JPH01308242A - 含フッ素ポリエーテル及びフッ素非イオン性界面活性剤 - Google Patents
含フッ素ポリエーテル及びフッ素非イオン性界面活性剤Info
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- JPH01308242A JPH01308242A JP63097682A JP9768288A JPH01308242A JP H01308242 A JPH01308242 A JP H01308242A JP 63097682 A JP63097682 A JP 63097682A JP 9768288 A JP9768288 A JP 9768288A JP H01308242 A JPH01308242 A JP H01308242A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/007—Organic compounds containing halogen
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- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、新規な含フッ素ポリエーテル、及び含フッ素
ポリエーテルから成る含フッ素非イオン性界面活性剤に
関する。
ポリエーテルから成る含フッ素非イオン性界面活性剤に
関する。
「従来の技術」
パーフルオ［１アルギルポリエーテルは、絶縁性が高く
不燃性である物質であるので、種々の用途、特に電気用
途において使用されている。しかし、パーフルオロアル
キルポリエーテルは、静電気を帯びやすく、はこりを付
着しゃずいという問題点を有していた。したがって、帯
電防止剤として使用できる界面活性剤が要望されている
。しかし、従来の界面活性剤（」、パーフルオロアルギ
ルポリエーテルと相溶せず、用型防止剤として使用する
ことができム゛かった。
不燃性である物質であるので、種々の用途、特に電気用
途において使用されている。しかし、パーフルオロアル
キルポリエーテルは、静電気を帯びやすく、はこりを付
着しゃずいという問題点を有していた。したがって、帯
電防止剤として使用できる界面活性剤が要望されている
。しかし、従来の界面活性剤（」、パーフルオロアルギ
ルポリエーテルと相溶せず、用型防止剤として使用する
ことができム゛かった。
「発明の１」的］
本発明の目的は、パーフルオロアルギルポリエーテルと
相溶し、界面活性剤として使用できる含フッ素ポリエー
テルを提供することにある。
相溶し、界面活性剤として使用できる含フッ素ポリエー
テルを提供することにある。
［発明の構成］
本発明の１つの要旨（」、式
％式％（）
１式中、Ｒｆはパーフルオロアルキルポリエーテル基を
含有する基、 Ｘは−ＣＦ ２ ＣＦ ２ ＣＯＯ−又は−ＣＦ２ Ｃ
Ｆ ２−１Δはポリアルキレンズリコール基を含有ずろ
基である。］ で示される含フッ素ポリエーテルに存する。
含有する基、 Ｘは−ＣＦ ２ ＣＦ ２ ＣＯＯ−又は−ＣＦ２ Ｃ
Ｆ ２−１Δはポリアルキレンズリコール基を含有ずろ
基である。］ で示される含フッ素ポリエーテルに存する。
含フッ素ポリエーテル（１）においてＲｆ基のパーフル
オロアルギルポリエーテル基は、例えば、式 ％式％（） で示される繰り返し単位、式 −０２丁？ ４０− （ｂ）
で示される繰り返し単位及び式 ％式％（） で示される繰り返し単位から成る群から選択された少な
くとも１種の繰り返し単位を有し、繰り返し単位（ａ）
