Nr. 3, 1989, S. 152-158) angeschlossen wird, und von dem Wellenleiter selbst wird gefordert, daß er als Einmoden-Wellenleiter wirkt (R. Lytel et al., SPIE Bd. 1216, 1990, S 30-40). Die obigen Druckschriften offenbaren, daß die Dicke eines optischen nicht linearen Wellenleiters für diesen Zweck 3 bis 5 um oder mehr betragen muß. Jedoch kann bei der Herstellung einer optischen nichtlinearen Wellenleitervorrichtung kein Polymerfilm auf zufriedenstellende Weise als praktischer optischer Wellenleiter mit hohem Farbstoffgehalt erhalten werden, bei dem ein großer optischer nichtlinearer Effekt zweiter Ordnung oder dritter Ordnung erhalten werden kann. Tatsächlich ist es unmöglich, eine optische nichtlineare Vorrichtung herzustellen, die in ein optisches Kommunikationssystem eingebaut werden kann. Spezieller ist es schwierig, einen optisch einheitlichen Film mit einer einheitlichen Dicke herzustellen, die einer optischen Wellenleitergröße entspricht. Als Ergebnis kann nur ein optischer Wellenleiter mit einem großen Übertragungsverlust hergestellt werden.
Ein Polymerfilm, der zu einem hohen Anteil eine optische nichtlineare Komponente zweiter Ordnung oder dritter Ordnung enthält und als praktischer optischer Wellenleiter zufriedenstellend ist, kann, wie oben beschrieben, nicht hergestellt werden, und zwar hauptsächlich aus den folgenden Gründen. Da es sehr schwierig ist, den Polymerfilm in einem Polymer-Lösungsmittel zu lösen, ist es unmöglich, die Herstellung eines optischen Wellenleiterfilms mit einem Schleuderbeschichtungsverfahren oder einem Tauchverfahren durchzuführen, welche die allgemeinsten Verfahren bei der Herstellung eines Polymerfilms in einem einzigen Schritt sind. Als Ergebnis muß das Schleuderbeschichtungs- oder Tauchverfahren mehrmals wiederholt werden, damit man eine für einen optischen Wellenleiter erforderliche Filmdicke erhält. Deshalb wird ein Film an den Grenzenoberflächen des Films, die in den jeweiligen Schritten gebildet werden, optisch uneinheitlich, und die Maßgenauigkeit der Filmdicke ist sehr schlecht.
Wie oben beschrieben, kann ein Polymermaterial, das zu einem hohen Anteil eine nichtlineare Komponente zweiter Ordnung oder dritter Ordnung enthält, nicht als praktisches optisches nichtlineares Vorrichtungsmaterial verwendet werden, ungeachtet eines großen optischen nichtlinearen Koeffizienten zweiter Ordnung oder dritter Ordnung.

Zusammenfassung der Erfindung

Es ist ein Ziel der vorliegenden Erfindung, ein organisches nichtlineares optisches Material zweiter Ordnung oder dritter Ordnung bereitzustellen, das als optischer Wellenleiter geeignet ist.
Es ist ein anderes Ziel der vorliegenden Erfindung, ein organisches nichtlineares optisches Material und eine optische nichtlineare Vorrichtung bereitzustellen, die optisch einheitlich sind und eine höhere Maßgenauigkeit und einen kleineren Übertragungsverlust als herkömmliche Materialien und Vorrichtungen aufweisen.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird ein glasartiges Polymernaterial und eine optische nichtlineare Vorrichtung, bei der dasselbe verwendet wird, in Form eines Polymermaterials bereitgestellt, das in hoher Konzentration eine Komponente mit einer großen molekularen Suszeptibilität zweiter Ordnung oder dritter Ordnung enthält. Das Polyuter weist in Schleuderbeschichtungs-Lösungsmitteln, Polymerisations- Lösungsmitteln und Polymerreaktions-Lösungsmitteln, die allgemein bei Polymermaterial verwendet werden, eine hohe Löslichkeit auf und gestattet die Herstellung eines optischen Wellenleiterfilms, der optisch einheitlich ist und eine einheitliche Filmdicke mit hoher Maßgenauigkeit aufweist.
Gemäß einem Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein organisches nichtlineares optisches Material zweiter Ordnung oder dritter Ordnung bereitgestellt, in dem eine der Verbindungen, die durch die folgenden Formeln (1) und (2) dargestellt werden, an ein Polymer gebunden ist:
worin jedes von π&sub1; bis πn unabhängig eine cyclische Verbindung mit einem konjugierten π-Elektronensystem darstellt, mindestens eines von R&sub1;&sub1; bis Rn4 ein Alkylsubstitutionsgruppen-Derivat darstellt und andere Wasserstoff darstellen, jedes von X&sub1; bis Xn-1 und Y&sub1; bis Yn-1 ein Mitglied darstellt, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus CH, N und NTO besteht, A eine Elektronenakzeptor-Gruppe darstellt, D eine Elektronendonor-Gruppe darstellt und n eine ganze Zahl von 3 oder mehr ist.
Eine Verbindung, die durch jede der Formeln (1) und (2) dargestellt wird, weist ein konjugiertes π-Elektronensystem und einen Donor und einen Akzeptor auf, und man erwartet deshalb von ihr, daß sie eine große optische Nichtlinearität zweiter Ordnung oder dritter Ordnung besitzt.
Ein nichtlineares optisches Material zweiter Ordnung kann hergestellt werden, indem man an das obige Material mit einer Nichtlinearität dritter Ordnung ein elektrisches Gleichstromfeld anlegt oder es auflädt, während das Material erweicht oder geschmolzen wird, und das Material unter Abkühlen verfestigt.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch eine optische nichtlineare Wellenleitervorrichtung, die das obige Material mit einer optischen Nichtlinearität zweiter Ordnung oder dritter Ordnung als Kernschicht und ein Material, das einen Brechungindex aufweist, der kleiner ist als derjenige des obigen Materials, als Mantelschicht aufweist. In diesem Fall schließt das Mantelmaterial Luft oder einen Vakuumzustand ein, in dem scheinbar kein Material anwesend ist.
Die vorliegende Erfindung wird nachstehend ausführlich beschrieben.
In dem erfindungsgemäßen organischen nichtlinearen optischen material ist eine der Verbindungen mit den folgenden Strukturen (1) und (2) an ein Polymer gebunden, wie oben beschrieben:
In den obigen Formeln (1) und (2) können die folgenden chemischen Strukturen als Xn=Yn verwendet werden:
worin
π-Elektronen-konjugierte cyclische Verbindungen darstellen, wie einen Benzolring, einen Pyrimidinring, einen Oxazolring, einen Furanring, einen Thiazolring, einen Oxathiazolring, einen Benzothiazolring, einen Benzoxazolring, einen Benzoxathiazolring, einen Naphthalinring, einen Anthracenring und einen Isochinolinring, die die gleiche Struktur oder verschiedene Strukturen aufweisen.
Beispiele für eine Elektronenakzeptor-Gruppe A sind -NO&sub2;, -CN, -COOH, -COCH&sub3;, -CHO, -CONH&sub2;, -CH=C(CN)&sub2;, -C(CN)=C(CN)&sub2; und ein Halogen, und Beispiele für eine Elektronendonor- Gruppe D sind -SH, -SA, -OH, -OA, -NH&sub2; und -NA&sub1;A&sub2;. Jedes von A, A&sub1; und A&sub2; besteht vorzugsweise aus einer funktionellen Gruppe wie -(CH&sub2;)n-OH, -(CH&sub2;)n-NH&sub2;, -(CH&sub2;)-SH, einer Alkylgruppe oder Wasserstoff.
Jedes von A&sub1; und A&sub2; ist eine der obigen funktionellen Gruppen, und sie können gleich oder verschieden sein. Mindestens eines von A&sub1; und A&sub2; weist vorzugsweise -OH, -NH&sub2; oder -SH als seine terminale Endgruppe auf, die an ein Polymer gebunden werden kann.
Beispiele für R&sub1;&sub1; bis Rn4 sind -CH&sub3;, -CH&sub2;OH, -CH&sub2;NH&sub2;, -CH&sub2;X (X stellt ein Halogen dar), -CH&sub2;CH&sub3;, -CH&sub2;CH&sub2;OH, -CH&sub2;CH&sub2;NH&sub2;, -CH&sub2;CH&sub2;X, -CH(CH&sub3;)&sub2; und -C(CH&sub3;)&sub3;. Mindestens eines von R&sub1;&sub1; bis Rn4 ist vorzugsweise durch eine cyclische Verbindung gebunden. Man bemerke, daß die Alkylgruppe oder das Alkylderivat, die oben beschrieben sind, nicht an alle π&sub1; bis πn in den Formeln (1) und (2) gebunden sein müssen, aber mindestens eines aus der Alkylgruppe und dem Alkylderivat muß lediglich an mindestens eines von π&sub1; bis πn gebunden sein.
In der vorliegenden Erfindung wird durch Einführen der vorstehend beschriebenen Alkylgruppe oder Alkylderivatgruppe in eine nichtlineare optische Komponente eine Lösung eines nichtlinearen optischen Polymers mit einer Löslichkeit und einer Lösungsviskosität bereitgestellt, die ausreichend ist, um mit Bezug auf verschiedene Lösungsmittel-Typen, die im allgemeinen bei der Herstellung eines Polymerfilms verwendet werden, in einem einzigen Gieß- oder Tauchschritt einen optisch einheitlichen Polymerfilm mit einer willkürlichen und einheitlichen Filmdicke (ohne Filmdickeschwankung) zu bilden, welche im allgemeinen für einen optischen Wellenleiter erforderlich ist, selbst wenn die optische nichtlineare Komponente in hoher Konzentration an ein Polymer gebunden ist. Beispiele für das Lösungsmittel sind Tetrahydrofuran, Chlorbenzol, Methylisobutylketon, Methylethylketon, Cellosolveacetat, Chloroform, Methylenchlorid, Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid. Ein Film mit einheitlicher Dicke kann erhalten werden, weil der Film aus einer Lösung mit hoher Viskosität gebildet wird.
In der vorliegenden Erfindung muß, wenn das Material als nichtlineares optisches Material dritter Ordnung verwendet wird, keine spezielle Behandlung nach der Bildung einer Vorrichtungsstruktur durchgeführt werden. Andererseits ist, wenn das Material als nichtlineares optisches Material zweiter Ordnung verwendet wird, eine Polungsbehandlung erforderlich. In der vorliegenden Erfindung wird die Polungsbehandlung durch Anlegen eines elektrischen Gleichstromfeldes an das Material oder durch Aufladen desselben, während das Material erweicht oder geschmolzen wird, und dann durch Verfestigen des Materials durchgeführt. Das Anlegen des elektrischen Felds wird durchgeführt, indem man Elektroden an einer Probe anbringt, und für das Aufladen kann eine Koronaentladung verwendet werden. Die Probe kann entweder durch Abkühlen oder durch thermisches Härten des Polymers verfestigt werden. In beiden Fällen wird die Verfestigung vorzugsweise durchgeführt, während an der Probe ein elektrisches Feld angelegt ist oder während dieselbe geladen wird.
Gemäß einem anderen Aspekt der vorliegenden Erfindung wird eine nichtlineare optische Vorrichtung bereitgestellt, die das nichtlineare optische Polymermaterial zweiter Ordnung oder dritter Ordnung als Kernstruktur und ein Material mit einem Brechungsindex, der kleiner ist als derjenige der Kernstruktur, als Mantelstrukturmaterial umfaßt. Man beachte, daß das Mantelmaterial Luft oder einen Vakuumzustand einschließt, in dem scheinbar kein Material vorhanden ist. Die nichtlineare optische Vorrichtung ist eine optische Vorrichtung, die einen nicht linearen optischen Effekt zweiter Ordnung oder dritter Ordnung verwendet. Beispiele für die nichtlineare optische Vorrichtung zweiter Ordnung sind eine Vorrichtung, die zweite Harmonische erzeugt, eine optische parametrische Verstärkungsvorrichtung und eine optische (elektrooptische) Schaltvorrichtung. Beispiele für die nichtlineare optische Vorrichtung dritter Ordnung sind eine Vorrichtung zur Erzeugung dritter Harmonischer, eine Dreiwellen-Mischvorrichtung, eine vierwellen-Mischvorrichtung und ein optischer Schalter (der den Kerr-Effekt verwendet) sowie eine optische bistabile Vorrichtung. Der nichtlineare optische Materialfilm zweiter Ordnung oder dritter Ordnung, der in der vorliegenden Erfindung verwendet wird, kann so hergestellt werden, daß er eine willkürliche Filmdicke, eine hohe Abmessungsgenauigkeit aufweist und optisch einheitlich ist. Deshalb kann aus dem Film mit Präzision ein optischer Wellenleiter in einer Form und Größe hergestellt werden, die dessen Anwendung entsprechen. Da ein optischer Wellenleiter hergestellt werden kann, der in der Größe und der Form einem Kern einer optischen Einmodenfaser auf Quarz-Basis entspricht, die häufig auf dem Gebiet der Optoelektronik verwendet wird, kann beispielsweise der Einfügungsverlust in den Wellenleiter verringert werden. Zusätzlich kann, da die Abmessungsgenauigkeit hoch ist, eine Wellenleitervorrichtung mit einer geringen Störung des Kernmodus und guten Übertragungseigenschaften hergestellt werden. Weiter kann, da ein optisch einheitlicher Polymerfilm gebildet werden kann, eine Vorrichtung mit einem kleinen Übertragungsverlust hergestellt werden. Das Mantelstrukturmaterial ist gewöhnlich ein Polymermaterial mit ausgezeichneten Formungseigenschaften, ausgezeichneter Abmessungsgenauigkeit und Transparenz (optischen Übertragungseigenschaften). Das Polymermaterial ist ein Mitglied, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Polysiloxan, Polyester, Polycarbonat, Polymethacrylat, Polyacrylat, Polystyrol, Polyamid, Polyimid, Polyurethan, Polyether und deren Derivaten und Copolymeren besteht. Die optische Wellenleiterstruktur in der nichtlinearen optischen Vorrichtung ist im allgemeinen vom Stab-, Steg- oder Kanaltyp, und die Steuerung der Dicke des optischen Wellenleiters wird durchgeführt, indem man die Gieß- oder Tauchbedingungen steuert, d.h. die Konzentration oder die Viskosität einer Polymerlösung oder die Umdrehungsgeschwindigkeit einer Schleuder. Die Steuerung der Wellenleiterbreite wird durchgeführt, indem man eine Polymermikrostruktur-Technik anwendet, die durch Ionen- oder Plasmaätzen oder Bestrahlen mit sichtbaren oder ultravioletten Strahlen repräsentiert wird. Wenn die Vorrichtung als nichtlineare optische Vorrichtung dritter Ordnung verwendet wird, muß nach der Herstellung der Vorrichtung keine spezielle Behandlung durchgeführt werden. Die Polungsbehandlung, die erforderlich ist, um eine optische Nichtlinearität zweiter Ordnung zu erhalten, wird mittels des oben beschriebene Verfahrens durchgeführt. Die Polungsbehandlung kann zu einem beliebigen Zeitpunkt vor, nach oder während der Herstellung der Vorrichtungsstruktur durchgeführt werden.
Die Polymerstruktur in der vorliegenden Erfindung ist ein Mitglied, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Polysiloxan, Polyester, Polycarbonat, Polymethacrylat, Polyacrylat, Polystyrol, Polyamid, Polyimid, Polyurethan, Polyether und deren Derivaten und Copolymeren besteht. Die optische nichtlineare Komponente kann entweder an eine Polymer-Hauptkette geknüpft werden oder als Teil der Polymer-Hauptkette enthalten sein.
Wie oben beschrieben, kann die vorliegende Erfindung einen Polymerfilm mit einer willkürlichen Dicke bereitstellen, der eine bessere Abmessungsgenauigkeit aufweist, optisch einheitlicher ist und eine größere nichtlineare optische Konstante zweiter Ordnung oder dritter Ordnung aufweist als herkömmlich existierende Polymerfilme mit einer optischen Nichtlinearität. Zusätzlich kann eine nichtlineare optische Vorrichtung vom Wellenleiter-Typ zweiter Ordnung oder dritter Ordnung mit einer willkürlichen Form hergestellt werden, welche eine ausgezeichnete Abmessungsgenauigkeit und deshalb ausgezeichnete Übertragungseigenschaften und einen kleinen Übertragungsverlust aufweist. Deshalb kann die Vorrichtung der vorliegenden Erfindung als nichtlineare optische Vorrichtung vom Wellenleiter-Typ zur Verwendung auf verschiedenen Gebieten, z.B. auf dem Gebiet der Optoelektronik, wie optischen Übertragung oder optischen Informationsverarbeitung, verwendet werden.

Kurze Beschreibung der Zeichnungen

Fig. 1 ist eine perspektivische Ansicht, die einen Aufbau von Gegenelektroden zeigt, die eine Probe der vorliegenden Erfindung einschließen;
Fig. 2 ist eine perspektivische Ansicht, die eine optische Wellenleitervorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung zeigt;
Fig. 3 ist eine schematische Ansicht, die den Aufbau einer Koronaentladungs-Apparatur zeigt;
Die Figuren 4A bis 4D sind Schnittansichten, die ein Verfahren zur Herstellung eines Kanalwellenleiters gemäß der vorliegenden Erfindung zeigen;
Fig. 5 ist eine perspektivische Ansicht, die den Aufbau eines Kanalwellenleiters mit einer Struktur eines Mach-Zehnder-Interferometers zeigt; und
Fig. 6 ist eine perspektivische Ansicht, die den Aufbau eines Kanalwellenleiters mit einer Struktur eines optischen Kopplers zeigt.

Ausführliche Beschreibung der bevorzugten Ausführungsform

Die vorliegende Erfindung wird mittels ihrer Beispiele nachstehend in größerer Einzelheit beschrieben.

