DE69002145T2 - Succinimidderivate, und Verfahren zu ihrer Herstellung. - Google Patents

Succinimidderivate, und Verfahren zu ihrer Herstellung.

Info

Publication number
DE69002145T2
DE69002145T2 DE90310327T DE69002145T DE69002145T2 DE 69002145 T2 DE69002145 T2 DE 69002145T2 DE 90310327 T DE90310327 T DE 90310327T DE 69002145 T DE69002145 T DE 69002145T DE 69002145 T2 DE69002145 T2 DE 69002145T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
compound
formula
group
product
substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE90310327T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69002145D1 (de
Inventor
Stephen James Cook
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lubrizol Adibis Holdings UK Ltd
Original Assignee
BP Chemicals Additives Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BP Chemicals Additives Ltd filed Critical BP Chemicals Additives Ltd
Application granted granted Critical
Publication of DE69002145D1 publication Critical patent/DE69002145D1/de
Publication of DE69002145T2 publication Critical patent/DE69002145T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
    • C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
    • C07D207/408—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms attached to ring carbon atoms
    • C07D207/412—Acyclic radicals containing more than six carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/52—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of 30 or more atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/52—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of 30 or more atoms
    • C10M133/56—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2215/042—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C10N2040/251—Alcohol-fuelled engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C10N2040/255—Gasoline engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C10N2040/255—Gasoline engines
    • C10N2040/28—Rotary engines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Die Erfindung betrifft modifizierte Succinimide, Verfahren zu deren Herstellung und Zusammensetzungen, umfassend die Succinimide, insbesondere betrifft sie Succinimide, die mit Isocyanaten modifiziert wurden.
  • Kolbenlack- und Schlammbildung sind Probleme, die beim Betrieb von Verbrennungsmaschinen auftreten. Die Ansammlung von Schlamm in begrenzten Teilen des Motors kann den Wirkungsgrad des Motors nachteilig beeinflussen. Zur Überwindung der Schlammakkumulation wurden üblicherweise Dispersantadditive dem Motorenschmieröl beigefügt.
  • Es ist bekannt, stickstoffhaltige Verbindungen als Dispersantadditive in Schmierölen zu verwenden. Zum Beispiel offenbart die US 3 573 205 die Verwendung von Polyisobutenylsuccinimiden von Alkylenpolyaminen, die mit Diisocyanat modifiziert sind, als Schmieröldispersantadditive. Die Diisocyanate werden als Vernetzungsmittel zur Einführung von Harnstoffunktionalitäten verwendet und liefern relativ hochmolekulare Verbindungen. Es wurde gefunden, dar Schmieröldispersantadditive, die sich von Polyisobutenylsuccinimiden ableiten und die mit Diisocyanaten vernetzt wurden, unter Verwendung von Polyoxyalkylenaminen, anstelle oder sowohl als auch, von Polyaminen hergestellt werden können.
  • Erfindungsgemäß wird ein Verfahren zur Herstellung eines Schmieröldispersantadditivs bereitgestellt, wobei das Verfahren umfaßt:
  • Schritt (1) Umsetzung von Verbindung (A), wobei Verbindung (A) eine Kohlenwasserstoff-substituierte oder substituierte Kohlenwasserstoff-substituierte Bernsteinsäure oder deren Anhydrid oder Ester ist, mit Verbindung (B) der Formel (I)
  • H&sub2;N (CHR¹CHR²O)n CHR³CHR&sup4;NH&sub2; (I)
  • in der einer der Reste R¹ und R² ein Wasserstoffatom bedeutet und der andere ein Wasserstoffatom oder eine Niederalkylgruppe darstellt und n eine ganze Zahl von 1 bis 10 ist und einer der Reste R³ und R&sup4; ein Wasserstoffatom darstellt und der andere Rest ein Wasserstoffatom oder eine Niederalkylgruppe darstellt und jede der -(CHR¹CHR²O)Einheiten unabhängig voneinander definiert ist, zu Produkt (C) und
  • Schritt (2) Umsetzung von Produkt (C) mit einem Diisocyanat (D) der Formel (II)
  • OCN-R&sup5;-NCO (II)
  • in der R&sup5; eine zweiwertige organische Gruppe darstellt.
