DE60300324T2

DE60300324T2 - Organische elektrolumineszente Polymere mit verbesserter Stabilität

Info

Publication number: DE60300324T2
Application number: DE60300324T
Authority: DE
Inventors: Xiao-Chang San Jose Li; Kazunori San Jose Ueno; Bing R. San Jose Hsieh
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 2002-06-04
Filing date: 2003-06-02
Publication date: 2006-01-12
Anticipated expiration: 2023-06-03
Also published as: JP2004099868A; JP3715978B2; EP1372360B1; US6936355B2; EP1372360A1; US20030227001A1; DE60300324D1

Description

HINTERGRUND DER ERFINDUNG
Gebiet der Erfindung
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf lumineszente Polymere, die geeignet sind zur Verwendung in organischen lichtemittierenden Vorrichtungen (OLEDs), organischen Festkörperlasern, photovoltaischen Zellen und Elektrochromieanzeigen. Die Erfindung bezieht sich ferner auf ein Verfahren zur Herstellung der lumineszenten Polymere und zur Herstellung von OLEDs, organischen Festkörperlasern, photovoltaischen Zellen und Elektrochromieanzeigen unter Verwendung derartiger lumineszenter Polymere in einer aktiven Schicht.
Beschreibung des Standes der Technik
Halbleiter aus konjugierten Polymeren haben Aufmerksamkeit auf sich gezogen bei optoelektronischen Anwendungen, welche traditionell die Domäne von anorganischen Halbleitern waren. Die strukturelle Flexibilität, die sehr niedrigen Kosten der Verarbeitung und die Eigenschaften des flexiblen dünnen Films von konjugierten Polymeren machen Vorrichtungen aus organisch halbleitenden Polymeren mit den anorganischen Halbleitern wettbewerbsfähig. Die meisten konjugierten Polymere sind hoch lumineszent und sie haben grosse Aufmerksamkeit auf sich gezogen bei Anwendungen in lichtemittierenden Vorrichtungen und bei der Verwendung in organischen Festkörperlasern.
Jüngste Verbesserungen der Leistungsmerkmale von organischen/polymeren LEDs haben zu einem erneuten Interesse an organischen Lasern geführt. Laseremission im Allgemeinen beruht auf zwei Schlüsselbestandteilen: erstens, das aktive Material muss eine starke stimulierte Emission aufweisen. Zweitens, es muss ein optischer Rückkopplungs-Mechanismus vorliegen. Das erste Erfordernis ist bei einer Vielzahl von konjugierten Polymeren des Standes der Technik erfüllt. Die Beobachtung eines Verengens der Verstärkung durch Verstärkung der spontanen Emission (ASE) in planaren Wellenleitern von konjugierten Polymeren hat gezeigt, dass konjugierte Polymere eine hohe optische Verstärkung, die mit der der besten anorganischen Halbleiter-Lasermaterialien vergleichbar ist, aufweisen können (M. D. McGehee und A. Heeger, Adv. Mater., 2000, 12(22), 1655–1668). Die zweite wichtige Bedingung für Laser, nämlich eine optische Rückkopplung, muss bewerkstelligt werden durch eine geeignete Resonator-Geometrie, welche abhängig ist vom physikalischen Aufbau der Vorrichtung. Die jüngste Realisierung des ersten organischen Festkörper-Injektionslasers, gepumpt durch Injektion von elektrischer Ladung, enthüllt, dass der Strom für einen elektrisch gepumpten organischen Festkörperlaser in einem Grad von mehr als 1000 A/cm² liegt (J. H. Schon et al., Science, 2000, 289, 599–601). Dies ist beträchtlich mehr als ein normaler OLED, welcher tätig ist bei einem Grad von 10–100 mA/cm² (für eine Helligkeit zwischen 100–1000 cd/m²). Die Aussicht auf kompakte elektrisch gepumpte Polymer-Laser, welche ihre halbleitenden Eigenschaften verwenden, ist ausgezeichnet. Allerdings besteht in der Tat ein Bedarf, hoch lumineszente und hoch stabilisierte Polymere zu entwickeln.