Beispiel 1

Die unten dargestellten Verbindungen 1, 2 und 3 wurden synthetisiert. Die Synthese der Verbindung 1 wurde wie nachstehend beschrieben durchgeführt, und die Verbindungen 2 und 3 wurden gemäß dem gleichen Verfahren wie demjenigen für die Verbindung 1 synthetisiert. Die Grundstruktur der Verbindungen 1, 2 und 3 war wie folgt:
Die Struktur R dieser Formel unterschied sich bei den Verbindungen 1 bis 3:

Synthese der Verbindung 1:

3-Methyl-4-hydroxybenzaldehyd und 4-Chlor-1-butanol wurden in Gegenwart von Kaliumhydrid und Kaliumiodid 24 Stunden unter Rückfluß miteinander umgesetzt. Nach der Umsetzung wurde die Reaktionsmischung mit Wasser gemischt, und ein Produkt A wurde mit Diethylether extrahiert.
Anschließend wurden das Produkt A und 4-Cyanphenylessigsäure in Gegenwart von Piperidin drei Stunden bei 90ºC bis 110ºC miteinander umgesetzt. Nach der Umsetzung wurde die Reaktionsmischung mit Wasser gemischt, und ausgefallener Festkörper wurde gesammelt und mit Ethanol gewaschen, wodurch man eine Verbindung B erhielt.
Die Verbindung B wurde in trockenem Tetrahydrofuran 24 Stunden bei Raumtemperatur in Gegenwart von Triethylamin mit Methacryloylchlorid umgesetzt. Nach der Umsetzung wurde die Reaktionsmischung mit Wasser gemischt, und ausgefallenes Produkt wurde gesammelt. Das gesammelte Produkt wurde über eine Kieselgelsäule gereinigt, wodurch man eine Verbindung C erhielt. Die Verbindung C wurde in einem Verhältnis von m zu n mit Methylmethacrylat gemischt, und Azobisisobutyronitril wurde in einer Menge zugemischt, die 1 Mol-% der resultierenden Mischung entspracht. Nachdem gelöster Sauerstoff durch Wiederholung eines Zyklus von Einfrieren- Entlüften-Auflösen entfernt worden war, wurde das resultierende Material in einer Ampulle eingeschlossen und 24 Stunden bei 65ºC polymerisiert. Nach der Reaktion wurde das Polymer in Chloroform gelöst, und eine Wiederausfällung wurde mit Methanol vorgenommen, um das resultierende Material zu reinigen, wodurch man die Verbindung 1 erhielt. Synthese der Verbindung 1 Piperidin Verbindung
Die Filmbildung wurde mittels eines Schleuderbeschichtungs verfahrens aus einer Chlorbenzol-Lösung durchgeführt. Die Löslichkeit in Chlorbenzol, die durch Schleuderbeschichtung in einem Schritt erhaltene Filmdicke und die entsprechende Filmdickeschwankung waren wie in Tabelle 1 gezeigt.
Mit dem Schleuderbeschichtungsverfahren wurde ein Film, der aus jeder der Verbindungen 1, 2 und 3 bestand, auf einem Glassubstrat gebildet, und die resultierende Probe wurde, wie in Fig. 1 dargestellt, zwischen Gegenelektroden eingeschlossen, und man legte bei einer Atmosphärentemperatur von 140ºC ein elektrisches Feld von 1,5 MV/cm an. Die Atmosphärentemperatur wurde mit einer Geschwindigkeit von 5ºC/min erniedrigt, und das elektrische Feld blieb fortwährend angelegt, bis die Temperatur 40ºC oder weniger erreichte. Nachdem das elektrische Feld abgeschaltet worden war, wurde die Probe von den Elektroden entfernt, und ihr nichtlinearer optischer Koeffizient zweiter Ordnung (χ(2)) wurde bei einer Grundwellenlänge von 1064 um gemessen. Als Ergebnis betrugen die Werte der Verbindungen 1, 2 und 3 5,1 x 10&supmin;&sup8; esE, 5,2 x 10&supmin;&sup8; esE bzw. 4,9 x 10&supmin;&sup8; esE.
Anschließend wurde auf einem Glassubstrat ein 5,0 um dicker Film gebildet, der aus jeder der Verbindungen 1, 2 und 3 bestand. Eine Chrommaske, die einer Wellenleiterform mit einer Breite von 5,0 um entsprach, wurde auf das resultierende Substrat gelegt, und das Substrat wurde unter Verwendung einer 100 W-Deuteriumlampe 15 Minuten mit ultravioletten Strahlen bestrahlt. Nachdem die Maske entfernt worden war, wurde durch Messung unter Verwendung eines Polarimeters zur Bestimmung elliptisch polarisierten Lichts bestätigt, daß der Brechungsindex in einem mit ultravioletten Strahlen bestrahlten Teil geringer war als derjenige in einem nicht-bestrahlten Teil. Als Ergebnis war ein Kernteil mit einer Breite von 5,0 um gebildet. Der erhaltene Film wurde gemäß dem gleichen wie oben beschriebenen Verfahren in einem elektrischen Feld behandelt, und der gleiche Glastyp wie das Substrat wurde auf den Film geklebt, wodurch eine wie in Fig. 2 dargestellte optische Wellenleitervorrichtung aufgebaut wurde. Die Endflächen der Vorrichtung wurden optisch poliert, und ein 830 nm- Halbleiterlaser (Leistung = 40 mW) wurde durch direktes Koppeln mit der Stirnfläche einer optischen Einmodenfaser in den Kernteil eingestrahlt. Als Ergebnis wurde eine blaue zweite harmonische (ZH) 415 nm-Welle aus der entgegengesetzten Kernstirnfläche beobachtet. Die Tabelle 2 zeigt den Übertragungsverlust jedes optischen Wellenleiters und seinen Wirkungsgrad für die Umwandlung der Grundwelle in die ZH-Welle. Tabelle 1 Material Nr. Gehalt an optischem nichlinearem Material (Mol-%) Löslichkeit (% Gew./Gew.) Filmdicke (um) Filmdickeschwankung (%/cm²) Tabelle 2 Materia Nr. Übertragungsveriust (dB/cm) Wirkungsgrad für die Umwandlung (%)

Vergleichsbeispiel 1

Eine Verbindung 4, die unten dargestellt ist, wurde gemäß dem gleichen Verfahren wie demjenigen für die Verbindung 1 synthetisiert. Die Filmbildung wurde durch das Schleuderbeschichtungsverfahren aus einer Chlorbenzol-Lösung durchgeführt. Die Löslichkeit in Chlorbenzol, die durch Schleuderbeschich-tung in einem Schritt erhaltene Filmdicke und die entsprechende Filmdickeschwankung waren wie in Tabelle 3 gezeigt.
Mit dem Schleuderbeschichtungsverfahren wurden auf Glassubstraten Filme gebildet, die aus der Verbindung 4 bestanden, und jedes Substrat ST wurde, wie in Fig. 1 dargestellt, zwischen Gegenelektroden E1 und E2 eingeschlossen, und man legte aus einer Spannungsquelle VS bei einer Atmosphärentemperatur von 140ºC ein elektrisches Feld von 1,5 MV/cm an. Die Atmosphärentemperatur wurde mit einer Geschwindigkeit von 5ºC/min erniedrigt, und das elektrische Feld blieb fortwährend angelegt, bis die Temperatur 40ºC oder weniger erreichte. Nachdem das elektrische Feld abgeschaltet worden war, wurde die Probe von den Elektroden entfernt, und ihr nichtlinearer optischer Koeffizient zweiter Ordnung (χ(2)) wurde bei einer Grundwellenlänge von 1,064 um gemessen. Als Ergebnis betrug der Wert (χ(2)) 4,0 x 10&supmin;&sup8; esE.
Anschließend wurde auf einem Glassubstrat GS ein 0,4 um dicker Film gebildet, der aus der Verbindung 4 bestand. Eine Chrommaske, die einer Wellenleiterform mit einer Breite von 5,0 um entsprach, wurde auf das Substrat GS gelegt, und das Substrat wurde unter Verwendung einer 100 W-Deuteriumlampe 15 Minuten mit ultravioletten Strahlen bestrahlt. Nachdem die Maske entfernt worden war, wurde durch Messung unter Verwendung eines Polarimeters zur Bestimmung elliptisch polarisierten Lichts bestätigt, daß der Brechungsindex in einem Teil, der mit ultravioletten Strahlen bestrahlt worden war, geringer war als in einem nicht-bestrahlten Teil. Als Ergebnis war ein Kernteil Sc mit einer Breite von 5,0 um gebildet. Der erhaltene Film wurde gemäß dem gleichen wie oben beschriebenen Verfahren in einem elektrischen Feld behandelt, und der gleiche Glastyp wie das Substrat wurde auf den Film geklebt, wodurch eine wie in Fig. 2 dargestellte Wellenleitervorrichtung aufgebaut wurde. Die Stirnflächen der Vorrichtung wurden optisch poliert, und ein 830 nm- Halbleiterlaser (Leistung = 40 mW) wurde durch direktes Koppeln mit der Stirnfläche einer optischen Einmodenfaser in den Kernteil eingestrahlt. Als Ergebnis war der Wirkungsgrad der Kopplung sehr gering, und die Leistung einer blauen zweiten harmonischen (ZH) 415 nm-Welle aus der entgegengesetzten Kernstirnfläche betrug 1/100 oder weniger der in Beispiel 1 erhaltenen. Man bemerke, daß in Fig. 2 die Bezugssymbole Ss eine optische nichtlineare Polymerschicht und CL einen oberen Mantelteil bezeichnen.
Durch 50mal oder häufiger wiederholtes Durchführen einer Schleuderbeschichtung wurde anschließend auf einem Glassubstrat ein 5,0 um dicker Film gebildet, der aus der Verbindung 4 bestand. Eine Chrommaske, die einer Wellenleiterform mit einer Breite von 5,0 um entsprach, wurde auf das resultierende Substrat gelegt, und das Substrat wurde unter Verwendung einer 100 W-Deuteriumlampe 15 Minuten mit ultravioletten Strahlen bestrahlt. Jedoch war die Filmdickeschwankung so groß wie 25%/cm², und es wurde, nachdem die Maske entfernt worden war, nicht bestätigt, daß der Brechungsindex in einem Teil, der mit ultravioletten Strahlen bestrahlt worden war, kleiner war als derjenige in einem nicht-bestrahlten Teil. Der erhaltene Film wurde gemäß dem gleichen wie oben beschriebenen Verfahren in einem elektrischen Feld behandelt, und der gleiche Glastyp wie das Substrat wurde auf den Film geklebt, wodurch eine wie in Fig. 2 dargestellte optische Wellenleitervorrichtung aufgebaut wurde. Die Stirnflächen der Vorrichtung wurden optisch poliert, und ein 830 nm-Halbleiterlaser (Leistung = 40 mW) wurde durch direktes Koppeln mit der Stirnfläche einer optischen Einmodenfaser in den Kernteil eingestrahlt. Als Ergebnis wurde eine blaue zweite harmonische (ZH) 415 nm-Welle aus der entgegengesetzten Kernstirnfläche beobachtet. Da jedoch der Übertragungsverlust des Wellenleiterfilms sehr groß war, war der Wirkungsgrad für die Umwandlung des Lichts, das aus der Kernstirnfläche austrat, höchstens 1/550 bis 1/750 des in Beispiel 1 erhaltenen. Die Tabelle 4 zeigt den Übertragungsverlust des optischen Wellenleiters und seinen Wirkungsgrad für die Umwandlung der Grundwelle in die ZH-Welle. Tabelle 3 Material Nr. Gehalt an optischem nichtlinearem Material (Mol-%) Löslichkeit (% Gew./Gew.) Filmdicke (um) Filmdickeschwankung (%/cm²) Tabelle 4 Material Nr. Übertragungsverlust (dB/cm) Wirkungsgrad für die Umwandlung (%)

Beispiel 2

Die unten dargestellten Verbindungen 5, 6 und 7 wurden gemäß dem gleichen Verfahren wie demjenigen für die Verbindung 1 synthetisiert.
Die Grundstruktur der Verbindungen 5 bis 7 war wie folgt:
Die Filmbildung wurde mittels des Schleuderbeschichtungsverfahrens aus einer Chlorbenzol-Lösung durchgeführt. Die Löslichkeit in Chlorbenzol, die durch Schleuderbeschichtung in einem Schritt erhaltene Filmdicke und die entsprechende Filmdickeschwankung waren wie in Tabelle 5 gezeigt.
Mit dem Schleuderbeschichtungsverfahren wurde ein Film, der aus jeder der Verbindungen 5, 6 und 7 bestand, auf einem Glassubstrat gebildet, und jede resultierende Probe SP wurde in eine Koronaentladungs-Apparatur CD gegeben, wie in Fig. 3 dargestellt, und bei einer Atmosphärentemperatur von 140ºC mit einem Korona-Entladungsstrom von 10 uA bestrahlt. Die Atmosphärentemperatur wurde mit einer Geschwindigkeit von 5ºC/min erniedrigt, und der Korona-Entladungsstrom wurde fortwährend eingestrahlt, bis die Temperatur 40ºC oder weniger erreichte. Nachdem die Entladung beendet war, wurde die Probe SP aus der Entladungsapparatur entfernt, und ihr nichtlinearer optischer Koeffizient zweiter Ordnung (χ(2))) wurde bei einer Grundwellenlänge von 1,064 um gemessen. Als Ergebnis betrugen die Werte der Verbindungen 5, 6 und 7 8,1 x 10&supmin;&sup8; esE, 7,2 x 10&supmin;&sup8; esE bzw. 8,6 x 10&supmin;&sup8; esE.
Anschließend wurde auf einem 100 um dicken Polyimidfilm ein 6,0 um dicker Film gebildet, der aus jeder der Verbindungen 5, 6 und 7 bestand. Elektroden, die einer Wellenleiterform mit einer Breite von 100 um entsprachen, wurden auf der oberen und unteren Oberfläche dieses Zweischichtenfilms gebildet, und ein elektrisches Feld von 1,5 MV/cm wurde bei einer Atmosphärentemperatur von 140ºC an der resultierenden Struktur angelegt. Die Atmosphärentemperatur wurde mit einer Geschwindigkeit von 5ºC/min erniedrigt, und das elektrische Feld blieb fortwährend angelegt, bis die Temperatur 40ºC oder weniger erreichte. Nachdem das elektrische Feld abgeschaltet worden war, wurde durch Brechungsindexmessung unter Verwendung eines Primakopplers bestätigt, daß der Brechungsindex von TM-Wellen-Licht in einem Teil, auf dem die Elektroden angebracht waren, ungefähr 1,0% gegenüber demjenigen in einem nicht-bestrahlten Teil angestiegen war. Als Ergebnis war ein Kernteil mit einer Größe von 100 um x 6,0 um gebildet. Der gleiche Polyimidfilm-Typ wie das Substrat wurde auf den wie oben beschrieben erhaltenen Wellenleiterfilm geklebt, wodurch eine wie in Fig. 2 dargestellte optische Wellenleitervorrichtung aufgebaut wurde. Die Stirnflächen der Vorrichtung wurden optisch poliert, und ein 1064 nm-YAG-Laser (Leistung = 80 mW) wurde durch direktes Koppeln mit der Stirnläche einer optischen Einmodenfaser in den Kernteil eingestrahlt. Als Ergebnis wurde eine grüne zweite harmonische (ZH) 532 nm-Welle aus der entgegengesetzten Kernstirnfläche beobachtet. Tabelle 6 zeigt den Übertragungsverlust jedes optischen Wellenleiters und dessen Wirkungsgrad für die Umwandlung der Grundwelle in die ZH-Welle. Tabelle 5 Material Nr. Gehalt an optischem nichtlinearem Material (Mol-%) Löslichkeit (% Gew./Gew.) Filmdicke (um) Filmdickeschwankung (%/cm²) Tabelle 6 Material Nr. Übertragungsverlust (dB/cm) Wirkungsgrad für die Umwandlung (%)

Vergleichsbeispiel 2

Die unten dargestellte Verbindung 8 wurde gemäß dem gleichen Verfahren wie demjenigen für die Verbindung 1 synthetisiert. Die Filmbildung wurde mittels des Schleuderbeschichtungsverfahrens aus einer Chlorbenzol-Lösung durchgeführt. Die Löslichkeit in Chlorbenzol, die durch Schleuderbeschichtung in einem Schritt erhaltene Filmdicke und die entsprechende Filmdickeschwankung waren wie in Tabelle 7 gezeigt.
Mit dem Schleuderbeschichtungsverfahren wurde auf einem Glassubstrat ein Film gebildet, der aus der Verbindung 8 bestand. Die resultierende Struktur wurde, wie in Fig. 1 dargestellt, zwischen Gegenelektroden eingeschlossen, und man legte bei einer Atmosphärentemperatur von 140ºC ein elektrisches Feld von 1,5 MV/cm an. Die Atmosphärentemperatur wurde mit einer Geschwindigkeit von 5ºC/min erniedrigt, und das elektrische Feld blieb fortwährend angelegt, bis die Temperatur 40ºC oder weniger erreichte. Nachdem das elektrische Feld abgeschaltet worden war, wurde die Probe von den Elektroden entfernt, und ihr nichtlinearer optischer Koeffizient zweiter Ordnung (χ(2)) wurde bei einer Grundwellenlänge von 1,064 um gemessen. Als Ergebnis betrug der Wert (χ(2)) 7,5 x 10&supmin;&sup8; esE.
Anschließend wurde auf einem 100 um dicken Polyimidfilm ein 1,5 um dicker Film gebildet, der aus der Verbindung 8 bestand. Elektroden, die einer Wellenleiterform mit einer Breite von 100 um entsprachen, wurden auf der oberen und unteren Oberfläche dieses Zweischichtenfilms gebildet, und man legte bei einer Atmosphärentemperatur von 140ºC ein elektrisches Feld von 1,5 MV/cm an die resultierende Struktur an. Die Atmsophärentemperatur wurde mit einer Geschwindigkeit von 5ºC/min erniedrigt, und das elektrische Feld blieb fortwährend angelegt, bis die Temperatur 40ºC oder weniger erreichte. Nachdem das elektrische Feld abgeschaltet worden war, wurde durch Brechungsindexmessung unter Verwendung eines Prismakopplers bestätigt, daß der Brechungsindex von TM-Wellen-Licht in einem Teil, an dem die Elektroden angebracht waren, um ungefähr 1,0% gegenüber demjenigen in einem nicht-bestrahlten Teil angestiegen war. Als Ergebnis war ein Kernteil mit einer Größe von 100,0 um x 6,0 um gebildet. Der gleiche Polyimidfilm-Typ wie das Substrat wurde auf den wie oben beschriebenen erhaltenen Wellenleiterfilm geklebt, wodurch eine wie in Fig. 2 dargestellte optische Wellenleitervorrichtung aufgebaut wurde. Die Stirnflächen der Vorrichtung wurden optisch poliert, und ein 1064 nm-YAG-Laser (Leistung = 80 mw) wurde durch direktes Koppeln mit der Stirnfläche einer optischen Einmodenfaser in den Kernteil SC eingestrahlt. Da der Wirkungsgrad der Kopplung sehr gering war, war das Ergebnis, daß eine grüne zweite harmonische (ZH) 532 nm-Welle aus der entgegengesetzten Kernstirnfläche 1/100 oder weniger betrug als die in Beispiel 1 erhaltene.
Anschließend wurde durch viermal oder häufiger wiederholte Schleuderbeschichtung auf einem 100 um dicken Polyimidfilm ein 1,5 um dicker Film gebildet, der aus der Verbindung 8 bestand. Elektroden, die einer Wellenleiterform mit einer Breite von 100 um entsprachen, wurden auf der oberen und unteren Oberfläche dieses Zweischichtenfilms gebildet, und man legte bei einer Atmosphärentemperatur von 140ºC ein elektrisches Feld von 1,5 MV/cm an die resultierende Struktur an. Die Atmosphärentemperatur wurde mit einer Geschwindigkeit von 5ºC/min erniedrigt, und das elektrische Feld blieb fortwährend angelegt, bis die Temperatur 40ºC oder weniger erreichte. Nachdem das elektrische Feld abgeschaltet worden war, versuchte man, durch Brechungsindexmessung unter Verwendung eines Prismakopplers zu bestätigen, daß der Brechungsindex von TM-Wellen-Licht in einem Teil, an dem die Elektrode angebracht war, gegenüber demjenigen in einem nicht-bestrahlten Teil angestiegen war. Jedoch war die Filmdickeschwankung zu groß, nämlich 35%/cm², um die Bestätigung durchzuführen. Der gleiche Polyimidfilm- Typ wie das Substrat wurde auf den wie oben beschrieben erhaltenen Wellenleiterfilm geklebt, wodurch eine wie in Fig. 2 dargestellte Wellenleitervorrichtung aufgebaut wurde. Die Stirnflächen der Vorrichtung wurden optisch poliert, und ein 1064 nm-YAG-Laser (Leistung = 80 mW) wurde durch direktes Koppeln mit der Stirnfläche einer optischen Einmodenfaser in den Kernteil eingestrahlt. Als Ergebnis wurde eine grüne zweite harmonische (ZH) 532 nm-Welle aus der entgegengesetzten Kernstirnfläche beobachtet. Da jedoch der Übertragungsverlust des Wellenleiterfilms sehr groß war, betrug der Wirkungsgrad für die Umwandlung von aus der Kernstirnfläche austretendem Licht höchstens 1/500 des in Beispiel 2 erhaltenen. Tabelle 8 zeigt den Übertragungsverlust jedes optischen Wellenleiters und dessen Wirkungsgrad für die Umwandlung der Grundwelle in die ZH-Welle. Tabelle 7 Material Nr. Gehalt an optischem nichtlinearem Material (Mol-%) Löslichkeit (% Gew./Gew.) Filmdicke (um) Filmdickeschwankung (%/cm²) Tabelle 8 Material Nr. Übertragungsverlust (dB/cm) Wirkungsgrad für die Umwandlung (%)

Beispiel 3

Die unten dargestellten Verbindungen 9 bis 17 wurden synthetisiert. Die Syntheseverfahren für die Verbindungen 10, 14 und 17 werden nachstehend beschrieben. Die Verbindungen 9 bis 11, 12 bis 14 und 15 bis 17 wurden gemaß den gleichen Verfahren wie denjenigen für die Verbindungen 10, 14 bzw. 17 synthetisiert.
Die Grundstruktur der Verbindungen 9 bis 17 war wie folgt:

Verbindung 10

Methacryloylchlorid und (N-Ethyl)anilinoethanol wurden in trockenem Tetrahydrofuran 24 Stunden bei Raumtemperatur in Gegenwart von Triethylamin miteinander umgesetzt. Nach der Umsetzung wurde die Reaktionsmischung mit Wasser gemischt, und das Reaktionsprodukt wurde mit Diethylether extrahiert und über eine Kieselgelsäule gereinigt, wodurch man eine Verbindung D erhielt.
Die Verbindung D wurde in einem Verhältnis von m zu n mit Methylmethacrylat gemischt, und Azobisisobutyronitril wurde in einer Menge dazugemischt, die 1 Mol-% der resultierenden Mischung entsprach. Nachdem gelöster Sauerstoff durch Wiederholen eines Zyklus von Einfrieren-Entlüften-Auflösen entfernt worden war, wurde das resultierende Material in einer Ampulle verschlossen und 24 Stunden bei 65ºC polymerisiert. Nach der Umsetzung wurde das Polymer in Chloroform gelöst, und man nahm eine Wiederausfällung mit Methanol vor, um das resultierende Material zu reinigen, wodurch man die Verbindung E erhielt.
Anschließend wurde 3-Methyl-4-nitroanilin in Essigsäure gelöst, und in Schwefelsäure gelöstes Natriumnitrit wurde zu der resultierenden Lösung gegeben, während die Temperatur der Flüssigkeit bei weniger als 20ºC gehalten wurde. Eine äquimolare Menge KPF&sub6; wurde zu der resultierenden Lösung gegeben, und ausgefallener Niederschlag wurde gesammelt und mit destilliertem Wasser gewaschen, wodurch man eine Verbindung F erhielt.
Eine Essigsäure-Lösung der Verbindung E wurde zu einer Essigsäure-Lösung der Verbindung F gegeben, und Natriumacetat wurde in einer Menge mit dem zweifachen Äquivalentgewicht der Verbindung F zu der resultierenden Lösung gegeben. Man ließ die Mischung dann 24 Stunden bei Zimmertemperatur reagieren. Nach der Umsetzung wurde die Reaktionsmischung zu Methanol gegeben, wodurch man durch Wiederausfällung die Verbindung 10 erhielt.

