DE68916466T2 - Fluor enthaltende Polyäther und nichtionisches Tensid das sie enthält. - Google Patents
Fluor enthaltende Polyäther und nichtionisches Tensid das sie enthält.Info
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Description
- Die Erfindung betrifft einen neuen fluorhaltigen Polyether und ein nichtionisches oberflächenaktives Mittel, umfassend den fluorhaltigen Polyether.
- Da ein Perfluoralkylpolyether eine hohe elektrische Isolierung bewirkt und nicht-entflammbar ist, wird er für verschiedene Anwendungen verwendet, insbesondere in elektrischen Geräten. Jedoch wird der Perfluoralkylpolyether statisch aufgeladen und sammelt Staub an. Man benötigt deshalb ein oberflächenaktive, Mittel, das als antistatisches Mittel in dem Perfluoralkylpolyether verwendet werden kann. Die üblichen oberflächenaktiven Mittel sind jedoch mit dem Perfluoralkylpolyether nicht verträglich und können nicht als antistatisches Mittel verwendet werden.
- US-A-3,644,492 offenbart und beansprucht fluorhaltige Polyether, z. B. einen der nachfolgenden Formel (Beispiel 1):
- F(CF&sub2;CF&sub2;CF&sub2;O)[C&sub3;F&sub6;O]&sub8;C&sub2;F&sub4;COO(CH&sub2;CH&sub2;O)&sub7;CH&sub3;.
- Die bekannten Verbindungen können als nichtionische oberflächenaktive Mittel verwendet werden.
- Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, einen fluorhaltigen Polyether zur Verfügung zu stellen, der als oberflächenaktives Mittel verwendet werden kann, das mit dem Perfluoralkylpolyether verträglich ist.
- Die vorliegende Erfindung umfaßt einen fluorhaltigen Polyether der Formel
- Rf-X-A (I)
- oder
- A-X-R'f-X-A (II)
- worin eine Gruppe ist, enthaltend wenigstens eine wiederkehrende Einheit der Formel
- -CF&sub2;CF&sub2;CF&sub2;O--
- R'f eine Gruppe ist, enthaltend wenigstens eine wiederkehrende Einheit, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus einer wiederkehrenden Einheit der Formel:
- -CF&sub2;CF&sub2;CF&sub2;O- (a)
- einer wiederkehrenden Einheit der Formel:
- -CF&sub2;CF&sub2;O- (b)
- und einer wiederkehrenden Einheit der Formel:
- -CF&sub2;O- (c)
- unter der Voraussetzung, daß wenigstens eine der wiederkehrenden Einheiten (a) und (b) enthalten ist und die Gesamtzahl der wiederkehrenden Einheiten (a), (b) und (c) wenigstens drei ist, X -CF&sub2;COO-, -C&sub2;F&sub4;COO- oder -CF&sub2;CF&sub2;-, und A eine Gruppe enthaltend eine Polyalkylenglykolgruppe, ist.
- Die vorliegende Erfindung stellt auch ein nichtionisches oberflächenaktives Mittel zur Verfügung, welches den fluorhaltigen Polyether umfaßt.
- Die Figur ist eine IR-Darstellung des fluorhaltigen Polyethers von Beispiel 1.
- Die Rf-Gruppe ist beispielsweise
- CH&sub3;O(CH&sub2;CH&sub2;O)l CF&sub2;(OCF&sub2;CF&sub2;)m(OCF&sub2;)nO-,
- worin l 1 bis 500 bedeutet, m 0 bis 200 bedeutet und n 0 bis 200 ist.
- Die R'f-Gruppe ist beispielsweise
- -O(CF&sub2;CF&sub2;CF&sub2;O)mCF&sub2;CF&sub2;CF&sub2;CF&sub2;(OCF&sub2;CF&sub2;CF&sub2;)mO--
- worin m 1 bis 200 ist.
- Das Alkylenglykol, welches die Polyalkylenglykolgruppe in der A-Gruppe bildet, kann beispielsweise Ethylenglykol oder Propylenglykol sein. Die Polyalkylenglykolgruppe enthält wenigstens eine wiederkehrende Einheit, ausgewählt aus den Gruppen bestehend aus wiederkehrenden Einheiten der Formel:
- -C&sub2;H&sub4;O--
- und einer wiederkehrenden Einheit der Formel
- -C&sub3;H&sub6;O-, unter der Voraussetzung, daß die Gesamtzahl der wiederkehrenden Einheiten 2 bis 500 ist. Die wiederkehrende Einheit: -C&sub3;H&sub6;O- schließt -CH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;O- und -CH(CH&sub3;)CH&sub2;O- ein. Die wiederkehrende Einheit: -C&sub2;H&sub4;O- ist im allgemeinen -CH&sub2;CH&sub2;O-.