又は（ｂ）の少なくとも一方を含む。繰り返し単位（ａ
）、（ｂ）及び（ｃ）の合計数（」少なくとも３である
。−０３ＦｌＩＯ−は−ＣＦ 、ＣＦ 、 ＣＦ ２０
−及び−ＣＦ（ＣＦ、Ｊ）ＣＦ、０−を含む。−Ｃ３Ｆ
４０−は、通常、−ＣＦ、ＣＦ、０−である。
オロアルギルポリエーテル基は、例えば、式 ％式％（） で示される繰り返し単位、式 −０２丁？ ４０− （ｂ）
で示される繰り返し単位及び式 ％式％（） で示される繰り返し単位から成る群から選択された少な
くとも１種の繰り返し単位を有し、繰り返し単位（ａ）
又は（ｂ）の少なくとも一方を含む。繰り返し単位（ａ
）、（ｂ）及び（ｃ）の合計数（」少なくとも３である
。−０３ＦｌＩＯ−は−ＣＦ 、ＣＦ 、 ＣＦ ２０
−及び−ＣＦ（ＣＦ、Ｊ）ＣＦ、０−を含む。−Ｃ３Ｆ
４０−は、通常、−ＣＦ、ＣＦ、０−である。
Ａ基のポリアルキレンズリコール基を形成するアルギレ
ンクリコールは、エチレンクリコール又はプロピレンク
リコールなどであってよい。したかって、ポリアルキレ
ンズリコール基は、例えば式 ％式％ で示される繰り返し単位、及び式 −ＣＪ■１６〇− で示される繰り返し単位から成る群から選択された少な
くとも１種の繰り返し単位を有し、繰り返し単位の合計
数か２〜２０である。−Ｇ、、８．０−１１’、 −Ｃ
Ｈ２Ｃ１１２ＣＩ（２０−及び−ＣＩ−Ｔ （ＣＩ−＋
３）ＣＩ−Ｔ ２０−−を含む。−Ｃ２Ｈ４，０−は
、通常、−ＣＩ（２ＣＩ−ｒ 、○ である。
ンクリコールは、エチレンクリコール又はプロピレンク
リコールなどであってよい。したかって、ポリアルキレ
ンズリコール基は、例えば式 ％式％ で示される繰り返し単位、及び式 −ＣＪ■１６〇− で示される繰り返し単位から成る群から選択された少な
くとも１種の繰り返し単位を有し、繰り返し単位の合計
数か２〜２０である。−Ｇ、、８．０−１１’、 −Ｃ
Ｈ２Ｃ１１２ＣＩ（２０−及び−ＣＩ−Ｔ （ＣＩ−＋
３）ＣＩ−Ｔ ２０−−を含む。−Ｃ２Ｈ４，０−は
、通常、−ＣＩ（２ＣＩ−ｒ 、○ である。
本発明の含フッ素ポリエーテルの具体例は、例えげ、
Ｆ （ＣＦ ２ＣＦ ２ＣＰ 、０）ｍｃＦ 、ＣＦ
２ＣＯＯＣＨ、ＣＨ２（ＯＣＨ２ＣＨ２） ｎＯｃＨ３
１ｍの平均値は９、ｎの平均値は８である］［ｍの平均
値は１０．ｎの平均値はＩＯである］−０（Ｃ１１２ｃ
ｏ ２０枯Ｃ１（３ ［ｍ ＋ ｎの平均値（」１０、ρの平均値は９である
］七ＣＦ２ＣＦ２（（）ＣＦ２ＣＦ２ＣＰ２）−〇ＣＰ
２ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２０そＣｔｂＣＨ２０）ＣＨｓ］２
ｎ ［ｍの平均値は１０、ｎの平均値は８である］ｅｌ＋、
。
２ＣＯＯＣＨ、ＣＨ２（ＯＣＨ２ＣＨ２） ｎＯｃＨ３
１ｍの平均値は９、ｎの平均値は８である］［ｍの平均
値は１０．ｎの平均値はＩＯである］−０（Ｃ１１２ｃ
ｏ ２０枯Ｃ１（３ ［ｍ ＋ ｎの平均値（」１０、ρの平均値は９である
］七ＣＦ２ＣＦ２（（）ＣＦ２ＣＦ２ＣＰ２）−〇ＣＰ
２ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２０そＣｔｂＣＨ２０）ＣＨｓ］２
ｎ ［ｍの平均値は１０、ｎの平均値は８である］ｅｌ＋、
。
［ｍの平均値は２０、ｎの平均値（＃１０である］であ
る。
る。
本発明の含フッ素ポリエーテルの製造は、例えば、式
％式％（
で示される含フッ素化合物を、式
Ｔ−１０−Ａ
で示される化合物と反応させることによって、あるいは
式 ％式％ で示される含フッ素化合物を、式二 Ｍ−Δ で示される化合物と反応させることによって行える［上