  • Verbindung (A) kann ein Kohlenwasserstoff-substituiertes oder substituiertes Kohlenwasserstoff-substituiertes Bernsteinsäureanhydrid oder Derivat davon sein, wobei das Anhydrid gekennzeichnet ist durch die Formel (III)
  • in der R&sup6; eine Kohlenwasserstoffgruppe (gegebenenfalls substituiert mit Halogen) zum Beispiel eine Alkyl- oder Alkenylgruppe, vorzugsweise abgeleitet von einem Olefin, zum Beispiel einem Polyolefin, abgeleitet von einem C&sub2; - C&sub8;- Olefin, vorzugsweise einem C&sub4; - C&sub8;-Olefin ist und vorzugsweise ein Polyisobuten ist. Der Substituent R&sup6; kann in geeigneter Weise ein zahlenmittleres Molekulargewicht im Bereich von etwa 500 bis etwa 3000, vorzugsweise von etwa 1000 bis etwa 1500 aufweisen. R&sup6; kann auch eine Bernsteinsäureanhydrid-substituierte Kohlenwasserstoffgruppe oder ein Derivat davon sein. Verbindung (A) würde in diesem Fall zwei Bernsteinsäureanhydridgruppen oder Derivate davon enthalten. Verbindung (A) kann in geeigneter Weise die entsprechende Säure oder das Esterderivat eines beliebigen wie vorstehend definierten Bernsteinsäureanhydrids sein. Verbindung (A) kann ein Gemisch von einer beliebigen der vorstehend definierten Verbindungen umfassen. Zum Beispiel kann Verbindung (A) ein Gemisch aus Polyisobutenyl-substituierten Bernsteinsäureanhydriden (PIBSA's) umfassen.
  • Verbindung (B) ist eine Verbindung der Formel (I)
  • H&sub2;N (CHR¹CHR²O)n CHR³CHR&sup4;NH&sub2; (I)
  • in der einer der Reste R¹ und R² ein Wasserstoffatom bedeutet und der andere ein Wasserstoffatom oder Niederalkyl, vorzugsweise C&sub2; - C&sub6;-Alkyl, bevorzugter Methyl, bedeutet und n eine ganze Zahl von 1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 7, bevorzugter 2 bis 7, darstellt, einer der Reste R³ und R&sup4; ein Wasserstoffatom bedeutet und der andere ein Wasserstoffatom oder Niederalkyl, vorzugsweise C&sub2; - C&sub6;-Alkyl, bevorzugter Methyl, bedeutet.
  • Das in Schritt (1) hergestellte Produkt (C), umfaßt ein Succinimid. Es ist nicht erforderlich, Produkt (C) vor der Umsetzung mit (D) zu isolieren. Schritt (1) wird vorzugsweise unter Reaktionsbedingungen ausgeführt, so daß das Produkt (C) von Schritt (1) einen bedeutenden Teil eines Monosuccinimids umfaßt; somit wird das Produkt (C), da die Verbindung (B) ein Diamin darstellt, vorzugsweise einen Anteil an primären Aminogruppen umfassen. Die primären Aminogruppen im Produkt (C) sind erforderlich, so daß das Produkt (C) mit dem Diisocyanat (D) in Schritt (2) vernetzt werden kann. Das Produkt (C) wird vorzugsweise mindestens eine primäre Aminogruppe pro 2 Moleküle der im Schritt (1) umgesetzten Bernsteinsäure oder deren Anhydrid oder deren Ester umfassen.