Verbindung 12

Eine Verbindung G wurde gemäß dem gleichen Verfahren wie demjenigen für die Verbindung E synthetisiert. Anschließend wurden Aminobenzaldehyd, der aus einem im Handel erhältlichen Aminobenzaldehyd-Monomer mit Diethylether extrahiert worden war, und Malonsäuredinitril unter Rückfluß und Erwärmen zwei Stunden in wasserfreiem Ethanol miteinander umgesetzt, wobei in Essigsäure gelöstes Piperidin als Katalysator verwendet wurde. Nach der Umsetzung wurde die resultierende Lösung abgekühlt, und ausgefallener Festkörper wurde gesammelt und aus Ethanol umkristallisiert, wodurch man eine Verbindung H erhielt. Die Verbindung H wurde gemäß dem gleichen Verfahren wie bei der Synthese der Verbindung 10 einer Diazotierung und Kupplung mit der Verbindung G unterzogen, wodurch man die Verbindung 12 erhielt.

Verbindung 17

Die Verbindung H wurde in einer wäßrigen Ethanol-Lösung dispergiert und mit Natriumcyanid umgesetzt, wodurch man eine Verbindung I erhielt. Die Verbindung I wurde mit Bleiacetat oxidiert, wodurch man eine Verbindung J erhielt. Die Synthese einer Verbindung K wurde gemäß dem gleichen Verfahren wie demjenigen für die Verbindungen E und G durchgeführt. Anschließend wurde die Verbindung J gemäß dem gleichen Verfahren wie demjenigen für die Verbindungen 10 und 14 einer Diazotierung und Kupplung mit der Verbindung K unterzogen, wodurch man die Verbindung 17 erhielt.
Die Filmbildung wurde mittels des Schleuderbeschichtungsverfahrens aus einer Methylcellosolveacetat-Lösung durchgeführt. Die Löslichkeit im Lösungsmittel, die durch Schleuderbeschichtung in einem Schritt erhaltene Filmdicke und die entsprechende Filmdickeschwankung waren wie in Tabelle 9 gezeigt.
Anschließend wurde, wie in den Figuren 4A bis 4D dargestellt, mittels eines Galvanisierungsverfahrens eine Goldelektrode 3 vom koplanaren Wellenleiter-Typ auf einem Siliciumsubstrat 1 gebildet, auf dem durch Sputtern ein Glas 2, das aus CORNING 7059 (Handelsname: erhältlich von Corning Glass Works) bestand, als Multikomponentenglas gebildet war, und OMR-83 (Handelsname: erhältlich von TOKYO OHKA KOGYO CO., LTD.) wurde als negativer Resist 4 in einen ausgenommen nen Teil nahe der Elektrode eingelassen, um die Ausnehmung einzuebnen. Nachdem PVA (Polyvinylalkohol) auf die resultierende Struktur aufgetragen worden war, um eine untere Mantelschicht 5 zu bilden, wurde mit dem Schleuderbeschichtungsverfahren ein 6,0 um dicker Film aufgetragen, der aus jeder der Verbindungen 9 bis 17 bestand. Das resultierende Siliciumsubstrat mit diesem Polymerdünnfilm wurde, wie in Fig. 1 dargestellt, zwischen Elektroden eingeschlossen, und der Polymerteil wurde einer Polungsbehandlung unterzogen. Danach wurde ein lichthärtbares Harz aufgetragen und ultraviolettes Licht eingestrahlt, um eine oberen Mantelschicht zu bilden. Ein positiver Resist wurde auf die obere Mantelschicht aufgetragen, und man deckte so mit einer Maske ab, daß ein Wellenleitermuster auf einen zentralen Stromleiter der koplanaren Elektrode gelegt wurde. Danach wurde die resultierende Struktur ultraviolettem Licht ausgesetzt und entwickelt. Die organische Dünnfilmschicht wurde mit Ausnahme des Teils mit Wellenleiterstruktur durch reaktives Ionenätzen unter Verwendung von Sauerstoffgas entfernt, um einen Kanalwellenleiter mit der in Fig. 5 dargestellten Struktur eines Mach-Zehnder-Interferometers herzustellen. Man nahm bei dem Wellenleiter eine Stirnflächenpolierung vor, und Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um wurde unter Verwendung einer Einmodenfaser direkt in den Wellenleiter eingekoppelt. Als Ergebnis war es möglich, eine optische Modulation bei einer Steuerspannung von 2,0 bis 3,0 V durchzuführen. Das Extinktionsverhältnis eines Signals betrug 18 bis 20 dB. Diese Ergebnisse und der Übertragungsverlust des hergestellten Wellenleiters sind in Tabelle 10 gezeigt.
Man bemerke, daß in Fig. 5 die gleichen Bezugszeichen wie in Fig. 4 den gleichen Teil bezeichnen. Mit Bezug auf Fig. 5 bezeichnet das Bezugszeichen 7 eine obere Mantelschicht; 8 Laserlicht; und 9a und 9b eine Elektrode zur Modulation des Eingangssignals bzw. eine Elektrode zur Modulation des Ausgangssignals. Synthese der Verbindung 10 Verbindung Synthese der Verbindung 12 Tabelle 9 Material Nr. Gehalt an optischem nichtlinearem Material (%/cm²) Löslichkeit (% Gew./Gew.) Filmdicke (um) Filmdickeschwankung (%/cm²) Tabelle 10 Material Nr. Übertragungsverlust (dB/cm) Steuerspannung (λ) Extinktionsverhältnis (db)

Vergleichsbeispiel 3

Die unten dargestellten Verbindungen 18 bis 20 wurden gemäß den gleichen Verfahren wie denjenigen für die Verbindungen 10, 14 bzw. 17 synthetisiert. Die Filmbildung wurde mittels des Schleuderbeschichtungsverfahrens aus einer Cellosolveacetat-Lösung durchgeführt. Die Löslichkeit im Lösungsmittel, die durch Schleuderbeschichtung in einem Schritt erhaltene Filmdicke und die entsprechende Filmdickeschwankung waren wie in Tabelle 11 gezeigt.
Anschließend wurde, wie in den Figuren 4A bis 4D dargestellt, mittels eines Galvanisierungsverfahrens eine Goldelektrode 3 vom koplanaren Wellenleiter-Typ auf einem Siliciumsubstrat 1 gebildet, auf dem durch Sputtern ein Glas 2, das aus CORNING 7059 (Handelsname: erhältlich von Corning Glass Works) bestand, als Multikomponentenglas gebildet war, und OMR-83 (Handelsname: erhältlich von TOKYO OHKA KOGYO CO., LTD.) wurde als negativer Resist 4 in einen ausgenommenen Teil nahe der Elektrode eingelassen, um die Ausnehmung einzuebnen. Nachdem Polyvinylalkohol auf die resultierende Struktur aufgetragen worden war, um eine untere Mantelschicht 5 zu bilden, wurde mit dem Schleuderbeschichtungsverfahren ein 1,0 um dicker Film aufgetragen, der aus jeder der Verbindungen 18 bis 20 bestand. Das resultierende Siliciumsubstrat mit diesem Polymerdünnfilm wurde, wie in Fig. 1 dargestellt, zwischen Elektroden eingeschlossen, und der Polymerteil wurde einer Polungsbehandlung unterzogen. Danach wurde ein lichthärtbares Harz aufgetragen und ultraviolettes Licht eingestrahlt, um eine oberen Mantelschicht zu bilden. Ein positiver Resist wurde auf die obere Mantelschicht aufgetragen, und man deckte so mit einer Maske ab, daß ein Wellenleitermuster auf einen zentralen Stromleiter der koplanaren Elektrode gelegt wurde. Danach wurde die resultierende Struktur ultraviolettem Licht ausgesetzt und entwickelt. Die organische Dünnfilmschicht wurde mit Ausnahme des Teils mit Wellenleiterstruktur durch reaktives Ionenätzen unter Verwendung von Sauerstoffgas entfernt, um einen Kanalwellenleiter mit der in Fig. 5 dargestellten Struktur eines Mach-Zehnder-Interferometers herzustellen. Man nahm bei dem Wellenleiter eine Stirnflächenpolierung vor, und Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um wurde unter Verwendung einer Einmodenfaser direkt in den Wellenleiter eingekoppelt. Als Ergebnis war es möglich, eine optische Modulation bei einer Steuerspannung von 2,0 bis 3,0 V durchzuführen. Da jedoch der Wirkungsgrad der Kopplung des einfallenden Lichts sehr gering war, betrug das Extinktionsverhältnis eines Signals ungefähr 1/40 des in Beispiel 3 erhaltenen.
Anschließend wurde bei der Herstellung des obigen Mach- Zehnder-Interferometers durch viermal oder häufiger wiederholte Schleuderbeschichtung ein 6,0 um dicker Film gebildet, der aus jeder der Verbindungen 18 bis 20 bestand. Man nahm bei dem Wellenleiter eine Stirnflächenpolierung vor, und Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um wurde unter Verwendung einer Einmodenfaser direkt in den Wellenleiter eingekoppelt. Als Ergebnis konnte man eine optische Modulation bei einer Steuerspannung von 2,0 bis 3,0 V durchführen. Jedoch waren der Übertragungsverlust der Wellenleiterschicht und die Filmdickeschwankung (35%/cm²) viel größer als diejenigen, die in Beispiel 3 erhalten wurden, und das Extinktionsverhältnis eines Signals betrug ungefähr 1/100 des in Beispiel 3 erhaltenen. Tabelle 11 Material Nr. Gehalt an optischem nichtlinearem Material (Mol.%) Löslichkeit (% Gew./Gew.) Filmdicke (um) Filmdickeschwankung (%/cm²)
Die Grundstruktur der Verbindungen 18 bis 20 war wie folgt:

Beispiel 4

Die Verbindungen 21 bis 32 wurden synthetisiert. Die Synthese der Verbindungen 21 und 30 wurde wie folgt durchgeführt. Die verbleibenden Verbindungen wurden gemäß dem gleichen Verfahren wie demjenigen für die Verbindungen 21 und 30 und in Beispiel 3 synthetisiert.
Die Grundstruktur der Verbindungen 21 bis 24 war wie folgt:
Man bemerke, daß die Grundstruktur der Verbindungen 25 bis 29 wie folgt war:
Man bemerke, daß die Grundstruktur der Verbindungen 30 bis 32 wie folgt war:

Verbindung 21

Eine Verbindung N wurde gemäß dem gleichen Verfahren wie demjenigen für die Verbindungen E und G synthetisiert. p- Nitroanilin wurde gemäß dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 3 einer Diazotierung unterzogen, wodurch man eine Verbindung K erhielt. Die Verbindung K und 2,6-Xylidin wurden durch Zugabe von zwei Äquivalentgewichten Natriumacetat einer Diazokupplung in Essigsäure unterzogen, wodurch man eine Verbindung L erhielt. Die Verbindung L wurde einer Diazotierung unterzogen und mit der Verbindung N gekuppelt, wodurch man die Verbindung 21 erhielt.

Verbindung 30

Eine Verbindung P wurde gemäß dem gleichen Verfahren wie demjenigen für die Verbindung 21 durch eine Diazokupplungsreaktion in zwei Schritten synthetisiert. Anschließend wurde die Verbindung P in einem wasserfreien Lösungsmittel mit Toluolsulfonsäurechlorid umgesetzt, wodurch man eine Verbindung Q erhielt. Die Verbindungen O und Q wurden in Gegenwart von KOH miteinander umgesetzt, wodurch man die Verbindung 30 erhielt.

Verbindung 26

Synthese der Verbindung Z

170 g (N-Ethyl)anilinoethanol (Tokyo Kasei K.K.) wurden in 1000 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran (durch Molekularsiebe getrocknet) gelöst, und die resultierende Lösung wurde mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das resultierende Material wurde zusammen mit 300 g Triethylamin, das mit Molekularsieben getrocknet war, in einen 3000 ml-Dreihalskolben mit einem Calciumchlorid-Rohr, einem Tropftrichter und einem Rückflußkühler gegossen, und 105 g Methacryloylchlorid (ALDRICH: mit Stabilisator versetzt) wurden über eine oder mehrere Stunden unter Rühren dazugetropft. Das resultierende Material wurde weiter 24 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und 1 Stunde am Rückfluß erhitzt. Nach der Umsetzung wurden 2000 ml Wasser zum resultierenden Material gegeben, und das Material wurde mit Chlorwasserstoffsäure neutralisiert. Das Produkt wurde mit Diethylether extrahiert und mit Magnesiumsulfat getrocknet, und der Ether wurde abdestilliert, wodurch man eine Verbindung Z erhielt (Ausbeute = 200 g).

Synthese der Verbindung Y

50 g der Verbindung Z, 50 g durch Destillation gereinigtes Methylmethacrylat (Tokyo Kasei K.K.) und 0,1 g 2,2'-Azo- bis(isobutyronitril) (Tokyo Kasei K.K.) wurden in eine Glasampulle gegossen, und ein Zyklus von Gefrieren-Entlüften-Auflösen wurde dreimal bei vermindertem Druck wiederholt. Das resultierende Material wurde in Vakuum eingeschlossen und 24 Stunden bei 65ºC polymerisiert. Nach der Umsetzung wurde das Polymer (Verbindung Y) in 500 ml Essigsäure gelöst, mit 2000 ml Methanol wieder ausgefällt und dann gereinigt. (Ausbeute = 80 g). Die Molekulargewichte waren Mn = 21000 und Mw = 71000. Das vorhandene Methylmethacrylat-Verhältnis in der Verbindung Y wurde durch ein NMR- Spektrum zu 28 Mol-% bestimmt.

Synthese der Verbindung X

20 g p-Aminobenzaldehyd-Monomer (Tokyo Kasei K.K.) (das 50% eines Homopolymers enthielt), 5,5 g Malonsäuredinitril (Tokyo Kasei K.K.) und 500 ml wasserfreies Ethanol (mit Molekularsieben getrocknet) wurden in einen Dreihalskolben mit einem Calciumchlorid-Rohr, einem Tropftrichter und einem Rückflußkühler gegossen und gerührt, wodurch man eine Suspension erhielt. Eine Lösung, die durch Lösen von 2,0 ml Piperidin (Tokyo Kasei K.K.) in 7 ml Essigsäure hergestellt worden war, wurde in die Suspension getropft, und die resultierende Suspension wurde zwei Stunden unter Rückfluß erwärmt. Nach der Umsetzung wurde Ethanol abdestilliert, und das Reaktionsprodukt wurde mit Diethylether extrahiert. Ein in Ether unlöslicher Teil wurde entfernt (von dem man annahm, daß er unumgesetztes p-Aminobenzaldehyd-Monomer war). Die mit Ether extrahierte Komponente wurde aus Ethanol umkristallisiert, wodurch man eine Verbindung X erhielt (Ausbeute = 38%).

Synthese der Verbindung XX

20 g der Verbindung X wurden unter Erwärmen in 500 ml Essigsäure gelöst und auf eine Temperatur von 10ºC oder weniger abgekühlt. 9,9 g Natriumsulfit wurden allmählich so in 200 ml Schwefelsäure eingetragen und gelöst, daß keine Wärme erzeugt wurde. Die resultierende Lösung wurde so in die obige Essigsäure-Lösung der Verbindung 3 getropft, daß die Temperatur der Flüssigkeit 10ºC nicht überschritt. Anschließend wurde die Reaktionslösung auf eine Temperatur von 10ºC oder weniger abgekühlt, und eine wäßrige Lösung, die durch Lösen von 29 g Kaliumhexafluorophosphat (Kanto Kagaku K.K.) in einer kleinen Menge Wasser hergestellt worden war, wurde zu der gekühlten Lösung gegeben. Die resultierende Lösung wurde ungefähr 15 Minuten gerührt. Abgeschiedener Niederschlag wurde mit einem Glasfilter gesammelt, mit einer kleinen Menge Essigsäure gewaschen und aufbewahrt (eine Verbindung XX).

Synthese der Verbindung YY

Die Verbindung xX wurde in 500 ml Essigsäure, die auf eine Temperatur von ungefähr 15ºC abgekühlt war, gelöst, und 20 g 3,5-Xylidin und 27 g Natriumacetat wurden zur Lösung gegeben. Die Reaktionslösung färbte sich sofort dunkelrot. Die Reaktionslösung wurde mehrere Stunden bei ungefähr 15ºC gerührt und weiter 12 Stunden bei Raumtemperatur umgesetzt. Nach der Umsetzung wurden 200 ml Wasser zu der Reaktionslösung gegeben, um das Reaktionsprodukt auszufällen. Dieser Niederschlag wurde ausreichend mit einer Vakuumtrockenvorrichtung getrocknet und über eine Kieselgelsäule gereinigt (mit Methylenchlorid eluiert) (Ausbeute = 15 g).

