DE69106083T2

DE69106083T2 - Nassmachendes mittel für polymergewebe.

Info

Publication number: DE69106083T2
Application number: DE69106083T
Authority: DE
Inventors: Kasturi Lal
Original assignee: Lubrizol Corp
Current assignee: Lubrizol Corp
Priority date: 1990-03-15
Filing date: 1991-02-28
Publication date: 1995-05-04
Anticipated expiration: 2011-03-01
Also published as: US5079081A; CA2057899A1; DE69106083D1; ES2069284T3; AU7495191A; ATE116016T1; JPH05500534A; WO1991014043A1; EP0472696B1; AU633419B2; EP0472696A1

Description

Die Erfindung betrifft Verbindungen, die sich als Netzmittel eignen, sowie Polymertextilgut, das mit diesen Verbindungen behandelt worden ist. Polymertextilgut wird in großem Umfang für die verschiedensten Produkte verwendet, beispielsweise für Wegwerf-Handtücher, Damenbinden, Wegwerf-Windeln und Verbandsmaterial. Bei der Anwendung dieser Produkte müssen Wasser oder wässrige Flüssigkeiten, wie Urin, Blut, Lymphe, Kaffee, Tee oder Milch, vom Produkt absobiert werden. Das Textilgut muß gutes Feuchtetransportvermögen aufweisen, d.h. Wasser muß leicht aufgenommen werden und sich im Textilgut ausbreiten können.
Polymertextilgut ist im allgemeinen hydrophob. Deshalb ist es erwünscht, das Feuchtetransportvermögen ("wicking") und die Benetzbarkeit von Polymertextilgut zu verbessern. Häufig werden Netzmittel verwendet, um die Fähigkeit des Polymertextilguts zu verbessern, Wasser und Körperflüssigkeiten durch das Polymertextilgut in eine absorbierende Schicht hindurchtreten zu lassen. Weiterhin ist es erwünscht, daß das Polymertextilgut sein Feuchtetransportvermögen und seine Benetzbarkeit auch nach wiederholtem Kontaktieren mit Wasser oder wässrigen Flüssigkeiten beibehält.
Gemäß einem Aspekt der Erfindung wird eine Verbindung zur Verfügung gestellt, hergestellt durch:
(a) Umsetzung mindestens eines Reaktionsprodukts einer Hydrocarbylsubstituierten Carbonsäure oder deren Anhydrid mit einem etwa 8 bis 150 C-Atome enthaltenen Hydrocarbylrest mit mindestens einem Polyamin, wobei das Reaktionsprodukt mindestens eine NH-Gruppe aufweist, die fähig zur Addition an eine Doppelbindung ist; mit
(b) mindestens einem Sulfo-Verbindung der allgemeinen Formel:
wobei jeder Rest R&sub1; unabhhängig ein Wasserstoffatom oder ein Hydrocarbylrest ist; a den Wert 0 oder 1 hat; der Rest Q ein Hydrocarbylenrest ist oder -C(X)M(R&sub2;)Q'-; der Rest R&sub2; ein Wasserstoffatom oder ein Hydrocarbylrest ist; der Rest X ein Schwefel- oder Sauerstoffatom ist; jeder Rest Q' ein Hydrocarbylenrest ist und der Rest Z ein Rest -S(O)OH, oder -S(O)&sub2;OH oder ein Ester, ein Metallsalz oder ein Ammoniumsalz der Sulfoverbindung ist.
Die Erfindung betrifft ferner Polymertextilgut, das mit Verbindungen der Erfindung behandelt worden ist. Das behandelte Polymertextilgut hat verbessertes Feuchtetransportvermögen und verbesserte Benetzbarkeit. Weiterhin behält das Polymertextilgut diese Eigenschaften auch nach wiederholtem Kontaktieren mit wässrigen Flüssigkeiten bei.
Verschiedene bevorzugte Merkmale und Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung werden nachstehend erläutert.
Carbonsäuren oder deren Anhydride, die sich zur Herstellung der erfindungsgemäßen Benetzungsmittel eignen, sind Hydrocarbyl-substituierte Monocarbonsäuren oder Polycarbonsäuren.
Vorzugsweise enthält der Hydrocarbylrest etwa 8 bis etwa 150 Kohlenstoffatome, vorzugsweise etwa 8 bis etwa 100, mehr bevorzugt etwa 8 bis etwa 50, mehr bevorzugt etwa 8 bis etwa 30, mehr bevorzugt etwa 8 bis etwa 24 und insbesondere etwa 10 bis etwa 18 Kohlenstoffatome. Vorzugsweise ist der Hydrocarbylrest ein Alkylrest, ein Alkenylrest, ein Polyalkenrest oder ein Gemisch davon, insbesondere ein Alkyl- oder Alkenylrest. Der Polyalkenrest hat ein Zahlenmittel des Molekulargewichts (Mn) von etwa 400 bis etwa 2000, vorzugsweise von 800 bis etwa 1500 und insbesondere von 900 bis etwa 1100.
In einer Ausführungsform hat die Carbonsäure oder deren Anhydrid einen Octyl-, Decyl-, Dodecyl-, Tridecyl-, Tetradecyl-, Hexadecyl-, Octadecyl-, Decenyl-, Dodecenyl-, Tetradecenyl-, Hexadecenyl-, Octadecenyl-, Oleyloder Sojarest.
In einer anderen Ausführungsform hat die Carbonsäure oder deren Anhydrid einen Alkyl- oder Alkenylrest mit etwa 8 bis etwa 30 Kohlenstoffatomen. Der Alkyl- oder Alkenylrest kann sich von Monoolefinen mit etwa 2 bis etwa 30 Kohlenstoffatomen oder deren Oligomeren ableiten. Die Oligomeren werden im allgemeinen hergestellt aus Olefinen mit weniger als 7 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Ethylen, Propylen oder Butylen insbesondere Propylen. Ein bevorzugtes Oligomer hat 12 Kohlenstoffatome und ist eine Propylen-Tetramer-Rest. Der Alkyl- oder Alkenylrest kann sich von Gemischen von Monoolefinen ableiten.
In einer anderen Ausführungsform enthalten die Carbonsäuren oder deren Anhydride einen Polyalkenrest, der ein Homopolymer oder ein Copolymer von polymerisierbaren Olefinmonomeren mit 2 bis etwa 16, vorzugsweise 2 bis etwa 6 und insbesondere 3 oder 4 Kohlenstoffatomen ist. Die Coploymere sind solche, bei denen 2 oder mehr Olefin-Monomere in an sich bekannter Weise zu Polyalkenen copolymerisiert werden. Die Monoolefine sind vorzugsweise Ethylen, Propylen, Butylen oder Octylen, wobei Butylen bevorzugt ist. Ein bevorzugter Polyalkensubstituent ist ein Polybutenylrest.
Die Polyalken-substituierten Carbonsäuren können zusammen mit Fettalkyl- oder Fettalkenyl-substituierten Carbonsäuren verwendet werden. Die Fettalkyl- oder Fettalkenylgruppe enthält etwa 8 bis etwa 30 Kohlenstoffatome. Vorzugsweise werden die Polyalken-substituierten und die Fettalkyl- oder Fettalkenyl-substituierten Carbonsäuren als Gemische in einem Gewichtsverhältnis von etwa 0 bis 1,5:1, vorzugsweise etwa 1:1 verwendet.
Vorzugsweise sind die Carbonsäuren oder deren Anhydride Polycarbonsäuren oder deren Anhydride.
Die Polycarbonsäuren sind Carbonsäuren oder deren Anhydride mit 2 bis etwa 4 Carbonylgruppen. Die erfindungsgemäßen Polycarbonsäuren sind vorzugsweise Dimer-Säuren, Trimer-Säuren oder substituierte Bernsteinsäuren oder deren Anhydride.