  • Im Schritt (2) wird das Succinimid mit einem organischen Diisocyanat (D) umgesetzt. Geeignete organische Diisocyanate können durch die Formel (II) wiedergegeben werden
  • OCN-R&sup5;-NCO (II)
  • in der R&sup5; eine Gruppe ausgewählt aus Alkylen-, Aralkylen-, Cycloalkylen-, Arylen-, Alkarylen-, Alkenylen- und Alkinylengruppen bedeutet, wobei wenn R&sup5; eine Alkylengruppe darstellt, ist sie vorzugsweise eine C&sub2;-C&sub1;&sub8;-, bevorzugter eine C&sub4;-C&sub1;&sub2;-Alkylengruppe. Ein Beispiel für ein geeignetes Diisocyanat der Formel (II) ist Diisocyanathexan (DIH) (worin R&sup5; = -(CH&sub2;)&sub6;- ist). Andere geeignete Diisocyanate sind 2,4-Toluoldiisocyanat und MDI (Methylendiphenylendiisocyanat).
  • Das Verhältnis der Molzahlen der zugegebenen Bernsteinsäuregruppen (Anhydrid, Säure oder Ester), zur Molzahl der zugegebenen Verbindung (B), sollte im Bereich von 5:1 bis 0,5:1, vorzugsweise 2:1 bis 1:1 zum Beispiel 1,5:1 bis 1,1:1, sein. Es ist bevorzugt, daß die Succingruppen in einem leicht molaren Überschuß zur Verbindung (B) zugegeben werden, da ein Überschuß an Amin im Endprodukt einen nachteiligen Effekt auf die Motordichtungen ausübt.
  • Wenn Verbindung (A) eine Succingruppe umfaßt, ist die Molzahl an zugegebenen Succingruppen äquivalent der Molzahl der zugegebenen Verbindung (A).
  • Das Verhältnis der Molzahl der zugegebenen Verbindung (B) zur Molzahl der zugegebenen Verbindung (D) liegt vorzugsweise im Bereich von 20:1 bis 0,5:1, bevorzugter im Bereich von 10:1 bis 0,75:1, zum Beispiel 4:1 bis 1:1.
  • Ein Diisocyanatüberschuß kann durch Zugabe eines primären Amins nach Schritt (2) vernichtet werden. Gemäß einem weiteren Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein wie vorstehend definiertes Verfahren bereitgestellt, das weiterhin die Zugabe eines primären Amins RNH&sub2; umfaßt, worin zum Beispiel R = C&sub2; - C&sub6;-Alkyl ist.
  • Schritte (1) und (2) werden vorzugsweise in einem hochsiedenden inerten Lösungsmittel, geeigneterweise in einem hochsiedenden Kohlenwasserstofflösungsmittel ausgeführt. Im Hinblick auf die beabsichtigte Anwendung des Produkts ist das bevorzugte hochsiedende Lösungsmittel ein Schmieröl. Natürliche oder synthetische Schmieröle können verwendet werden. Geeignete Schmieröle schließen solventneutrale (SN) Öle ein.
  • Die Reaktion wird bei erhöhter Temperatur ausgeführt, geeigneterweise im Bereich von 40 bis 220ºC, vorzugsweise von 50 bis 200ºC. Der wie vorstehend definierte Schritt (1) wird vorzugsweise bei einer Temperatur im Bereich von 100- 220ºC, bevorzugter 140-200ºC, ausgeführt. Der wie vorstehend definierte Schritt (2) wird vorzugsweise bei einer Temperatur im Bereich von 40-200ºC, bevorzugter 60-120ºC, ausgeführt.
  • Die Reaktion der primären Aminogruppen des Succinimids von Produkt (C) mit den Isocyanatgruppen von Diisocyanat (D) liefert Harnstoffbindungen.