Synthese der Verbindung 26

7 g der Verbindung YY und 10 g der Verbindung Z wurden gemäß den gleichen Verfahren wie denjenigen für die Verbindungen XX und YY umgesetzt, wodurch man eine Verbindung 26 erhielt. Die Reinigung wurde durch Wiederausfällen unter Verwendung von Methanol gemäß dem gleichen Verfahren wie demjenigen für die Verbindung Z durchgeführt.
Die Filmbildung wurde mittels des Schleuderbeschichtungsverfahrens aus einer Methylcellosolveacetat-Lösung durchgeführt. Die Löslichkeit im Lösungsmittel, die durch Schleuderbeschichtung in einem Schritt erhaltene Filmdicke und die entsprechende Filmdickeschwankung waren wie in Tabelle 12 gezeigt.
Anschließend wurde mit einem Galvanisierungsverfahren eine Goldelektrode vom koplanaren Wellenleiter-Typ (CPW) auf einem Silicium gebildet, auf dem durch Sputtern CORNING 7059-Glas (Handelsname: erhältlich von Corning Glass Works) gebildet war, und OMR-83 (erhältlich von TOKYO OHKA KOGYO CO. LTD.) wurde als negativer Resist in einen ausgenommenen Teil nahe der Elektrode eingelassen, um die Ausnehmung einzuebnen. Nachdem Poly(methylmethacrylat) auf die resultierende Struktur aufgetragen worden war, um eine untere Mantelschicht zu bilden, wurde mit dem Schleuder-beschichtungsverfahren ein 6,0 um dicker Film aufgetragen, der aus jeder der Verbindungen 21 bis 32 bestand. PVA wurde auf den Film aufgetragen, um eine obere Mantelschicht zu bilden, und MICROPOSIT S1400-27 (Handelsname: erhältlich von Shipley Ear East Co.) als positiver Resist wurde ungefähr eine Stunde bei 195ºC erhitzt, um eine harte Überzugsschicht zu bilden. Ein positiver Resist auf Silicium-Basis wurde auf die harte Überzugsschicht aufgetragen, und man deckte so mit einer Maske ab, daß ein Wellenleitermuster auf einen zentralen Stromleiter der Elektrode gelegt wurde. Danach wurde die resultierende Struktur ultravioletter Strahlung ausgesetzt und entwickelt. Die organische Dünnfilmschicht wurde mit Ausnahme des Teils mit Wellenleiterstruktur durch reaktives Ionenätzen unter Verwendung von Sauerstoffgaß entfernt. Zusätzlich wurde ein dünner Film aus oxidiertem Silicium, der auf der Oberfläche gebildet war, durch eine Fluorwasserstoffsäure-Pufferlösung entfernt, und der positive Resist auf Silicium-Basis wurde durch eine Alkalilösung entfernt. Danach wurde wieder ein reaktives Ionenätzen unter Verwendung von Sauerstoffgas durchgeführt, um die harte Überzugsschicht zu entfernen, wodurch ein Kanalwellenleiter mit der in Fig. 5 dargestellten Struktur eines Mach-Zehnder- Interferometers hergestellt wurde. Das Siliciumsubstrat mit diesem Polymerdünnfilm wurde, wie in Fig. 1 dargestellt, zwischen Elektroden eingeschlossen, und der Polymerteil wurde einer Polungsbehandlung unterzogen. Man nahm bei dem Wellenleiter eine Stirnflächenpolierung vor, und Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um wurde unter Verwendung einer Einmodenfaser direkt in den Wellenleiter eingekoppelt. Als Ergebnis konnte man eine optische Modulation bei einer Steuerspannung von 1,5 bis 2,0 V durchführen. Das Extinktionsverhältnis eines Signals betrug 18 bis 20 dB. Die elektrooptische Konstante dieser Materialien betrug 160 bis 220 pm/V. Diese Ergebnisse und der Übertragungsverlust des hergestellten Wellenleiters sind in Tabelle 13 gezeigt. Synthese der Verbindung 21 Verbindung
Man bemerke, daß die Verbindung N die folgende Struktur aufwies: Synthese der Verbindung 30 Verbindung Synthese der Verbindung 26 Piperidin Tabelle 12 Material Nr. Gehalt an optischem nichtlinearem Material (Mol-%) Löslichkeit (% Gew./Gew.) Filmdicke (um) Filmdickeschwankung (%/cm²) Tabelle 13 Material Nr. Übertragungsverlust (dB/cm) Steuerspannung (V) Extinktionsverhältnis (dB) Elektrooptische Konstante (pm/V)

Vergleichsbeispiel 4

Die Verbindungen 33 bis 35 wurden gemäß dem gleichen Verfahren, wie oben beschrieben, synthetisiert. Die Filmbildung wurde mittels des Schleuderbeschichtungsverfahrens aus einer Cellosolveacetat-Lösung durchgeführt. Die Löslichkeit im Lösungsmittel, die durch Schleuderbeschichtung in einem Schritt erhaltene Filmdicke und die entsprechende Filmdickeschwankung waren wie in Tabelle 14 gezeigt.
Bei der Herstellung eines Kanalwellenleiters mit der Struktur des oben beschriebenen Mach-Zehnder-Interferometers wurde mit dem Schleuderbeschichtungsverfahren ein 1,0 um dicker Film aufgetragen, der aus jeder der Verbindungen 33 bis 35 bestand. Man nahm bei dem Wellenleiter eine Stirnflächenpolierung vor, und Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um wurde unter Verwendung einer Einmodenfaser direkt in den Wellenleiter eingekoppelt. Da der Wirkungsgrad der Kopplung des einfallenden Lichts sehr gering war, konnte als Ergebnis kein Modulationssignal gefunden werden.
Anschließend wurde bei der Herstellung des obigen Mach- Zehnder-Interferometers durch viermal oder häufiger wiederholte Schleuderbeschichtung ein 6,0 um dicker Film gebildet, der aus jeder der Verbindungen 33 bis 35 bestand. Man nahm bei dem Wellenleiter eine Stirnflächenpolierung vor, und Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um wurde unter Verwendung einer Einmodenfaser direkt in den Wellenleiter eingekoppelt. Da der Wellenleiterverlust (70 dB/cm) und die Filmdickeschwankung (35%/cm²) sehr groß waren, konnte als Ergebnis kein Modulationssignal beobachtet werden.
Man bemerke, daß die Grundstruktur der Verbindung 33 wie folgt war:
Man bemerke, daß die Grundstruktur der Verbindung 34 wie folgt war:
Man bemerke, daß die Grundstruktur der Verbindung 35 wie folgt war: Tabelle 14 Material Nr. Gehalt an optischem nichtlinearem Material (Mol-%) Löslichkeit (% Gew./Gew.) Filmdicke (um) Filmdickeschwankung (%/cm²)

Beispiel 5

Die Verbindungen 36 bis 47 wurden synthetisiert. Die Synthese der Verbindung 36 wurde wie folgt durchgeführt. Die übrigen Verbindungen wurden gemäß dem gleichen Verfahren wie demjenigen für die Verbindung 36 synthetisiert.
Man beachte, daß die Grundstruktur der Verbindungen 36 bis 37 wie folgt war:

Synthese der Verbindung 36

Eine Verbindung U wurde durch ein Verfahren synthetisiert, das in der unten dargestellten Reaktionsformel beschrieben wird. Die Verbindungen U und R wurden gemäß dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 4 miteinander umgesetzt, wodurch man die Verbindung 36 erhielt.
Die Filmbildung wurde mittels des Schleuderbeschichtungsverfahrens aus einer Tetrahydrofuran-Lösung durchgeführt. Die Löslichkeit im Lösungsmittel, die durch Schleuderbeschichtung in einem Schritt erhaltene Filmdicke, die entsprechende Filmdickeschwankung und die optische nichtlineare Konstante dritter Ordnung waren wie in Tabelle 14A gezeigt.
Anschließend wurde mit dem Schleuderbeschichtungsverfahren ein 5,0 um dicker Dünnfilm auf einem Glassubstrat gebildet. Der nichtlineare optische Koeffizient dritter Ordnung des Films war wie in Tabelle 14A gezeigt. Eine Maske mit einer 5,0 um breiten Wellenleiterform wurde auf das resultierende Substrat gelegt, und das Substrat wurde 15 Minuten mit einer 100 W-Deuteriumlampe bestrahlt. Nachdem die Maske entfernt worden war, wurde bestätigt, daß der Brechungsindex in einem Teil, der mit ultravioletten Strahlen bestrahlt worden war, verringert war, so daß er kleiner als derjenige in einem nicht-bestrahlten Teil war. Als Ergebnis war ein Kernteil mit einer Breite von 5 um gebildet. Die beiden Stirnflächen des Wellenleiters wurden poliert, und Aluminium wurde darauf abgeschieden, wodurch eine bistabile optische Vorrichtungsstruktur hergestellt wurde. Ein 1,06 um-YAG-Laser wurde unter Verwendung einer optischen Einmodenfaser auf die Stirnfläche mit dem abgeschiedenem Aluminium eingestrahlt, und die Intensität des übertragenen Lichts wurde als Funktion der Intensität des eingestrahlten Lichts beobachtet. Als Ergebnis fand man bei Raumtemperatur eine Hysterese, die eine optische Bistabilität zeigte. Synthese der Verbindung U Piperidin Tabelle 14A Material Nr. Gehalt an optischem nichtlinearem Material (Mol-%) Löslichkeit (% Gew./Gew.) Filmdicke (um) Filmdickeschwankung (%/cm²)

Vergleichsbeispiel 5

Die Verbindungen 48 bis 50 wurden gemäß dem gleichen Verfahren, wie oben beschrieben, synthetisiert. Die Filmbildung wurde mittels des Schleuderbeschichtungsverfahrens aus einer Tetrahydrofuran-Lösung durchgeführt. Die Löslichkeit im Lösungsmittel, die durch Schleuderbeschichtung in einem Schritt erhaltene Filmdicke, die entsprechende Filmdickeschwankung und die optische nichtlineare Konstante dritter Ordnung (χ(3)) waren wie in Tabelle 15 gezeigt. Anschließend wurde mit dem Schleuderbeschichtungsverfahren ein 5,0 um dicker Dünnfilm auf einem Glassubstrat gebildet. Eine Maske mit einer 5,0 um breiten Wellenleiterform wurde auf das resultierende Substrat gelegt, und das Substrat wurde 15 Minuten mit einer 100 W-Deuteriumlampe bestrahlt. Nachdem die Maske entfernt worden war, wurde bestätigt, daß der Brechungsindex in einem Teil, der mit ultravioletten Strahlen bestrahlt worden war, verringert war, so daß er kleiner als derjenige in einem nicht-bestrahlten Teil war. Als Ergebnis war ein Kernteil mit einer Breite von 5 um gebildet. Die beiden Stirnflächen des Wellenleiters wurden poliert, und Aluminium wurde darauf abgeschieden, wodurch eine bistabile optische Vorrichtungsstruktur hergestellt wurde. Ein 1,06 um-YAG-Laser wurde unter Verwendung einer optischen Einmodenfaser auf die Stirnfläche mit dem abgeschiedenen Aluminium eingestrahlt, und die Intensität des übertragenen Lichts wurde als Funktion der Intensität des einfallenden Lichts beobachtet. Obwohl eine Hysterese, die eine optische Bistabilität zeigte, bei Raumtemperatur bestätigt wurde, betrug die Signalintensität als Ergebnis 1/1000 oder weniger der in Beispiel 5 erhaltenen. Zusätzlich wurde durch wiederholte Schleuderbeschichtung ein Film mit einer Dicke von 1 um oder mehr gebildet, und man versuchte, eine wie oben beschriebene optische bistabile Funktionsweise zu bestätigen. Jedoch konnte, da die Filmdickengenauigkeit und optische Einheitlichkeit der Filmqualität signifikant schlechter waren als die im Beispiel 5 erhaltenen, keine Hysterese bestätigt werden.
Die Grundstruktur der Verbindungen 48 bis 50 war wie folgt: Tabelle 15 Material Nr. Gehalt an optischem nichtlinearem Material (Mol-%) Löslichkeit (% Gew./Gew.) Filmdicke (um) Filmdickeschwankung (%/cm²)

Beispiel 6

Die unten dargestellte Verbindung 50A wurde gemäß dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 4 synthetisiert. Die Verbindung wurde mit einer Konzentration von 11% (Gew./Gew.) in Chlorbenzol gelöst, und ein 5,0 um dicker Dünnfilm wurde mit dem Schleuderbeschichtungsverfahren auf einem Glassubstrat gebildet. Der nichtlineare optische Koeffizient dritter Ordnung des Films betrug 2 x 10&supmin;¹&sup0; esE. Eine Maske mit einer 5,0 um breiten Wellenleiterform wurde auf das resultiertende Substrat gelegt, und das Substrat wurde 15 Minuten mit einer 100 W-Deuteriumlampe bestrahlt. Nachdem die Maske entfernt worden war, wurde bestätigt, daß der Brechungsindex in einem Teil, der mit ultravioletten Strahlen bestrahlt worden war, verringert war, so daß er kleiner war als derjenige in einem nicht-bestrahlten Teil. Als Ergebnis war ein Kernteil mit einer Breite von 5 um gebildet. Die beiden Stirnflächen des Wellenleiters wurden poliert, und Aluminium wurde darauf abgeschieden, um eine bistabile optische Vorrichtungsstruktur herzustellen. Ein 1,06 um-YAG-Laser wurde unter Verwendung einer optischen Einmodenfaser auf die Stirnfläche mit dem abgeschiedenen Aluminium eingestrahlt, und die Intensität des übertragenen Lichts wurde als Funktion der Intensität des einfallenden Lichts beobachtet. Als Ergebnis wurde eine Hysterese, die eine optische Bistabilität zeigte, bei Raumtemperatur bestätigt.
Die Grundstruktur der Verbindung 50A war wie folgt

Vergleichsbeispiel 6

Die Verbindung 50B wurde gemäß dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 4 synthetisiert. Die Verbindung konnte nur mit einer Konzentration von 1% (Gew./Gew.) oder weniger in Chlorbenzol gelöst werden, und durch Schleuderbeschichtung in einem Schritt konnte nur ein Dünnfilm gebildet werden, der eine Dicke von 0,1 um oder weniger aufwies. Die optische nichtlineare Konstante dritter Ordnung des Films betrug 2,2 x 10&supmin;¹&sup0; esE. Eine Maske mit einer 5,0 um breiten Wellenleiterform wurde auf das resultierende Substrat gelegt, und das Substrat wurde 15 Minuten mit einer 100 W-Deuteriumlampe bestrahlt. Nachdem die Maske entfernt worden war, wurde bestätigt, daß der Brechungsindex in einem Teil, der mit ultravioletten Strahlen bestrahlt worden war, verringert war, so daß er kleiner war als derjenige in einem nichtbestrahlten Teil. Als Ergebnis war ein Kernteil mit einer Breite von 5 um gebildet. Die beiden Stirnflächen des Wellenleiters wurden poliert, und Aluminium wurde darauf abgeschieden, um eine bistabile optische Vorrichtungsstruktur herzustellen. Ein 1,06 um-YAG-Laser wurde unter Verwendung einer optischen Einmodenfaser auf die Stirnfläche mit dem abgeschiedenen Aluminium eingestrahlt, und die Intensität des übertragenen Lichts wurde als Funktion der Intensität des eingestrahlten Lichts beobachtet. Obwohl eine Hysterese, die eine optische Bistabilität zeigte, bei Raumtemperatur bestätigt wurde, betrug die Signalintensität als Ergebnis 1/1000 oder weniger der im Beispiel 6 erhaltenen. Zusätzlich wurde durch wiederholte Schleuderbeschichtung ein Film mit einer Dicke von 1 um oder mehr gebildet, und es wurde versucht, eine wie oben beschriebene bistabile optische Fuktionsweise zu bestätigen. Da jedoch die Filmdickengenauigkeit und die optische Einheitlichkeit der Filmqualität signifikant denjenigen unterlegen waren, die in Beispiel 6 erhalten wurde, konnte keine Bysterese bestätigt werden.
Die Grundstruktur der Verbindung 50B war wie folgt:

Beispiel 7

Eine CPW-Goldelektrode wurde mit einem Galvanisierungsverfahren auf einem Siliciumsubstrat gebildet, auf dem durch thermische Oxidation Siliciumdioxidglas gebildet war, und OMR-83 wurde als negativer Resist in einen ausgenommenen Teil nahe der Elektrode eingelassen, um die Ausnehntung einzuebnen. Nachdem PMMA auf die resultierende Struktur aufgetragen worden war, um eine Mantelschicht zu bilden, wurde ein 6,0 um dicker Film aufgetragen, der aus jeder in Beispiel 5 beschriebenen Verbindungen 36 bis 47 bestand. PVA wurde auf den Film aufgetragen, um eine obere Mantelschicht zu bilden, und MICROPOSIT S1400-27 wurde als positiver Resist aufgetragen. Man deckte so mit einer Maske ab, daß ein Wellenleitermuster auf einen zentralen Stromleiter der Elektrode gelegt wurde, und die resultierende Struktur wurde ultraviolettem Licht ausgesetzt und entwickelt. Die organische Dünnfilmschicht wurde mit Ausnahme des Teils mit Wellenleiterstruktur durch reaktives Ionenätzen unter Verwendung von Sauerstoffgas entfernt, wodurch ein Kanalwellenleiter mit der in Fig. 5 dargestellten Struktur eines Mach-Zehnder-Interferometers hergestellt wurde. Dieser Wellenleiter wurde unter Verwendung paralleler flacher Elektroden einer Polungsbehandlung unterzogen, und Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um wurde unter Verwendung einer Einmodenfaser in den Wellenleiter eingestrahlt. Als Ergebnis konnte man eine optische Modulation bei einer Steuerspannung von 1,8 bis 2,2 V durchführen. Das Extinktionsverhältnis eines Signals betrug 18 bis 20 dB. Die elektrooptische Konstante dieser Materialien betrug 140 bis 180 pm/V.

Vergleichsbeispiel 7

Eine CPW-Goldelektrode wurde mit einem Galvanisierungsverfahren auf einem Siliciumsubstrat gebildet, auf dem durch thermische Oxidation Siliciumdioxidglas gebildet war, und OMR-83 wurde als negativer Resist in einen ausgenommenen Teil nahe der Elektrode eingelassen, um die Ausnehmung einzuebnen. Nachdem PMMA auf die resultierende Struktur aufgetragen worden war, um eine Mantelschicht zu bilden, wurde ein 0,1 um dicker Film aufgetragen, der aus jeder der in Beispiel 5 beschriebenen Verbindungen 48 bis 50 bestand.
PVA wurde auf den Film aufgetragen, um eine obere Mantelschicht zu bilden, und MICROPOSIT S1400-27 wurde als positiver Resist aufgetragen. Man deckte so mit einer Maske ab, daß ein Wellenleitermuster auf einen zentralen Stromleiter der Elektrode gelegt wurde, und die resultierende Struktur wurde ultraviolettem Licht ausgesetzt und entwickelt. Die organische Dünnfilmschicht wurde mit Ausnahme des Teils mit Wellenleiterstruktur durch reaktives Ionenätzen unter Verwendung von Sauerstoffgas entfernt, wodurch ein Kanalwellenleiter mit der in Fig. 5 dargestellten Struktur eines Mach-Zehnder-Interferometers hergestellt wurde. Dieser Wellenleiter wurde unter Verwendung paralleler flacher Elektroden einer Polungsbehandlung unterzogen, und Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um wurde unter Verwendung einer Einmodenfaser in den Wellenleiter eingestrahlt. Obwohl eine optische Modulation bei einer Steuerspannung von 1,8 bis 2,2 V durchgeführt werden konnte, betrug als Ergebnis das Extinktionsverhältnis eines Signals so äußerst wenig wie 1/1000 oder weniger des in Beispiel 7 erhaltenen.
Anschließend wurde bei der Herstellung des obigen Mach- Zehnder-Interferometers durch zehnmal oder häufiger wiederholte Schleuderbeschichtung ein 1 um dicker Film gebildet, der aus jeder der Verbindungen 48 bis 50 bestand. Als Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um unter Verwendung einer Einmodenfaser direkt in den Wellenleiter eingekoppelt wurde, wurde kein Modulationssignal beobachtet.

Beispiel 8

Nachdem PMMA auf ein Siliciumsubstrat aufgetragen worden war, auf dem durch thermische Oxidation Siliciumdioxidglas gebildet war, um eine untere Mantelschicht zu bilden, wurde die folgende Verbindung 50C mittels des Schleuderbeschichtungsverfahrens aus einer Chlorbenzol-Lösung (11% (Gew./Gew.)) so aufgetragen, daß sie eine Dicke von 6 u aufwies.
Die Verbindung wurde gemäß dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 5 synthetisiert. PVA wurde auf den Film aufgetragen, um eine obere Mantelschicht zu bilden, und MICROPOSIT S1400-27 wurde als positiver Resist aufgetragen. Man deckte so mit einer Maske ab, daß ein Wellenleitermuster auf einen zentralen Stromleiter der Elektrode gelegt wurde, und die resultierende Struktur wurde mit ultraviolettem Licht bestrahlt und entwickelt. Die organische Dünnfilmschicht wurde mit Ausnahme des Teils mit Wellenleiterstruktur durch reaktives Ionenätzen unter Verwendung von Sauerstoffgas entfernt, wodurch ein Kanalwellenleiter mit der Struktur eines optischen Kopplers, wie in Fig. 6 dargestellt, hergestellt wurde. Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um wurde unter Verwendung einer Einmodenfaser in den Wellenleiter eingestrahlt. Als Ergebnis wurde bestätigt, daß das Ausgangslicht abhängig von der Intensität des Eingangslichts an einem Ende geschaltet werden konnte. Das Extinktionsverhältnis eines Signals betrug 18 bis 20 dB. Der nichtlineare optische Koeffizient dritter Ordnung betrug 1,5 x 10&supmin;&sup8; esE. Mit Bezug auf Fig. 6 bezeichnet das Bezugszeichen 11 PVA; 12 ein nichtlineares optisches Polymer (Probe); und 13 PMMA.
Die Grundstruktur der Verbindung 50C war wie folgt.