Die Dimer-Säuren und Trimer-Säuren sind das Produkt der Dimerisation bzw. Trimerisation von ungesättigten Fettsäuren. Vorzugsweise sind die Dimer-Säuren Carbonsäureprodukte, die bei der Dimerisation von monomeren C&sub8;- bis C&sub2;&sub6;-ungesättigten Fettsäuren anfallen, wie sie z. B. in den US-PSen 2 482 760, 2 482 761, 2 731 481, 2 793 219, 2 964 545, 2 978 468, 3 157 681 und 3 256 304 beschrieben sind.
Beispiele für dimerisierte monomere C&sub8;- bis C&sub2;&sub6;-ungesättigte Fettsäuren sind solche Produkte wie Empol 1014-Dimersäure und Empol 1016- Dimersäure, die von Emery Industries Inc. erhältlich sind.
In einer anderen Ausführungsform sind die Polycarbonsäuren Di-Säuren, d. h. Carbonsäureprodukte, die bei der Diels-Alder-Reaktion von ungesättigten Fettsäuren mit alpha-beta-olefinisch ungesättigten Carbonsäuren, wie Acrylsäuren, Methacrylsäuren, Maleinsäuren oder Fumarsäuren, anfallen und wie sie in der US-PS 2 444 328 beschrieben sind.
Ferner kann es sich um Diels-Alder-Addukte von alpha-beta-olefinisch ungesättigten Alkylmonocarbonsäure oder -dicarbonsäure mit 3 bis 4 C- Atomen, wie Acrylsäuren und Fumarsäuren, und Pimerinsäuren oder Abietinsäuren handeln. Beispiele für Carbonsäure-Produkte einer Diels-Alder- Reaktion sind die Westvaco Di-Säure 1525 und die Westvaco Di-Säure 1550, die beide erhältlich sind von der Westvaco Corporation.
Vorzugsweise ist die Polycarbonsäure oder deren Anhydrid Bernsteinsäure oder deren Anhydrid.
Die vorstehend beschriebenen Carbonsäuren oder deren Anhydride, einschließlich der Bernsteinsäuren und deren Anhydride sowie die vorstehend erwähnten Polyalkengruppen sind in der US-PS 4 234 435 beschrieben. In dieser Patenschrift sind Carbonsäuren oder deren Anhydride, die auch als Carbonsäure-Acylierungsmittel bezeichnet werden, ferner Polyalkengruppen und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen beschrieben.
Die vorstehend erwähnten Carbonsäuren oder deren Anhydride werden mit Polyaminen umgesetzt. Das Reaktionsprodukt ist durch mindestens eine NH- Gruppe mit der Fähigkeit zur Addition an eine Doppelbindung gekennzeichnet.
Die Polyamine können aliphatisch, cycloaliphatisch, heterocyclisch oder aromatisch sein. Beispiele für die Polyamine sind Alkylenpolyamine, heterocyclische Polyamine und Polyoxyalkylene mit endständigem Aminrest.
Alkylenpolyamine haben die allgemeine Formel,
in der n einen Durchschnittswert von etwa 1 bis etwa 10, vorzugsweise von etwa 2 bis etwa 7, und die Alkylengruppe 1 bis etwa 10 Kohlenstoffatome, vorzugsweise etwa 2 bis etwa 6 Kohlenstoffatome, hat. R&sub3; ist vorzugsweise ein Wasserstoffatom oder ein aliphatischer oder Hydroxy-substituierter aliphatischer Rest mit bis zu etwa 30 Kohlenstoffatomen.
Derartige Alkylenpolyamine umfassen Methylenpolyamine, Ethylenpolyamine, Butylenpolyamine, Propylenpolyamine, Pentylenpolyamine usw. Die höheren Homologen und verwandte heterocylische Amine wie Piperazine und N-Aminoalkyl-substituierte Piperazine sind ebenfalls eingeschlossen. Spezielle Beispiele für diese Polyamine sind Ethylendiamin, Triethylentetramin, Tris-(2-amino-ethyl)-amin, Propylendiamin, Trimethylendiamin, Tripropylentetramin, Tetraethylenpentamin, Hexaethylenheptamin, Pentaethylenhexamin usw.
Höhere Homologe, hergestellt durch Kondensation von 2 oder mehr der vorgenannten Alkylenamine, sind ähnlich brauchbar wie Gemische von 2 oder mehr der vorstehend gennanten Polyamine.
Ethylenpolyamine wie einige der vorstehend erwähnten Verbindungen sind brauchbar. Derartige Polyamine sind in dem Kapitel "Ethylen Amines" in Kirk-Othmer's "Encyclopedia of Chemical Technology", 2. Auflage, Bd.7 (1965), Interscience Publishers, New York, Seiten 22 bis 37, beschrieben. Derartige Polyamine werden zweckmäßig hergestellt durch Umsetzung von Ethylendichlorid mit Ammoniak oder durch Umsetzung eines Ethylenimins mit einem Ringöffnungsmittel wie Wasser oder Ammoniak. Die Reaktionen ergeben ein komplexes Gemisch von Polyalkylenpolyaminen, einschließlich cyclischer Kondensationsprodukte wie Piperazine. Ethylenpolyamin- Gemische sind brauchbar.
In einer anderen Ausführungsform sind die Polyamine verzweigte Polyalkylenpolyamine. Die verzweigten Polyalkylenpolyamine sind Polyalkenpolyamine, in denen der verzweigte Rest eine Seitenkette ist, die im Durchschnitt mindestens eine Stickstoff-gebundene Aminoalkylengruppe pro 9 Aminoeinheiten der Hauptkette enthält, z.B. 1 bis 4 dieser verzweigten Ketten pro 9 Einheiten der Hauptkette, aber bevorzugt eine Seitenketteneinheit pro 9 primäre Aminogruppen der Hauptkette und mindestens einer tertiären Aminogruppe.
Diese Verbindungen haben die allgemeine Formel:
in der jeder Rest R&sub4; (der sowohl verzweigt als auch unverzweigt sein kann) unabhängig eine Alkylengruppe ist, wie Ethylen, Propylen und Butylen und andere Homologe etc., bevorzugt Ethylen; und x, y und z sind Werte, x kann z.B. einen Wert von 4 bis 24 oder höher haben, bevorzugt von 6 bis 18; y kann z.B. einen Wert von 1 bis 6 oder mehr aber bevorzugt von 1 bis 3 haben und z kann z.B. einen Wert von 0-6 aber bevorzugt von 0 bis 1 haben. Die x und y Einheiten können sequentiell, alternierend, geordnet oder zufällig verteilt sein.
Die bevorzugte Klasse dieser Polyamine hat die allgemeine Formel:
in der n ein Wert ist, z.B. von 1 bis 20 oder höher, bevorzugt von 1 bis 3 und R&sub5; bevorzugt Ethylen ist, aber auch Propylen, Butylen etc. sein kann (in der verzweigten und unverzweigten Kette). Die bevorzugte Ausführungsform hat die folgende allgemeine Formel:
Die Gruppen in Klammern können in Kopf-Kopf- oder in Kopf-Schwanz- Verknüpfung miteinander verbunden sein. Verbindungen, die durch diese Formel beschrieben werden, bei denen n' = 1-3 ist, werden hergestellt und verkauft als Polyamine N-400, N-800, N-1200 etc. Polyamin N-400 hat die vorstehende allgemeine Formel, in der n' = 1 ist.
Die US-PSen 3 200 106 und 3 259 578 beschreiben die Herstellung dieser Polyamine und die Verfahren zur Umsetzung dieser mit Carbonsäure Acylierungsmitteln.