  • Gemaß einem weiteren Aspekt der vorliegenden Erfindung wird eine Verbindung der Formel (IV) bereitgestellt
  • Q&sub2;R&sup5; (IV)
  • worin Q eine Gruppe der Formel (V) darstellt
  • in der R¹, R², R³, R&sup4; und n wie vorstehend in Formel (I) definiert sind, R&sup5; wie in Formel (II) definiert ist, R&sup6; eine Kohlenwasserstoff- oder substituierte Kohlenwasserstoffgruppe bedeutet, jede Gruppe Q gleich oder verschieden ist und jede der Einheiten -(CHR¹CHR²O)- unabhängig voneinander definiert ist.
  • Verbindungen der Formel (IV) und Produkte des wie vorstehend definierten Verfahrens können als Schmieröladditive verwendet werden, insbesondere als Dispersantadditive und Viskositätsindexverbesserer. Ein Fortschritt bei der Verwendung der Verbindungen der Formel (IV) und Produkten des wie vorstehend definierten Verfahrens, das anstelle von auf Polyaminen basierenden Verbindungen auf Polyoxyalkylenamine zurückgreift, besteht darin, daß die Lösungen von jenen, die auf Polyaminen basieren, bei erhöhten Temperaturen weniger stabil sindals Lösungen von Verbindungen der Formel (IV) oder des Produkts des wie vorstehend definierten Verfahrens.
  • In einem weiteren Aspekt stellt die vorliegende Erfindung ein Schmierölmittel, umfassend einen Hauptteil eines Schmieröls und einen geringeren Teil eines gemaß vorstehend beschriebenen Verfahrens hergestellten Produkts oder einer Verbindung der Formel (IV) bereit.
  • Das Schmierölmittel enthält 1 bis 20 Gew./Gew.-%, vorzugsweise 4 bis 10 Gew./Gew.-%, bevorzugter 5 bis 7 Gew./Gew.-% des Produkts oder der Verbindung der Formel (IV).
  • Schmieröle, die in den Mitteln der Erfindung verwendbar sind, können natürliche oder synthetische Schmieröle sein.
  • Das vorstehend definierte Schmierölmittel kann zusätzlich übliche Additive zum Beispiel eines oder mehrere von Antiverschleißadditiven, Antioxydantien, Antirostadditiven und Viskositätsindexverbesserern umfassen. Es ist ein Fortschritt der vorliegenden Erfindung, daß die durch das erf indungsgemäße Verfahren hergestellten Additive auch Viskositätsindex-verbessernde Eigenschaften aufweisen. Folglich können zumindest einige der VI-Verbesserungsadditive, die in Schmierölmitteln üblicherweise verwendet werden können, fortgelassen werden.
  • Die Erfindung wird nun im weiteren mit Hinweis auf die nachstehenden Beispiele erläutert.
    • Vergleichsbeispiel
  • Zu einer 50 %-igen Succinimidlösung (hergestellt durch Umsetzung eines Polyisobutenbernsteinsäureanhydrids mit einem durchschnittlichen Mn von 1800 und Tetraethylenpentamin (TEPA)) in SN 150-Grundöl bei 80ºC wurde unter Rühren DIH (in einem l:1-Molverhältnis zu den Succinimidgruppen) tropfenweise über 15 Minuten zugegeben. Die Reaktion wurde für 1,5 Stunden unter Rühren fortgesetzt.
  • Das Produkt wurde in zusätzlichem SN 150-Öl gelöst, ausreichend, um einen 6,5 %-igen Anteil des aktiven Bestandteils (als aktiver Bestandteil wird alles das definiert, das im Reaktionsgemisch kein SN 150-Öl ist) herzustellen, und dessen viskosimetrisches Verhalten wird untersucht. Die viskosimetrischen Ergebnisse sind in Tabelle I angeführt.
    • Beispiel 1 Schritt (1)
  • Polyisobutylenbernsteinsäureanhydrid (PIBSA), (abgeleitet von einem 40:60 molarem Gemisch von Polyisobutylenbernsteinsäureanhydriden mit einem Mn von 1000 und Mn 2400, 840 g) und "Jeffamine 148" (1,2-Bis(aminoethoxy)ethan, von Texaco Chemicals, 53,4 g) wurden bei 180ºC für 4 Stunden erhitzt und die letzte Stunde wurde unter vermindertem Druck bei 10 mm Hg ausgeführt.