Vergleichsbeispiel 8

Nachdem PMMA auf ein Siliciumsubstrat aufgetragen worden war, auf dem durch thermische Oxidation Siliciumdioxidglas gebildet war, um eine untere Mantelschicht zu bilden, wurde durch Schleuderbeschichtung die folgende Verbindung 50D aus einer Chlorbenzol-Lösung aufgetragen. Da jedoch die Löslichkeit 1% (Gew./Gew.) oder weniger betrug, konnte ein Film mit einer Dicke von 0,1 um oder mehr nicht gebildet werden. Die Verbindung wurde gemäß dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 5 synthetisiert. PVA wurde auf den Film aufgetragen, um eine obere Mantelschicht zu bilden, und MICROPOSIT S1400-27 wurde als positiver Resist aufgetragen. Man deckte so mit einer Maske ab, daß ein Wellenleitermuster auf einen zentralen Stromleiter der Elektrode gelegt wurde, und die resultierende Struktur wurde ultraviolettem Licht ausgesetzt und entwickelt. Die organische Dünnfilmschicht wurde mit Ausnahme des Teils mit Wellenleiterstruktur durch reaktives Ionenätzen unter Verwendung von Sauerstoffgas entfernt, wodurch ein Kanalwellenleiter mit der Struktur eines optischen Kopplers, wie in Fig. 6 dargestellt, hergestellt wurde. Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um wurde unter Verwendung einer optischen Einiaodenfaser in den Wellenleiter eingestrahlt. Obwohl bestätigt wurde, daß das Ausgangslicht abhängig von der Intensität des Eingangslichts an einem Ende geschaltet werden konnte, betrug als Ergebnis das Extinktionsverhältnis eines Signals so äußerst wenig wie 1/1200 oder weniger des in Beispiel 8 erhaltenen. Man bemerke, daß der nichtlineare optische Koeffizient dritter Ordnung des Materials 1,7 x 10&supmin;¹&sup0; esE betrug.
Anschließend wurde bei der Herstellung des obigen Mach- Zehnder-Interferometers durch zehnmal oder häufiger wiederholte Schleuderbeschichtung ein 1 um dicker Film gebildet, der aus der Verbindung 50D bestand. Als Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um unter Verwendung einer Einmodenfaser direkt in den Wellenleiter eingekoppelt wurde, wurde kein Schaltvorgang beobachtet.
Die Grundstruktur der Verbindung 50D war wie folgt:

Beispiel 9

Eine CPW-Goldelektrode wurde mit einem Galvanisierungsverfahren auf einem Siliciumsubstrat gebildet, auf dem durch thermische Oxidation Siliciumdioxidglas gebildet war, und OMR-83 wurde als negativer Resist in einen ausgenommenen Teil nahe der Elektrode eingelassen, um die Ausnehmung einzuebnen. Nachdem PMMA auf die resultierende Struktur aufgetragen worden war, um eine untere Mantelschicht zu bilden, wurde ein 6,0 um dicker Film aufgetragen, der aus der folgenden Verbindung 50E bestand. Dies Verbindung wurde gemäß dem gleichen Verfahren wie in den Beispielen 1, 2 und 3 synthetisiert. PVA wurde auf den Film aufgetragen, um eine obere Mantelschicht zu bilden, und MICROPOSIT S1400-27 wurde als positiver Resist aufgetragen. Man deckte so mit einer Maske ab, daß ein Wellenleitermuster auf einen zentralen Stromleiter der Elektrode gelegt wurde, und die resultierende Struktur wurde ultraviolettem Licht ausgesetzt und entwickelt. Die organische Dünnfilmschicht wurde mit Ausnahme des Teils mit Wellenleiterstruktur durch reaktives Ionenätzen unter Verwendung von Sauerstoffgas entfernt, wodurch ein Kanalwellenleiter mit der in Fig. 5 dargestellten Struktur eines Mach-Zehnder-Interferometers hergestellt wurde. Dieser Wellenleiter wurde unter Verwendung paralleler flacher Elektroden einer Polungsbehandlung unterzogen, und Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um wurde unter Verwendung einer Einmodenfaser in den Wellenleiter eingestrahlt. Als Ergebnis konnte eine optische Modulation bei einer Steuerspannung von 1,9 V durchgeführt werden. Das Extinktionsverhältnis eines Signals betrug 18 bis 20 dB. Die elektrooptische Konstante dieser Materialien betrug 140 pm/V.
Die Grundstruktur der Verbindung 50E war wie folgt:

Vergleichsbeispiel 9

Eine CPW-Goldelektrode wurde mit einem Galvanisierungsverfahren auf einem Siliciumsubstrat gebildet, auf dem durch thermische Oxidation Quarzglas gebildet war, und OMR-83 wurde als negativer Resist in einen ausgenommenen Teil nahe der Elektrode eingelassen, um die Ausnehmung einzuebnen. Nachdem PMMA auf die resultierende Struktur aufgetragen worden war, um eine untere Mantelschicht zu bilden, wurde ein 0,1 um dicker Film aufgetragen, der aus der folgenden Verbindung 50F bestand. Dies Verbindung wurde gemäß dem gleichen Verfahren wie in den Beispielen 1, 2 und 3 snthetisiert. PVA wurde auf den Film aufgetragen, um eine obere Mantelschicht zu bilden, und MICROPOSIT S1400-27 wurde als positiver Resist aufgetragen. Man deckte so mit einer Maske ab, daß ein Wellenleitermuster auf einen zentralen Stromleiter der Elektrode gelegt wurde, und die resultierende Struktur wurde ultraviolettem Licht ausgesetzt und entwickelt. Die organische Dünnfilmschicht wurde mit Ausnahme des Teils mit Wellenleiterstruktur durch reaktives Ionenätzen unter Verwendung von Sauerstoffgas entfernt, wodurch ein Kanalwellenleiter mit der in Fig. 5 dargestellten Struktur eines Mach-Zehnder-Interferometers hergestellt wurde. Dieser Wellenleiter wurde unter Verwendung paralleler flacher Elektroden einer Polungsbehandlung unterzogen, und Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um wurde unter Verwendung einer Einmodenfaser in den Wellenleiter eingestrahlt. Obwohl eine optische Modulation bei einer Steuerspannung von 2,0 V durchgeführt werden konnte, betrug als Ergebnis das Extinktionsverhältnis eines Signals so äußerst wenig wie 1/1000 oder weniger des in Beispiel 9 erhaltenen.
Anschließend wurde bei der Herstellung des obigen Mach- Zehnder-Interferometers durch zehnmal oder häufiger wiederholte Schleuderbeschichtung ein 1 um dicker Film gebildet. Als Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um unter Verwendung einer Einmodenfaser direkt in den Wellenleiter eingekoppelt wurde, wurde kein Modulationssignal beobachtet.
Die Grundstruktur der Verbindung 50F war wie folgt:

Beispiel 10

Die unten dargestellte Verbindung wurde gemäß dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 5 synthetisiert. Die Filmbildung wurde mittels des Schleuderbeschichtungsverfahrens aus einer Methylcellosolveacetat-Lösung (20% (Gew./Gew.)) durchgeführt.
Anschließend wurde mit einem Galvanisierungsverfahren eine Goldelektrode vom koplanaren Wellenleitertyp auf einem Siliciumsubstrat gebildet, auf dem durch Sputtern CORNING 7059-Glas als Multikomponentenglas gebildet war, und OMR-83 wurde als negativer Resist in einen ausgenommenen Teil nahe der Elektrode eingelassen, um die Ausnehmung einzuebnen. Nachdem PVA auf die resultierende Struktur aufgetragen worden war, um eine untere Mantelschicht zu bilden, wurde mit dem Schleuderbeschichtungsverfahren ein 8,0 um dicker Film aufgetragen, der aus der Verbindung 50 G bestand. Das resultierende Siliciumsubstrat mit diesem Polymerdünnfilm wurde, wie in Fig. 1 dargestellt, zwischen Elektroden eingeschlossen, und der Polymerteil wurde einer Polungsbehandlung unterzogen. Danach wurde ein lichthärtbares Harz aufgetragen und ultraviolettes Licht eingestrahlt, um eine obere Mantelschicht zu bilden. Ein positiver Resist auf Silicium-Basis wurde auf die obere Mantelschicht aufgetragen, und man deckte so mit einer Maske ab, daß ein Wellenleitermuster auf einen zentralen Stromleiter der koplanaren Elektrode gelegt wurde. Danach wurde die resultierende Struktur ultraviolettem Licht ausgesetzt und entwickelt. Die organische Dünnfilmschicht wurde mit Ausnahme des Teils mit Wellenleiterstruktur durch reaktives Ionenätzen unter Verwendung von Sauerstoffgas entfernt, wodurch ein Kanalwellenleiter mit der in Fig. 5 dargestellten Struktur eines Mach-Zehnder-Interferometers hergestellt wurde. Man nahm bei dem Wellenleiter eine Stirnflächenpolierung vor, und Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 iuiL wurde unter Verwendung einer Einmodenfaser direkt in den Wellenleiter eingekoppelt. Als Ergebnis konnte man eine optische Modulation bei einer Steuerspannung von 4,0 bis 5,0 V durchführen. Das Extinktionsverhältnis eines Signals betrug 18 bis 20 dB, und die elektrooptische Konstante betrug 30 pm/V.
Die Grundstruktur der Verbindung 50G war wie folgt:

Vergleichsbeispiel 10

Die unten dargestellte Verbindung wurde gemäß dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 5 synthetisiert. Die Filmbildung wurde mittels des Schleuderbeschichtungsverfahrens aus einer Cellosolveacetat-Lösung durchgeführt. Da die Löslichkeit der Verbindung 50H in Cellosolveacetat 7,0% (Gew./Gew.) oder weniger betrug, konnte ein Film mit einer Dicke von 1,5 um oder mehr nicht gebildet werden.
Anschließend wurde mit einem Galvanisierungsverfahren eine Goldelektrode vom koplanaren Wellenleitertyp auf einem Siliciumsubstrat gebildet, auf dem durch Sputtern CORNING 7059-Glas 2 als Multikomponentenglas gebildet war, und OMR- 83 wurde als negativer Resist 4 in einen ausgenommenen Teil nahe der Elektrode eingelassen, um die Ausnehmung einzuebnen. Nachdem PVA auf die resultierende Struktur aufgetragen worden war, um eine untere Mantelschicht 5 zu bilden, wurde mit dem Schleuderbeschichtungsverfahren ein 1,5 um dicker Film aufgetragen, der aus der Verbindung 50G bestand. Das resultierende Siliciumsubstrat mit diesem Polymerdünnfilm wurde, wie in Fig. 1 dargestellt, zwischen Elektroden eingeschlossen, und der Polymerteil wurde einer Polungsbehandlung unterzogen. Danach wurde ein lichthärtbares Harz aufgetragen und ultraviolettes Licht eingestrahlt, um eine obere Mantelschicht zu bilden. Ein positiver Resist auf Silicium-Basis wurde auf die obere Mantelschicht aufgetragen, und man deckte so mit einer Maske ab, daß ein Wellenleitermuster auf einen zentralen Stromleiter der koplanaren Elektrode gelegt wurde. Danach wurde die resultierende Struktur ultraviolettem Licht ausgesetzt und entwickelt. Die organische Dünnfilmschicht wurde mit Ausnahme des Teils mit Wellenleiterstruktur durch reaktives Ionenätzen unter Verwendung von Sauerstoffgas entfernt, wodurch ein Kanalwellenleiter mit der in Fig. 5 dargestellten Struktur eines Mach-Zehnder-Interferometers hergestellt wurde. Man nahm bei dem Wellenleiter eine Stirnflächenpolierung vor, und Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um wurde unter Verwendung einer Einmodenfaser direkt in den Wellenleiter eingekoppelt. Als Ergebnis konnte man eine optische Modulation bei einer Steuerspannung von 4,0 bis 5,0 V durchführen. Da jedoch der Wirkungsgrad der Kopplung von einfallendem Licht sehr gering war, betrug das Extinktionsverhältnis eines Signals ungefähr 1/40 des in Beispiel 10 erhaltenen.
Anschließend wurde bei der Herstellung des obigen Mach- Zehnder-Interferometers durch viermal oder häufiger wiederholte Schleuderbeschichtung ein 6,0 um dicker Film gebildet. Man nahm bei diesem Wellenleiter eine Stirnflächenpolierung vor, und Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um wurde unter Verwendung einer Einmodenfaser direkt in den Wellenleiter eingekoppelt. Als Ergebnis konnte eine optische Modulation bei einer Steuerspannung von 4,0 bis 5,0 V durchgeführt werden. Jedoch betrug das Extinktionsverhältnis eines Signals ungefähr 1/100 des in Beispiel 3 erhaltenen.
Die Grundstruktur der Verbindung 50H war wie folgt:

Beispiel 11

Die folgende Verbindung wurde auf dem unten dargestellten Weg synthetisiert. Die Filmbildung wurde mittels des Schleuderbeschichtungsverfahrens aus einer Cellosolveacetat- Lösung (18% (Gew./Gew.)) durchgeführt.
Anschließend wurde mit einem Galvanisierungsverfahren eine Goldelektrode vom koplanaren Wellenleitertyp auf einem Siliciumsubstrat gebildet, auf dem durch Sputtern CORNING 7059-Glas als Multikomponentenglas gebildet war, und OMR-83 wurde als negativer Resist in einen ausgenommenen Teil nahe der Elektrode eingelassen, um die Ausnehmung einzuebnen. Nachdem PVA auf die resultierende Struktur aufgetragen worden war, um eine untere Mantelschicht zu bilden, wurde mit dem Schleuderbeschichtungsverfahren ein 6,0 um dicker Film aufgetragen, der aus der Verbindung 50I bestand. Das resultierende Siliciumsubstrat mit diesem Polymerdünnfilm wurde, wie in Fig. 1 dargestellt, zwischen Elektroden eingeschlossen, und der Polymerteil wurde einer Polungsbehandlung unterzogen. Danach wurde ein lichthärtbares Harz aufgetragen und ultraviolettes Licht eingestrahlt, um eine obere Mantelschicht zu bilden. Ein positiver Resist auf Silicium-Basis wurde auf die obere Mantelschicht aufgetragen, und man deckte so mit einer Maske ab, daß ein Wellenleitermuster auf einen zentralen Stromleiter der koplanaren Elektrode gelegt wurde. Danach wurde die resultierende Struktur ultraviolettem Licht ausgesetzt und entwickelt. Die organische Dünnfilmschicht wurde mit Ausnahme des Teils mit Wellenleiterstruktur durch reaktives Ionenätzen unter Verwendung von Sauerstoffgas entfernt, wodurch ein Kanalwellenleiter mit der in Fig. 5 dargestellten Struktur eines Mach-Zehnder-Interferometers hergestellt wurde. Man nahm bei dem Wellenleiter eine Stirnflächenpolierung vor, und Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um wurde unter Verwendung einer Einmodenfaser direkt in den Wellenleiter eingekoppelt. Als Ergebnis konnte man eine optische Modulation bei einer Steuerspannung von 3,0 bis 4,0 V durchführen. Das Extinktionsverhältnis eines Signals betrug 18 bis 20 dB, und die elektrooptische Konstante betrug 76 pm/V.
Die Grundstruktur der Verbindung 50I war wie folgt: Synthese der Verbindung 50I Piperidin

Vergleichsbeispiel 11

Die unten dargestellte Verbindung wurde gemäß dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 11 synthetisiert. Die Filmbildung wurde mittels des Schleuderbeschichtungsverfahrens aus einer Cellosolveacetat-Lösung durchgeführt. Da die Löslichkeit der Verbindung 50H in Cellosolveacetat 2,0% (Gew./Gew.) oder weniger betrug, konnte ein Film mit einer Dicke von 0,3 um oder mehr nicht gebildet werden.
Anschließend wurde mit einem Galvanisierungsverfahren eine Goldelektrode 3 vom koplanaren Wellenleitertyp auf einem Siliciumsubstrat gebildet, auf dem durch Sputtern CORNING 7059-Glas 2 als Multikomponentenglas gebildet war, und OMR- 83 wurde als negativer Resist 4 in einen ausgenommenen Teil nahe der Elektrode eingelassen, um die Ausnehmung einzuebnen. Nachdem PVA auf die resultierende Struktur aufgetragen worden war, um eine untere Mantelschicht 5 zu bilden, wurde mit dem Schleuderbeschichtungsverfahren ein 0,3 um dicker Film aufgetragen, der aus der Verbindung 50J bestand. Das resultierende Siliciumsubstrat mit diesem Polymerdünnfilm wurde, wie in Fig. 1 dargestellt, zwischen Elektroden eingeschlossen, und der Polymerteil wurde einer Polungsbehandlung unterzogen. Danach wurde ein lichthärtbares Harz aufgetragen und ultraviolettes Licht eingestrahlt, um eine obere Mantelschicht zu bilden. Ein positiver Resist auf Silicium-Basis wurde auf die obere Mantelschicht aufgetragen, und man deckte so mit einer Maske ab, daß ein Wellenleitermuster auf einen zentralen Stromleiter der koplanaren Elektrode gelegt wurde. Danach wurde die resultierende Struktur ultraviolettem Licht ausgesetzt und entwickelt. Die organische Dünnfilzschicht wurde mit Ausnahme des Teils mit Wellenleiterstruktur durch reaktives Ionenätzen unter Verwendung von Sauerstoffgas entfernt, wodurch ein Kanalwellenleiter mit der in Fig. 5 dargestellten Struktur eines Mach-Zehnder-Interferometers hergestellt wurde. Man nahm bei dem Wellenleiter eine Stirnflächenpolierung vor, und Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um wurde unter Verwendung einer Einmodenfaser direkt in den Wellenleiter eingekoppelt. Als Ergebnis konnte man eine optische Modulation bei einer Steuerspannung von 3,0 bis 4,0 V durchführen. Da jedoch der Wirkungsgrad der Kopplung von einfallendem Licht sehr gering war, betrug das Extinktionsverhältnis eines Signals ungefähr 1/40 des in Beispiel 10 erhaltenen.
Anschließend wurde bei der Herstellung des obigen Mach- Zehnder-Interferometers durch zehnmal oder häufiger wiederholte Schleuderbeschichtung ein 3,0 um dicker Film gebildet. Man nahm bei diesem Wellenleiter eine Stirnflächenpolierung vor, und Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um wurde unter Verwendung einer Einmodenfaser direkt in den Wellenleiter eingekoppelt. Als Ergebnis wurde kein Modulationssignal beobachtet.
Die Grundstruktur der Verbindung 50J war wie folgt:

Beispiel 12

Die unten dargestellte Verbindung 50K wurde gemäß dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 4 synthetisiert. Die Verbindung wurde mit einer Konzentration von 7% (Gew./Gew.) in Chlorbenzol gelöst, und ein 5,0 um dicker Dünnfilm wurde mit dem Schleuderbeschichtungsverfahren auf einem Glassubstrat gebildet. Der nichtlineare optische Koeffizient dritter Ordnung des Films betrug 2,1 x 10&supmin;¹&sup0; esE. Eine Maske mit einer 5,0 um breiten Wellenleiterform wurde auf das resultiertende Substrat gelegt, und das Substrat wurde 15 Minuten mit einer 100 W-Deuteriumlampe bestrahlt, Nachdem die Maske entfernt worden war, wurde bestätigt, daß der Brechungsindex in einem Teil, der mit ultravioletten Strahlen bestrahlt worden war, verringert war, so daß er kleiner war als derjenige in einem nicht-bestrahlten Teil. Als Ergebnis war ein Kernteil mit einer Breite von 5 um gebildet. Die beiden Stirnflächen des Wellenleiters wurden poliert, und Aluminium wurde darauf abgeschieden, um eine optische bistabile Vorrichtungsstruktur herzustellen. Ein 1,06 um-YAG-Laser wurde unter Verwendung einer optischen Einmodenfaser auf die Stirnfläche mit dem abgeschiedenen Aluminium eingestrahlt, und die Intensität des übertragenen Lichts wurde als Funktion der Intensität des einfallenden Lichts beobachtet. Als Ergebnis wurde eine Hysterese, die eine optische Bistabilität zeigte, bei Raumtemperatur bestätigt.
Die Grundstruktur der Verbindung 50K war wie folgt:

Vergleichsbeispiel 12

Die nachstehend dargestellte Verbindung 50L wurde gemäß dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 4 synthetisiert. Die Verbindung konnte nur mit einer Konzentration von 1% (Gew./Gew.) oder weniger in Chlorbenzol gelöst werden, und durch Schleuderbeschichtung in einem Schritt konnte nur ein Dünnfilm gebildet werden, der eine Dicke von 0,1 um oder weniger aufwies. Der nichtlineare optische Koeffizient dritter Ordnung des Films betrug 2 x 10&supmin;¹&sup0; esE. Eine Maske mit einer 5,0 um breiten Wellenleiterform wurde auf das resultierende Substrat gelegt, und das Substrat wurde 15 Minuten mit einer 100 W-Deuteriumlampe bestrahlt. Nachdem die Maske entfernt worden war, wurde bestätigt, daß der Brechungsindex in einem Teil, der mit ultravioletten Strahlen bestrahlt worden war, verringert war, so daß er kleiner war als derjenige in einem nicht-bestrahlten Teil. Als Ergebnis war ein Kernteil mit einer Breite von 5 um gebildet. Die beiden Stirnflächen des Wellenleiters wurden poliert, und Aluminium wurde darauf abgeschieden, um eine bistabile optische Vorrichtungsstruktur herzustellen. Ein 1,06 um-YAG-Laser wurde unter Verwendung einer optischen Einmodenfaser auf die Stirnfläche mit dem abgeschiedenen Aluminium eingestrahlt, und die Intensität des übertragenen Lichts wurde als Funktion der Intensität des eingestrahlten Lichts beobachtet. Obwohl eine Hysterese, die eine optische Bistabilität zeigte, bei Raumtemperatur bestätigt wurde, betrug als Ergebnis die Signalintensität 1/1000 oder weniger der im Beispiel 6 erhaltenen. Zusätzlich wurde durch wiederholte Schleuderbeschichtung ein Film mit einer Dicke von 1 um oder mehr gebildet, und es wurde versucht, eine wie oben beschriebene bistabile optische Funktionsweise zu bestätigen. Da jedoch die Filmdickengenauigkeit und die optische Einheitlichkeit der Filmqualität signifikant den in Beispiel 12 erhaltenen unterlegen waren, konnte keine Hysterese bestätigt werden.
Die Grundstruktur der Verbindung 50L war wie folgt:

Beispiel 13

Eine CPW-Goldelektrode wurde mit einem Galvanisierungsverfahren auf einem Siliciumsubstrat gebildet, auf dem durch thermische Oxidation Siliciumdioxidglas gebildet war, und OMR-83 wurde als negativer Resist in einen ausgenommenen Teil nahe der Elektrode eingelassen, um die Ausnehmung einzuebnen. Nachdem PMMA auf die resultierende Struktur aufgetragen worden war, um eine untere Mantelschicht zu bilden, wurde ein 6,0 um dicker Film aufgetragen, der aus der folgenden Verbindung 50M bestand. Diese Verbindung wurde gemäß dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 11 synthetisiert. PVA wurde auf den Film aufgetragen, um eine obere Mantelschicht zu bilden, und MICROPOSIT S1400-27 wurde als positiver Resist aufgetragen. Man deckte so mit einer Maske ab, daß ein Wellenleitermuster auf einen zentralen Stromleiter der Elektrode gelegt wurde, und die resultierende Struktur wurde ultraviolettem Licht ausgesetzt und entwickelt. Die organische Dünnfilmschicht wurde mit Ausnahme des Teils mit Wellenleiterstruktur durch reaktives lonenätzen unter Verwendung von Sauerstoffgas entfernt, wodurch ein Kanalwellenleiter mit der in Fig. 5 dargestellten Struktur eines Mach-Zehnder-Interferometers hergestellt wurde. Dieser Wellenleiter wurde unter Verwendung paralleler flacher Elektroden einer Polungsbehandlung unterzogen, und Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um wurde unter Verwendung einer optischen Einmodenfaser in den Wellenleiter eingestrahlt. Als Ergebnis konnte man eine optische Modulation bei einer Steuerspannung von 5,1 V durchführen. Das Extinktionsverhältnis eines Signals betrug 18 bis 20 dB. Die elektrooptische Konstante dieser Materialien betrug 28 pm/V.
Die Grundstruktur der Verbindung 50M war wie folgt

Vergleichsbeispiel 13

Eine CPW-Goldelektrode wurde mit einem Galvanisierungsverfahren auf einem Siliciumsubstrat gebildet, auf dem durch thermische Oxidation Siliciumdioxidglas gebildet war, und OMR-83 wurde als negativer Resist in einen ausgenommenen Teil nahe der Elektrode eingelassen, um die Ausnehmung einzuebnen. Nachdem PMMA auf die resultierende Struktur aufgetragen worden war, um eine untere Mantelschicht zu bilden, wurde ein 0,1 um dicker Film aufgetragen, der aus der folgenden Verbindung 50N bestand. Diese Verbindung wurde gemaß dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 11 synthetisiert. Da die Löslichkeit der Verbindung im Beschichtungs-Lösungsmittel gering war, konnte ein Film mit einer Dicke von 1,0 um oder mehr nicht gebildet werden. PVA wurde auf den Film aufgetragen, um eine obere Mantelschicht zu bilden, und MICROPOSIT S1400-27 wurde als positiver Resist aufgetragen. Man deckte so mit einer Maske ab, daß ein Wellenleitermuster auf einen zentralen Stromleiter der Elektrode gelegt wurde, und die resultierende Struktur wurde ultraviolettem Licht ausgesetzt und entwickelt. Die organische Dünnfilmschicht wurde mit Ausnahme des Teils mit Wellenleiterstruktur durch reaktives lonenätzen unter Verwendung von Sauerstoffgas entfernt, wodurch ein Kanalwellenleiter mit der in Fig. 5 dargestellten Struktur eines Mach-Zehnder-Interferometers hergestellt wurde. Dieser Wellenleiter wurde unter Verwendung von parallelen flachen Elektroden einer Polungsbehandlung unterzogen, und Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um wurde unter Verwendung einer Einmodenfaser in den Wellenleiter eingestrahlt. Obwohl eine optische Modulation durch eine Steuerspannung von 4,9 V durchgeführt werden konnte, betrug als Ergebnis das Extinktionsverhältnis eines Signals so äußerst wenig wie 1/1000 oder weniger des in Beispiel 7 erhaltenen.
Anschließend wurde bei der Herstellung des obigen Mach- Zehnder-Interferometers durch zehnmal oder häufiger wiederholte Schleuderbeschichtung ein 1 um dicker Film gebildet, der aus jeder der Verbindungen 48 bis 50 bestand. Als Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um unter Verwendung einer Einmodenfaser direkt in den Wellenleiter eingekoppelt wurde, wurde kein Modulationssignal beobachtet.
Die Grundstruktur der Verbindung 50N war wie folgt:

Beispiel 14

Die unten dargestellten Verbindungen 51 bis 53 wurden gemäß dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 4 synthetisiert.
Die Grundstruktur der Verbindungen 51 bis 53 war wie folgt:
Die Filmbildung wurde mittels des Schleuderbeschichtungsverfahrens aus einer Methylcellosolveacetat-Lösung durchgeführt. Die Löslichkeit im Lösungsmittel, die durch Schleuderbeschichtung in einem Schritt erhaltene Filmdicke und die entsprechende Filmdickeschwankung waren wie in Tabelle 16 gezeigt.
Anschließend wurde mit einem Galvanisierungsverfahren eine Goldelektrode vom koplanaren Wellenleitertyp (CPW) auf einem Siliciumsubstrat gebildet, auf dem durch Sputtern CORNING 7059-Glas gebildet war, und OMR-83 wurde als negativer Resist in einen ausgenommenen Teil nahe der Elektrode eingelassen, um die Ausnehmung einzuebnen. Nachdem PMMA auf die resultierende Struktur aufgetragen worden war, um eine untere Mantelschicht zu bilden, wurde mit dem Schleuderbeschichtungsverfahren ein 6,0 um dicker Film aufgetragen, der aus jeder der Verbindungen 51 bis 53 bestand. PVA wurde auf den Film aufgetragen, um eine obere Mantelschicht zu bilden, und MICROPOSIT S1400-27 als positiver Resist wurde ungefähr eine Stunde bei 195ºC erhitzt, um eine harte Überzugsschicht zu bilden. Ein positiver Resist auf Silicium-Basis wurde auf die harte Überzugsschicht aufgetragen, und man deckte so mit einer Maske ab, daß ein Wellenleitermuster auf einen zentralen Stromleiter der Elektrode gelegt wurde. Danach wurde die resultierende Struktur ultraviolettem Licht ausgesetzt und entwickelt. Die organische Dünnfilmschicht wurde mit Ausnahme des Teils mit Wellenleiterstruktur durch reaktives Ionenätzen unter Verwendung von Sauerstoffgas entfernt. Zusätzlich wurde ein dünner Film aus oxidiertem Silicium, der auf der Oberfläche gebildet war, durch eine Fluorwasserstoffsäure-Pufferlösung entfernt, und der positive Resist auf Silicium-Basis wurde durch eine Alkalilösung entfernt. Danach wurde wieder ein reaktives lonenätzen unter Verwendung von Sauerstoffgas durchgeführt, um die harte Überzugsschicht zu entfernen, wodurch ein Kanalwellenleiter mit der in Fig. 5 dargestellten Struktur eines Mach-Zehnder-Interferometers hergestellt wurde. Das Siliciumsubstrat mit diesem Polymerdünnfilm wurde, wie in Fig. 1 dargestellt, zwischen Elektroden eingeschlossen, und der Polymerteil wurde einer Polungsbehandlung unterzogen. Man nahm bei dem Wellenleiter eine Stirnflächenpolierung vor, und Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um wurde unter Verwendung einer Einmodenfaser direkt in den Wellenleiter eingekoppelt. Als Ergebnis konnte man eine optische Modulation bei einer Steuerspannung von 1,5 bis 2,0 V durchführen. Das Extinktionsverhältnis eines Signals betrug 18 bis 20 dB. Die elektrooptische Konstante dieser Materialien betrug 160 bis 220 pm/V. Diese Ergebnisse und der Übertragungsverlust des hergestellten Wellenleiters sind in Tabelle 17 gezeigt. Tabelle 16 Material Nr. Gehalt an optischem nichtlinearem Material (Mol-%) Löslichkeit (% Gew./Gew.) Filmdicke (um) Filmdickeschwankung (%/cm²) Tabelle 17 Material Nr. Übertragungsverlust (dB/cm) Steuerspannung (V) Extinktionsverhältnis (dB) Elektrooptische Konstante (pm/V)

Beispiel 15

Die unten dargestellten Verbindungen 54 bis 56 wurden gemäß dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 4 synthetisiert.
Die Grundstruktur der Verbindungen 54 bis 56 war wie folgt:
Die Filmbildung wurde mittels des Schleuderbeschichtungsverfahrens aus einer Methylcellosolveacetat-Lösung durchgeführt. Die Löslichkeit im Lösungsmittel, die durch Schleuderbeschichtung in einem Schritt erhaltene Filmdicke und die entsprechende Filmdickeschwankung waren wie in Tabelle 18 gezeigt.
Anschließend wurde mit einem Galvanisierungsverfahren eine Goldelektrode vom koplanaren Wellenleitertyp auf einem Siliciumsubstrat gebildet, auf dem durch Sputtern CORNING 7059-Glas als Multikomponentenglas gebildet war, und OMR-83 wurde als negativer Resist in einen ausgenommenen Teil nahe der Elektrode eingelassen, um die Ausnehmung einzuebnen. Nachdem PVA auf die resultierende Struktur aufgetragen worden war, um eine untere Mantelschicht zu bilden, wurde mit dem Schleuderbeschichtungsverfahren ein 6,0 um dicker Film aufgetragen, der aus jeder der Verbindungen 54 bis 56 bestand. Das resultierende Siliciumsubstrat mit diesem Polymerdünnfilm wurde, wie in Fig. 1 dargestellt, zwischen Elektroden eingeschlossen, und der Polymerteil wurde einer Polungsbehandlung unterzogen. Danach wurde ein lichthärtbares Harz aufgetragen und ultraviolettes Licht eingestrahlt, um eine obere Mantelschicht zu bilden. Ein positiver Resist auf Silicium-Basis wurde auf die obere Mantelschicht aufgetragen, und man deckte so mit einer Maske ab, daß ein Wellenleitermuster auf einen zentralen Stromleiter der Elektrode gelegt wurde. Danach wurde die resultierende Struktur ultraviolettem Licht ausgesetzt und entwickelt. Die organische Dünnfilmschicht wurde mit Ausnahme des Teils mit Wellenleiterstruktur durch reaktives lonenätzen unter Verwendung von Sauerstoffgas entfernt, wodurch ein Kanalwellenleiter mit der in Fig. 5 dargestellten Struktur eines Mach-Zehnder-Interferometers hergestellt wurde. Man nahm bei dem Wellenleiter eine Stirnflächenpolierung vor, und Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um wurde unter Verwendung einer Einmodenfaser direkt in den Wellenleiter eingekoppelt. Als Ergebnis konnte man eine optische Modulation bei einer Steuerspannung von 2,0 bis 3,0 V durchführen. Das Extinktionsverhältnis eines Signals betrug 18 bis 20 dB. Diese Ergebnisse und der Übertragungsverlust des hergestellten Wellenleiters sind in Tabelle 19 gezeigt. Tabelle 18 Material Nr. Gehalt an optischem nichtlinearem Material (Mol-%) Löslichkeit (% Gew./Gew.) Filmdicke (um) Filmdickeschwankung (%/cm²) Tabelle 17 Material Nr. Übertragungsverlust (dB/cm) Steuerspannung (V) Elektrooptische Konstante (pm/V)

Vergleichsbeispiel 15

Die unten dargestellte Verbindung 57 wurde gemäß dem gleichen Verfahren wie im Beispiel 15 synthetisiert.
Die Filmbildung wurde mittels des Schleuderbeschichtungsverfahrens aus einer Cellosolveacetat-Lösung durchgeführt. Die Löslichkeit im Lösungsmittel, die durch Schleuderbeschichtung in einem Schritt erhaltene Filmdicke betrug 1 um oder weniger, und die entsprechende Filmdickeschwankung betrug 30%/cm².
Anschließend wurde mit einem Galvanisierungsverfahren eine Goldelektrode 3 vom koplanaren Wellenleitertyp auf einem Siliciumsubstrat gebildet, auf dem durch Sputtern CORNING 7059-Glas 2 als Multikomponentenglas gebildet war, und OMR- 83 wurde als negativer Resist 4 in einen ausgenommenen Teil nahe der Elektrode eingelassen, um die Ausnehmung einzuebnen. Nachdem PVA auf die resultierende Struktur aufgetragen worden war, um eine untere Mantelschicht 5 zu bilden, wurde mit dem Schleuderbeschichtungsverfahren ein 1,0 um dicker Film aufgetragen, der aus der Verbindung 57 bestand. Das resultierende Siliciumsubstrat mit diesem Polymerdünnfilm wurde, wie in Fig. 1 dargestellt, zwischen Elektroden eingeschlossen, und der Polymerteil wurde einer Polungsbehandlung unterzogen. Danach wurde ein lichthärtbares Harz aufgetragen und ultraviolettes Licht eingestrahlt, um eine oberer Mantelschicht zu bilden. Ein positiver Resist auf Silicium-Basis wurde auf die obere Mantelschicht aufgetragen, und man deckte so mit einer Maske ab, daß ein Wellenleitermuster auf einen zentralen Stromleiter der koplanaren Elektrode gelegt wurde. Danach wurde die resultierende Struktur ultraviolettem Licht ausgesetzt und entwickelt. Die organische Dünnfilmschicht wurde mit Ausnahme des Teils mit Wellenleiterstruktur durch reaktives Ionenätzen unter Verwendung von Sauerstoffgas entfernt, wodurch ein Kanalwellenleiter mit der in Fig. 5 dargestellten Struktur eines Mach-Zehnder-Interferometers hergestellt wurde. Man nahm bei dem Wellenleiter eine Stirnflächenpolierung vor, und Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um wurde unter Verwendung einer Einmodenfaser direkt in den Wellenleiter eingekoppelt. Als Ergebnis konnte man eine optische Modulation bei einer Steuerspannung von 2,0 bis 3,0 V durchführen. Da jedoch der Wirkungsgrad der Kopplung von einfallendem Licht sehr gering war, betrug das Extinktionsverhältnis eines Signals ungefähr 1/40 des in Beispiel 15 erhaltenen.
Anschließend wurde bei der Herstellung des obigen Mach- Zehnder-Interferometers durch viermal oder häufiger wiederholte Schleuderbeschichtung ein 6,0 um dicker Film der Verbindung 57 gebildet. Man nahm bei diesem Wellenleiter eine Stirnflächenpolierung vor, und Licht mit einer Wellenlänge von 1,3 um wurde unter Verwendung einer Einmodenfaser direkt in den Wellenleiter eingekoppelt. Als Ergebnis konnte man eine optische Modulation bei einer Steuerspannung von 2,0 bis 3,0 V durchführen. Jedoch waren der Übertragungsverlust der Wellenleiterschicht und die Filmdickeschwankung (35%/cm²) sehr viel größer als die in Beispiel 15 erhaltenen, und das Extinktionsverhältnis eines Signals betrug ungefähr 1/100 des in Beispiel 15 erhaltenen.
Die Grundstruktur der Verbindung 57 war wie folgt:

Beispiel 16

Die folgenden Verbindungen 58 bis 60 wurden synthetisiert.
Die Synthese wurde gemäß dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 4 wie folgt durchgeführt.
Die Grundstruktur der Verbindungen 58 bis 60 war wie folgt:
Die Filmbildung wurde mittels des Schleuderbeschichtungsverfahrens aus einer Cellosolveacetat-Lösung durchgeführt. Die Löslichkeit im Lösungsmittel, die durch Schleuderbeschichtung in einem Schritt erhaltene Filmdicke und die entsprechende Filmdickeschwankung waren wie in Tabelle 20 gezeigt.
Anschließend wurde mit einem Galvanisierungsverfahren eine Goldelektrode vom koplanaren Wellenleitertyp auf einem Siliciumsubstrat gebildet, auf dem durch Sputtern CORNING 7059-Glas als Multikomponentenglas gebildet war, und OMR-83 wurde als negativer Resist in einen ausgenommenen Teil nahe der Elektrode eingelassen, um die Ausnehmung einzuebnen. Nachdem PVA auf die resultierende Struktur aufgetragen worden war, um eine untere Mantelschicht zu bilden, wurde mit dem Schleuderbeschichtungsverfahren ein 6,0 um dicker Film aufgetragen, der aus jeder der Verbindungen 58 bis 60 bestand. Das resultierende Siliciumsubstrat mit diesem Polymerdünnfilm wurde, wie in Fig. 1 dargestellt, zwischen Elektroden eingeschlossen, und der Polymerteil wurde einer Polungsbehandlung unterzogen. Danach wure ein lichthärtbares Harz aufgetragen und ultraviolettes Licht eingestrahlt, um eine obere Mantelschicht zu bilden. Ein positiver Resist auf Silicium-Basis wurde auf die obere Mantelschicht aufgetragen, und man deckte so mit einer Maske ab, daß ein Wellenleitermuster auf einen zentralen Stromleiter der Elektrode gelegt wurde. Danach wurde die resultierende Struktur ultraviolettem Licht ausgesetzt und entwickelt. Die organische Dünnfilmschicht wurde mit Ausnahme des Teils mit Wellenleiterstruktur durch reaktives lonenätzen unter Verwendung von Sauerstoffgas entfernt, wodurch ein Kanalwellenleiter mit der in Fig. 5 dargestellten Struktur eines Mach-Zehnder-Interferometers hergestellt wurde. Man nahm bei dem Wellenleiter eine Stirnflächenpolierung vor, und Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um wurde unter Verwendung einer Einmodenfaser direkt in den Wellenleiter eingekoppelt. Als Ergebnis konnte man eine optische Modulation bei einer Steuerspannung von 2,0 bis 3,0 V durchführen. Das Extinktionsverhältnis eines Signals betrug 18 bis 20 dB. Diese Ergebnisse und der Übertragungsverlust des hergestellten Wellenleiters sind in Tabelle 21 gezeigt. Tabelle 20 Material Nr. Gehalt an optischem nichtlinearem Material (Mol-%) Löslichkeit (% Gew./Gew.) Filmdicke (um) Filmdickeschwankung (%/cm²) Tabelle 17 Material Nr. Übertragungsverlust (dB/cm) Steuerspannung (V) Elektrooptische Konstante (pm/V)