Hydroxyalkylalkylenpolyamine mit ein oder mehreren Hydroxyalkylsubstituenten an dem Stickstoffatom sind ebenfalls nützlich für die Herstellung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen. Bevorzugt sind Hydroxyalkyl-substituierte Alkylenpolyamine bei denen der Hydroxyalkylrest eine niedrige Hydrnxyalkylgruppe, d.h. mit weniger als 8 Kohlenstoffatomen ist.
Beispiele für diese hydroxyalkyl-substituierten Polyamine sind N-(2- Hydroxyethyl)-ethylendiamin, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-ethylendiamin, 1-(2- Hydroxyethyl)-piperizin, Monohydroxypropyl-substituiertes Dieethylentriamin, Dihydroxypropyl-substituiertes Tetraethylenpentamin, N- (3-Hydroxybutyl)tetramethylendiamin etc. Höhere Homologe, die durch Kondensation der vorstehend beschriebenen Hydroxyalkylenpolyamine über die Aminogruppe oder über Hydroxylgruppen erhalten werden, sind ebenfalls brauchbar. Die Kondensation über Aminogruppen liefert ein höheres Amin unter Abspaltung von Ammoniak, während die Kondensation über Hydroxylgruppen unter Abspaltung von Wasser Produkte liefert, die Etherbindungen enthalten.
Das Amin kann auch ein heterocyclisches Polyamin sein. Beispiele für heterocyclische Polyamine sind Polyamine wie Aziridine, Azetidine, Azolidine, Tetra- und Dihydropyridine, Pyrrole, Indole, Piperidine, Imidazole, Di- und Tetrahydroimidazole, Piperazine, Isoindole, Purine, Morpholine, Thiomorpholine, N-Aminoalkylmorpholine, N-Aminoalkylthiopiperazine, N- Aminoalkylpiperazine, N,N'-Diaminoalkylmorpholine, Azepine, Azocine, Azonine, Azechine und Tetra-, Di- und Perhydro-Derivate der vorstehend genannten Verbindungen und Gemische aus 2 oder mehreren dieser heterocyclischen Amine. Bevorzugte heterocyclische Amine sind die gesättigten fünf- und sechsgliedrigen heterocyclischen Amine, die nur Stickstoff-, Sauerstoff- und/oder Schwefelatome im Heteroring enthalten, insbesondere die Piperidine, Piperazine, Thiomorpholine, Morpholine und Pyrrolidine und dergleichen. Piperidin, aminoalkylsubstituierte Piperidine, Piperazin, aminoalkylsubstituierte Piperazine, Morpholin, aminoalkylsubstituierte Morpholine, Pyrrolidin und aminoalkylsubstituierte Pyrrolidine sind besonders bevorzugt. Gewöhnlich sind die Aminoalkylsubstituenten an einem Stickstoffatom substituiert, das Teil des Heterorings ist. Spezielle Beispiele für derartige heterocyclische Amine sind N-Aminoethylpiperazin und N-,N'-Diaminoethlypiperazin.
In einer anderen Ausführungsform ist das Polyamin ein Polyoxyalkylen mit endständiger Aminogruppe, z. B. ein Aminopolyoxypropylen-polyoxyethylenpolyoxypropylen oder ein Aminopolyoxypropylen. Diese Amine werden im allgemeinen durch Umsetzung eines einwertigen Alkohols mit einem Epoxid, wie Styroloxid, 1,2-Butenoxid, Ethylenoxid, Propylenoxid und dergleichen, vorzugsweise Ethylenoxid, Propylenoxid oder deren Gemisch, hergestellt. Die endständige Hydroxylgruppe wird sodann in eine Aminogruppe umgewandelt.
In einer anderen Ausführungsform ist das Polyoxyalkylen mit endständiger Aminogruppe ein Diamin, wie vorzugsweise ein Polypropylenglykol mit endständigen Aminogruppen. Diese Diamine haben die allgemeine Formel
in der b einen Wert von 1 bis etwa 150, vorzugsweise 2 bis etwa 100 und insbesondere 2 bis etwa 75 hat. Beispiele für diese Amine sind Jeffamine D-230 (b hat etwa den Wert 2 bis 3), Jeffamine D-400 (b hat etwa den Wert 5 bis 6), Jeffamine D-2000 (b hat einen Durchschnittswert von etwa 33) und Jeffamine D-4000 (b hat einen Durchschnittswert von etwa 68).
In einer anderen Ausführungsform haben die Diamine die allgemeine Formel
in der d eine Zahl im Bereich von 0 bis etwa 200 ist, e eine Zahl im Bereich von etwa 10 bis etwa 650 ist, und g eine Zahl im Bereich von 0 bis etwa 200 ist. Diese Diamine haben vorzugsweise Zahlenmittel des Molekulargewichts im Bereich von etwa 600 bis etwa 6000, vorzugsweise etwa 600 bis etwa 2000. Spezielle Beispiele für die Diamine sind Jeffamine ED-600 (d + g ist etwa 2,5 und e ist etwa 8,5), Jeffamine ED-900 (d + g ist etwa 2,5 und e ist etwa 15,5), Jeffamine ED-2001 (d + g ist etwa 2,5 und e ist etwa 40,5).
In einer anderen Ausführungsform haben die Diamine die allgemeine Formel
in der j einen solchen Wert hat, daß die Verbindung ein Zahlenmittel des Molekulargewichts von mindestens etwa 600 hat. Diese Verbindungen haben vorzugsweise Zahlenmittel des Molekulargewichts im Bereich von etwa 600 bis etwa 2500, insbesondere von etwa 700 bis etwa 2200.
In einer anderen Ausführungsform ist das Polyoxyalkylen mit endständiger Aminogruppe ein Triamin, das durch Umsetzung eines Triols mit Ethylenoxid, Propylenoxid oder deren Gemischen und anschließende Aminierung der endständigen Hydroxylgruppe hergestellt wird. Diese Amine sind von der Texaco Chemical Company unter dem Warenzeichen Jeffamine triamines erhältlich. Beispiele für diese Amine sind Jeffamine T- 403, das Produkt der Umsetzung von Trimethylolpropan mit 5 bis 6 Mol Propylenoxid, Jeffamine T-3000, das Produkt der Umsetzung von Glycerin mit 50 Mol Propylenoxid, und Jeffamine T-5000, das Produkt der Umsetzung von Glycerin mit 85 Mol Propylenoxid.
Beispiele für Diamine und Triamine, die erfindungsgemäß verwendet werden können, sind in US-PSen 3 021 232, 3 108 011, 4 444 566 sowie in der Re. 31 522 beschrieben.
Die Polyamine werden mit Carbonsäuren oder Anhydriden umgesetzt, um ein Reaktionsprodukt zu bilden, das wenigstens eine NH-Gruppe mit der Fähigkeit zur Addition an eine Doppelbindung hat. Die Polyamine werden gewöhnlich mit einer Carbonsäure oder Anhydrid in einem Equivalentverhältnis von etwa 1:2-10, vorzugsweise von 1:2-4 und insbesondere von 1:2, umgesetzt.
Die Polyamine und die Carbonsäuren oder Anhydride werden bei einer Temperatur von Raumtemperatur bis zur Zersetzungstemperatur der Reaktionsteilnehmer oder des Reaktionsgemisches umgesetzt, vorzugsweise bei Temperaturen von Raumtemperatur bis etwa 250ºC und insbesondere von 75ºC bis etwa 175ºC. Die Umsetzungszeit beträgt normalerweise 0,25 bis etwa 8 Stunden, vorzugsweise 0,5 bis etwa 4 Stunden und insbesondere 0,5 bis etwa 2 Stunden.