記式中、Ａ、Ｒｆ及びＸ（Ｊ前記と同意義、Ｍはアルカ
リ金属である。］。通常、反応は、２０〜１５０°Ｃの
温度で１〜１０時間行う。
式 ％式％ で示される含フッ素化合物を、式二 Ｍ−Δ で示される化合物と反応させることによって行える［上
記式中、Ａ、Ｒｆ及びＸ（Ｊ前記と同意義、Ｍはアルカ
リ金属である。］。通常、反応は、２０〜１５０°Ｃの
温度で１〜１０時間行う。
本発明の含フッ素ポリエーテルは、水溶性であ゛す、非
イオン性界面活性剤として使用できる。
イオン性界面活性剤として使用できる。
したがって、本発明の別の要旨は、前記含フッ素ポリエ
ーテルから成る含フッ素非イオン性界面活性剤に存する
。
ーテルから成る含フッ素非イオン性界面活性剤に存する
。
本発明の含フッ素非イオン性界面活性剤は、特に、帯電
防止剤、重合用界面活性剤、カーツ・ソクス及びフィル
ム添加剤として有用である。
防止剤、重合用界面活性剤、カーツ・ソクス及びフィル
ム添加剤として有用である。
［発明の効果］
本発明の含フッ素ポリエーテルは、パーフルオロポリエ
ーテルと相溶するのでパーフルオロポリエーテルの帯電
防止剤として使用できる。また、樹脂、特に、樹脂フィ
ルムの添加剤として、樹脂の表面特性を改善できる。
ーテルと相溶するのでパーフルオロポリエーテルの帯電
防止剤として使用できる。また、樹脂、特に、樹脂フィ
ルムの添加剤として、樹脂の表面特性を改善できる。
［実施例］
以下、本発明の実施例を示し、本発明を具体的に説明す
る。
る。
実施例１
含フッ素カルボン酸Ｆ（ＣＦ２ＣＦ２０Ｆｔｏ）ｍＣＦ
、ＣＩ”２ＣＯＯＨ（ｎの平均値−３０）に、ポリエヂ
レングリコールメヂルエーテル ＣＨ３０（ＣＨ２ＣＨ２０）ｎｃＨ２ｃＨ２０Ｈ（ｎの
平均値−８）（日本油脂株式会社製、ユニオックス４０
０）Ｉ Ｏｇ（２５ミリモル）を加えて混合した。次い
で濃硫酸５ｃｃを加え、撹拌下、１００℃で６時間反応
を行った。なお、反応の終了は、ＩＲ分析によりカルボ
ン酸の１７８０ｃｍ＝の吸収が消失し、１７００ｃｍ−
’のエステル結合の吸収が出現したことにより確認した
。反応終了後、２％Ｎ ａ ＨＣ０３水溶液５０酎で２
回洗った。下層を分取し、孔径０２μｍのフィルターに
より濾過し、式％式％ Ｖ式中、ｍ及びｎは前記と同意義。］ で示される含フッ素ポリエーテルを得た。収量。
、ＣＩ”２ＣＯＯＨ（ｎの平均値−３０）に、ポリエヂ
レングリコールメヂルエーテル ＣＨ３０（ＣＨ２ＣＨ２０）ｎｃＨ２ｃＨ２０Ｈ（ｎの
平均値−８）（日本油脂株式会社製、ユニオックス４０
０）Ｉ Ｏｇ（２５ミリモル）を加えて混合した。次い
で濃硫酸５ｃｃを加え、撹拌下、１００℃で６時間反応
を行った。なお、反応の終了は、ＩＲ分析によりカルボ
ン酸の１７８０ｃｍ＝の吸収が消失し、１７００ｃｍ−
’のエステル結合の吸収が出現したことにより確認した
。反応終了後、２％Ｎ ａ ＨＣ０３水溶液５０酎で２
回洗った。下層を分取し、孔径０２μｍのフィルターに
より濾過し、式％式％ Ｖ式中、ｍ及びｎは前記と同意義。］ で示される含フッ素ポリエーテルを得た。収量。
４．７ｇ（８７％）。
生成含フッ素ポリエーテルのＩＲチャートを第１図に示
す。
す。
応用例１
パーフルオロポリエーテル（ダイキン工業株式会社製、
デムナムＳ５−６５）ＩＯ、実施例１で得られた式： ％式％ １式中、ｍ及びｎは前記と同意義。］ で示される含フッ素ポリエーテル０．３ｇを混合し、さ
らにトリクロロトリフルオロエタン１００ｇに溶解した
。寸法＋ ５ｃｍ ｘ ５ｃｍのスライドグラスをこの
溶液に浸漬し取り出した後、風乾して、スライドグラス
に厚さ１０μｍ以上の膜を形成した。