Vergleichsbeispiel 16

Die unten dargestellte Verbindung 61 wurde gemäß dem gleichen Verfahren wie demjenigen für die Verbindungen 58 bis 60 synthetisiert. Die Filmbildung wurde mittels des Schleuderbeschichtungsverfahrens aus einer Methylcellosolveacetat-Lösung durchgeführt. Die Löslichkeit im Lösungsmittel, die durch Schleuderbeschichtung in einem Schritt erhaltene Filmdicke betrug 0,5 um oder weniger, und die entsprechende Filmdickeschwankung betrug 25%/cm².
Anschließend wurde mit einem Galvanisierungsverfahren eine Goldelektrode 3 vom koplanaren Wellenleitertyp auf einem Siliciumsubstrat gebildet, auf dem durch Sputtern CORNING 7059-Glas 2 als Multikomponentenglas gebildet war, und OMR- 83 wurde als negativer Resist 4 in einen ausgenommenen Teil nahe der Elektrode eingelassen, um die Ausnehmung einzuebnen. Nachdem PVA auf die resultierende Struktur aufgetragen worden war, um eine untere Mantelschicht 5 zu bilden, wurde mit dem Schleuderbeschichtungsverfahren ein 1,0 um dicker Film aufgetragen, der aus der Verbindung 61 bestand. Das resultierende Siliciumsubstrat mit diesem Polymerdünnfilm wurde, wie in Fig. 1 dargestellt, zwischen Elektroden eingeschlossen, und der Polymerteil wurde einer Polungsbehandlung unterzogen. Danach wure ein lichthärtbares Harz aufgetragen und ultraviolettes Licht eingestrahlt, um eine obere Mantelschicht zu bilden. Ein positiver Resist auf Silicium-Basis wurde auf die obere Mantelschicht aufgetragen, und man deckte so mit einer Maske ab, daß ein Wellenleitermuster auf einen zentralen Stromleiter der Elektrode gelegt wurde. Danach wurde die resultierende Struktur ultraviolettem Licht ausgesetzt und entwickelt. Die organische Dünnfilmschicht wurde mit Ausnahme des Teils mit Wellenleiterstruktur durch reaktives Ionenätzen unter Verwendung von Sauerstoffgas entfernt, wodurch ein Kanalwellenleiter mit der in Fig. 5 dargestellten Struktur eines Mach-Zehnder-Interferometers hergestellt wurde. Man nahm bei dem Wellenleiter eine Stirnflächenpolierung vor, und Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um wurde unter Verwendung einer Einmodenfaser direkt in den Wellenleiter eingekoppelt. Als Ergebnis konnte man eine optische Modulation bei einer Steuerspannung von 2,0 bis 3,0 V durchführen. Da jedoch der Wirkungsgrad der Kopplung von einfallendem Licht sehr gering war, betrug das Extinktionsverhältnis eines Signals ungefähr 1/40 des in Beispiel 16 erhaltenen.
Anschließend wurde bei der Herstellung des obigen Mach- Zehnder-Interferometers durch viermal oder häufiger wiederholte Schleuderbeschichtung ein 6,0 um dicker Film der Verbindung 61 gebildet. Man nahm bei diesem Wellenleiter eine Stirnflächenpolierung vor, und Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um wurde unter Verwendung einer Einmodenfaser direkt in den Wellenleiter eingekoppelt. Als Ergebnis konnte man eine optische Modulation bei einer Steuerspannung von 2,0 bis 3,0 V durchführen. Jedoch waren der Übertragungsverlust der Wellenleiterschicht und die Filmdickeschwankung (35%/cm²) sehr viel größer als die in Beispiel 16 erhaltenen, und das Extinktionsverhältnis eines Signals betrug ungefähr 1/100 des in Beispiel 16 erhaltenen.
Die Grundstruktur der Verbindung 61 war wie folgt:

Beispiel 17

Die folgenden Verbindungen 62 bis 64 wurden synthetisiert.
Die Synthese wurde gemäß dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 4 wie folgt durchgeführt.
Die Grundstruktur der Verbindungen 62 bis 64 war wie folgt:
Die Bildung eines Films, der 10 Minuten mit Wärme bei 80ºC gehärtet wurde, wurde mittels des Schleuderbeschichtungsverfahrens aus einer Methycellosolveacetat-Lösung durchgefühft. Die Löslichkeit im Lösungsmittel, die durch Schleuderbeschichtung in einem Schritt erhaltene Filmdicke und die entsprechende Filmdickeschwankung waren wie in Tabelle 22 gezeigt. Schließlich wurde der Film 3 Stunden mit Wärme bei 120ºC gehärtet.
Anschließend wurde mit einem Galvanisierungsverfahren eine Goldelektrode vom koplanaren Wellenleitertyp auf einem Siliciumsubstrat gebildet, auf dem durch Sputtern CORNING 7059-Glas als Multikomponentenglas gebildet war, und OMR-83 wurde als negativer Resist in einen ausgenommenen Teil nahe der Elektrode eingelassen, um die Ausnehmung einzuebnen. Nachdem PVA auf die resultierende Struktur aufgetragen worden war, um eine untere Mantelschicht zu bilden, wurde mit dem Schleuderbeschichtungsverfahren ein 6,0 um dicker Film aufgetragen, der aus jeder der Verbindungen 62 bis 64 bestand. Das resultierende Siliciumsubstrat mit diesem Polymerdünnfilm wurde, wie in Fig. 1 dargestellt, zwischen Elektroden eingeschlossen, und der Polymerteil wurde einer Polungsbehandlung unterzogen. Danach wurde ein lichthärtbares Harz aufgetragen und ultraviolettes Licht eingestrahlt, um eine obere Mantelschicht zu bilden. Ein positiver Resist auf Silicium-Basis wurde auf die obere Mantelschicht aufgetragen, und man deckte so mit einer Maske ab, daß ein Wellenleitermuster auf einen zentralen Stromleiter der Elektrode gelegt wurde. Danach wurde die resultierende Struktur ultraviolettem Licht ausgesetzt und entwickelt. Die organische Dünnfilmschicht wurde mit Ausnahme des Teils mit Wellenleiterstruktur durch reaktives lonenätzen unter Verwendung von Sauerstoffgas entfernt, wodurch ein Kanalwellenleiter mit der in Fig. 5 dargestellten Struktur eines Mach-Zehnder-Interferometers hergestellt wurde. Man nahm bei dem Wellenleiter eine Stirnflächenpolierung vor, und Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um wurde unter Verwendung einer Einmodenfaser direkt in den Wellenleiter eingekoppelt. Als Ergebnis konnte man eine optische Modulation bei einer Steuerspannung von 2,0 bis 3,0 V durchführen. Das Extinktionsverhältnis eines Signals betrug 18 bis 20 dB. Diese Ergebnisse und der Übertragungsverlust des hergestellten Wellenleiters sind in Tabelle 23 gezeigt. Tabelle 22 Material Nr. Gehalt an optischem nichtlinearem Material (Mol-%) Löslichkeit (% Gew./Gew.) Filmdicke (um) Filmdickeschwankung (%/cm²) Tabelle 17 Material Nr. Übertragungsverlust (dB/cm) Steuerspannung (V) Elektrooptische Konstante (pm/V)

Beispiel 18

Eine CPW-Goldelektrode wurde mit einem Galvanisierungsverfahren auf einem Siliciumsubstrat gebildet, auf dem durch thermische Oxidation Quarzglas gebildet war, und OMR-83 wurde als negativer Resist in einen ausgenommenen Teil nahe der Elektrode eingelassen, um die Ausnehmung einzuebnen. Nachdem PMMA auf die resultierende Struktur aufgetragen worden war, um eine untere Mantelschicht zu bilden, wurde ein 6,0 um dicker Film aufgetragen, der aus der folgenden Verbindung 65 bestand. PVA wurde auf den Film aufgetragen, um eine obere Mantelschicht zu bilden, und MICROPOSIT S1400- 27 wurde als positiver Resist aufgetragen. Man deckte so mit einer Maske ab, daß ein Wellenleiterzauster auf einen zentralen Stromleiter der Elektrode gelegt wurde, und die resultierende Struktur wurde ultraviolettem Licht ausgesetzt und entwickelt. Die organische Dünnfilmschicht wurde mit Ausnahme des Teils mit Wellenleiterstruktur durch reaktives lonenätzen unter Verwendung von Sauerstoffgas entfernt, wodurch ein Kanalwellenleiter mit der in Fig. 5 dargestellten Struktur eines Mach-Zehnder-Interferometers hergestellt wurde. Dieser Wellenleiter wurde unter Verwendung paralleler flacher Elektroden einer Polungsbehandlung unterzogen, und Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um wurde unter Verwendung einer optischen Einmodenfaser in den Wellenleiter eingestrahlt. Als Ergebnis konnte eine optische Modulation bei einer Steuerspannung von 2,3 V durchgeführt werden. Das Extinktionsverhältnis eines Signals betrug 19 dB. Die elektrooptische Konstante dieser Materialien betrug 150 pm/V.

Vergleichsbeispiel 18

Eine CPW-Goldelektrode wurde mit einem Galvanisierungsverfahren auf einem Siliciumsubstrat gebildet, auf dem durch thermische Oxidation Quarzglas gebildet war, und OMR-83 wurde als negativer Resist in einen ausgenommenen Teil nahe der Elektrode eingelassen, um die Ausnehmung einzuebnen. Nachdem PMMA auf die resultierende Struktur aufgetragen worden war, um eine untere Mantelschicht zu bilden, wurde ein 0,1 um dicker Film aufgetragen, der aus der folgenden Verbindung 66 bestand. PVA wurde auf den Film aufgetragen, um eine obere Mantelschicht zu bilden, und MICROPOSIT S1400- 27 wurde als positiver Resist aufgetragen. Man deckte so mit einer Maske ab, daß ein Wellenleitermuster auf einen zentralen Stromleiter der Elektrode gelegt wurde, und die resultierende Struktur wurde ultraviolettem Licht ausgesetzt und entwickelt. Die organische Dünnfilmschicht wurde mit Ausnahme des Teils mit Wellenleiterstruktur durch reaktives Ionenätzen unter Verwendung von Sauerstoffgas entfernt, wodurch ein Kanalwellenleiter mit der in Fig. 5 dargestellten Struktur eines Mach-Zehnder-Interferometers hergestellt wurde. Dieser Wellenleiter wurde unter Verwendung paralleler flacher Elektroden einer Polungsbehandlung unterzogen, und Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um wurde unter Verwendung einer Einmodenfaser in den Wellenleiter eingestrahlt. Obwohl eine optische Modulation bei einer Steuerspannung von 2,3 V durchgeführt werden konnte, betrug als Ergebnis das Extinktionsverhältnis eines Signals so äußerst wenig wie 1/1000 oder weniger des in Beispiel 18 erhaltenen.
Anschließend wurde bei der Herstellung des obigen Mach- Zehnder-Interferometers durch zehnmal oder häufiger wiederholte Schleuderbeschichtung ein 1 um dicker Film gebildet. Als Laserlicht mit einer wellenlänge von 1,3 um unter Verwendung einer Einmodenfaser direkt in den Wellenleiter eingekoppelt wurde, konnte kein Modulationssignal beobachtet werden.
Die Grundstruktur der Verbindungen 65 und 66 war wie folgt:

Beispiel 19

Eine CPW-Goldelektrode wurde mit einem Galvanisierungsverfahren auf einem Siliciumsubstrat gebildet, auf dem durch thermische Oxidation Quarzglas gebildet war, und OMR-83 wurde als negativer Resist in einen ausgenommenen Teil nahe der Elektrode eingelassen, um die Ausnehmung einzuebnen. Nachdem PMMA auf die resultierende Struktur aufgetragen worden war, um eine untere Mantelschicht zu bilden, wurde ein 6,0 um dicker Film aufgetragen, der aus der folgenden, gemäß dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 7 synthetisierten Verbindung 67 bestand. PVA wurde auf den Film aufgetragen, um eine obere Mantelschicht zu bilden, und MICROPO- SIT S1400-27 wurde als positiver Resist aufgetragen. Man deckte so mit einer Maske ab, daß ein Wellenleitermuster auf einen zentralen Stromleiter der Elektrode gelegt wurde, und die resultierende Struktur wurde ultraviolettem Licht ausgesetzt und entwickelt. Die organische Dünnfilmschicht wurde mit Ausnahme des Teils mit Wellenleiterstruktur durch reaktives Ionenätzen unter Verwendung von Sauerstoffgas entfernt, wodurch ein Kanalwellenleiter mit der in Fig. 5 dargestellten Struktur eines Mach-Zehnder-Interferometers hergestellt wurde. Dieser Wellenleiter wurde unter Verwendung paralleler flacher Elektroden einer Polungsbehandlung unterzogen, und Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um wurde unter Verwendung einer optischen Einmodenfaser in den Wellenleiter eingestrahlt. Als Ergebnis konnte eine optische Modulation bei einer Steuerspannung von 2,3 V durchgeführt werden. Das Extinktionsverhältnis eines Signals betrug 19 dB. Die elektrooptische Konstante dieser Materialien betrug 170 pm/V.

Vergleichsbeispiel 19

Eine CPW-Goldelektrode wurde mit einem Galvanisierungsverfahren auf einem Siliciumsubstrat gebildet, auf dem durch thermische Oxidation Quarzglas gebildet war, und OMR-83 wurde als negativer Resist in einen ausgenommenen Teil nahe der Elektrode eingelassen, um die Ausnehmung einzuebnen. Nachdem PMMA auf die resultierende Struktur aufgetragen worden war, um eine untere Mantelschicht zu bilden, wurde ein 0,1 um dicker Film aufgetragen, der aus der folgenden Verbindung 68 bestand. PVA wurde auf den Film aufgetragen, um eine obere Mantelschicht zu bilden, und MICROPOSIT S1400- 27 wurde als positiver Resist aufgetragen. Man deckte so mit einer Maske ab, daß ein Wellenleitermuster auf einen zentralen Stromleiter der Elektrode gelegt wurde, und die resultierende Struktur wurde ultraviolettem Licht ausgesetzt und entwickelt. Die organische Dünnfilmschicht wurde mit Ausnahme des Teils mit Wellenleiterstruktur durch reaktives lonenätzen unter Verwendung von Sauerstoffgas entfernt, wodurch ein Kanalwellenleiter mit der in Fig. 5 dargestellten Struktur eines Mach-Zehnder-Interferometers hergestellt wurde. Dieser Wellenleiter wurde unter Verwendung paralleler flacher Elektroden einer Polungsbehandlung unterzogen, und Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um wurde unter Verwendung einer Einmodenfaser in den Wellenleiter eingestrahlt. Obwohl eine optische Modulation bei einer Steuerspannung von 2,3 V durchgeführt werden konnte, betrug als Ergebnis das Extinktionsverhältnis eines Signals so äußerst wenig wie 1/1000 oder weniger des in Beispiel 19 erhaltenen.
Anschließend wurde bei der Herstellung des obigen Mach- Zehnder-Interferometers durch zehnmal oder häufiger wiederholte Schleuderbeschichtung ein 1 um dicker Film gebildet. Als Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um unter Verwendung einer Einmodenfaser direkt in den Wellenleiter eingekoppelt wurde, konnte kein Modulationssignal beobachtet werden.
Die Grundstruktur der Verbindungen 67 und 68 war wie folgt:

Beispiel 20

Eine CPW-Goldelektrode wurde mit einem Galvanisierungsverfahren auf einem Siliciumsubstrat gebildet, auf dem durch thermische Oxidation Quarzglas gebildet war, und OMR-83 wurde als negativer Resist in einen ausgenommenen Teil nahe der Elektrode eingelassen, um die Ausnehmung einzuebnen. Nachdem PMMA auf die resultierende Struktur aufgetragen worden war, um eine untere Mantelschicht zu bilden, wurde ein 6,0 um dicker Film aufgetragen, der aus der folgenden, gemäß dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 4 synthetisierten Verbindung 69 bestand. PVA wurde auf den Film aufgetragen, um eine obere Mantelschicht zu bilden, und MICROPO- SIT S1400-27 wurde als positiver Resist aufgetragen. Man deckte so mit einer Maske ab, daß ein Wellenleitermuster auf einen zentralen Stromleiter der Elektrode gelegt wurde, und die resultierende Struktur wurde ultraviolettem Licht ausgesetzt und entwickelt. Die organische Dünnfilmschicht wurde mit Ausnahme des Teils mit Wellenleiterstruktur durch reaktives Ionenätzen unter Verwendung von Sauerstoffgas entfernt, wodurch ein Kanalwellenleiter mit der in Fig. 5 dargestellten Struktur eines Mach-Zehnder-Interferometers hergestellt wurde. Dieser Wellenleiter wurde unter Verwendung paralleler flacher Elektroden einer Polungsbehandlung unterzogen, und Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um wurde unter Verwendung einer optischen Einmodenfaser in den Wellenleiter eingestrahlt. Als Ergebnis konnte eine optische Modulation bei einer Steuerspannung von 1,8 V durchgeführt werden. Das Extinktionsverhältnis eines Signals betrug 20 dB. Die elektrooptische Konstante dieser materialien betrug 180 pm/V.