Beispiel 1

Ein Reaktionskolben, der mit einem mechanischen Rührwerk, einem Thermometer, einem Tropftrichter, einem Wasserabscheider und einem Kühler ausgerüstet ist, wird mit 400 Teilen (2,0 Mol) Tetraethylenpentamin und 600 Teilen Xylol beschickt. Das Gemisch wird auf 120ºC erhitzt. Sodann werden innerhalb von 2 Stunden und 20 Minuten tröpfchenweise 665 Teile (2,5 Mol) Propylentetramer Bernsteinsäureanhydrid eingetragen. Das Reaktionsgemisch wird auf 132ºC erhitzt. Dabei werden in 2 Stunden 40 ml Wasser abdestilliert. Die Reaktionstemperatur wird auf 145ºC erhöht und für 7 Stunden gehalten. Dabei werden weitere 10 ml Wasser abdestilliert. Das Reaktionsgemisch wird bei 120ºC und 10 Torr abgestreift. Der Rückstand ist eine orang-gelbe Flüssigkeit mit einem Stickstoffgehalt von 13,4% (theoretisch 13,72%).
Das vorstehende Reaktionsprodukt einer Carbonsäure oder eines Anhydrids mit einem Polyamin wird sodann weiter umgesetzt mit einer Sulfoverbindung der allgemeinen Formel:
wobei jeder Rest R&sub1; unabhängig ein Wasserstoffatom oder ein Hydrocarbylrest ist; a den Wert 0 oder 1, vorzugsweise 1 hat; der Rest Q ein Hydrocarbylenrest oder der Rest -C(X)M(R&sub2;)Q'- ist; der Rest R&sub2; ein Wasserstoffatom oder ein Hydrocarbylrest ist; der Rest X ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, vorzugsweise ein Sauerstoffatom ist; jeder Rest Q' ein Hydrocarbylenrest ist und Rest Z ein Rest -S(O)OH oder -S(O)&sub2;OH vorzugsweise -S(O)&sub2;OH ist.
Jeder Rest R&sub1; und R&sub2; ist unabhängig ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen und insbesondere mit 1 bis etwa 4 Kohlenstoffatomen. Vorzugsweise ist jeder Rest R&sub1; und R&sub2; unabhängig ein Wasserstoffatom, oder eine Methyl, Ethyl-, Propyl- oder Butylgruppe.
Vorzugsweise ist jeder Rest Q und Q' ist unabhängig ein Alkylen, Arylen, Alkylarylen, Arylalkylenrest und insbesondere ein Alkylenrest. Die Reste Q und Q' enthalten 1 bis etwa 24 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 1 bis etwa 18 Kohlenstoffatome und insbesondere 1 bis 12 Kohlenstoffatome. Wenn allerdings der Rest Q oder Q' ein Arylen-, Alkylarylen- oder ein Arylalkylenrest ist, enthält er 6 bis etwa 24 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 6 bis etwa 18 Kohlenstoffatome und insbesondere 6 bis etwa 12 Kohlenstoffatome. Der Rest Q ist vorzugsweise ein Alkylen- oder ein -C(X)NR&sub2;Q'- Rest, wobei der -C(X)NR&sub2;Q'- Rest mehr bevorzugt ist.
Nicht einschränkende Beispiele für die Reste Q und Q' sind die Methylen-, Ethylen-, Propylen-, Butylen-, Octylen-, Decylen-, Tolylen-, Naphthylen-, Cyclohexylen-, Cyclopentylen-, Dimethlyethylen-, Diethylethylen-, Butylpropylethylengruppen und dergleichen, vorzugsweise die Dimethylethylengruppe.
Geeignete Sulfoverbindungen sind Sulfonsäuregruppen enthaltende Verbindungen. Sulfonsäuregruppen enthaltende Verbindungen für die Zwecke der Erfindung sind beispielsweise Vinylakylsulfonsäuren und vinylaromatische Sulfonsäuren. Beispiele für geeignete Sulfonsäureverbindungen sind Vinylsulfonsäure, Vinylnaphthalinsäure, Vinylanthracensulfonsäure, Vinyltoluolsulfonsäure, Methallyylsulfonsäure (2- Methyl-2-propen-1-sulfonsäure) und Acrylamidohydrocarbylsulfonsäure. Eine besonders brauchbare Acrylamidohydrocarbylsulfonsäure ist 2-Acrylamido-2- methylpropansulfonsäure. Diese Verbindung ist erhältlich von The Lubrizol Corporation, Wickliffe, Ohio, USA, unter dem Handelsnamen AMPS Monomer. Andere geeignete Sulfoverbindungen sind: 2- Acrylamidoethansulfonsäure, 2-Acrylamidopropansulfonsäure, 3- Methylacrylamidopropansulfonsäure, 1,1-Bis-(acrylamido)-2-methylpropan-2- sulfonsäure und dergleichen. Die vorstehend genannten Sulfoverbindungen können als Sulfonsäure oder als Ester, Ammoniumsalz oder Metallsalz der Sulfonsäure umgesetzt werden. Der Ester kann durch Umsetzung einer der vorgenannten Sulfonsäuren mit 1) einem Trialkylphosphat, 2) Schwefeltrioxid und einem Alkohol, 3) einem Dialkylsulfat in Dimethylformamid, 4) Silberoxid und einem Alkylhalogenid, und 5) einem Alkylenoxid hergestellt werden. Die vorstehend beschrieben Reaktionen sind an sich bekannt. Die Herstellung der Ester von Amidoalkansulfonsäuren sind in den US-PSen 3 937 721, 3 956 354, 3 960 918 und der DE-PS 2 420 738 beschrieben. Die bevorzugten Ester sind solche mit 1 bis etwa 40, bevorzugt mit 1 bis etwa 20, mehr bevorzugt mit 1 bis etwa 10 und insbesondere mit 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen in der Estergruppe. Methylester sind bevorzugt.
Wenn die Sulfoverbindung ein Ammoniumsalz ist, kann das Ammoniumsalz aus Ammoniak oder irgendeinem Amin hergestellt werden. Die Amine können Mono- oder Polyamine sein. Das Polyamin kann irgendeines der vorstehend beschriebenen sein. Bevorzugt wird das Salz aus Ammoniak, einem Alkylamin oder Hydroxyamin hergestellt.