Lumineszente konjugierte Polymere sind allgemein im Stand der Technik bekannt und beinhalten substituierte und unsubstituierte Poly(phenylenvinylen)e und Polyphenylene. Sie werden weitgehend verwendet in aktiven Schichten, welche eingefügt werden können in einer Vielzahl von Strukturen von OLED, organischem Festkörperlaser, photovoltaischer Zelle und Elektrochromieanzeige. Bei all den obigen Anwendungen werden Polymere entweder einem elektrischen Feld, Ladungsinjektion, oder Bedingungen der Licht-Bestrahlung ausgesetzt. Neben dem Aufweisen von lumineszenter Eigenschaft ist der andere Schlüsselparameter für diese Anwendungen die Stabilität des Materials bei den Bedingungen der Verwendung, einschliesslich hoher UV-Strahlung und hohen Strömen. Somit müssen die Materialien bei der Verwendung einen hohen Grad von photolumineszenten Eigenschaften sowie ihre strukturelle Integrität beibehalten. Bestrebungen zur kommerziellen Verwendung dieser konjugierten Polymere haben auf die Verbesserung der Stabilität abgezielt. Es wurde gefunden, dass die Stabilität verbessert werden kann durch die Einführung von stark gehinderten aromatischen Ringen wie Diphenyl-substituierte Poly(phenylenvinylen)e und Phenyl-substituierte Poly(phenylenvinylen)e (USP 5,945,502). Allerdings ist sogar bei diesen Verbesserungen die Stabilität noch unzufriedenstellend bei der Verwendung unter bestimmten Bedingungen einschliesslich hoher UV-Strahlung und hohen Strömen, von welchen beides Normalbedingungen sind in OLEDs, organischen Festkörperlasern, photovoltaischen Zellen und Elektrochromieanzeigen.
ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, lumineszente Polymere bereitzustellen mit verbesserter Stabilität gegenüber UV-Strahlung und hohen Strömen, und welche geeignet sind zur Verwendung in organischen Festkörperlasern, OLEDs, photovoltaischen Zellen und Elektrochromieanzeigen.
Demgemäss ist ein Aspekt der Erfindung ein Poly(phenylenvinylen) mit einer sterisch stark gehinderten aromatischen oder heteroaromatischen Ringsubstitution am Phenylenteil, und Deuterium-Substitution am Vinylenteil, wie in der folgenden Struktur gezeigt:
wobei Ar₁ und Ar₂ sind aromatische oder heteroaromatische Ringe wie Phenyl, Biphenyl, Fluoren, Thiophen, Pyridyl oder deren substituierte aromatische oder heteroaromatische Ringe mit oder ohne Deuterium. R₁ und R₂ sind jeweils unabhängig voneinander gewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl, Alkoxyl, Aryl und Heteroaryl, oder Halogen wie Chlor, Fluor, Brom u.s.w. D verkörpert Deuterium, und n ist eine ganze Zahl grösser als 3.
In bevorzugten Ausführungsformen sind R₁ und R₂ die gleichen und gewählt aus der Gruppe bestehend aus substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl, Alkoxyl, Aryl und Heteroaryl. Insbesondere bevorzugt sind Ar₁ und Ar₂ Phenyl oder Pyridyl oder substituiertes Phenyl oder Pyridyl. Insbesondere bevorzugte Ausführungsformen sind die lumineszenten Polymere:
In den obigen Formeln sind X, Y = F, Cl, Br, CN, NO₂, OR₁, SR₁, Phenyl, Pyridyl, Thiophen, R₁, R₂ = H, Alkyl (1–20), Alkoxyl(1–20), F, Cl, Br.