    • Schritt (2)
  • Zu einer 50 %-igen Lösung des Produkts aus Schritt (1) in SN 150-Grundöl bei 60ºC wurde unter Rühren Diisocyanathexan (DIH, 1 Mol der Isocyanatgruppen pro Mol Succinimidgruppe) tropfenweise über 10 Minuten zugegeben. Die Reaktion wurde für 5 Stunden fortgesetzt.
  • Das Produkt aus Schritt (2) wurde in zusätzlichem SN 150-Öl gelöst, ausreichend, um einen 7,3 %-igen Anteil der aktiven Komponenten herzustellen und dessen viskosimetrisches Verhalten wurde untersucht. Die viskosimetrischen Ergebnisse sind in Tabelle I angeführt.
    • Beispiel 2
  • Das Verfahren von Beispiel 1 wurde nachvollzogen mit der Ausnahme, daß im Schritt (2) die Reaktion bei 180ºC ausgeführt wurde und 2 Mol Isocyanatgruppen zu 1 Mol Succinimidgruppen verwendet wurden.
    • Beispiel 3
  • Das Verfahren von Beispiel 1 wurde nachvollzogen mit der Ausnahme, daß im Schritt (2) die Reaktion bei 100ºc für 2 Stunden ausgeführt wurde und 1,5 Mol der Isocyanatgruppen zu einem Mol der Succinimidgruppen verwendet wurden.
    • Beispiel 4
  • Das Verfahren von Beispiel 3 wurde nachvollzogen mit der Ausnahme, daß das Produkt von Schritt (2) mit Hexylamin behandelt wurde, um überschüssiges Isocyanat zu zerstören.
    • Beispiel 5
  • Das Verfahren von Beispiel 3 wurde nachvollzogen mit der Ausnahme, daß im Schritt (2) 1 Mol der Isocyanatgruppen zu 1 Mol der Succinimidgruppen verwendet wurde.
    • Beispiel 6
  • Das Verfahren von Beispiel 3 wurde nachvollzogen mit der Ausnahme, daß im Schritt (2) 0,75 Mol der Isocyanatgruppen zu 1 Mol der Succinimidgruppen verwendet wurden.
    • Beispiel 7 Schritt (1)
  • Das Verfahren von Beispiel 1 Schritt (1) wurde ausgeführt mit der Ausnahme, daß das PIBSA (420 g) mit "Jeffamine D230" (von Texaco Chemicals, 41,5 g) umgesetzt wurde.
    • Schritt (2)
  • Das Verfahren von Beispiel 3 Schritt (2) wurde nachvollzogen unter Verwendung des Succinimids von Schritt (1) wie vorstehend.
    • Beispiel 8
  • Das Verfahren von Beispiel 6 wurde nachvollzogen mit der Ausnahme, daß das Succinimid von Beispiel 7 Schritt (1) verwendet wurde und Schritt (2) bei 120ºC für 5 Stunden ausgeführt wurde.
    • Beispiel 9 Schritt (1)
  • Das Verfahren von Beispiel 1 Schritt (1) wurde ausgeführt mit der Ausnahme, dar das PIBSA (420 g) mit "Jeffamine D400" (von Texaco Chemicals, 72,2 g) umgesetzt wurde.
    • Schritt (2)
  • Das Verfahren von Beispiel 3 Schritt (2) wurde nachvollzogen unter Verwendung des Succinimids von Schritt (1) wie vorstehend.
    • Beispiel 10
  • Das Verfahren von Beispiel 5 wurde nachvollzogen mit der Ausnahme, daß das Succinimid von Beispiel 9 Schritt (1) verwendet wurde und die Umsetzung für 6 Stunden ausgeführt wurde.