In einer Ausführungsform ist das Amin ein Monoamin. Das Monoamine enthält im allgemeinen 1 bis etwa 24 Kohlenstoffatome, bevorzugt 1 bis etwa 12 Kohlenstoffatome und insbesondere 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatome. Beispiele für geeignete primäre Amine bei der vorliegenden Erfindung sind Methlyamin, Ethylamin, Propylamin, Butylamin, Octylamin und Dodecylamin. Beispiele für geeignete sekundäre Amine sind Dimethylamin, Diethylamin, Dipropylamin, Dibutylamin, Methylbutylamin, Ethylhexylamin usw. Beispiele für geeignete tertiäre Amine sind Trimethylamin, Tributylamin, Methyldiethylamin und Ethyldibutylamin.
In einer anderen Ausführungsform sind die Amine Hydroxyamine. Im allgemeinen sind die Hydroxyamine primäre, sekundäre oder tertiäre Alkanolamine oder deren Gemische. Derartige Amine haben die allgemeinen Formeln:
in denen jeder Rest R&sub7; unabhängig ein Hydrocarbylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder ein Hydroxyhydrocarbylrest mit 2 bis etwa 8 Kohlenstoffatomen und R&sub6; ein zweiwertiger Hydrocarbylrest mit etwa 2 bis etwa 18 Kohlenstoffatomen ist. Die Gruppe -R&sub6;-OH in diesen Formeln bedeutet eine Hydroxyhydrocarbylgruppe. R&sub6; kann ein acyclischer, alicyclischer oder aromatischer Rest sein. Im allgemeinen ist R&sub6; ein acyclischer unverzweigter oder verzweigter Alkylenrest, z. B. ein Ethylen-, 1,2-Propylen-, 1,2-Butylen- oder 1,2-Octadecylenrest, vorzugsweise ein Ethylen- oder Propylenrest, insbesondere ein Ethylenrest. Sofern 2 Reste R im gleichen Molekül vorliegen können sie über eine Kohlenstoff-Kohlenstoff- Bindung oder über ein Heteroatom, z. B. ein Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatom, unter Bildung eines 5-, 6-, 7- oder 8-gliedrigen Ringes verbunden sein. Beispiele für derartige heterocyclische Amine umfassen N- (Hydroxyl-nieder-alkyl)-morpholine, -thiomorpholine, -piperidine, -oxazolidine und -thiazolidine und dergleichen. Im allgemeinen ist jedoch jeder Rest R&sub7; unabhängig eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl- oder Hexylgruppe.
Beispiele für diese Hydroxyamine sind Monoethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin, Diethylethanolamin und Ethylethanolamin.
Die Hydroxyamine können auch Ether-N-(hydroxyhydrocarbyl)-amine sein. Bei diesen Verbindungen handelt es sich um Hydroxypoly-(hydrocarbyloxy)- Analoga der vorstehend beschriebenen Hydroxyamine (diese Analoga schließen auch Hydroxyl-substituierte Oxyalkylen-Analoga ein). Diese N- Hydroxyhydrocarbyl)-amine können zweckmäßig hergestellt werden durch Umsetzung von Epoxiden mit den vorstehend beschriebenen Aminen. Sie haben die allgemeinen Formeln:
in denen t einen Wert von etwa 2 bis etwa 15 hat, und R&sub6; und R&sub7; die vorstehend angegebene Bedeutung haben. Der Rest R&sub7; kann auch ein Hydroxypoly-(hydrocarbyloxy)-Rest sein.
In einer bevorzugten Ausführungsform werden die Ammoniumsalze der Sulfoverbindungen aus Hydroxyaminen hergestellt. Diese Hydroxyamine haben die allgemeine Formel:
in der jeder Rest R&sub8; ein Alkylenrest ist, R&sub9; ein Hydrocarbylrest ist, jedes m unabhängig einen Wert von 0 bis 100 hat, mit der Maßgabe, daß mindestens ein m einen Wert größer als 0 hat und q den Wert 0 oder 1 hat.
Vorzugsweise ist der Rest R&sub9; ein Hydrocarbylrest mit 8 bis etwa 30, vorzugsweise 8 bis etwa 24 und insbesondere 10 bis etwa 18 Kohlenstoffatomen. Der Rest R&sub9; ist vorzugsweise ein Alkyl- oder Alkenylrest, insbesondere ein Alkenylrest. R&sub9; ist vorzugsweise ein Decyl-, Dodecyl-, Tetradecyl-, Hexadecyl-, Octadecyl-, Decenyl-, Dodecenyl-, Tetradecenyl-, Hexadecenyl- oder Octadecenylrest.
Der Index m hat vorzugsweise den Wert 1 bis etwa 100, mehr bevorzugt 2 bis etwa 50, mehr bevorzugt 2 bis etwa 20, mehr bevorzugt 3 bis etwa 10 und insbesondere etwa 5.
Der Rest R&sub8; hat die vorstehend angegebene Bedeutung. Vorzugsweise ist jeder Rest R&sub8; unabhängig ein Ethylen- oder Propylenrest.
Die vorstehend genannten Hydroxyamine können in an sich bekannter Weise hergestellt werden. Viele dieser Verbindungen sind im Handel erhältlich. Sie können beispielsweise durch Umsetzung von primären Aminen mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen, mit unterschiedlichen Mengen von Alkylenoxiden, wie Ethylenoxid oder Propylenoxid etc, hergestellt werden. Die primären Amine können einzelne Amine oder Gemische von Aminen sein, wie sie durch Hydrolyse von Fettölen, wie Talgölen, Spermölen oder Kokosnußölen etc. erhalten werden. Spezielle Beispiele für Fettsäureamine mit etwa 8 bis etwa 30 Kohlenstoffatomen sind gesättigte sowie ungesättigte aliphatische Amine, wie Octylamin, Decylamin, Laurylamin, Stearylamin, Oleylamin, Myristylamin, Palmetylamin, Dodecylamin und Octadecylamin.