Die oben beschriebenen lumineszenten Polymere weisen eine gute Stabilität auf, besonders unter UV-Bestrahlung, und hohe Strominjektion. Die Polymere sind löslich, mit gutkontrollierter Mikrostruktur und sind folglich geeignet zur Bildung in der aktiven Schicht von OLEDs, organischen Festkörperlasern, photovoltaischen Zellen und Elektrochromieanzeigen. Bevorzugte Ausführungsformen sind besonders gut geeignet für die Bildung derartiger Schichten durch Lösungs-Verarbeitung wie Spin-Coating und Druckverfahren.
In einem weiteren Aspekt ist die vorliegende Erfindung eine organische lichtemittierende Vorrichtung, ein organischer Festkörperlaser und ein Verfahren zur Herstellung derartiger Vorrichtungen, mit einer transparenten Elektrode; einer Kathode; und einer aktiven Schicht, welche ein lumineszentes Polymer mit der Struktur nach Formel (I) enthält.
In einem weiteren Aspekt ist die vorliegende Erfindung eine photovoltaische Zelle und ein Verfahren zur Herstellung einer derartigen Zelle, mit einer aktiven Schicht, welche enthält ein lumineszentes Polymer mit der Struktur nach Formel (I).
In einem weiteren Aspekt ist die vorliegende Erfindung eine Elektrochromieanzeige und ein Verfahren zur Herstellung einer derartigen Anzeige, mit einer aktiven Schicht, welche ein lumineszentes Polymer mit der Struktur nach Formel (I) enthält.
In einem verwandten Aspekt ist die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung eines lumineszenten Polymers mit einer Struktur, dargelegt in Formel (I), mit den Schritten Deuterierung der Monomere, und der 1,6-Dehalogenierungs-Polymerisationsreaktion.
Diese kurze Zusammenfassung wurde so erstellt, dass das Wesen der Erfindung schnell verstanden werden kann. Ein vollständigeres Verständnis der Erfindung kann erhalten werden mit Bezug auf die folgende ausführliche Beschreibung der bevorzugten Ausführungsformen in Zusammenhang mit den beigefügten Zeichnungen.
KURZBESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
1 ist ein graphischer Vergleich der UV-sichtbaren und photolumineszenten spektralen Eigenschaften von DP-PPV (Blau) mit DP-PPV-d2 (Rot).
2 ist eine Auftragung, welche darstellt die cyclovoltammetrische Kurve von normalem DP-PPV und deuteriertem DP-PPV-d2.
3 ist eine Veranschaulichung eines experimentellen UV-Bestrahlungs-Aufbaus.
4 ist eine dreidimensionale Veranschaulichung eines DP-PPV-d2 Polymers.
5 ist ein schematisches Diagramm einer organischen Festkörperlaser-(OSL)Vorrichtung, welches zeigt den Pumpstrahl, der fokussiert ist auf die Oberfläche des Polymerfilms.
AUSFÜHRLICHE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
Die vorliegende Erfindung stellt bereit konjugierte lumineszente Polymere oder Copolymere, welche eine bessere Stabilität gegenüber Strom und gegenüber Bestrahlung mit UV-Licht haben. Unter den verschiedenen konjugierten Polymeren sind Poly(phenylen vinylen) (PPV) und seine Derivate die wichtigsten konjugierten Polymere zur Verwendung in optoelektronischen Anwendungen. Dies ist so, weil PPVs auf molekularer Ebene so konstruiert werden können, dass sie verschiedene Derivate bereitstellen mit verschiedenen emittierenden Farben wie Rot, Grün, Gelb und Blaugrün, durch Verändern der seitlich substituierten Gruppen des Polymers. PPVs mit äusserst hohem Molekulargewicht können auch leicht erhalten werden (mit Mw höher als 10⁶). Viele Anwendungen von konjugierten PPVs auf dem Gebiet von photovoltaischen Zellen, lichtemittierenden Vorrichtungen, Elektrochromieanzeigen und organischen Lasern u.s.w. wurden berichtet. Bei beinahe all diesen Anwendungen ist die vorrangig wichtige Anforderung die Verbesserung der materiellen Stabilität.