- Die A-Gruppe ist beispielsweise
- -(CH&sub2;CH&sub2;O)mCH&sub3;,
- worin m 2 bis 500 ist,
- -(CH&sub2;CH&sub2;O)mH,
- worin m 2 bis 500 ist, oder
- -CH&sub2;CH&sub2;O( H&sub2;O)mH,
- worin m 2 bis 500 ist.
- Spezielle Beispiele fur die fluorhaltigen Polyether (I) und (II) sind
- F(CF&sub2;CF&sub2;CF&sub2;O)mCF&sub2;CF&sub2;COO(CH&sub2;CH&sub2;O)nCH&sub3;,
- worin m 2 bis 200 ist, vorzugsweise 9 im Durchschnitt und n 2 bis 500 ist, vorzugsweise 9 im Durchschnitt.
- CH&sub3;O(CH&sub2;CH&sub2;O)l CF&sub2;(OCF&sub2;CF&sub2;)m(OCF&sub2;)nOCF&sub2; O(CH&sub2;CH&sub2;O)lCH&sub3;
- worin m + n 1 bis 200 sind, vorzugsweise 10 im Durchschnitt und l 2 bis 500 ist, vorzugsweise 9 im Durchschnitt,
- -[CF&sub2;CF&sub2;-(OCF&sub2;CF&sub2;CF&sub2;)m-OCF&sub2;CF&sub2;-(CH&sub2;CH&sub2;O)n-CH&sub3;]&sub2;
- worin m 2 bis 200 ist, vorzugsweise 10 im Durchschnitt und n 2 bis 500 ist vorzugsweise 9 im Durchschnitt, und
- F(CF&sub2;CF&sub2;CF&sub2;O)mCF&sub2;CF&sub2;CH&sub2;CH&sub2;O( H&sub2;O)nH
- worin m 2 bis 200 ist, vorzugsweise 20 im Durchschnitt und n 2 bis 500 ist, vorzugsweise 10 im Durchschnitt.
- Der fluorhaitige Polyether (I) kann hergestellt werden durch Umsetzen einer fluorhaltigen Verbindung der Formel:
- Rf-X-H
- mit einer Verbindung der Formel:
- HO-A
- oder durch Umsetzen einer fluorhaltigen Verbindung der Formel:
- Rf-X-I
- mit einer Verbindung der Formel:
- M-A,
- worin A, Rf und X die gleiche Bedeutung wir vorher angegeben haben und M ein Alkalimetall bedeutet. Der fluorhaltige Polyether (II) kann hergestellt werden durch Umsetzen einer fluorhaltigen Verbindung der Formel
- H-X-R'f-X-H
- mit einer Verbindung der Formel:
- HO-A,
- worin A, R'f und X die vorher angegebene Bedeutung haben. Die Umsetzung wird im allgemeinen bei einer Temperatur von 20 bis 150ºC während 1 bis 10 h durchgeführt.
- Der erfindungsgemäße fluorhaltige Polyether ist wasserlöslich und kann als nichtionisches oberflächenaktives Mittel verwendet werden.
- Das erfindungsgemäße nichtionische oberflächenaktive Mittel kann als antistatisches Mittel, als oberflächenaktives Mittel bei der Polymerisation, als Autowachs und als Additiv für einen Film verwendet werden.
- Der erfindungsgemäße fluorhaltige Polyether ist mit einem Perfluoralkylpolyether verträglich und kann deshalb als antistatisches Mittel für Perfluoralkylpolyether verwendet werden. Er verbessert die Eigenschaften einer Harzoberfläche, wenn er als Additiv für ein Harz verwendet wird, insbesondere bei einem Harzfilm.
- Die vorliegende Erfindung ward in den nachfolgenden Beispielen beschrieben.