デムナムＳ５−６５）ＩＯ、実施例１で得られた式： ％式％ １式中、ｍ及びｎは前記と同意義。］ で示される含フッ素ポリエーテル０．３ｇを混合し、さ
らにトリクロロトリフルオロエタン１００ｇに溶解した
。寸法＋ ５ｃｍ ｘ ５ｃｍのスライドグラスをこの
溶液に浸漬し取り出した後、風乾して、スライドグラス
に厚さ１０μｍ以上の膜を形成した。
スヂロール樹脂で膜を激しくこすりながら、電位差を電
位差計により測定した。電位差はＯＶであった。
位差計により測定した。電位差はＯＶであった。
比較応用例１
実施例Ｉで得られた含フッ素ポリエーテルを使用しない
以外は、応用例１を繰り返した。電位差は４００■であ
った。
以外は、応用例１を繰り返した。電位差は４００■であ
った。
第１図は、本発明の含フッ素ポリエーテルのＩＲヂャー
トである。 特許出願人 ダイキン工業株式会社 代理人 弁理士前出 葆 ほか１名 手続補正書 １．事件の表示 昭和６３年 特許願 第０９７６８２号２ 発明の
名称 ３、補正をする考 事件との関係 特許出願人 名称 （２８５） ダイキン工業株式会社４、代理人 ５、補正命令の日付 自 発 ６ 補正の対象 明細書の特許請求の範囲及び発明の詳細な説明の欄７
補正の内容 明細書中、次の箇所を補正します。 （■）特許請求の範囲の欄 別紙の通り。 （ＩＩ）発明の詳細な説明の欄 （１）第４頁第１行、ｒ−ＣＦ２ＣＯＯＣＯＣ）−Ｊと
あるを、ｒ’−ＣＦ、ＣＯＯ−１−Ｃ７Ｆ、ＣＯＯ−」
と訂正。 （２）第５頁第６行、「及び」を削除。 （３）第５頁第８行、「で示される繰り返し単位」の後
に、［、及び式 ％式％ で示される繰り返し単位」を挿入。 （４）第５頁第１０行、「２〜２０Ｊとあるを「２〜１
００」と訂正。 （５）第７頁第１２行、「フィルム添加剤」の後に、「
潤滑油、潤滑油の添加剤、磁気記録媒体用の表面潤謂剤
および防錆剤」を挿入。 以上 （別 紙） 特許請求の範囲 １ 式。 Ｒｆ−Ｘ−Ａ （１）［式中、Ｒｆは
パーフルオロアルキルポリエーテル基を含有する基、 ＸＬＬ−ＣＦ２ＣＯＯ−１−Ｃ２Ｆ４Ｃ○〇−又は−Ｃ
Ｆ、ＣＦ２−１ Ａはポリアルキレングリコール基を含
有する基である。」 で示される含フッ素ポリエーテル。 ２、Ｒｆ基のパーフルオロアルキルポリエーテル基か式
： ％式％（） て示される繰り返し単位、式 −Ｃ２Ｆ４０− （ｂ） で示される繰り返し単位及び式 ％式％（） で示される繰り返し単位から成る群から選択された少な
くとも１種の繰り返し単位を有し、繰り返し４１位（ａ
）又は（ｂ）の少なくとも一方を含み、繰り返し単位の
合計数が少なくとも３である特許請求の範囲第１項記載
の含フッ素ポリエーテル。 ３、Ａ基のポリアルキレングリコール基が式。 −Ｃ２Ｈ４Ｃ１− で示される繰り返し単位、ヌ。 −Ｃ，３Ｈ８０− で示される繰り返し単位、及び式・ −Ｃ、Ｈ，０− で示される繰り返し単位から成る群から選択された少な
くとも１種の繰り返し単位を有し、繰り返し単位の合計
数が２〜上り没である特許請求の範囲第１項記載の含フ
ッ素ポリエーテル。 ４８特許請求の範囲第１項記載の含フッ素ポリエーテル
から成る含フッ素非イオン性界面活性剤。
トである。 特許出願人 ダイキン工業株式会社 代理人 弁理士前出 葆 ほか１名 手続補正書 １．事件の表示 昭和６３年 特許願 第０９７６８２号２ 発明の
名称 ３、補正をする考 事件との関係 特許出願人 名称 （２８５） ダイキン工業株式会社４、代理人 ５、補正命令の日付 自 発 ６ 補正の対象 明細書の特許請求の範囲及び発明の詳細な説明の欄７