  • Jeffamine D230 ist ein Gemisch von Verbindungen der Formel (I) H&sub2;N [CH&sub2;CH(CH&sub3;)O]n CH&sub2;CH (CH&sub3;)NH&sub2; worin n = 3, 4 und 5 ist. Jeffamine D400 ist ein Gemisch von Verbindungen derselben Formel wie D230 mit der Abweichung, daß n = 6 und 7 ist.
  • Tabelle I erläutert die viskosimetrischen Ergebnisse der vorstehenden Beispiele. Einige Beispiele ergeben zwei Konzentrationsgrade und einige Beispiele wurden nach Lagerung bei 100ºc für ausgewiesene Zeiträume geprüft. Tabelle I aktive Bestandteile Konz. Gew./Gew.-% Viskosität bei ausgewiesenen Temperaturen Beispiel Tage bei 100ºC Vergleichsbeispiel
    • Dispersantprüfdaten
  • Die Dispersants wurden mit einem dünnschichtchromatografischen Verfahren geprüft, das das Dopen von Lösungen der Dispersants in Öl mit dem verwendeten Öl einschließt. Die Ergebnisse sind als Wert ausgedrückt, der erhalten wird durch Multiplizieren der prozentualen Schlierenlänge durch den prozentualen Anteil des Materials, das vom Ursprung bewegt wurde. Je höher der Wert, desto besser das Dispersant.
    • Ergebnisse
  • Material von Beispiel 3 Schritt (2) 6100
  • Material von Beispiel 7 Schritt (2) 5355
  • Material von Beispiel 9 Schritt (2) 3634
  • Material vom Vergleichsbeispiel 926

Claims (11)

1. Verfahren zur Herstellung eines Schmieröldispersantadditivs, wobei das Verfahren umfaßt:
Schritt (1), Umsetzen von Verbindung (A), wobei Verbindung (A) eine Kohlenwasserstoff-substituierte oder eine substituierte Kohlenwasserstoff-substituierte Bernsteinsäure oder ein Anhydrid oder einen Ester davon bedeutet, mit Verbindung (B) der Formel (I)
H&sub2;N (CHR¹CHR²O)n CHR³CHR&sup4;NH&sub2;
in der einer der Reste R¹ und R² ein Wasserstoffatom bedeutet und der andere ein Wasserstoffatom oder eine Niederalkylgruppe darstellt und n eine ganze Zahl von 1 bis 10 ist und einer der Reste R³ und R&sup4; ein Wasserstoffatom bedeutet und der andere Rest ein Wasserstoffatom oder eine Niederalkylgruppe darstellt, wobei jede der -(CHR¹CHR²O)Einheiten unabhängig voneinander definiert ist, zu Produkt (C) und
Schritt (2), Umsetzen von Produkt (C) mit einem Diisocyanat (D) der Formel (II)
OCN-R&sup5;-NCO (II)
in der R&sup5; eine zweiwertige organische Gruppe darstellt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei Verbindung (A) eine Verbindung der Formel (III) ist:
in der R&sup6; eine Alkyl- oder Alkenylgruppe oder substituierte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit einem zahlenmittleren Molekulargewicht im Bereich von etwa 500 bis etwa 3000 bedeutet.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, wobei Verbindung (B) eine Verbindung der Formel (I) ist, in der n eine ganze Zahl von 2 bis 7 darstellt, R¹ und R³ jeweils Wasserstoffatome bedeuten und R² und R&sup4; jeweils Methyl sind.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei das Molverhältnis der zugegebenen Succingruppen zur zugegebenen Verbindung (B) im Bereich von 5:1 bis 0,5:1 liegt.
5. Verfahren nach Anspruch 4, wobei das Molverhältnis der zugegebenen Succingruppen zur zugegebenen Verbindung (B) im Bereich von 1,5:1 bis 1,1:1 liegt.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei das Molverhältnis der Verbindung (B) zur Verbindung (D) im Bereich von 20:1 bis 0,5:1 liegt.
7. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Molverhältnis der primären Aminogruppen im Produkt (C) zur umgesetzten Verbindung (B), größer als 0,5:1 ist.
8. Verbindung der Formel (IV)
Q&sub2;R&sup5; (IV)
worin Q eine Gruppe der Formel (V) bedeutet
in denen R¹, R², R³, R&sup4;, R&sup5; und n wie in Anspruch 1 definiert sind und R&sup6; eine Kohlenwasserstoff- oder substituierte Kohlenwasserstoffgruppe bedeutet, jede Gruppe Q gleich oder verschieden ist und jede der Einheiten -(CHR¹CHR²O)- unabhängig voneinander definiert ist.
9. Verbindung nach Anspruch 8, wobei R&sup6; eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit einem zahlenmittleren Molekulargewicht im Bereich von etwa 500 bis etwa 3000 ist.
10. Verbindung nach Anspruch 8 oder Anspruch 9, wobei n eine ganze Zahl von 2 bis 7, R¹ und R³ jeweils Wasserstoffatome sind und R² und R&sup4; jeweils Methylgruppen bedeuten.
11. Schmierölmittel, umfassend einen Hauptteil eines Schmieröls und einen geringeren Teil eines Produkts nach einem der Ansprüche 1 bis 7.
DE90310327T 1989-09-21 1990-09-20 Succinimidderivate, und Verfahren zu ihrer Herstellung. Expired - Fee Related DE69002145T2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB898921382A GB8921382D0 (en) 1989-09-21 1989-09-21 Chemical compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69002145D1 DE69002145D1 (de) 1993-08-12
DE69002145T2 true DE69002145T2 (de) 1993-10-14

Family

ID=10663435

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE90310327T Expired - Fee Related DE69002145T2 (de) 1989-09-21 1990-09-20 Succinimidderivate, und Verfahren zu ihrer Herstellung.

Country Status (7)

Country Link
US (2) US5145984A (de)
EP (1) EP0419270B1 (de)
AT (1) ATE91297T1 (de)
DE (1) DE69002145T2 (de)
DK (1) DK0419270T3 (de)
ES (1) ES2057426T3 (de)
GB (1) GB8921382D0 (de)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5668217A (en) * 1996-05-16 1997-09-16 Huntsman Petrochemical Corporation Amidoamine modification of polypropylene
US5928433A (en) * 1997-10-14 1999-07-27 The Lubrizol Corporation Surfactant-assisted soil remediation
US8530569B2 (en) * 2003-12-05 2013-09-10 Sun Chemical Corporation Polymeric dispersants and dispersions containing same
US7265197B2 (en) * 2003-12-05 2007-09-04 Sun Chemical Corporation Polymeric dispersant
CN103666645B (zh) * 2012-09-26 2017-05-24 中国石油化工股份有限公司 一种无灰分散剂、其制备方法及润滑油组合物

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA746520A (en) * 1966-11-15 Monsanto Company Lubricating oil compositions
US3718663A (en) * 1967-11-24 1973-02-27 Standard Oil Co Preparation of oil-soluble boron derivatives of an alkylene polyamine-urea or thiourea-succinic anhydride addition product
US3598735A (en) * 1968-10-08 1971-08-10 Atlantic Richfield Co Polyalkylene glycol mercaptosuccinimides dispersants for lubricant fluids
US3573205A (en) * 1968-12-17 1971-03-30 Chevron Res Diisocyanate modified polyisobutenyl-succinimides as lubricating oil detergents
US3951614A (en) * 1972-05-24 1976-04-20 Chevron Research Company Fuel detergents
US4252542A (en) * 1978-04-26 1981-02-24 Standard Oil Company (Indiana) Anti-static additives
DE3572344D1 (en) * 1984-02-09 1989-09-21 Lubrizol Corp Process for making substituted carboxylic acids and derivatives thereof