- Zu der fluorhaltigen Carboxylsäure: F(CH&sub2;CF&sub2;CF&sub2;O)mCF&sub2;CF&sub2;COOH,
- worin m 30 im Durchschnitt bedeutet (51,3 g, 10 mMol), wurde der Polyethylenglykolmethylether:
- CH&sub3;(OCH&sub2;CH&sub2;)nOCH&sub2;CH&sub2;OH,
- worin n im Durchschnitt 8 ist (10 g, 25 mMol) (Uniox 400, hergestellt von Nippon Oil & Fast Co., Ltd.) zugegeben und gerührt. Dann wurde konzentrierte Schwefelsäure (5 ml) zugegeben und die Umsetzung wurde 6 h unter Rühren bei 100ºC durchgeführt. Die Beendigung der Umsetzung wurde durch das Verschwinden des Absorptionspeaks bei 1780 cm&supmin;¹ für die Carboxylsäure und das Auftreten des Absorptionspeaks bei 1700 cm&supmin;¹ für die Esterbindung bei einer IR-Analyse bestätigt. Nach Beendigung der Umsetzung wurde das Umsetzungsprodukt mit 2 %iger wäßriger Lösung von NaHCO&sub3; (50 ml) zweimal gewaschen. Eine untere Phase wurde abgetrennt und durch ein Filter mit einem Porendurchmesser von 0,2 um filtriert, wobei man einen fluorhaltigen Polyether:
- F(CF&sub2;CF&sub2;CF&sub2;O)mCF&sub2;CF&sub2;COO(CH&sub2;CH&sub2;O)n+1CH&sub3;
- erhielt, worin m 30 und n 8 im Durchschnitt bedeuten.
- Ausbeute: 47 g (87 %).
- Das IR-Spektrum des erhaltenen fluorhaltigen Polyethers wird in der Figur gezeigt.
- Ein Perfluorpolyether (Demnum S-65, hergestellt von Daikin Industries Ltd.) (10 g) wurde mit dem fluorhaltigen Polyether:
- F(CF&sub2;CF&sub2;CF&sub2;O)mCF&sub2;CF&sub2;COO(CH&sub2;CH&sub2;O)n+1CH&sub3;,
- worin m 30 und n 8 im Durchschnitt bedeuten, hergestellt gemäß Beispiel 1 (0,3 g), vermischt und dann in Trichlortrifluoroethan (100 g) gelöst. Ein Glasobjektträger (15 cm x 5 cm) wurde in die Lösung getaucht und an der Luft getrocknet unter Ausbildung eines Films mit einer Dicke von nicht mehr als 10 um auf hier Glasoberfläche. Die Potentialdifferenz wurde mittels eines Potentiometers gemessen, wobei man heftig den Film mit einem Styrolharz rieb. Die Potentialdifferenz war 0 V.
- Ein Film wurde hergestellt und die Potentialdifferenz wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 2 gemessen, wobei jedoch der fluorhaltige Polyether nicht verwendet wurde. Die Potentialdifferenz betrug 400 V.
Claims (4)
1. Fluorhaltiger Polyether der Formel
Rf-X-A (I)
oder
A-X-R'f-X-A (II)
worin Rf eine Gruppe ist enthaltend wenigstens eine
wiederkehrende Einheit der Formel
-CF&sub2;CF&sub2;CF&sub2;O--
R'f eine Gruppe ist enthaltend wenigstens eine
wiederkehrende Einheit, ausgewählt aus einer Gruppe
bestehend aus einer wiederkehrenden Einheit der
Formel:
-CF&sub2;CF&sub2;CF&sub2;O- (a)
einer wiederkehrenden Einheit der Formel:
-CF&sub2;CF&sub2;O- (b)
und einer wiederkehrenden Einheit der Formel:
-CF&sub2;O- (c)
unter der Voraussetzung, daß wenigstens eine der
wiederkehrenden Einheiten (a) und (b) enthalten ist
und die Gesamtzahl der wiederkehrenden Einheiter (a),
(b) und (c) wenigstens drei ist, X -CF&sub2;COO-,
-C&sub2;F&sub4;COO- oder -CF&sub2;CF&sub2;-, und A eine Gruppe,
enthaltend eine Polyalkylenglykolgruppe, ist.
2. Fluorhaltiger Polyether gemäß Anspruch 1, bei den die
Polyalkylenglykolgruppe in der A-Gruppe wenigstens
eine wiederkehrende Einheit, ausgewählt aus der Gruppe
bestehend aus der wiederkehrenden Einheit der Formel
C&sub2;H&sub4;O--
und einer wiederkehrenden Einheit der Formel:
-C&sub3;H&sub6;O--
ist, unter der Voraussetzung, daß die Gesamtzahl der
wiederkehrenden Einheiten 2 bis 500 ist.
3. Fluorhaltiger Polyether gemäß Anspruch 1, bei dem die
Rf-Gruppe
F(CF&sub2;CF&sub2;CF&sub2;O)m--
ist, worin m eine ganze Zahl von 2 bis 200 ist, die
X-Gruppe
-C&sub2;F&sub4;COO--
ist und die A-Gruppe
-(CH&sub2;CH&sub2;O)nCH&sub3;
ist, und n eine ganze Zahl von 2 bis 500 bedeutet
4. Nichtionisches oberflächenaktives Mittel, umfassend
einen fluorhaltigen Polyether gemäß Anspruch 1.
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