Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazofarbstoffen
Es wurde gefunden, daß wertvolle wasserunlösliche Disazofarbstoffe erhalten werden,
die sich zum Färben von Celluloseester- und Spritlacken, Ölen und Fetten sowie für
graphische Zwecke, wie beispielsweise Kupfertiefdruck, sehr gut eignen, wenn man
tetrazotierte Diamine von der Zusammensetzung H,N-R-S-R-NH2 (R =: aromatischer Rest)
mit kupplungsfähigen p-substituierten Phenolen, die keine Sulfonsäure- oder Carboxylgruppe
enthalten, zu Disazofarbstoffen vereinigt.Process for the preparation of water-insoluble disazo dyes
It has been found that valuable water-insoluble disazo dyes are obtained,
which are suitable for coloring cellulose ester and fuel varnishes, oils and fats as well as for
graphic purposes, such as rotogravure printing, are very suitable if one
tetrazotized diamines of the composition H, N-R-S-R-NH2 (R =: aromatic residue)
with coupling-capable p-substituted phenols that do not contain a sulfonic acid or carboxyl group
contained, combined to disazo dyes.
Aus der Patentschrift 524 iog ist die Verwendung ähnlicher Farbstoffe
aus Diaminen der Di- bzw. Triarylmethanreihe und kupplungsfähigen Aminen und Phenolen
zum Färben von Fetten und Ölen bekanntgeworden. Vor den allgemein bekannten Fettfarbstoffen
zeichnen sich diese bekannten Farbstoffe besonders dadurch aus, daß sie für graphische
Zwecke, beispielsweise als Doppeltonfarben für Kupfertiefdruck, verwendbar sind.The use of similar dyes is from patent specification 524 iog
from diamines of the di- or triarylmethane series and couplable amines and phenols
became known for coloring fats and oils. Before the well-known fatty dyes
these known dyes are particularly distinguished by the fact that they are suitable for graphic
Purposes, for example as two-tone inks for copper gravure printing, can be used.
Ersetzt man nun aber, wie gefunden wurde, die -CH,- oder -CHR-Gruppe
in der Diazokomponente dieser Farbstoffe durch ein Schwefelatom, so erhält man bei
Verwendung p-substituierter Phenole als Azokomponenten wasserunlösliche Disazofarbstoffe,
die sich durch sehr gute Löslichkeit in den beim graphischen Druck zur Verwendung
kommenden Lösungsmitteln und Lackgemischen auszeichnen und den aus der Patentschrift
524 iog bekannten Farbstoffen in der Lichtechtheit und in der Farbstärke überlegen
sind. Beispiel 21,6 kg 4, 4'-Diaminodiphenylmonosulfid werden in üblicher Weise
tetrazotiert und mit 2i,6 kg 4-Oxy-i-methylbenzol sodaalkalisch gekuppelt. Die Farbstoffbildung
ist sofort beendet. Man filtriert, wäscht neutral und trocknet. Das erhaltene gelborange
Pulver löst sich in konzentrierter Schwefelsäure braunrot und färbt Lacke aus Nitro-
und Acetylcelluloseestergemischen sowie Harz-und Lösungsmittelgemische für Kupfertiefdruck
in rein gelben Tönen. Die Löslichkeit des Farbstoffs in diesen Gemischen ist hervorragend.
An Farbstärke übertrifft er die bekannten Farbstoffe ungefähr um das Doppelte.If, however, as has been found, the -CH, - or -CHR group in the diazo component of these dyes is replaced by a sulfur atom, water-insoluble disazo dyes are obtained when using p-substituted phenols as azo components, which are very soluble in the distinguish solvents and lacquer mixtures used in graphic printing and are superior to the dyes known from patent specification 524 iog in terms of lightfastness and color strength. EXAMPLE 21.6 kg of 4,4'-diaminodiphenyl monosulfide are tetrazotized in the usual manner and coupled with 2i, 6 kg of 4-oxy-i-methylbenzene to give an alkaline soda. The dye formation is ended immediately. It is filtered, washed neutral and dried. The yellow-orange powder obtained dissolves brown-red in concentrated sulfuric acid and colors lacquers made of nitro and acetyl cellulose ester mixtures, as well as resin and solvent mixtures for copper gravure printing, in pure yellow tones. The solubility of the dye in these mixtures is excellent. In terms of color strength, it is roughly twice as high as the known dyes.