Di-phenyl substituiertes Poly(phenylen vinylen) wurde entwickelt als ein gutes Grün-lumineszentes Polymer. Es hat eine bessere Stabilität gegenüber Photo-Bestrahlung als einige andere Derivate wie 2-Methoxy-5-(2'-ethylhexyl)-poly(1,4-phenylen vinylen) (MEH-PPV).
Um die Stabilität der Vinylbindungen entlang der konjugierten Polymerkette weiter zu verbessern wurde Deuterium-substituiertes Polymer erforscht. Der Unterschied zwischen Wasserstoff und Deuterium hat ziemlich geringe chemische Effekte; allerdings liegen wichtige physikalische Effekte vor wegen des Massenunterschieds zwischen den Isotopen, da Deuterium die doppelte Masse von Wasserstoff hat. Es ist bekannt, dass die C-D-Bindung kürzer ist als die C-H-Bindung als Folge der Anharmonizität des Bindungs-Streckungspotentials. Dies bedeutet, die chemische Bindung Kohlenstoff-Deuterium ist stärker, stabiler und reagiert langsamer als die chemische Bindung Kohlenstoff-Wasserstoff, so dass das Deuterium-organische System eine bessere thermische Stabilität und eine längere Lebensdauer in optoelektronischen Vorrichtungen hat. Es wurde gefunden, dass Deuterium relativ zu Wasserstoff agiert als ein scheinbarer elektronenschiebender induktiver Substituent. Die Isotopeneffekte können angewandt werden beim Design von neuem lumineszenten Material mit verstärkter Ladungsinjektionseigenschaft.
Verschiedene PPV-basierende lumineszente Materialien, welche Deuterium enthalten, wurden hergestellt, um ihre Eignung zur Verwendung in OLEDs zu überprüfen.
BEISPIEL 1
Synthese von löslichem Grün-lumineszenten Diphenyl-substituiertem PPV mit Deuterium-Substitution wurde wie in Schema 1 beschrieben durchgeführt.
Schema 1. Herstellung von DP-PPV-d2
Der Deuterium-Reaktionsmechanismus ist in Schema 2 veranschaulicht. Wie gezeigt, ist es möglich, das Deuterium DP-PPV zu erhalten aus dem leicht erhältlichen Ausgangsmaterial LiAlD₄.
Schema 2. Deuterium-Reaktionsmechanismus
Das resultierende Polymer hat einen Schmelzpunkt von etwa 285°C. Wegen dem Diphenyl-sterischen Effekt, kombiniert mit dem Stabilisierungs-Effekt des Deuteriums, hat das Grün-lumineszente DP-PPV-d2 eine bessere Stabilität gegenüber Licht-Bestrahlung und gegenüber thermischem Härten als das nicht-deuterierte Polymer.
Die dreidimensionalen Eigenschaften eines DP-PPV-d2 Polymers sind in 4 veranschaulicht.
Verglichen mit normalem DP-PPV hat das deuterierte DP-PPV-d2 ähnliche optische und elektronische Absorptionseigenschaften, wie aus 1 ersichtlich.
BEISPIEL 2. Cyclovoltammetrische Analyse
Aus einer cyclovoltammetrischen Analyse kann die Bandbreite des Polymers abgeschätzt werden als Eg = 2,8 eV; und das Energieniveau des höchsten besetzten Molekülorbitas (HOMO) ist 5,9 eV, und das niedrigste besetzte Molekülorbital (LUMO) ist 3,1 eV. Die Reduktions-Position und die cyclovoltammetrischen Eigenschaften des normalen DP-PPV und des DP-PPV-d2 sind ähnlich. Allerdings sind die Oxidationsposition und die Eigenschaften der beiden Polymere unterschiedlich, wie in 2 gezeigt. Das deuterierte DP-PPV-d2 zeigt eine bessere Lochinjektion, wie gezeigt durch die grössere Fläche des Oxidationspeaks in 2.
