CH221166A

CH221166A - Process for the preparation of an azo dye.

Info

Publication number: CH221166A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1939-05-03
Filing date: 1940-04-09
Publication date: 1942-05-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       Gegenstand des Hauptpatentes ist ein  Verfahren zur Herstellung     eines        Azofarb-          stoffes,    gemäss welchem man     4-Nitro-2-chlor-          1-aminobenzol        diazotiert    und mit dem sauren       Schwefelsäureester    des     3-(N-Athyl-phenyl-          amino-)butanols-(1)    kuppelt.  



  Es wurde nun gefunden, dass man eben  falls einen sehr wertvollen     Azofarbstoff    er  hält, wenn man     4-Nitro-2-chlor-l-aminobenzol          diazotiert    und mit dem sauren Schwefelsäure  ester des     3-(N-Methyl-phenylamino-)butanols-          (1)    kuppelt.  



  <I>Beispiel:</I>  Eine aus 17,3     Teilen        4-Nitro-2-ohlor-l-          aminobenzol    auf dem üblichen Wege darge  stellte     Diazolösung    lässt man unter Rühren  in eine eisgekühlte     Lösung    von 25,9 Teilen  des     Schwefelsäureesters    des     3-(N-Methyl-          phenylamino-)b-utanols-(1)

      (erhalten durch  Kondensation von     3-Chlorbutanol    mit     Mono-          methylanilin    und     Überführung    der so erhal  tenen Base durch nachfolgende Einwirkung    von     Chlorsulfonsäure    in den     Sulfatoester)     einlaufen und fügt zur     Beendigung    der  Kupplung noch eine mehr als ausreichende  Menge     Na-Acetat    hinzu. Nach     Beendigung     der     Kupplung    wird auf 70 bis<B>80'</B> erwärmt,  wobei der Farbstoff in Lösung geht, und mit.

    Kochsalz     ausgesalzen.    Der erhaltene Farb  stoff ist in trockenem Zustand ein rotes Pul  ver, das sich in Wasser mit rubinroter Farbe  löst. Er besitzt eine hervorragende Affinität  für     Acetatseide    und färbt diese     in    blauroten       Tönungen    an. Der Farbstoff ist ausserdem  zum Anfärben von tierischen Stoffen, wie  Wolle, Leder, Naturseide und dergleichen,  brauchbar.



  Process for the preparation of an azo dye. The subject of the main patent is a process for the production of an azo dye, according to which 4-nitro-2-chloro-1-aminobenzene is diazotized and treated with the acid sulfuric acid ester of 3- (N-ethyl-phenyl-amino) butanol- (1 ) couples.



  It has now been found that a very valuable azo dye is obtained if 4-nitro-2-chloro-l-aminobenzene is diazotized and treated with the acid sulfuric acid ester of 3- (N-methyl-phenylamino) butanol- ( 1) couples.



  <I> Example: </I> A diazo solution prepared from 17.3 parts of 4-nitro-2-chloro-l-aminobenzene in the usual way is poured into an ice-cooled solution of 25.9 parts of the sulfuric acid ester of the 3 - (N-methyl-phenylamino-) b-utanols- (1)

      (obtained by condensation of 3-chlorobutanol with monomethylaniline and conversion of the base obtained in this way into the sulfatoester by subsequent action of chlorosulfonic acid) and adds a more than sufficient amount of sodium acetate to terminate the coupling. After the coupling has ended, the mixture is heated to 70 to 80 ', the dye going into solution, and with.

    Salted out table salt. The dye obtained is a red powder when dry, which dissolves in water with a ruby red color. It has an excellent affinity for acetate silk and dyes it in blue-red tones. The dye can also be used for dyeing animal materials such as wool, leather, natural silk and the like.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of an azo dye, characterized in that 4- 1 \ titro-2-chloro-1-aminobenzene is diazotized and coupled with the acidic sulfuric acid ester of 3- (methyl-phenylamino-) butanol- (1). The dye obtained is a red powder when dry, which dissolves in water with a ruby red color.

It dyes acetate silk in blue-red shades and is also useful for dyeing animal materials such as wool, leather, natural silk and the like.