DE69017290T2 - Organosiliciumverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung. - Google Patents
Organosiliciumverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung.Info
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft neue Organosiliziumverbindungen und genauer betrifft sie mit Alkylaminophenolgruppen substituierte Organosiliziumverbindungen und ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
- Mit Alkylphenolgruppen substituierte Organosiliziumverbindungen sind bekannt, z.B. aus der japanischen Patentveröffentlichung Nr. 41-11 097 (11 097/66); jedoch sind mit Alkylaminophenolgruppen substituierte Organosiliziumverbindungen bisher unbekannt.
- Die vorliegende Erfindung hat die Aufgabe, neue Organosilane in Form von mit Alkylaminophenolgruppen substituierten Organosiliziumverbindungen und deren quaternäre Ainmoniumsalze einzuführen, ebenso wie ein Verfahren zu ihrer Herstellung einzuführen.
- Die erfindungsgemäßen Organosiliziumverbindungen, wie oben beschrieben, haben potentielle Anwendungsmoglichkeiten als Silankupplungsmittel. Es ist somit moglich, die mechanischen und elektrischen Eigenschaften von verschiedenen Kunststoffen zu verbessern, indem sie mit den erfindungsgemäßen Organosiliziumverbindungen vermischt werden. Die Organosiliziumverbindungen der vorliegenden Erfindung sind auch geeignet als Oberflächenbehandlungsmittel für Glasfasern und anorganische Materialien.
- Die vorliegende Erfindung umfaßt Organosiliziumverbindungen der allgemeinen Formel:
- worin R¹ und R² gleiche oder verschiedene monovalente Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen sind, R³ ein Wasserstoffatom oder eine monovalente Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, Ar eine organische Gruppe ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
- Q ein Wasserstoffatom oder eine Trialkylsilylgruppe -SiR&sup4;&sub3; ist, worin R&sup4; eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, x eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 3 ist und y eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 6 ist und die quaternären Ammoniumsalze dieser Organosiliziumverbindungen, mit dem Vorbehalt, daß solche Verbindungen ausgeschlossen sind, worin y 1 ist, Q Wasserstoff ist, Ar ein Phenylrest ist und entweder x 1, R¹ ein Ethylrest und R² ein Methylrest ist oder x 3 und R¹ ein Ethylrest ist.
- Zusätzlich umfaßt die vorliegende Erfindung auch Organosiliziumverbindungen der allgemeinen Formel:
- worin R¹ und R² gleiche oder verschiedene monovalente Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen sind, Ar eine organische Gruppe ist ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus
- Q ein Wasserstoffatom oder eine Trialkylsilylgruppe -SiR&sup4;&sub3; ist, worin R&sup4; eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, y eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 6 ist und z eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 2 ist und die quaternären Ammoniumsalze dieser Organosiliziumverbindungen.
- Um das vorhergehende genauer zu erklären, umfassen die Gruppen R¹ und R² in den obigen Formeln für die Organosilizium- Verbindungen der vorliegenden Erfindung monovalente Kohlenwasserstoffgruppen, wie z.B. Alkylgruppen, z.B. Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butylgruppen usw. R³ umfaßt das Wasserstoffatom und monovalente Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, z.B. Alkylgruppen, wie Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butylgruppen usw. und Arylgruppen wie Phenylgruppen. Ar ist eine organische Gruppe ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus
- und Q ist ein Wasserstoffatom oder eine Trialkylsilylgruppe -SiR&sup4;&sub3;, worin R&sup4; eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, z.B. eine Methyl-, Ethyl-, Propylgruppe usw.
- Im folgenden werden konkrete Beispiele der in Betracht kommenden Organosiliziumverbindungen angegeben.
- Die Organosiliziumverbindungen der vorliegenden Erfindung können z.B. hergestellt werden mit dem unten beschriebenen Verfahren.
- Dieses Verfahren umfaßt, daß man eine Dehydrohalogenierungsreaktion zwischen
- (A) einem Triorganosilylalkylhalogenid der allgemeinen Formel
- worin R¹ und R² gleiche oder verschiedene monovalente Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten; A ein Halagenatom ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus dem Fluoratom, Chloratom, Bromatom und Iodatom ist; x eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 3 ist und y eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 6 ist; und
- (B) einem Aminophenol der allgemeinen Formel
- worin Q ein Wasserstoffatom oder eine Trialkylsilylgruppe -SiR&sup4;&sub3; ist, worin R&sup4; eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, Ar eine organische Gruppe ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus
- ist, R³ ein Wasserstoffatom oder eine monovalente Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist und p 2 ist, in Gegenwart von
- (C) einem Halogenwasserstoffakzeptor durchführt.