BEISPIEL 3. UV-Stabilitätsvergleich
Eine DP-PPV Polymerprobe und eine DP-PPV-d2 Polymerprobe wurden jeweils auf Quartzglas-Substraten beschichtet und einer UV-Bestrahlung unter Stickstoff, wie in 3 gezeigt, unterzogen.
Nach 100 Minuten UV-Bestrahlung (290 W, 366 nm) unter einer Stickstoff-Atmosphäre zeigte die normale DP-PPV Probe eine Photolumineszenz von 80% ihrer ursprünglichen Intensität aufgrund von Photo-Zersetzung. Die DP-PPV-d2 Deuterium-Probe allerdings zeigte 95% ihrer ursprünglichen Photolumineszenz-Intensität.
BEISPIEL 4. OLED Eigenschaftsvergleich
Eine Lösung eines DP-PPV-d2 Polymers (wobei X = Y = H, R₁ = H und R₂ = C₁₀H₂₁ (40 mg gelöst in 2 mL Chloroform) wird hergestellt und filtriert über einen Filter mit einer Porengrösse von weniger als 0,45 Mikrometer. Ein Polymer-Dünnfilm aus PEDOT (Baytron^®) wird gebildet durch Spin-Coating einer wässrigen Lösung von PEDOT auf einem vorbeschichteten ITO-Glassubstrat (1,5 × 1,0 inch, Widerstand weniger als 50 Ohm/in²) bei 2000 rpm und bei Raumtemperatur für eine Spin-Zeit von 1,5 Minuten. Der Dünnfilm aus PEDOT wird als eine Lochinjektionsschicht verwendet. Das Deuterium-Polymer wird Spin-beschichtet über dem PEDOT-Film durch eine ähnliche Spin-Coating-Technik, um eine Emissionsschicht zu bilden. Die Emissionsschicht hat eine einheitliche Dicke von etwa 100 nm. Eine Calciumschicht mit einer Dicke von 60 nm wird abgeschieden über dem Polymerfilm durch Vakuum-Wärmeverdampfung bei einer Geschwindigkeit von 0,2–2,2 nm/sec. Eine Al-Schicht mit einer Dicke von 150 nm wird über der Ca-Schicht abgeschieden bei einer Geschwindigkeit von 2,2–12 nm/sec. Die gebildete OLED-Vorrichtung ITO/PEDOT/DP-PPV-d2/Ca-Al wird verkapselt durch Kleben eines Deck-Glassubstrats über der Aluminium-Kathode. Die Metallverdampfung und Verkapselung der Vorrichtung werden durchgeführt in einer Trockenbox unter einer Argon-Atmosphäre. Stabile und einheitliche Emission von grünem Licht wird erreicht bei einer Vorwärtsspannung von 5 Volt.
Zum Vergleich wurde auch eine ähnliche Vorrichtung aus ITO/PEDOT/DP-PPV/Ca-Al hergestellt unter Verwendung eines normalen DP-PPV (ohne Deuterium, wobei X = Y = H, R₁ = H und R₂ = C₁₀H₂₁) als Emissionsschicht. Grüne Elektrolumineszenz kann auch beobachtet werden bei einer Vorwärtsspannung von 4 Volt, allerdings erzeugt das „normale" DP-PPV Polymer nach 2-wöchiger Lagerung eine weniger stabile Lichtemission als das Deuterium-enthaltende Polymer.
Lumineszente Polymere nach der vorliegenden Erfindung können verwendet werden in optisch gepumpten Laser-Vorrichtungen. Optisch gepumpte Laser-Vorrichtungen können hergestellt werden mit einer Vielzahl von Strukturen, welche die folgenden beinhalten:

1. Eine lumineszente Polymerschicht mit einer vertikalen Mikrokavität unter Verwendung eines Polymers gemäss der vorliegenden Erfindung kann auf einem kommerziell erhältlichen Bragg-Diffraktionsresonanz-Spiegels (DBR) beschichtet werden. Ein Silberspiegel wird danach über der Polymerschicht abgeschieden.