Geeignete Hydroxyamine, in denen q in der vorstehend angegebenen Formel den Wert 0 hat, umfassen 2-Hydroxyethylhexylamin, 2- Hydroxyethyloctylamin, 2-Hydroxyethylpentadecylamin, 2- Hydroxyethyloleylamin, 2-Hydroxyethylsoyaamin, Bis-(2-hydroxyethyl)- hexylamin, Bis-(2-hydroxyethyl)-oleylamin und deren Gemische. Ebenfalls eingeschlossen sind vergleichbare Verbindungen, wobei in der vorstehend angegebenen Formel mindestens ein m einen Wert von mehr als 2 hat, z. B. 2-Hydroxyethoxyethylhexylamin.
Eine Anzahl von Hydroxyaminen, in denen q den Wert O hat, ist von der Armak Chemical Devision der Akzona, Inc., Chicago, Illinois, unter dem Warenzeichen "Ethomeen" und "Propomeen" erhältlich. Spezielle Beispiele für diese Produkte sind "Ethomeen C/15", ein Ethylenoxidkondensat eines Kokosamins mit etwa 5 Mol Ethylenoxid, "Ethomeen C/20" und "C/25", ebenfalls Ethylenoxidkondensate von Kokosaminen mit etwa 10 bzw. 15 Mol Ethylenoxid, "Ethomeen 0/12", ein Ethylenoxidkondensat von Oleylamin mit etwa 2 Mol Ethylenoxid pro Mol Amin, "Ethomeen S/15", und "S/20", Ethylenoxidkondensate mit Sojaamin, die etwa 5 bzw. 10 Mol Ethylenoxid pro Mol Amin enthalten, und "Ethomeen T/12", "T/15" und "T/25", Ethylenoxidkondensate von Talgamin mit etwa 2, 5 bzw. 15 Mol Ethylenoxid pro Mol Amin. "Propomeen 0/12" ist das Kondensationsprodukt von 1 Mol Oleylamin mit 2 Mol Propylenoxid. Vorzugsweise wird das Salz aus Ethomeen C/15 oder S/15 oder deren Gemischen hergestellt.
Beispiele für im Handel erhältliche Hydroxyamine, in denen q den Wert 1 hat, umfassend "Ethoduomeen T/13", "T/20" und "T/25", Ethylenoxidkondensate von N-Talgtrimethylendiamin mit 3, 10 bzw. 15 Mol Ethylenoxid pro Mol Diamin.
Die Fettpolyamindiamine umfassen Mono- oder Dialkyl-symmetrische oder asymmetrische Ethylendiamine, Propandiamine (1,2- oder 1,3-) und Polyamin-Analoga der vorgenannten Verbindungen. Geeignete technische Fettpolyamine sind "Duomeen C" (N-Kokos-1,3-diaminopropan), "Duomeen S" (N-Soja-1,3-diaminopropan), "Duomenn T" (N-Talg-1,3-diaminopropan) oder "Duomeen O" (N-Oleyl-1,3-diaminopropan). Die "Duomeene" sind kommerziell erhältliche Diamine, die in den Product Data Bulletin No. 7-10R1 der Armak Chemical Co., Chicago, Illinois, beschrieben sind. In einer anderen Ausführungsform können die sekundären Amine cyclische Amine, wie Piperidin, Piperazin, Morpholin, etc. sein.
Die Ammoniumsalze der Sulfoverbindungen können aus Ammoniak oder aus einem Amin hergestellt werden. Die Salze werden gewöhnlich bei Temperaturen von 30ºC bis etwa 110ºC, vorzugsweise von etwa 30ºC bis etwa 80ºC hergestellt.
Wenn die Sulfoverbindung ein Metallsalz ist, kann das Metallsalz durch Umsetzung einer Säure mit einer Alkali-, Erdalkali- oder Übergangsmetallverbindung hergestellt werden. Die Metallverbindungen liegen gewöhnlich in Form der Metalloxide, -hydroxide, -carbonate oder -sulfate etc. vor. Beispiele für Metallverbindungen sind Natriumhydroxid oder- oxid, Kaliumhydroxid oder -oxid, Calciumhydroxid oder -carbonat, Zinkoxid oder -hydroxid, Manganoxid oder -hydroxid und Magnesiumoxid oder - hydroxid. Das Metall der Metallverbindungen ist vorzugsweise Natrium, Kalium, Calcium, Magnesium, Zink oder Aluminium, besonders bevorzugt Natrium oder Kalium. Die Umsetzung erfolgt gewöhnlich bei Temperaturen von Raumtemperatur bis etwa 150ºC, vorzugsweise bei etwa 30ºC bis etwa 125ºC. Die Säure wird mit der Metallverbindung in annähernd stöchiometrischen Mengen umgesetzt. Ein geringer Überschuß der Metallverbindung kann verwendet werden.
Die vorstehend genannten Sulfoverbindung wird mit dem Reaktionsprodukt zwischen einer Carbonsäure oder dem Anhydrid mit einem Polyamin in einem Equivalenzverhältnis von etwa 1:1-10, bevorzugt etwa 1:1-4 und insbesondere etwa 1:1-1.1 umgesetzt. Ein Equivalent des Reaktionsproduktes ist die Menge, die eine NH-Gruppe für die Umsetzung liefert.
Ein Equivalent der Sulfoverbindung ist die Menge, die eine Dopppelbindung für die Umsetzung liefert.
Die Umsetzung der NH-Gruppe und der Doppelbindung wird durch eine Base katalysiert. Dafür kann ein geringer Überschuß des vorstehenden Umsetzungsproduktes verwendet werden. Wenn die Sulfoverbindung eine Säure ist, wird ein Überschuß des vorstehenden Umsetzungsproduktes benötigt. Die Umsetzung erfolgt bei Temperaturen von etwa 50ºC bis etwa 200ºC, vorzugsweise bei etwa 75ºC bis etwa 175ºC und insbesondere bei etwa 100ºC bis etwa 150ºC. Im allgemeinen liegt die Umsetzungszeit bei 1/4 bis etwa 20 Stunden, bevorzugt bei etwa 2 bis etwa 10 Stunden.
Die folgenden Beispiele erläutern Zusammensetzungen der Erfindung. Temperaturangaben sind in Celsius angegeben und Teile bedeuten Gewichtsteile, sofern nichts anderes angegeben ist.

