CH262960A - Process for the preparation of a monoazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a monoazo dye.

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CH262960A
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Ag Sandoz
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14—Monoazo compounds
    • C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium

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Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines     Monoazofarbstoffes.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       ehromierbaren        Monoazofarbstoffes;    es ist da  durch gekennzeichnet, dass man dianotierte 4  Chlor-2-aminophenol-6-sulfonsäure mit     1-(7-          Oxynaphthyl)        -carbamidsäure-äthylglykolester     vereinigt.  



  <I>Beispiel:</I>  22,4 Gewichtsteile     4-Chlor-2-aminophenol-          6-sulfonsäure    werden dianotiert und mit 27,5  Gewichtsteilen     1-(7-Oxynaphthyl)-carbamid-          säure-äthylglykolester,    gelöst in 300 Teilen  Wasser mit 4 Gewichtsteilen Natrium  hydroxyd, in Gegenwart von überschüssiger  Soda, gekuppelt. Der Farbstoff wird durch       Aussalzen    und     Abfiltrieren    gewonnen und  stellt getrocknet ein dunkelviolettes Pulver  dar, welches sich in konzentrierter Schwefel  säure mit     bläulichroter    Farbe löst.

   Der Farb  stoff ist ein ausgezeichnet     neutralziehender          Einbadchromfarbstoff    und gibt auf Wolle  sehr gut wasch-, walk- und lichtechte Ausfär  bungen von lebhaften blaugrauen Tönen.  



  Der als Kupplungskomponente verwen  dete wasserfreie     1-(7-Oxynaphthyl)-carbamid-          säure-äthylglykolester    schmilzt bei 1020 und  wird durch Umsetzung von Chlorameisen  säure-äthylglykolester     (Kp"    """ : 67 bis<B>680</B> C )       mit        1,7-Aminonaphthol    erhalten.  



  Zur Herstellung des Chromkomplexes  wird eine wie oben erhaltene     Farbstoffmenge     in einer mit 75 Gewichtsteilen 10     7,        iger    Schwe  felsäure versetzten Lösung von 75 Gewichts-    teilen Chromalaun in 1600 Teilen Wasser  suspendiert und 24 Stunden am     Rückfluss-          kühler    zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkal  ten wird der in gut kristallisierter Form aus  geschiedene Chromkomplex     abfiltriert.        Trok-          ken    stellt er ein dunkelviolettes Pulver dar,  welches sich in konzentrierter Schwefelsäure  mit     bläuliehroter    Farbe löst.

   Die schwefel  sauren Ausfärbungen des neuen Chromkom  plexes sind blau, von ausgezeichneter     Wasch-          und        Walkechtheit    und guter Lichtechtheit.



  Process for the preparation of a monoazo dye. The present patent is a process for the preparation of a new honorable monoazo dye; it is characterized in that dianotated 4-chloro-2-aminophenol-6-sulfonic acid is combined with ethyl glycol 1- (7-oxynaphthyl) carbamic acid.



  <I> Example: </I> 22.4 parts by weight of 4-chloro-2-aminophenol-6-sulfonic acid are dianotized and mixed with 27.5 parts by weight of 1- (7-oxynaphthyl) carbamic acid ethylglycol ester, dissolved in 300 parts Water with 4 parts by weight of sodium hydroxide, in the presence of excess soda, coupled. The dye is obtained by salting out and filtering off and, when dried, is a dark purple powder which dissolves in concentrated sulfuric acid with a bluish red color.

   The dye is an excellent, neutral-drawing, single-bath chrome dye and gives very good wash-, mill- and light-fast dyeing of lively blue-gray tones to wool.



  The anhydrous 1- (7-oxynaphthyl) -carbamidic acid ethylglycol ester used as the coupling component melts at 1020 and is converted into ethylglycol ester by reacting chloroformic acid (bp "" "": 67 to 680 C) obtained with 1,7-aminonaphthol.



  To prepare the chromium complex, an amount of dye obtained as above is suspended in a solution of 75 parts by weight of chromium alum in 1600 parts of water to which 75 parts by weight of 10 7 strength sulfuric acid have been added, and the mixture is heated to boiling for 24 hours on a reflux condenser. After cooling, the chromium complex, which has separated out in well-crystallized form, is filtered off. When dry it is a dark purple powder which dissolves in concentrated sulfuric acid with a bluish red color.

   The acidic sulfuric coloring of the new chromium complex is blue, has excellent wash and milled fastness and good light fastness.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen chromierbaren Monoazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man dianotierte 4-Chlor- 2-aminophenol-6-sulfonsäure mit 1-(7-Oxy- naphthyl)-carbamidsäure-äthylglylcolester ver einigt. Der neue Farbstoff stellt ein dunkelviolet tes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit bläulichroter Farbe löst. Er ist ein ausgezeichnet neutralziehender Ein badchromfarbstoff und gibt auf Wolle sehr gut wasch-, walk- und lichtechte Ausfärbun gen von lebhaften blaugrauen Tönen. PATENT CLAIM: Process for the production of a new chromable monoazo dye, characterized in that dianotated 4-chloro-2-aminophenol-6-sulfonic acid is combined with ethylglylcol ester 1- (7-oxynaphthyl) carbamic acid. The new dye is a dark purple powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a bluish red color. It is an excellent neutral chromium dye and gives very good wash-, mill- and lightfast dyeing of lively blue-gray tones to wool. Durch Behandlung des neuen Monoazo- farbstoffes in Substanz mit chromabgebenden Mitteln erhält man die komplexe Chromver bindung, welche blaue Ausfärbungen von aus gezeichneter Wasch- und Walkechtheit sowie von guter Lichtechtheit liefert. By treating the new monoazo dye in substance with chromium-releasing agents, the complex chromium compound is obtained, which gives blue colorations of excellent washing and milled fastness and good lightfastness.
CH262960D 1947-04-29 1947-04-29 Process for the preparation of a monoazo dye. CH262960A (en)

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