2. Ein Polymer, gewählt von den Polymeren der vorliegenden Erfindung, kann in Form einer Scheibe, eines Ringes oder eines Gewölbes auf einer Platte oder einem Stab-ähnlichem Material, das im Stand der Technik bekannt ist, beschichtet werden. Solche Materialien beinhalten Aluminium und Kupfer;
3. ein in-plane Fabry-Perot-Polymer wird gewählt von denen der vorliegenden Erfindung und wird auf einem Hüllmaterial beschichtet. Die Hülle hat einen höheren Brechungsindex als das Polymer, aber einen Brechungsindex von weniger als etwa 1,8. Derartige Hüllmaterialien werden gewählt, um beständig zu sein gegenüber typischen organischen Lösungsmitteln und Polymeren. Beispiele solcher Materialien beinhalten TiO₂ und SiO₂. Die Hüllmaterialien werden gewöhnlich beschichtet auf Halbleitermaterialien wie Si oder InP durch die bekannte Sputter-Abscheidungstechnik; und
4. Ein Polymer für eine Regelung mit verteilten Rückführungen (DFB), gewählt von den Polymeren der vorliegenden Erfindung, wird beschichtet über einer speziell gestalteten Platte für eine Regelung mit verteilten Rückführungen, welche typischerweise ein Isoliermaterial wie Kautschuk oder Keramik u.s.w. ist. Eine derartige Rückkopplungs-Platte wird so gestaltet, dass sie eine periodische Modulation von entweder dem Brechungsindex, oder dem Verstärkungs-Koeffizienten hat.

Die oben erwähnten Vorrichtungen können gepumpt werden durch eine Laser-Quelle mit Wellenlängen von 300–550 nm. Verschiedene Laser-Quellen innerhalb dieser Wellenlängen sind kommerziell erhältlich. Beispielsweise kann man einen frequenzverdoppelten Ausgang eines regenerierbar verstärkten Femtosekunden (fs) Ti:Saphir-Lasers verwenden. Diese Laserquelle kann eine Puls-Dauer erzeugen von weniger als 150 fs bei einer Wellenlänge von 400 nm mit einer Pulsenergie von 0,1 nJ bis 5000 nJ. Die Pump-Strahl wird fokussiert auf einen Fleck mit einem Durchmesser von etwa 20–2000 μm, weiter bevorzugt etwa 200 μm.
BEISPIEL 5. Optisch gepumpte Laser-Vorrichtung
Ein poliertes InP-Substrat wird vorbeschichtet mit einer 2-μm-dicken Schicht von SiO₂ (abgeschieden durch Plasma-verstärkte chemische Dampfabscheidung). Das Polymer (DP-PPV-d) wird beschichtet auf der Oberfläche (100) des SiO₂ durch Spin-Coating. Der Polymerfilm (Brechungsindex n = 1,8) bildet einen plattenförmigen optischen Wellenleiter mit der SiO₂-Hüllschicht (n = 1,46) auf der einen Seite und Luft (n = 1) auf der anderen. Die Dicke des organischen Films wurde so gewählt, dass er einen plattenförmigen Wellenleiter im Einfachmodus bildet, der das optische Feld im Verstärkungs-Bereich abgrenzt. Der OSL wird optisch gepumpt mit 500 ps Pulsen, erzeugt in einer 50 Hz Wiederholungsgeschwindigkeit durch einen Stickstofflaser bei lambda = 337 nm. Der Pump-Strahl wurde fokussiert auf einen 50-μm-breiten Streifen auf der Oberfläche des organischen Films, der den Verstärkungs-Bereich bildet. Bei einem Pump-Niveau oberhalb der Schwelle (4 nJ) wird deutlich ein gut definierter grüner Laserstrahl beobachtet, der aus den Kanten des Film hervorgeht (5).
Eine organische Laser-Vorrichtung kann auch gemäss der vorliegenden Erfindung aufgebaut werden. Eine derartige Vorrichtung würde eine Kathode haben mit einer niedrigen Austrittsarbeit von weniger als 4,5 eV und einer Anode mit einer höheren Austrittsarbeit von mehr als 4,8 eV, zusammen mit einer aktiven Schicht, welche ein lumineszentes Polymer gemäss der vorliegenden Erfindung enthält.