Vergleichsbeispiel 20

Eine CPW-Goldelektrode wurde mit einem Galvanisierungsverfahren auf einem Siliciumsubstrat gebildet, auf dem durch thermische Oxidation Quarzglas gebildet war, und OMR-83 wurde als negativer Resist in einen ausgenommenen Teil nahe der Elektrode eingelassen, um die Ausnehmung einzuebnen. Nachdem PMMA auf die resultierende Struktur aufgetragen worden war, um eine untere Mantelschicht zu bilden, wurde ein 0,1 um dicker Film aufgetragen, der aus der folgenden, gemäß dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 4 synthetisierten Verbindung 70 bestand. PVA wurde auf den Film aufgetragen, um eine obere Mantelschicht zu bilden, und MICROPO- SIT S1400-27 wurde als positiver Resist aufgetragen. Man deckte so mit einer Maske ab, daß ein Wellenleitermuster auf einen zentralen Stromleiter der Elektrode gelegt wurde, und die resultierende Struktur wurde ultraviolettem Licht ausgesetzt und entwickelt. Die organische Dünnfilmschicht wurde mit Ausnahme des Teils mit Wellenleiterstruktur durch reaktives Ionenätzen unter Verwendung von Sauerstoffgas entfernt, wodurch ein Kanalwellenleiter mit der in Fig. 5 dargestellten Struktur eines Mach-Zehnder-Interferometers hergestellt wurde. Dieser Wellenleiter wurde unter Verwendung paralleler flacher Elektroden einer Polungsbehandlung unterzogen, und Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um wurde unter Verwendung einer Einmodenfaser in den Wellenleiter eingestrahlt. Obwohl eine optische Modulation bei einer Steuerspannung von 2,2 V durchgeführt werden konnte, betrug als Ergebnis das Extinktionsverhältnis eines Signals so äußerst wenig wie 1/1000 oder weniger des in Beispiel 20 erhaltenen.
Anschließend wurde bei der Herstellung des obigen Mach- Zehnder-Interferometers durch zehnmal oder häufiger wiederholte Schleuderbeschichtung ein 1 um dicker Film gebildet. Als Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um unter Verwendung einer Einmodenfaser direkt in den Wellenleiter eingekoppelt wurde, konnte kein Modulationssignal beobachtet werden.
Die Grundstruktur der Verbindungen 69 und 70 war wie folgt:

Beispiel 21

Eine OPW-Goldelektrode wurde mit einem Galvanisierungsverfahren auf einem Siliciumsubstrat gebildet, auf dem durch thermische Oxidation Quarzglas gebildet war, und OMR-83 wurde als negativer Resist in einen ausgenommenen Teil nahe der Elektrode eingelassen, um die Ausnehmung einzuebnen. Nachdem PMMA auf die resultierende Struktur aufgetragen worden war, um eine untere Mantelschicht zu bilden, wurde ein 6,0 um dicker Film aufgetragen, der aus der folgenden, gemäß dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 4 sythetisierten Verbindung 71 bestand. PVA wurde auf den Film aufgetragen, um eine obere Mantelschicht zu bilden, und MICROPO- SIT S1400-27 wurde als positiver Resist aufgetragen. Man deckte so mit einer Maske ab, daß ein Wellenleitermuster auf einen zentralen Stromleiter der Elektrode gelegt wurde, und die resultierende Struktur wurde ultraviolettem Licht ausgesetzt und entwickelt. Die organische Dünnfilmschicht wurde mit Ausnahme des Teils mit Wellenleiterstruktur durch reaktives Ionenätzen unter Verwendung von Sauerstoffgas entfernt, wodurch ein Kanalwellenleiter mit der in Fig. 5 dargestellten Struktur eines Mach-Zehnder-Interferometers hergestellt wurde. Dieser Wellenleiter wurde unter Verwendung paralleler flacher Elektroden einer Polungsbehandlung unterzogen, und Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um wurde unter Verwendung einer optischen Einmodenfaser in den Wellenleiter eingestrahlt. Als Ergebnis konnte eine optische Modulation bei einer Steuerspannung von 1,8 V durchgeführt werden. Das Extinktionsverhältnis eines Signals betrug 18 dB. Die elektrooptische Konstante dieser Materialien betrug 190 pm/V.

Vergleichsbeispiel 21

Eine CPW-Goldelektrode wurde mit einem Galvanisierungsverfahren auf einem Siliciumsubstrat gebildet, auf dem durch thermische Oxidation Quarzglas gebildet war, und OMR-83 wurde als negativer Resist in einen ausgenommenen Teil nahe der Elektrode eingelassen, um die Ausnehmung einzuebnen. Nachdem PMMA auf die resultierende Struktur aufgetragen worden war, um eine untere Mantelschicht zu bilden, wurde ein 0,1 um dicker Film aufgetragen, der aus der folgenden Verbindung 72 bestand. PVA wurde auf den Film aufgetragen, um eine obere Mantelschicht zu bilden, und MICROPOSIT S1400- 27 wurde als positiver Resist aufgetragen. Man deckte so mit einer Maske ab, daß ein Wellenleitermuster auf einen zentralen Stromleiter der Elektrode gelegt wurde, und die resultierende Struktur wurde ultraviolettem Licht ausgesetzt und entwickelt. Die organische Dünnfilmschicht wurde mit Ausnahme des Teils mit Wellenleiterstruktur durch reaktives Ionenätzen unter Verwendung von Sauerstoffgas entfernt, wodurch ein Kanalwellenleiter mit der in Fig. 5 dargestellten Struktur eines Mach-Zehnder-Interferometers hergestellt wurde. Dieser Wellenleiter wurde unter Verwendung paralleler flacher Elektroden einer Polungsbehandlung unterzogen, und Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um wurde unter Verwendung einer Einmodenfaser in den Wellenleiter eingestrahlt. Obwohl eine optische Modulation bei einer Steuerspannung von 1,9 V durchgeführt werden konnte, betrug als Ergebnis das Extinktionsverhältnis eines Signals so äußerst wenig wie 1/1000 oder weniger des in Beispiel 21 erhaltenen.
Anschließend wurde bei der Herstellung des obigen Mach- Zehnder-Interferometers durch zehnmal oder häufiger wiederholte Schleuderbeschichtung ein 1 um dicker Film gebildet. Als Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um unter Verwendung einer Einmodenfaser direkt in den Wellenleiter eingekoppelt wurde, konnte kein Modulationssignal beobachtet werden.
Die Grundstruktur der Verbindungen 71 und 72 war wie folgt:

Beispiel 22

Eine CPW-Goldelektrode wurde mit einem Galvanisierungsverfahren auf einem Siliciumsubstrat gebildet, auf dem durch thermische Oxidation Quarzglas gebildet war, und OMR-83 wurde als negativer Resist in einen ausgenommenen Teil nahe der Elektrode eingelassen, um die Ausnehmung einzuebnen. Nachdem PMMA auf die resultierende Struktur aufgetragen worden war, um eine untere Mantelschicht zu bilden, wurde ein 6,0 um dicker Film aufgetragen, der aus der folgenden, gemaß dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 4 synthetisierten Verbindung 73 bestand. PVA wurde auf den Film aufgetragen, um eine obere Mantelschicht zu bilden, und MICROPO- SIT S1400-27 wurde als positiver Resist aufgetragen. Man deckte so mit einer Maske ab, daß ein Wellenleitermuster auf einen zentralen Stromleiter der Elektrode gelegt wurde, und die resultierende Struktur wurde ultraviolettem Licht ausgesetzt und entwickelt. Die organische Dünnfilmschicht wurde mit Ausnahme des Teils mit Wellenleiterstruktur durch reaktives Ionenätzen unter Verwendung von Sauerstoffgas entfernt, wodurch ein Kanalwellenleiter mit der in Fig. 5 dargestellten Struktur eines Mach-Zehnder-Interferometers hergestellt wurde. Dieser Wellenleiter wurde unter Verwendung paralleler flacher Elektroden einer Polungsbehandlung unterzogen, und Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um wurde unter Verwendung einer optischen Einmodenfaser in den Wellenleiter eingestrahlt. Als Ergebnis konnte eine optische Modulation bei einer Steuerspannung von 1,7 V durchgeführt werden. Das Extinktionsverhältnis eines Signals betrug 20 dB. Die elektrooptische Konstante dieser Materialien betrug 170 pm/V.

Vergleichsbeispiel 22

Eine CPW-Goldelektrode wurde mit einem Galvanisierungsverfahren auf einem Siliciumsubstrat gebildet, auf dem durch thermische Oxidation Quarzglas gebildet war, und OMR-83 wurde als negativer Resist in einen ausgenommenen Teil nahe der Elektrode eingelassen, um die Ausnehmung einzuebnen. Nachdem PMMA auf die resultierende Struktur aufgetragen worden war, um eine untere Mantelschicht zu bilden, wurde ein 0,1 um dicker Film aufgetragen, der aus der folgenden Verbindung 74 bestand. PVA wurde auf den Film aufgetragen, um eine obere Mantelschicht zu bilden, und MICROPOSIT S1400- 27 wurde als positiver Resist aufgetragen. Man deckte so mit einer Maske ab, daß ein Wellenleitermuster auf einen zentralen Stromleiter der Elektrode gelegt wurde, und die resultierende Struktur wurde ultraviolettem Licht ausgesetzt und entwickelt. Die organische Dünnfilmschicht wurde mit Ausnahme des Teils mit Wellenleiterstruktur durch reaktives lonenätzen unter Verwendung von Sauerstoffgas entfernt, wodurch ein Kanalwellenleiter mit der in Fig. 5 dargestellten Struktur eines Mach-Zehnder-Interferometers hergestellt wurde. Dieser Wellenleiter wurde unter Verwendung paralleler flacher Elektroden einer Polungsbehandlung unterzogen, und Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um wurde unter Verwendung einer Einmodenfaser in den Wellenleiter eingestrahlt. Obwohl eine optische Modulation bei einer Steuerspannung von 2,2 V durchgeführt werden konnte, betrug als Ergebnis das Extinktionsverhältnis eines Signals so äußerst wenig wie 1/1000 oder weniger des in Beispiel 22 erhaltenen.
Anschließend wurde bei der Herstellung des obigen Mach- Zehnder-Interferometers durch zehnmal oder häufiger wiederholte Schleuderbeschichtung ein 1 um dicker Film gebildet. Als Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um unter Verwendung einer Einmodenfaser direkt in den Wellenleiter eingekoppelt wurde, konnte kein Modulationssignal beobachtet werden.
Die Grundstruktur der Verbindungen 73 und 74 war wie folgt:

Beispiel 23

Eine CPW-Goldelektrode wurde mit einem Galvanisierungsverfahren auf einem Siliciumsubstrat gebildet, auf dem durch thermische Oxidation Quarzglas gebildet war, und OMR-83 wurde als negativer Resist in einen ausgenommenen Teil nahe der Elektrode eingelassen, um die Ausnehmung einzuebnen. Nachdem PMMA auf die resultierende Struktur aufgetragen worden war, um eine untere Mantelschicht zu bilden, wurde ein 6,0 um dicker Film aufgetragen, der aus der folgenden, gemäß dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 7 synthetisierten Verbindung 75 bestand. PVA wurde auf den Film aufgetragen, um eine obere Mantelschicht zu bilden, und MICROPO- SIT S1400-27 wurde als positiver Resist aufgetragen. Man deckte so mit einer Maske ab, daß ein Wellenleitermuster auf einen zentralen Stromleiter der Elektrode gelegt wurde, und die resultierende Struktur wurde ultraviolettem Licht ausgesetzt und entwickelt. Die organische Dünnfilmschicht wurde mit Ausnahme des Teils mit Wellenleiterstruktur durch reaktives Ionenätzen unter Verwendung von Sauerstoffgas entfernt, wodurch ein Kanalwellenleiter mit der in Fig. 5 dargestellten Struktur eines Mach-Zehnder-Interferometers hergestellt wurde. Dieser Wellenleiter wurde unter Verwendung paralleler flacher Elektroden einer Polungsbehandlung unterzogen, und Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um wurde unter Verwendung einer optischen Einmodenfaser in den Wellenleiter eingestrahlt. Als Ergebnis konnte eine optische Modulation bei einer Steuerspannung von 2,2 V durchgeführt werden. Das Extinktionsverhältnis eines signals betrug 18 dB. Die elektrooptische Konstante dieser Materialien betrug 150 pm/V.

Vergleichsbeispiel 23

Eine CPW-Goldelektrode wurde mit einem Galvanisierungsverfahren auf einem Siliciumsubstrat gebildet, auf dem durch thermische Oxidation Quarzglas gebildet war, und OMR-83 wurde als negativer Resist in einen ausgenommenen Teil nahe der Elektrode eingelassen, um die Ausnehmung einzuebnen. Nachdem PMMA auf die resultierende Struktur aufgetragen worden war, um eine untere Mantelschicht zu bilden, wurde ein 0,1 um dicker Film aufgetragen, der aus der folgenden Verbindung 76 bestand. PVA wurde auf den Film aufgetragen, um eine obere Mantelschicht zu bilden, und MICROPOSIT S1400- 27 wurde als positiver Resist aufgetragen. Man deckte so mit einer Maske ab, daß ein Wellenleitermuster auf einen zentralen Stromleiter der Elektrode gelegt wurde, und die resultierende Struktur wurde ultraviolettem Licht ausgesetzt und entwickelt. Die organische Dünnfilmschicht wurde mit Ausnahme des Teils mit Wellenleiterstruktur durch reaktives Ionenätzen unter Verwendung von Sauerstoffgas entfernt, wodurch ein Kanalwellenleiter mit der in Fig. 5 dargestellten Struktur eines Mach-Zehnder-Interferometers hergestellt wurde. Dieser Wellenleiter wurde unter Verwendung paralleler flacher Elektroden einer Polungsbehandlung unterzogen, und Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um wurde unter Verwendung einer Einmodenfaser in den Wellenleiter eingestrahlt. Obwohl eine optische Modulation bei einer Steuerspannung von 2,0 V durchgeführt werden konnte, betrug als Ergebnis das Extinktionsverhältnis eines Signals so äußerst wenig wie 1/1000 oder weniger des in Beispiel 23 erhaltenen.
Anschließend wurde bei der Herstellung des obigen Mach- Zehnder-Interferometers durch zehnmal oder häufiger wiederholte Schleuderbeschichtung ein 1 um dicker Film gebildet. Als Laserlicht mit einer Wellenlänge von 1,3 um unter Verwendung einer Einmodenfaser direkt in den Wellenleiter eingekoppelt wurde, konnte kein Modulationssignal beobachtet werden.
Die Grundstruktur der Verbindungen 75 und 76 war wie folgt:

Claims

1. Optisch nichtlineares organisches Material 2. Ordnung oder 3. Ordnung, worin eine der durch die folgenden Formeln (1) und (2) dargestellten Verbindungen an ein Polymer gebunden ist:

worin jedes π&sub1; bis πn unabhängig eine cyclische Verbindung eines konjugierten π-Elektronensystems bedeutet, wenigstens ein R&sub1;&sub1; bis Rn4 ein Alkylsubstituentenderivat bedeutet und die übrigen Wasserstoff bedeuten, jedes X&sub1; bis Xn-1 und Y&sub1; bis Yn-1 aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus OH, N und N T O besteht, A eine Elektronenakzeptorgruppe bedeutet, D eine Elektronendonorgruppe bedeutet und n eine ganze Zahl von nicht weniger als 3 ist.

2. Material nach Anspruch 1, worin die folgende Verbindung an das Polymer gebunden ist:

worin wenigstens ein R&sub1;&sub1; bis R&sub3;&sub4; einen Alkylsubstituenten bedeutet und die übrigen Wasserstoff bedeuten, A aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einer Nitrogruppe (-NO&sub2;), einer Dicyanovinylgruppe (-CH=O(ON)&sub2;) und einer Tricyanovinylgruppe (-C(CN)=O(ON)&sub2;) besteht, und D ein Dialkylaminogruppenderivat bedeutet.

3. Material nach Anspruch 1, worin die folgende Verbindung an das Polyiner gebunden ist:

worin wenigstens ein R&sub1;&sub1; bis R&sub4;&sub4; einen Alkylsubstituenten bedeutet und die übrigen Wasserstoff bedeuten, A aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einer Nitrogruppe (-NO&sub2;), einer Dicyanovinylgruppe (-CH=O(CN)&sub2;) und einer Tricyanovinylgruppe (-C(ON)=C(CN)&sub2;) besteht, und D ein Dialkylaminogruppenderivat bedeutet.

4. Material nach Anspruch 1, worin die folgende Verbindung an das Polymer gebunden ist:

worin wenigstens ein R&sub1;&sub1; bis R&sub3;&sub4; einen Alkylsubstituenten bedeutet und die übrigen Wasserstoff bedeuten, A aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einer Nitrogruppe (-NO&sub2;), einer Dicyanovinylgruppe (-CH=C(CN)&sub2;) und einer Tricyanovinylgruppe (-C(CN)=C(ON)&sub2;) besteht, und D ein Dialkylaminogruppenderivat bedeutet.

5. Material nach Anspruch 1, worin die folgende Verbindung an das Polymer gebunden ist:

worin wenigstens ein R&sub1;&sub1; bis R&sub4;&sub4; einen Alkylsubstituenten bedeutet und die übrigen Wasserstoff bedeuten, A aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einer Nitrogruppe (-NO&sub2;), einer Dicyanovinylgruppe (-CH=O(ON)&sub2;) und einer Tricyanovinylgruppe (-C(CN)=C(CN)&sub2;) besteht, und D eine Dialkylaminogruppe bedeutet.

6. Material nach Anspruch 1, worin das Polyiner aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Polysiloxan, Polyester, Polycarbonat, Polymethacrylat, Polyacrylat, Polystyrol, Polyamid, Polyimid, Polyurethan, Polyether und deren Derivaten und Copolymeren besteht.

7. Nichtlineare optische Vorrichtung, umfassend einen Kern (ST) aus einem optisch nichtlinearen organischen Material 2. Ordnung oder 3. Ordnung, in dem eine der durch die folgenden Formeln (1) und (2) dargestellten Verbindungen an ein Polymer gebunden ist, und einen um den Kern gebildeten Mantel (E1, E2):

worin jedes π&sub1; bis πn unabhängig eine cyclische Verbindung eines konjugierten π-Elektronensystems bedeutet, wenigstens ein R&sub1;&sub1; bis Rn4 ein Alkylsubstituentenderivat bedeutet und die übrigen Wasserstoff bedeuten, jedes X&sub1; bis Xn-1 und Y&sub1; bis Yn-1 ausgewählt ist aus der Gruppe, die aus OH, N und N T O besteht, A eine Elektronenakzeptorgruppe bedeutet, D eine Elektronendonorgruppe bedeutet und n eine ganze Zahl von nicht weniger als 3 ist.

8. Vorrichtung nach Anspruch 7, worin die folgende Verbindung an das Polymer gebunden ist:

worin wenigstens ein R&sub1;&sub1; bis R&sub3;&sub4; einen Alkylsubstituenten bedeutet und die übrigen Wasserstoff bedeuten, A aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einer Nitrogruppe (-NO&sub2;), einer Dicyanovinylgruppe (-CH=C(ON)&sub2;) und einer Tricyanovinylgruppe (-C(CN)=O(ON)&sub2;) besteht, und D ein Dialkylaminogruppenderivat bedeutet.

9. Vorrichtung nach Anspruch 7, worin die folgende Verbindung an das Polymer gebunden ist:

worin wenigstens ein R&sub1;&sub1; bis R&sub4;&sub4; einen Alkylsubstituenten bedeutet und die übrigen Wasserstoff bedeuten, A aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einer Nitrogruppe (-NO&sub2;), einer Dicyanovinylgruppe (-CH=O(ON)&sub2;) und einer Tricyanovinylgruppe (-C(ON)=O(ON)&sub2;) besteht, und D ein Dialkylaminogruppenderivat bedeutet.

10. Vorrichtung nach Anspruch 7, worin die folgende Verbindung an das Polymer gebunden ist:

worin wenigstens ein R&sub1;&sub1; bis R&sub4;&sub4; einen Alkylsubstituenten bedeutet und die übrigen Wasserstoff bedeuten, A aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einer Nitrogruppe (-NO&sub2;), einer Dicyanovinylgruppe (-CH=O(ON)&sub2;) und einer Tricyanovinylgruppe (-C(CN)=C(CN)&sub2;) besteht, und D ein Dialkylaminogruppenderivat bedeutet.

11. Vorrichtung nach Anspruch 7, worin die folgende Verbindung an das Polder gebunden ist:

worin wenigstens ein R&sub1;&sub1; bis R&sub4;&sub4; einen Alkylsubstituenten bedeutet und die übrigen Wasserstoff bedeuten, A aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus einer Nitrogruppe (-NO&sub2;), einer Dicyanovinylgruppe (-CH=O(CN)&sub2;) und einer Tricyanovinylgruppe (-C(ON)=C(CN)&sub2;) besteht, und D eine Dialkylaminogruppe bedeutet.

12. Vorrichtung nach Anspruch 7, worin das Polymer aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Polysiloxan, Polyester, Polycarbonat, Polymethacrylat, Polyacrylat, Polystyrol, Polyamid, Polyimid, Polyurethan, Polyether und deren Derivaten und Copolymeren besteht.

13. Vorrichtung nach Anspruch 7, worin der Mantel aus einem Material besteht, dessen Brechungsindex kleiner als der des optisch nichtlinearen Materials ist.

14. Vorrichtung nach Anspruch 7, worin das Material des Mantels Luft ist.

15. Vorrichtung nach Anspruch 13, worin das Material des Mantels ein Vakuum ist.

16. Vorrichtung nach Anspruch 13, worin das Material des Mantels aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Polysiloxan, Polyester, Polycarbonat, Polymethacrylat, Polyacrylat, Polystyrol, Polyamid, Polyimid, Polyurethan, Polyether und deren Derivaten und Copolymeren besteht.