- Das Triorganosilylalkylhalogenid oder Derivat davon, das die Komponente (A) bildet, die bei diesem Verfahren verwendet wird, ist das Hauptausgangsmaterial für die Synthese der erfindungsgemäßen Organosiliziumverbindungen. Die Gruppen R¹, R² und R³ in der vorhergehenden Formel haben die gleichen Definitionen wie die Gruppen R¹, R² bzw. R³ bei den oben definierten Organosiliziumverbindungen der vorliegenden Erfindung. Die Organosiliziumverbindungen, die die Komponente (A) bilden, sind im Handel erhältlich. Beispiele für solche Organosiliziumverbindungen sind gamma - Chlorpropyltrimethoxysilan und gamma- Chlorpropylmethyldimethoxysilan.
- Das Aminophenol oder Derivat davon, das die Komponente (B) bildet, die bei diesem Verfahren verwendet wird, nimmt Teil an einer Dehydrohalogenierungsreaktion mit der obigen Komponente (A) in Gegenwart eines Halogenwasserstoffakzeptors, was die Organosiliziumverbindungen der vorliegenden Erfindung liefert. Von den Verbindungen (B) sind die folgenden im Handel erhältlich: m-Aminophenol, o-Aminophenol und p-Aminophenol.
- Der Halogenwasserstoffakzeptor, der die Komponente (C) bildet, die bei dem vorliegenden Verfahren verwendet wird, umfaßt tertiäre Amine, wie Triethylamin, Pyridin usw.; sekundäre Amine, wie Dimethylamin, Diethylamin usw.; primäre Amine wie Methylamin, Ethylamin usw.; Ammoniak und konjugierte Basen wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat usw.
- Die in Betracht kommende Reaktion schreitet auch in Abwesenheit eines Lösungsmittels fort, aber das Durchführen der Reaktion in einem organischen Lösungsmittel ist allgemein bevorzugt. Obwohl keine spezifische Beschränkung bezüglich des organischen Lösungsmittels besteht, sind polare Lösungsmittel besonders geeignet, z.B. Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon usw., ebenso wie Dimethylsulfoxid und Hexamethylphosphonamid.
- Weiterhin ist die Reaktionstemperatur eng mit der Reaktionsrate im vorliegenden Fall verbunden und die Reaktion ist bei höheren Temperaturen schneller abgeschlossen. Jedoch treten Nebenreaktionen leicht auf, wenn die Reaktionstemperatur zu hoch ist und eine geeignete Temperatur muß im Ausgleich ausgewählt werden. Genauer gesagt wird die Reaktion vorzugsweise in einem Temperaturbereich von 80 bis 130ºC durchgeführt.
- Die Molekülstruktur der erfindungsgemäßen Organosiliziumverbindungen kann durch verschiedene analytische Methoden bestätigt werden. Z.B. sind kernmagnetische Resonanzspektralanalyse, Infrarot-Absorptions-Spektralanalyse, Ultraviolett-Absorptions- Spektralanalyse etc. sehr hilfreiche Techniken zur Bestimmung der Atomanordnung und des Substitutionsmusters der Organosiliziumverbindungen der vorliegenden Erfindung. Die Elementaranalyse und gaschromatographische Analyse etc. sind gute Techniken, um die Reinheit zu messen.
- Die vorliegende Erfindung wird unten genauer erklärt durch erläuternde Beispiele, in denen sich Teile auf Gewichtsteile beziehen.
- 62,6 Teile gamma-Chlorpropyltrimethoxysilan und 32,7 Teile m-Aminophenol wurden in einen mit einem Rührer ausgestatteten Reaktor eingeleitet und vermischt. Die Temperatur wurde erhöht und der Ansatz unter Erhitzen auf 110ºC 6 Stunden lang gerührt. Nach Abkühlen wurden 68,8 Teile Methanol zu der erhaltenen Reaktionsmischung zugegeben, die dann 2 Stunden gerührt wurde, während auf 40ºC erhitzt wurde. 217 Teile Hexamethyldisilazan wurden anschließend innerhalb von 3 Stunden bei 50ºC zugetropft. Das als Nebenprodukt gebildete Ammoniumchlorid wurde abfiltriert und das erhaltene Filtrat destilliert und 61,0 Teile einer Fraktion bei 143 bis 144ºC/16 mm Hg abgenommen. Diese Fraktion bestand aus einer hellgelben, durchsichtigen Flüssigkeit und ihre Ausbeute war 59,0%.
- Die Molekülstruktur dieser Flüssigkeit wurde bestätigt als 3-(3-Trimethylsiloxyanilino)propyltrimethoxysilan, mit kernmagnetischer Resonanzspektralanalyse und Infrarot-Absorptions- Spektralanalyse.
- 57,6 Teile gamma-Chlorpropylmethyldimethoxysilan und 32,7 Teile m-Aminophenol wurden in einem getrockneten Reaktor vermischt und 8 Stunden lang unter Rühren auf 100ºC erhitzt. Nach dem Abkühlen wurden 68,8 Teile Methanol zu der Reaktionslösung zugegeben und anschließend unter Rühren 3 Stunden lang auf 40ºC erhitzt.
