DE638896C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

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DE638896C
DE638896C DEI48241D DEI0048241D DE638896C DE 638896 C DE638896 C DE 638896C DE I48241 D DEI48241 D DE I48241D DE I0048241 D DEI0048241 D DE I0048241D DE 638896 C DE638896 C DE 638896C
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DE
Germany
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parts
azo dyes
production
brown
amino
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Expired
Application number
DEI48241D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Wilhelm Koch
Dr Hermann Winkeler
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/24Disazo or polyazo compounds
    • C09B45/26Disazo or polyazo compounds containing chromium

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man in Substanz oder auf der Faser chromierbare Azofarbstoffe mit sehr guten Echtheitseigenschaften erhält,. wenn man Diazoverbindungen von nitrierten oder bzw. und halogenierten o-Aminophenolen oder -naphtholen oder deren Derivaten mit Kondensationsprodukten aus i Mol. eines Ketons mit 2 Mol. eines Monooxybenzols oder den Sulfonsäuren dieser Kondensationsprodukte kuppelt. Geeignete Kondensationsprodukte sind z. B. das aus i Mol. Aceton und 2 Mol. Phenol erhältliche ß-ß-Di-(4-öxyphenyl)-propan, das aus i Mol. Cyclohexanon und 2 Mol. Phenol erhältliche i-Di-(4-oxyphenyl)-cyclohexan usw. Man kann in der angegebenen Weise Monoazofarbstoffe und zum Teil Disazofarbstoffe herstellen; die in Form ihrer Chromverbindungen oder beim Nachchromieren auf der Faser sehr gut walk- und waschechte Färbungen liefern.
  • Vor den bereits bekannten Azofarbstoffen aus diazotierter 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol-6-sulfonsäure und 4-Oxydiphenylmethan oder diazotiertem 4, 6-Dinitro-2-amino-i-oxybenzol und dem Kondensationsprodukt aus i, 3-Dioxybenzol und Aceton zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Azofarbstoffe durch bessere Walkechtheit aus. Beispiel i Man läßt die in der üblichen Weise hergestellte Lösung der Diazoverbindung von 234 Teilen i-Oxy-2-amino-4-nitrobenzol-6-sulfonsäure zu einer Lösung von 25o Teilen ß-ß-Di-(4-oxyphenyl).-propan ineineMischung aus 5ooo Teilen Wasser, ioo Teilen Natronlauge von 4o° B8 und Zoo Teilen Natriumcarbonat fließen, rührt, bis die Kupplung be- endet ist und salzt den entstandenen Farbstoff durch Zusatz von Natriumchlorid aus.
  • Die auf Wolle mit dem Farbstoff durch Nachchromieren erhaltene Färbung ist ein Braun von hervorragender Lichtechtheit und ausgezeichneter Wasch- und Walkechtheit. Die in Substanz hergestellte Chromverbindung des Farbstoffs färbt Wolle in rötlich braunen Tönen von ebenfalls ausgezeichneter Echtheit. Beispiel 2 -Man kuppelt in der üblichen Weise die aus 223 Teilen i-Oxy-2-amino-4-chlorbenzol-6-sulfonsäure erhaltene Diazoverbindung mit 25o Teilen ß-ß-Di-(4-oxyphenyl)-propan in sodaälkalischer Lösung. Der erhaltene Farbstoff liefert auf Wolle hellbraune Färbungen, die beim Nachchromieren ein sehr wasch- und walkechtes Braunviolett geben. Beispiel Man kuppelt in . der .üblichen Weise die aus 188,5 Teilen i-Oxy-2-amino-¢-nitrora 6-chlorbenzol erhaltene Diazoverbindung märt 42o Teilen ,B-ß-Di- (4-oxy-3-sulfophenyl)"@. propan in sodaalkalischer Lösung. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Zusatz von Natiiumchlorid ausgesalzen. Fr färbt Wolle in sehr gleichmäßigem braunen Tönen, die beim Nachbehandeln. mit B.ichromat ein wasch-, walk- und. lichtechtes Braun geben.
  • Beispiel q.
  • Man kuppelt in der üblichen Weise die aus 234 Teilen i-Oxy-2-amino-4.-nitrobenzol-6-sulfonsäure erhaltene Diazoverbindung mit 29o Teilen i-Di-(4-oxyphenyl)-cyclohexan, gelöst in einer Mischung aus io ooQ Teilen Wässer, Zoo Teilen Natronlauge von qo° Be und Zoo Teilen Natriumcarbonat. Der durch .A.ussalzen mit Natriumchlorid auf übliche V"ei§e abgeschiedene Farbstoff liefert auf #Wj,ie braune Färbungen, die beim Nach-.g..omieren ein hervorragend echtes Braun geben.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man Diazoverbindungen von nitrierten oder bzv: und halogenierten o-Aminophenolen oder -naphtholen oder deren Derivaten mit den Kondensationsprodukten aus i Mal. eines Ketons und 2 Mol. eines Monopxybenzols oder den Sulfonsäuren dieser Kondensationsprodukte kuppelt.
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