Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Fluorindinreihe Es wurde
gefunden, daß man Farbstoffe der Fluorindinreihe mit guten Echtheitsegenschaften,
welche licht- und waschechte Färbungen von großer Intensität liefern, erhalten kann,
wenn man Azopheninverbindungen, die aus Aminopyrenen und p-Chinondianilen nach bekannten
Verfahren ierhältlich sind, mit oxydierenden Mitteln behandelt. Es war überraschend,
daß sich Azopheninverbindungen, die ,als Arylradikale den Pyrenrest enthalten, überhaupt
zu Fluorindinverbindungen kondensiert werden konnten. Die Farbstoffe können, falls
gewünscht, halogeniert werden. Die neuen Verbindungen sollen entweder nach ihrer
Sulfierung zum Anfärben von Fasern oder unsulfiert als Lackfarbstoffe Verwendung
finden. Beispiele i. i,5 Gewichtsteile 3-Aminopyren (F. 117') werden in 2o Gewichtsteilen
Eisessig suspendiert. Diese Suspension wird mit 3 Gewichtsteilen p-Cbinondianil
versetzt und i Stunde lang auf i i o° erhitzt. Nach dem Abkühlen auf etwa 70° werden
io Gewichtsbeile Alkohol hinzugegeben und das entstandene Riaktionsprodukt abfiltriert.
Durch Auskochen mit Alkohol wird ihm das bei der Reaktion mitentstandene Diphenyl-p-phenylendiamin
entzogen. Das Reaktionsprodukt bildet kleine schwarze Kristalle, die sich violett
in konzentrierter Schwefelsäure lösen.Process for the preparation of dyes of the fluorindine series Es was
found that dyes of the fluorine indine series with good fastness properties,
which can provide and obtain lightfast and washfast colors of great intensity,
when one azophenine compounds, which are made from aminopyrenes and p-quinondianils according to known
Processes are available, treated with oxidizing agents. It was surprising
that azophenine compounds, which contain the pyrene radical as aryl radicals, are at all
could be condensed to fluoroindine compounds. The dyes can, if
desired to be halogenated. The new connections should either be after their
Sulphation for dyeing fibers or unsulphurised as lacquer dyes
Find. Examples i. 1.5 parts by weight of 3-aminopyrene (F. 117 ') are used in 2o parts by weight
Glacial acetic acid suspended. This suspension is made with 3 parts by weight of p-Cbinondianil
added and heated to 10 ° for 1 hour. After cooling down to about 70 °
10 parts by weight of alcohol are added and the reaction product formed is filtered off.
By boiling with alcohol, the diphenyl-p-phenylenediamine, which was also formed during the reaction, is given to him
withdrawn. The reaction product forms small black crystals that turn purple
dissolve in concentrated sulfuric acid.
Ein Gewichtsteil des so erhaltenen Produktes wird in 15 Gewichtsteilen
a-Chlornaphthalin ;gelöst und in der Hitze mit o,9 Gewichtsteilen Bleidioxyd versetzt
und 30 Minuten gekocht. Die Lösung ist dann blau geworden, wird von den Bleioxyden
abfiltriert und scheidet beim Erkalten das Fluorindin in kleinen Kristallen ab;
die sich in konzentrierter Schwefelsäure grün lösen. Wird das Fluorindin in Monohydrat
gelöst und so viel 2oprozentiges Oleum hinzuglegeben, daß der SO.-Gehalt etwa 5
% beträgt, so tritt leicht Sulfierung ein. Das sulfierte Fluorindin zieht mit grüner
Farbe auf Baumwolle. Die Färbungen zeichnen sich durch große Lichtechtheit aus.
Durch Zusatz von Brom zu der @obengenannten Sulfierungslösung findet sofort Bnomierung
des Farbstoffes, statt.One part by weight of the product thus obtained is dissolved in 15 parts by weight of α-chloronaphthalene, 0.9 parts by weight of lead dioxide are added while hot and the mixture is boiled for 30 minutes. The solution has then turned blue, is filtered off from the lead oxides and, on cooling, separates the fluorine indine in small crystals; which dissolve green in concentrated sulfuric acid. If the fluorine indine is dissolved in monohydrate and so much 2% oleum is added that the SO content is about 5%, sulphonation occurs easily. The sulfated fluorine indine is green on cotton. The dyeings are characterized by great lightfastness. By adding bromine to the above-mentioned sulphonation solution, naming of the dye takes place immediately.
2. i Gewichtsbeil dies nach Beispiel i hergestellten Fluorindins wird
in io Gewichtsteilen 2oprozentigeni Oleum gelöst und i/2 Stunde auf ioo° erhitzt.
Man erhält eine Sulfosäure, die in grauen lichtechten Tönen auf die Baumwolle zieht.2. i part by weight of this fluorindine prepared according to example i
dissolved in 10 parts by weight of 2% strength oleum and heated to 100 ° for 1/2 hour.
A sulfonic acid is obtained which is absorbed in the cotton in gray, lightfast shades.