- Auf Basis der kernmagnetischen Resonanzspektralanalyse und der Infrarot-Absorptions-Spektralanalyse wurde das erhaltene Reaktionsprodukt bestätigt als (3-(3-Hydroxyanilino)propylmethyldimethoxysilan)hydrochlorid mit der folgenden Molekülstruktur.
Claims (4)
1. Organosiliziumverbindungen der allgemeinen Formel
worin R¹ und R² monovalente Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen sind, R³ ein Wasserstoffatom oder eine
monovalente Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist,
Ar eine organische Gruppe ist ausgewählt aus einer Gruppe
bestehend aus
Q ein Wasserstoffatom oder eine Trialkylsilylgruppe -SiR&sup4;&sub3; ist,
worin R&sup4; eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, x
eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 3 ist und y eine ganze
Zahl mit einem Wert von 1 bis 6 ist; und die quaternären
Ammoniumsalze dieser Organosiliziumverbindungen mit dem Vorbehalt, daß
solche Verbindungen ausgeschlossen sind, bei denen y 1 ist, Q
Wasserstoff ist, Ar ein Phenylrest ist und entweder x 1 ist, R¹
ein Ethylrest ist und R² ein Methylrest ist oder x 3 ist und R¹
ein Ethylrest ist.
2. Organosiliziumverbindungen der allgemeinen Formel
worin R¹ und R² monovalente Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen sind, R³ ein Wasserstoffatom oder eine
monovalente Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist,
Ar eine organische Gruppe ist ausgewählt aus einer Gruppe
bestehend aus
Q ein Wasserstoffatom oder eine Trialkylsilylgruppe -SiR&sup4;&sub3; ist,
worin R&sup4; eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, y
eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 6 ist und z eine ganze
Zahl mit einem Wert von 1 bis 2 ist; und die quaternären
Ammoniumsalze dieser Organosiliziumverbindungen.
3. Verfahren zur Herstellung von
Organosiliziumverbindungen der Formel
worin R¹ und R² monovalente Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen sind, R³ ein Wasserstoffatom oder eine
monovalente Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist,
Ar eine organische Gruppe ist ausgewählt aus einer Gruppe
bestehend aus
Q ein Wasserstoffatom oder eine Trialkylsilylgruppe -SiR&sup4;&sub3; ist,
worin R&sup4; eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, x
eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 3 ist und y eine ganze
Zahl mit einem Wert von 1 bis 6 ist; und der quaternären
Ammoniumsalze dieser Organosiliziumverbindungen, wobei das Verfahren
eine Dehydrohalogenierungsreaktion zwischen
(A) einem Triorganosilylalkylhalogenid der allgemeinen
Formel
worin R¹ und R² gleiche oder verschiedene monovalente
Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten; A ein
Halogenatom ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Fluoratom,
Chloratom, Bromatom und Iodatom ist; x eine ganze Zahl mit einem
Wert von 1 bis 3 ist und y eine ganze Zahl mit einem Wert von 1
bis 6 ist und
(B) einem Aminophenol der allgemeinen Formel
worin Q ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe -SiR&sup4;&sub3; ist, worin R&sup4;
eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, Ar eine
organische Gruppe ist ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus
R³ ein Wasserstoffatom oder eine monovalente
Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist und p eine ganze Zahl
mit einem Wert von 1 bis 2 ist in Gegenwart von
(C) einem Halogenwasserstoffakzeptor umfaßt.
4. Verfahren zur Herstellung von
Organosiliziumverbindungen der allgemeinen Formel
worin R¹ und R² monovalente Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen sind, R³ ein Wasserstoffatom oder eine
monovalente Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist,
Ar eine organische Gruppe ist ausgewählt aus einer Gruppe
bestehend aus
Q ein Wasserstoffatom oder eine Trialkylsilylgruppe -SiR&sup4;&sub3; ist,
worin R&sup4; eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, y
eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 6 ist und z eine ganze
Zahl mit einem Wert von 1 bis 2 ist; und der quaternären
Ammoniumsalze der Organosiliziumverbindungen, wobei das Verfahren eine
Dehydrohalogenierungsreaktion zwischen
(A) einem Triorganosilylalkylhalogenid der allgemeinen
Formel
worin R¹ und R² gleiche oder verschiedene monovalente
Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten; A ein
Halogenatom ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Fluoratom,
Chloratom, Bromatom und Iodatom ist; x eine ganze Zahl mit einem
Wert von 1 bis 3 ist und y eine ganze Zahl mit einem Wert von 1
bis 6 ist und
(B) einem Aminophenol der allgemeinen Formel
worin Q ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe -SiR&sup4;&sub3; ist, worin R&sup4;
eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, Ar eine
organische Gruppe ist ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus
R³ ein Wasserstoffatom oder eine monovalente
Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist und p eine ganze Zahl
mit einem Wert von 2 ist in Gegenwart von
(C) einem Halogenwasserstoffakzeptor umfaßt.
Applications Claiming Priority (1)
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| JP1179474A JPH0344394A (ja) | 1989-07-12 | 1989-07-12 | 有機珪素化合物およびその製造方法 |
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