Beispiel 2

Ein Reaktionskolben, der mit einem mechanischen Rührwerk, einem Thermometer und einem Kühler ausgerüstet ist, wird mit 128 Teilen (0,25 Mol) des Reaktionsproduktes von Beispiel 1 und 593 Teilen (1,5 Mol) einer 58 Gew.%igen Lösung eines Natriumsalzes von 2-Acrylamido-2- methylpropansulfonsäure in Wasser beschickt. Das Reaktionsgemisch wird auf 100ºC erhitzt und die Temperatur wird für 12 Stunden gehalten. Dann werden weitere 99 Teile (0,25 Mol) des vorstehend beschriebenen Natriumsalzes eingetragen und die Temperatur wird für 12 Stunden bei 100ºC gehalten. Das Produkt enthält 35 Gew.% Wasser.

Beispiel 3

Ein Reaktionskolben, der mit einem mechanischen Rührwerk, einem Thermometer, einem Tropftrichter, einem Wasserabscheider und einem Kühler ausgerüstet ist, wird mit 61 Teilen (1,5 Mol) E-100, einem Polyaminsumpf mit etwa 40% primären und 40% sekundären Aminogruppen, erhähtlich von Dow Chemical Co. und 300 Teilen Xylol beschickt. Das Gemisch wird auf 120ºC erhitzt. Sodann werden innerhalb von 3 ¹/&sub4; Stunden 561 Teile (0,5 Mol) Polybutenylbernsteinsäureanhydrid mit einer Polybutenylgruppe eines durchschnittlichen Zahlenmittels des Molekulargewichts von etwa 950 eingetragen. Die Reaktionstemperatur wird für 4 ¹/&sub2; Stunden bei 120ºC gehalten. Dabei werden sieben Milliliter abdestilliert. Sodann wird die Reaktionstemperatur auf 140ºC ehöht und für 8 Stunden gehalten. Das Reaktionsgemisch wird bei 100-140ºC und 15 Torr abgestreift. Der Rückstand wird auf 120ºC abgekühlt. Sodann werden innerhalb einer Stunde 400 Teile destilliertes Wasser und 257 Teile (0,65 Mol) einer 58 Gew.%igen Natriumsalzlösung von 2-Acrylamido-2- Methylpropansulfonsäure in Wasser eingetragen. Die Reaktionstemperatur wird für 5 Stunden bei 100ºC gehalten. Das Produkt hat einen Stickstoffgehalt von 2,43% (theoretisch 2,34%), einen Schwefelgehalt von 1,48% (theoretisch 1,64%) und einen Natriumgehalt von 1,22% (theoretisch 1,1 8%).

Beispiel 4

Ein gemäß Beispiel 2 ausgerüstetes Reaktionsgefäß wird mit 127,5 Teilen (0,25 Mol) des Produktes von Beispiel 1 und 395 Teilen (1,0 Mol) einer Lösung eines Natriumsalzes von 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure wie in Beispiel 2 beschickt. Das Gemisch wird auf 105ºC erhitzt. Die Temperatur wird für 2 1/4 Stunden gehalten. Danach wird das Gemisch auf 60ºC abgekühlt und 77.7 Teile (0,38 Mol) 2-Acrylamido-2- methylpropansulfonsäure werden in das Reaktionsgefäß eingetragen. Das Gemisch wird auf 100ºC erhitzt und die Temperatur wird für 3 Stunden gehalten, wobei 100 Teile Wasser abgetrennt werden. Das Produkt hat 28 Gew.% Wasser als Verdünnungsmittel. .
Das Polymertextilgut, das mit dem Netzmittel behandelt wird, kann jede Art von Polymertextilgut sein, vorzugsweise ein gewebtes oder nichtgewebtes Textilgut, insbesondere nichtgewebtes Textilgut. Das Polymertextilgut kann in an sich bekannter Weise hergestellt werden. Nichtgewebtes Polymertextilgut kann Spinnvliesmaterial oder durch Schmelzspinnen hergestelltes Material sein. Vorzugsweise ist das Textilgut ein Spinnvliesmaterial. Die Methoden zur Herstellung dieser Materialien sind bekannt.
Das Polymertextilgut kann aus jedem thermoplastischen Polymer hergestellt werden. Das thermoplastische Polymer kann ein Polyester, Polyamid, Polyurethan, ein Polyacrylat, ein Polyolefin oder Kombinationen davon und dergleichen sein. Das bevorzugte Material ist ein Polyolefin.
Die Polyolefine sind Polymere, die im wesentlichen Kohlenwasserstoffe sind. Sie werden im allgemeinen hergestellt aus ungesättigten monomeren Kohlenwasserstoffen. Das Polyolefin kann jedoch auch andere Monomere enthalten, sofern das Polyolefin seinen Kohlenwasserstoffcharakter beibehält. Beispiele für andere Monomere sind Vinylchlorid, Vinylacetat, Acrylsäure oder deren Ester, Methacrylsäure oder deren Ester, Acrylamid und Acrylnitril. Vorzugsweise sind die Polyolefine Kohlenwasserstoffpolymerisate. Die Polyolefine umfassen Homopolymerisate, Copolymerisate und Polymergemische.
Die Copolymerisate können statistische Copolymerisate oder Blockcopolymerisate aus zwei oder mehreren Olefinen sein. Polymergemische können aus zwei oder mehreren Polyolefinen und einem oder mehreren Polyolefinen und einem oder mehreren Nicht-polyolefin- Polymeren bestehen. In der Praxis sind Homopolymerisate und Copolymerisate sowie Polymergemische bevorzugt, die nur aus Polyolefinen bestehen. Besonders bevorzugt sind Homopolymerisate.
Beispiele für Polyolefine sind Polyethylen, Polystyrol, Polypropylen, Poly-(1- buten), Poly-(2-buten), Poly-(1-penten), Poly-(2-penten), Poly-(3-methyl-1- penten), Poly-(4-methyl-1-penten), Poly-(1,3-butadien) und Polyisopren. Besonders bevorzugt sind Polyethylen und Polypropylen.
Die Netzmittel der Erfindung werden gewöhnlich auf das Textilgut in Form eines 0,25 bis 2%igen, mehr bevorzugt 0,5 bis etwa 1 %igen, insbesondere bevorzugt 0,5 bis etwa 0,75 Gew.%igen organischen oder wässrigen Gemisches aufgebracht. Das Gemisch kann eine Lösung oder Dispersion sein. Das organische Gemisch kann unter Verwendung flüchtiger organischer Lösungsmittel hergestellt werden. Beispiele für geeignete organische Lösungsmittel sind Alkohole, z. B. Alkohole mit 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen, einschließlich Butanol und Hexanol, oder Ketone, wie Aceton oder Methylethylketon. Vorzugsweise werden die Netzmittel als wässrige Lösungen oder Dispersionen angewendet. Die Netzmittel können entweder durch Besprühen oder durch Eintauchen des Textilguts in das Gemisch aufgebracht werden. Nach dem Aufbringen des Netzmittels wird das Textilgut in an sich bekannter Weise getrocknet, z. B. während etwa 3 bis 5 Minuten bei 120ºC.
Zur Verminderung der Benetzungsdauer des vorstehend beschriebenen wässrigen Gemisches kann ein zusätzliches Netzmittel verwendet werden. Dieses zusätzliche Netzmittel ist vorzugsweise eine grenzflächenaktive Verbindung, mehr bevorzugt ein nichtionisches Tensid, insbesondere ein nichtionisches Tensid. Beispiele für Tenside sind die vorstehend beschriebenen Polyoxyalkylene mit endständigem Alkylrest und alkoxylierte Phenole. Vorzugsweise ist das Tensid ein Polyoxyalkylen mit endständigem Alkylrest.
Die Benetzungsdauer des Netzmittelgemisches kann auch durch Erhitzen des Gemisches vermindert werden. Gewöhnlich werden die Netzmittel bei Raumtemperatur eingesetzt. Bei Erhöhung der Temperatur um 10 bis 15ºC wird jedoch die Benetzungszeit signifikant verkürzt.
Vorzugsweise beträgt die Aufnahme an Netzmittel nach dem Trocknen des behandelten Polymertextilguts etwa 0,1 bis etwa 3 Gew.-%, mehr bevorzugt etwa 0,1 bis etwa 1 Gew.-%, insbesondere etwa 0,5 bis etwa 0,8 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Polymertextilguts. Die Aufnahme in Prozent ist der Prozentgehalt des Gewichts des Netzmittels auf dem Polymertextilgut.
In der nachstehenden Tabelle sind Beispiele für Polypropylentextilgut angegeben, das mit den wässrigen Lösungen oder Dispersionen von Netzmitteln behandelt worden ist. Das Polymertextilgut kann jedes kommerziell verfügbare Polypropylentextilgut sein. Die wässrige Lösung oder Dispersion wird in der, in der Tabelle angegebenen Konzentration aufgebracht. Das Polypropylentextilgut wird in die wässrige Lösung oder Dispersion getaucht und sodann 3 bis 5 Minuten bei 125ºC getrocknet. Tabelle Beispiel Netzmittel Konzentration des Netzmittels in Wasser
Das behandelte Polymertextilgut hat verbesserte hydrophile Eigenschaften. Das behandelte Textilgut zeigt eine Verbesserung im Feuchtetransportvermögen und der Benetzbarkeit. Das Polymertextilgut der Erfindung kann in an sich bekannter Weise zu Windeln, Damenbinden, Verbandsmaterial, atmungsaktive Futterstoffen für Kleidung und dergleichen verarbeitet werden.
Die Eigenschaften des behandelten Polymertextilguts oder der daraus hergestellten Produkte können nach der ASTM-Prüfnorm E96-80, Standard Test Methods for Water Vapor Transmission of Materials, und der INDA Prüfnorm 80 7-70 (82), dem INDA Standard Test for Saline Repellency of Nonwovens, häufig auch als "Mason Jar Test" bezeichnet, bestimmt werden. Bei dem letztgenannten Test wird eine 0,9 Gew.-%ige Kochsalzlösung verwendet.