Claims

Lumineszentes Polymer mit einer Struktur
wobei Ar₁ und Ar₂ aromatische oder heteroaromatische Ringe sind, und R₁ und R₂ unabhängig jeweils gewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl, Alkoxyl, Aryl und Heteroaryl, oder Halogen; wobei D darstellt Deuterium; und wobei n eine ganze Zahl grösser als 3 ist.
Lumineszentes Polymer nach Anspruch 1, wobei Ar₁ und Ar₂ Phenyl, Biphenyl, Fluoren, Thiophen, Pyridyl, oder deren substituierte aromatische oder heteroaromatische Ringe mit oder ohne Deuterium sind.
Lumineszentes Polymer nach Anspruch 1, wobei R₁ und R₂ gleich sind und gewählt sind aus der Gruppe bestehend aus substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl, Alkoxyl, Aryl und Heteroaryl.
Lumineszentes Polymer nach Anspruch 3, wobei Ar₁ und Ar₂ Phenyl oder Pyridyl oder substituiertes Phenyl oder Pyridyl sind.
Lumineszentes Polymer nach Anspruch 1, gewählt aus der Gruppe bestehend aus:
wobei X und Y gewählt sind aus der Gruppe bestehend aus F, Cl, Br, CN, NO₂, OR₁, SR₁, Phenyl, Pyridyl oder Thiophen; und R₁, R₂ sein können H, C₁-C₂₀ Alkyl, C₁-C₂₀ Alkoxyl, F, Cl oder Br.
Organische Licht-emittierende Vorrichtung mit: (a) einer transparenten Elektrode; (b) einer Kathode; und (c) einer aktiven Schicht, welche das lumineszente Polymer nach einem der Ansprüche 1–5 enthält.
Optisch gepumpte Laser-Vorrichtung mit: (a) einem Substrat, das beschichtet ist mit einer Überzugsschicht mit einem Brechungsindex von weniger als etwa 1,8; (b) einem lumineszenten Polymer nach einem der Ansprüche 1–5, das auf dem Substrat aufgetragen ist; und (c) einem Laser-pumpenden Licht mit einer Wellenlänge zwischen etwa 300 nm und 550 nm.
Organische Laser-Vorrichtung mit: (a) einer Kathode mit einer niedrigen Austrittsarbeit von weniger als 4,5 eV; (b) einer Anode mit eine höheren Austrittsarbeit von mehr als 4,8 eV; und (c) einer aktiven Schicht, welche ein lumineszentes Polymer nach einem der Ansprüche 1–5 enthält.
Verfahren zum Herstellen der organischen Lichtemittierenden Vorrichtung nach Anspruch 6 mit dem Schritt des Anordnens des lumineszenten Polymers als die Emissionsschicht zwischen zwei Elektroden.
Photovoltaische Zelle mit einer aktiven Schicht, welche ein lumineszentes Polymer nach einem der Ansprüche 1–5 enthält.
Verfahren zum Herstellen der photovoltaischen Zelle nach Anspruch 10 mit dem Schritt des Anordnens des lumineszenten Polymers als die aktive Schicht zwischen zwei Elektroden.
Elektrochromieanzeige-Vorrichtung mit einer aktiven Schicht, welche ein lumineszentes Polymer nach einem der Ansprüche 1–5 enthält.
Verfahren zum Herstellen der Elektrochromieanzeige-Vorrichtung nach Anspruch 12 mit dem Schritt des Anordnens des lumineszenten Polymers als die aktive Schicht zwischen zwei Elektroden.
Verfahren zum Herstellen eines lumineszenten Polymers nach einem der Ansprüche 1–5 mit dem Schritt des Verwendens von LiAlD₄ als Deuterium-Quelle, um Deuterium bei einer Vinylgruppe des Polymers einzufügen.