DE623693C - - Google Patents
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
DEUTSCHES REICH
AUSGEGEBEN AM
31. DEZEMBER 1935
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12p GRUPPE
I. G. Farbenmdustrie Akt.-Ges. in Frankfurt a. M.*)
Verfahren zur Herstellung von 2,3-DikydroincIolen
Patentiert im Deutschen Reiche vom 8. Juli 1934 ab
Es ist bekannt, 2, 3-Dihydroindol und seine Homologen durch Anlagerung von Wasserstoff
an Indol und dessen Homologien mittels Zinn und Salzsäure herzustellen. Man hat
auch bereits Indol elektrolytisch zu 2, 3-Dihydroindol hydriert.
Versuche, freien Wasserstoff unter Anwendung von Katalysatoren an Indol anzulagern,
haben dagegen nicht zu dem gewünschten Ergebnis geführt. Mit Edelmetallkatalysatoren
wurden nur völlig hydrierte Produkte, wie Oktohydroindol, erhalten. Bei der Hydrierung
mit Nickel in der Gasphase entstand aus Indol o-Toluidin und Methan. Auch bei der
Behandlung von Indol und dessen Homologen in der flüssigen Phase mit Nickel und Wasserstoff
unter Druck entstanden neben o-Alkylanilinen nur im Benzolkern oder völlig hydrierte
Produkte. Nur bei reinem Indol gelang es, in. sehr schlechter Ausbeute aus Indol
2, 3-Dihydroindol zu erhalten; während die Homologen des Indols und technisches Indol
sich nicht ohne Aufspaltung des Pyrrolringes hydrieren ließen.
Es wurde nun gefunden, daß man 2, 3-Dihydroindol, seine Homologen und Substitutionsprodukte
in sehr guter Ausbeute erhalten kann, wenn man die entsprechenden Indole bei erhöhter Temperatur mit Kupfer oder
solches enthaltenden Katalysatoren hydriert. Man kann das Verfahren in der Gasphase
bei gewöhnlichem oder erhöhtem Druck, besonders vorteilhaft aber in der flüssigen Phase
unter erhöhtem Druck ausführen. Hierbei ist es mitunter zweckmäßig, die Hydrierung in
Gegenwart von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln vorzunehmen. Beim Arbeiten in der
flüssigen Phase läßt sich der Vorgang dadurch kontinuierlich gestalten, daß man das zu hydrierende
Produkt entweder über fest angeordnete Katalysatorkörper fließen oder im
Gemisch mit fein verteiltem Katalysator über Füllkörper rieseln läßt.
Außer reinem Wasserstoff können auch wasserstoffhaltige Gase oder Wasserstoff abgebende
Mittel zur Hydrierung verwendet werden. Der Wasserstoffdruck kann bis auf 200 at und mehr gesteigert werden, ohne daß
auch der Benzolring hydriert wird. Die günstigsten Reaktionstemperaturen liegen zwischen
150 bis 2500.
Außer Indol und seinen Homologen, wie Methyl-, Äthyl-, Phenyl-, Cyclohexyl- oder
Tetramethylenindol können auch Substitutionsprodukte des Indols und seiner Homologen,
z. B. Amino-, Chlor-, Alkoxy- oder Carboxyverbindungien, in derselben Weise in
der 2, 3-Stellung hydriert werden.
Als Katalysator kann das durch vorsichtige Reduktion aus Kupferverbindungen, ζ. Β.
Kupferoxyd oder Kupfercarbonat, erhältliche fe"in verteilte Kupfer dienen. Meist empfiehlt
es sich, aktivierte Kupferkatalysatoren oder Kupfer enthaltende Mischkatalysatoren, die
auch Trägerstoffe enthalten können, zu verwenden. Diese können nach den bekannten
*) Von dem Patentsucher ist als der Erfinder angegeben worden:
Dr.-Ing. Max Treppenhauer in Mannheim,
623
Methoden hergestellt werden und z. B. durch Erhitzen im Vakuum in Luft, StickstoiE oder
Wasserdampf vorbehandelt - werden. Es ist auch nicht immer notwendig, insbesondere
beim Arbeiten in der flüssigen Phase, den Katalysator schon vor seiner Verwendung zu
reduzieren. Auch durch Verwendung - von Kupferverbindungen, die, wie das Formiat,
beim Erhitzen fein verteiltes Metall hinterlassen, kann man die Herstellung der Katalysatoren
in einem besonderen Arbeitsgang umgehen.
Geeignete Katalysatoren erhält man z. B. nach folgenden Herstellungsweisen: Ein
aktives Gemisch aus Kupfer und Magnesiumoxyd wird erhalten durch Zersetzen einer
Kupfermagnesiumlegierung mit Wasserdampf. Ein aus basischem Kupfercarbonat und Tonerdehydrat
bestehender Katalysator ist erhältlieh durch Fällung einer gemeinsamen Lösung
der Nitrate mittels Natriumbicarbonatlösung. Ferner erhält man einen wirksamen Kupferchromitkatalysator
durch Erhitzen von Kupferchromat oder ein wirksames fein verteiltes
Kupfer auf Kieselgel durch Tränken des Gels mit Kupfernitratlösung, Erhitzen
und vorsichtige Reduktion mit Wasserstoff. Weiterhin kann man Kupferzeolith, der sehr
wirksam ist, erhalten, wenn man künstlichen' Alkalizeolith mit Kupfernitratlösung umsetzt.