Claims

1. Verbindung, hergestellt durch Umsetzung

(a) mindestens eines Reaktionsprodukts einer Hydrocarbyl-substituierten Carbonsäure mit einem 8 bis 150 C-Atome enthaltenden Hydrocarbylrest oder deren Anhydrid mit mindestens einem Polyamin, wobei das Reaktionsprodukt mindestens eine NH-Gruppe aufweist, die fähig zur Addition an eine Doppelbindung ist; mit

(b) mindestens einer Sulfo-Verbindung der allgemeinen Formel

wobei jeder Rest R&sub1; unabhängig ein Wasserstoffatom oder ein Hydrocarbylrest ist; a den Wert 0 oder 1 hat; der Rest Q ein Hydrocarbylenrest ist oder -C(X)M(R&sub2;)Q'-; der Rest R&sub2; ein Wasserstoffatom oder ein Hydrocarbylrest ist; der Rest X ein Schwefel- oder Sauerstoffatom ist; jeder Rest Q' ein Hydrocarbylenrest ist und der Rest Z ein Rest -S(O)OH, oder -S(O)&sub2;OH oder ein Ester, ein Metallsalz oder ein Ammoniumsalz der Sulfoverbindung ist.

2. Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Reste R&sub1; und R&sub2; unabhängig Wasserstoffatome oder Alkylreste mit 1 bis 12 C-Atomen sind; a den Wert 1 hat und der Rest Q ein Arylen- oder Alkarylenrest mit 6 bis 18 C-Atomen, ein Alkylenrest mit 1 bis 18 C-Atomen, oder der Rest -C(Q)N(R&sub2;)Q'- ist.

3. Verbindung nach Anspruch 1, wobei a den Wert 1 hat, der Rest Q der Rest -C(O)N(R&sub2;)Q'- ist und der Rest Q' ein Hydrocarbylenrest mit 1 bis 16 C- Atomen ist.

4. Verbindung nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei der Hydrocarbylrest von Reaktionsprodukt (a) ein Alkyl- oder Alkenylrest mit 8 bis 24 C-Atomen ist.

5. Verbindung nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei das Polyamin von Reaktionsprodukt (a) ein Polyalkylenpolyamin oder ein Polyoxyalkylen mit endständigem Aminrest ist.

6. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei das Polyamin von Reaktionsprodukt (a) Tetraethylenpentamin, Diethylentriamin oder Pentaethylenhexamin ist.

7. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei das Polyamin ein Polyoxyethylen oder Polyoxypropylen mit endständigem Aminrest oder deren Gemisch ist.

8. Verbindung nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei das Reaktionsprodukt (a) hergestellt ist durch Umsetzung der Carbonsäure oder des Anhydrids mit dem Polyamin in einem Äquivalentverhältnis von 1:2 bis 1:10.

9. Gegenstand, umfassend:

mindestens ein Polymertextilerzeugnis, behandelt mit mindestens einem Netzmittel, das eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 8 ist.

10. Gegenstand nach Anspruch 9, wobei Komponente (b) mindestens eine Vinyl- oder Allylsulfonsäure oder deren Salz ist.

11. Gegenstand nach Anspruch 10, wobei die Sulfonsäure oder deren Salz eine Acrylamidohydrocarbylsulfonsäure oder deren Salz ist.

12. Gegenstand nach Anspruch 11, wobei die Sulfonsäure oder deren Salz eine 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure oder deren Salz ist.

13. Gegenstand nach einem der Ansprüche 10 bis 12, wobei der Hydrocarbylrest von Reaktionsprodunkt (a) ein Alkenylrest mit 8 bis 24 C- Atomen ist.

14. Gegenstand nach Anspruch 9, umfassend:

mindestens ein ungewebtes Polypropylentextilerzeugnis, behandelt mit mindestens einem Netzmittel, das das Reaktionsprodukt ist von

(a) mindestens einer einen C&sub1;&sub0;&submin;&sub1;&sub8;-Alkenylrest enthaltenden Alkenylbernsteinsäure oder deren Anhydrid mit mindestens einem Polyalkylenpolyamin, mit der Maßgabe, daß das Reaktionsprodukt mindestens eine freie NH-Gruppe enthält, die fähig zur Addition an eine Doppelbindung ist, und

(b) mindestens einer Acrylamidohydrocarbylsulfonsäure oder deren Salz, wobei die Komponenten (a) und (b) in einem Äquivalentverhältnis von etwa 1:1 umgesetzt werden.

15. Gegenstand nach Anspruch 14, wobei die Alkenylbernsteinsäure oder deren Anhydrid von Komponente (a) eine Tetrapropylen-substituierte Bernsteinsäure oder deren Anhydrid ist, das Polyalkylenpolyamin von Komponente (a) Tetraethylenpentamin ist und die Sulfonsäure oder deren Salz von Komponente (b) eine 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure ist.

16. Verfahren zur Verbesserung der hydrophilen Eigenschaften von Polymertextilerzeugnissen, umfassend die Behandlung mindestens eines Polymertextilerzeugnisses mit der Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 8.

17. Windel, hergestellt aus dem Textilerzeugnis nach einem der Ansprüche 9 bis 15.