補正の内容 明細書中、次の箇所を補正します。 （■）特許請求の範囲の欄 別紙の通り。 （ＩＩ）発明の詳細な説明の欄 （１）第４頁第１行、ｒ−ＣＦ２ＣＯＯＣＯＣ）−Ｊと
あるを、ｒ’−ＣＦ、ＣＯＯ−１−Ｃ７Ｆ、ＣＯＯ−」
と訂正。 （２）第５頁第６行、「及び」を削除。 （３）第５頁第８行、「で示される繰り返し単位」の後
に、［、及び式 ％式％ で示される繰り返し単位」を挿入。 （４）第５頁第１０行、「２〜２０Ｊとあるを「２〜１
００」と訂正。 （５）第７頁第１２行、「フィルム添加剤」の後に、「
潤滑油、潤滑油の添加剤、磁気記録媒体用の表面潤謂剤
および防錆剤」を挿入。 以上 （別 紙） 特許請求の範囲 １ 式。 Ｒｆ−Ｘ−Ａ （１）［式中、Ｒｆは
パーフルオロアルキルポリエーテル基を含有する基、 ＸＬＬ−ＣＦ２ＣＯＯ−１−Ｃ２Ｆ４Ｃ○〇−又は−Ｃ
Ｆ、ＣＦ２−１ Ａはポリアルキレングリコール基を含
有する基である。」 で示される含フッ素ポリエーテル。 ２、Ｒｆ基のパーフルオロアルキルポリエーテル基か式
： ％式％（） て示される繰り返し単位、式 −Ｃ２Ｆ４０− （ｂ） で示される繰り返し単位及び式 ％式％（） で示される繰り返し単位から成る群から選択された少な
くとも１種の繰り返し単位を有し、繰り返し４１位（ａ
）又は（ｂ）の少なくとも一方を含み、繰り返し単位の
合計数が少なくとも３である特許請求の範囲第１項記載
の含フッ素ポリエーテル。 ３、Ａ基のポリアルキレングリコール基が式。 −Ｃ２Ｈ４Ｃ１− で示される繰り返し単位、ヌ。 −Ｃ，３Ｈ８０− で示される繰り返し単位、及び式・ −Ｃ、Ｈ，０− で示される繰り返し単位から成る群から選択された少な
くとも１種の繰り返し単位を有し、繰り返し単位の合計
数が２〜上り没である特許請求の範囲第１項記載の含フ
ッ素ポリエーテル。 ４８特許請求の範囲第１項記載の含フッ素ポリエーテル
から成る含フッ素非イオン性界面活性剤。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式： Ｒｆ−Ｘ−Ａ（ I ） ［式中、Ｒｆはパーフルオロアルキルポリエーテル基を
含有する基、 Ｘは−ＣＦ＿２ＣＦ＿２ＣＯＯ−又は−ＣＦ＿２ＣＦ＿
２−、Ａはポリアルキレングリコール基を含有する基で
ある。］ で示される含フッ素ポリエーテル。 ２、Ｒｆ基のパーフルオロアルキルポリエーテル基が式 −Ｃ＿３Ｆ＿６Ｏ−（ａ） で示される繰り返し単位、式： −Ｃ＿２Ｆ＿４Ｏ−（ｂ） で示される繰り返し単位及び式： −ＣＦ＿２Ｏ−（ｃ） で示される繰り返し単位から成る群から選択された少な
くとも１種の繰り返し単位を有し、繰り返し単位（ａ）
又は（ｂ）の少なくとも一方を含み、繰り返し単位の合
計数が少なくとも３である特許請求の範囲第１項記載の
含フッ素ポリエーテル。 ３、Ａ基のポリアルキレングリコール基が式：−Ｃ＿２
Ｈ＿４Ｏ− で示される繰り返し単位、及び式： −Ｃ＿３Ｈ＿６Ｏ− で示される繰り返し単位から成る群から選択された少な
くとも１種の繰り返し単位を有し、繰り返し単位の合計
数が２〜２０である特許請求の範囲第１項記載の含フッ
素ポリエーテル。 ４、特許請求の範囲第１項記載の含フッ素ポリエーテル
から成る含フッ素非イオン性界面活性剤。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63097682A JPH0668023B2 (ja) | 1988-04-19 | 1988-04-19 | 含フッ素ポリエーテル及びフッ素非イオン性界面活性剤 |
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