Die Katalysatoren können neben' Kupfer
ein oder mehrere andere Metalle der 1. bis
7. Gruppe des periodischen Systems, wie JSTa, Ca1 Zn, V, Mo, W, Mn usw. oder deren Verbindungen,
enthalten. Flerner sind auch solche Katalysatoren geeignet, die neben Kupfer
Elemente der 8. Gruppe des periodischien Systems, z. B. Co oder Ni, enthalten. Indessen
ist es meist zweckmäßig, wenn diese Elemente nur in geringen Mengen vorhanden sind, so
daß die spezifisch katalytische Wirkung des Kupfers nicht beeinträchtigt wird.
100 Teile technisches 2-Methylindol werden zusammen mit 4 Teilen Kupferoxyd, das
durch Erhitzen von käuflichem Kupfercarbonat auf 4000 hergestellt wurde, in einem Rührautoklaven
unter einem Wasserstoff druck von 200 at auf 22OD erhitzt, bis die Wasserstoffaufnahme
beendet ist. Das vom Katalysator abgetrennte Reaktionsprodukt wird der fraktionierten
Destillation im Vakuum unterworfen. Man erhält neben unverändertem 2-M'ethylindol
2,3-Dihydro-2-methylindol von Kp18 115 bis 117° in einer Ausbeute von über 90 °/0
des. umgesetzten 2-Methylindols.
ι Mol Kupfernitrat, x/10 Mol Aluminiumnitrat
und 1Z200MoI Bariumnitrat werden gemeinsam
gelöst und durch Zugabe von Natriumbicarbonatlösung gefällt. Der Niederschlag wird abfiltriert, ausgewaschen, getrocknet
und vorsichtig bei 180 bis 2000 in einem Gemisch von Wasserstoff und Stickstoff reduziert.
Der erhaltene Katalysator stellt nach dem Erkalten ein schwarzbraunes Pulver dar.
Erhitzt man 100 Teile 2-Methylindol zusammen mit 3 Teilen des so erhaltenen Katalysators
unter sonst gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1 auf i8o°, so erhält man 2,3-Dihydro-2-methylindol
in einer Ausbeute von über 95°/o·
Man fällt eine Lösung, die Kupfer- und Mangannitrat im molekularen Verhältnis enthält,
mit Natriumbicarbonatlösung, wäscht den Niederschlag aus, trocknet und erhitzt ihn dann auf 400 bis 500°.
100 Teile 2-Methylindol werden zusammen mit 3 Teilen des so erhaltenen Katalysators in
der im Beispiel 2 beschriebenen Weise behandelt. Man erhält bei einem Umsatz von etwa
80 % das 2, 3-Dihydro-2-methylindol in einer Ausbeute von über 95% des umgesetzten
2-Methylindols.
Beispiel 4 go
Indol wird in der in Beispiel 2 beschriebenen
Weise bis zur Beendigung der Wasserstoffaufnahme bei 1700 und 200 at Druck
behandelt. Man erhält das bei 112 bis
ii3o/i7 mm siedende 2,3-Dihydroindol in
nahtezu theoretischer Ausbeute.
2, 5-Dimethylindol (F. 113 bis HS0) wird
in der im Beispiel 2 beschriebenen Weise bei einer Temperatur von 1700 und einem Druck
von 250 at mit Wasserstoff behandelt. Das in nahezu theoretischer Ausbeute erhaltene
2, 3-Dihydro-2, 5-dimethylindol siedet bei i26o/i8 mm und schmilzt bei 3-5 bis 370.
i, 2-Dimethylindol wird in der in Beispiel 2
beschriebenen Weise bei einer Temperatur von i8o° und 200 at Wasserstoffdruck
hydriert. Man erhält das bei 94 bis 95°/ 13 mm siedende 1, 2-Dimethyl-2, 3-dihydroindol
in sehr guter Ausbeute.
2,6-Dimethylitidol (F. 840, Kp11 151 bis
Χ53°) wird nach Beispiel 2 hydriert. Das in
sehr guter Ausbeute entstehende 2,6-Dimethyl-2,3-dihydroindol
siedet bei in bis 1120/
10 mm.
2-Methyl-6-methoxyindol (F. ιοί bis IO2°)
wird nach Beispiel 2 bei i8o° unter 290 at Wasserstoffdruck hydriert. Man erhält das
bei 142 bis i45°/io mm siedende 2-Methyl-6-methoxy-2,3-dihydroindol
in guter Ausbeute.
Analyse: Ber. C: 73,62% H: 7,97°/0 N: 8,58°/0
Gef. C: 73,73 % H: 7,83 °/o N: 8,71 °/o
2-Phenylindol wird in Methanol im Verhältnis
ι : ι gelöst und nach der in Beispiel 2 beschriebenen Weise bei 1500 und 200 at
Wasserstoffdruck hydriert. Man erhält das 2-Phenyl-2, 3-dihydroindol (F. 460) neben unverändertem Ausgangsmaterial in einer Ausbeute
von 89°/o der Theorie.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von 2, 3-D1-hydroindolen, dadurch gekennzeichnet, daß man Indol, seine Homologen oder Substitutionsprodukte in Gegenwart von Kupfer oder Kupfer enthaltenden Katalysatoren hydriert.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE623693C true DE623693C (de) |
Family
ID=576651
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT623693D Active DE623693C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE623693C (de) |
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- DE DENDAT623693D patent/DE623693C/de active Active
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