US4945170A (en) * 1985-01-29 1990-07-31 American Cyanamid Company Method for making polyimides and products produced thereby
US4857217A (en) * 1987-11-30 1989-08-15 Exxon Chemical Patents Inc. Dispersant additives derived from amido-amines
CA1329481C (en) * 1988-02-04 1994-05-17 Rodney Lu-Dai Sung Ori-inhibited motor fuel composition and storage stable concentrate
GB8811985D0 (en) * 1988-05-20 1988-06-22 Bp Chem Int Ltd Synthesis of bisimides

Also Published As

Publication number Publication date
EP0419270B1 (de) 1993-07-07
ES2057426T3 (es) 1994-10-16
US5145984A (en) 1992-09-08
EP0419270A1 (de) 1991-03-27
DE69002145D1 (de) 1993-08-12
ATE91297T1 (de) 1993-07-15
GB8921382D0 (en) 1989-11-08
US5286873A (en) 1994-02-15
DK0419270T3 (da) 1993-10-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3686890T2 (de) Herstellung von dispergiermitteln fuer schmieroel.
US4948386A (en) Middle distillate containing storage stability additive
EP0277345B1 (de) Kraft- oder Schmierstoffzusammensetzung, enthaltend Polybutyl- oder Polyisobutylderivate
DE69431446T2 (de) Modifizierte Bersteinsäureimide mit hohem Molekulargewicht
US3573205A (en) Diisocyanate modified polyisobutenyl-succinimides as lubricating oil detergents
DE3685685T2 (de) Zusatz fuer schmieroele und kohlenwasserstoffbrennstoffe.
DE1810852C2 (de) Verfahren zur Herstellung öllöslicher Bor und Stickstoff enthaltender Produkte
DE69014333T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyisobuten-Aminen und diese Polyisobuten-Amine enthaltende Brennstoffzusammensetzungen.
DE2744178A1 (de) Dicarbonsaeureestersaeuren und diese enthaltende zusammensetzungen
DE1518014A1 (de) Hydroxyboroxin-amin-Salze
DE4319672A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyisobutylbernsteinsäureanhydriden
DE1444798A1 (de) Schmieroelgemische
JPS59155356A (ja) ヒドロキシアシル基を結合したポリアミン鎖を有する炭化水素基置換モノ又はビススクシンイミド
DE2444396A1 (de) Als schmiermitteladditiv verwendbare polyester, verfahren zu ihrer herstellung und diese polyester enthaltende schmiermittelgemische, schmiermitteladditivkonzentrate und additivkombinationskonzentrate
DE2321508A1 (de) Multifunktionelle zusaetze
DE2519104C3 (de) Verwendung von Kondensationsprodukten als Detergens-Dispergiermittel für Schmieröle oder flüssige Kohlenwasserstoffkraftbzw, -brennstoffe
DE3634341C2 (de) Verfahren zur Herstellung einer öllöslichen stickstoffhaltigen Verbindung
DE1520880B2 (de) Verfahren zur herstellung von modifizierten, stickstoffhaltigen kohlenwasserstoffpolymerisaten und deren verwendung
DE3787528T2 (de) Gekuppelte polyamin-schmiermittel-zusatzmittel, abgeleitet von kohlenwasserstoffnitrilen und polyaminen.
DE60109936T2 (de) Additivzusammensetzung für mitteldestillatbrennstoffe und diese enthaltende mitteldestillat-brennstoffzusammensetzungen
DE68913722T2 (de) Schmierölzusatzmittel.
US4235730A (en) Polyurethanes and use thereof in lubricants and fuels
EP0419270B1 (de) Succinimidderivate, und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE69115542T2 (de) Schmieröladditive, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE69118744T2 (de) Schmieröladditive, ihre Herstellung und ihre Verwendung

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee