DE60210447T2

DE60210447T2 - Dispergiermittel in nichtpolarem lösungsmittel

Info

Publication number: DE60210447T2
Application number: DE60210447T
Authority: DE
Inventors: Prabhakara S. Saint Paul RAO
Original assignee: 3M Innovative Properties Co
Current assignee: 3M Innovative Properties Co
Priority date: 2001-04-18
Filing date: 2002-01-25
Publication date: 2006-11-30
Anticipated expiration: 2022-01-26
Also published as: EP1392421B1; KR20040030585A; US20030018111A1; ATE322334T1; DE60210447D1; KR100810548B1; WO2002087738A1; US6562889B2; JP2004536899A; EP1392421A1

Description

Diese Erfindung betrifft eine stabile, nicht filmbildende Teilchendispersion in einem flüssigen, nicht polaren Lösungsmittel, vorzugsweise einem fluorierten Lösungsmittel, das ein Dispergiermittel enthält, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus hoch fluorierten Polyethern, die ein Atomverhältnis von Kohlenstoff zu Sauerstoff von zwischen 2 und einschließlich 4 aufweisen und die mindestens eine polare funktionelle Gruppe tragen.
US-Patent Nr. 5,397,669 (Minnesota Mining & Manufacturing) offenbart flüssige Toner zur Verwendung mit perfluorierten Lösungsmitteln. Das Patent offenbart, dass die Zusammensetzungen filmbildend sind, was deren ordnungsgemäße Funktion als Toner ermöglicht. ('669 auf Seite 8, Zeile 3–5). Das Patent '669 offenbart Pigmentteilchen, die an ein Polymer gebunden sind, das in bestimmten Abschnitten hoch fluoriert ist und das Monomereinheiten enthält, die Gruppen aufweisen, welche an mehrwertige Metallionen bindet. Das Patent '669 offenbart ebenfalls Pigmentteilchen, die an ein Polymer gebunden sind, das in seiner Gesamtheit hoch fluoriert ist und das keine Monomereinheiten erfordert, die Gruppen aufweisen, welche an mehrwertige Metallionen bindet.
US-Patent Nr. 5,530,053 (Minnesota Mining & Manufacturing) offenbart flüssige Toner zur Verwendung mit perfluorierten Lösungsmitteln. Die Toner aus '053 sind polymere Farbstoffe, die in bestimmten Abschnitten hoch fluoriert sind und chromophore Gruppen gebunden haben. Das Patent '053 offenbart, dass der Toner im perfluorierten Lösungsmittel ein Latex bilden kann, wobei der Toner eine Kern-Hülle-Form annimmt, wobei der Kohlenwasserstoffanteil im Kern und der Fluorkohlenwasserstoffanteil in der Hülle ist.
US-Patent Nr. 5,919,293 (Hewlett-Packard) offenbart Tintenstrahltinten, die aus Farbstoffen in Fluorinert^TM-Lösungsmitteln (Minnesota Mining & Manufacturing Co., St. Paul, MN) zusammengesetzt sind, die perfluoriert oder beinahe perfluorierte Alkane sind.
US-Patent Nr. 5,573,711 (Copytele) offenbart die Verwendung bestimmter polymerer Fluortenside in elektrophoretischen Bilddisplays. Das Patent '711 lehrt die Verwendung der Tenside Fluorad^TM (Minnesota Mining & Manufacturing Co., St. Paul, MN), einschließlich FC-171, die die Struktur R_f-SO₂N(C₂H₅) (CH₃CH₃O)_nCH₃ aufweisen, worin n etwa 8 und R_f ein Fluorkohlenwasserstoffanteil ist.
US-Patent Nr. 4,356,291 (Du Pont) offenbart Hexafluorpropylenoxid-Polymere, die verschiedene Endgruppen tragen, und Verfahren zu deren Herstellung.
JP-A-62200335 offenbart ein elektrophoretisches Displayelement, das ein Dispersionsmedium umfasst, welches aus einem Perfluorpolyether der Formel Rf1ORf2OxRf3OyRf4 in Mischung mit 0,001 bis 1,0 Gew.-% Perfluoralkylcarbonsäure der Formel RfCOOH oder R'fCOOH oder Perfluoralkylsulfonsäure der Formel RfSO3H besteht, worin Rf1 = C1-3-Perfluoroalkyl, Rf2 = C1-3-Perfluoralkylen, Rf3 = CO-3-Perfluoralkylen, Rf4 = C1-3-Perfluoroalkyl, x, y positive ganze Zahlen einschließlich Null sind, Rf = C1-15-Perfluoralkyl, R'f = C3-5-Perfluoralkylenglycol. Bevorzugte Pigmente mit hohem spezifischem Gewicht, wie Carbon Black (1,7–1,9), Phthalcyanin-Grün (2,0) und Berliner Blau (1,7–2,0) können in dem Perfluorpolyether (1,9–2) dispergiert werden, wie CF3OCF2CF2OxCF2OyCF3 in Mischung mit beispielsweise C7F15COOH.
WO 99/67297 beschreibt die Polymerisation eines Acrylmonomers in einem Fluidreaktionsmedium, das ein Stabilisierungsmittel enthält. Letztere Verbindung ist ein Perfluorpolyether mit einer Säureendgruppe. Das Fluid reaktionsmedium kann nicht polare Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel umfassen.
Kurz gesagt, stellt die vorliegende Erfindung eine stabile, nicht filmbildende Dispersion bereit, umfassend a) dispergierte Teilchen, b) ein flüssiges, nicht polares Lösungsmittel und c) ein Dispergiermittel, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus hoch fluorierten Polyethern, die ein Atomverhältnis von Kohlenstoff zu Sauerstoff von zwischen 2 und einschließlich 4 aufweisen und die mindestens eine polare funktionelle Gruppe tragen, die vorzugsweise eine ionisierbare Gruppe, wie eine Carbonsäuregruppe darstellt, wobei das Lösungsmittel ein perfluoriertes Alkan umfasst.
In einem weiteren Aspekt stellt die vorliegende Erfindung eine elektrophoretische Vorrichtung bereit, die die vorstehende Dispersion umfasst.
Was im Stand der Technik nicht beschrieben ist und von der vorliegenden Erfindung bereitstellt wird, ist die hoch stabile Dispersion, die durch Verwendung des erfindungsgemäßen Dispergiermittels erreicht wird, das bei einer elektrophoretischen Displayvorrichtung besonders nützlich ist.
In dieser Anmeldung:
bedeutet "hoch fluoriert" einen Gehalt an Fluor mit einer Menge von 40 Gew.-% oder mehr, aber vorzugsweise 50 Gew.-% oder mehr und mehr bevorzugt 60 Gew.-% oder mehr, und bezieht sich, wenn zutreffend, auf den Fluorgehalt einer Gesamtheit chemischer Gruppierungen, wie in dem Begriff "ein oder mehrere hoch fluorierte Makromere";
bedeutet "nicht fluoriert" im Wesentlichen kein Fluor, d. h. einen Fluorgehalt von 5 Gew.-% oder weniger, aber vorzugsweise 1 Gew.-% oder weniger und am meisten bevorzugt 0 Gew.-%, und bezieht sich, wenn zutreffend, auf den Fluorgehalt einer Gesamtheit chemischer Gruppierungen, wie in dem Begriff "ein oder mehrere nicht fluorierte radikalisch polymerisierbare Monomere";
bedeutet "ionisierbare funktionelle Gruppe" eine funktionelle Gruppe, die in Wasser ionisiert werden kann, wie Carboxylgruppen, saure schwefelhaltige Gruppen, wie -SO₃H und -SO₂H, saure phosphorhaltige Gruppen, wie -PO₃H2, und dergleichen;
bedeutet "funktionelle Gruppe für eine Wasserstoffbrückenbindung", eine funktionelle Gruppe, die ein Wasserstoffatom für eine Wasserstoffbindung aufweist, wie funktionelle Gruppen, die -OH-, -NH- oder -SH-Gruppierungen enthalten, einschließlich Hydroxylgruppen, Aminogruppen und dergleichen;
bedeutet "polare funktionelle Gruppe" eine ionisierbare funktionelle Gruppe oder eine funktionelle Gruppe für eine Wasserstoffbrückenbindung, vorzugsweise eine ionisierbare funktionelle Gruppe und am meisten bevorzugt Carboxyl;
bezieht sich "C(Zahl)" auf eine chemische Gruppierung, die die angegebene Anzahl Kohlenstoffatome enthält;
bedeutet"(Meth)acrylat" Acrylat und Methacrylat und
bedeutet "substituiert" in Verbindung mit einer chemischen Spezies die Substitution mit herkömmlichen Substituenten, die das gewünschte Produkt oder Verfahren nicht beeinträchtigen, z. B. können Alkyl, Alkoxy, Aryl, Phenyl, Halogen (F, Cl, Br, I), Cyano usw. Substituenten sein.
Die vorliegende Erfindung ist dahingehend vorteilhaft, dass sie eine hoch stabile Dispersion von Pigmenten oder gefärbten Latexteilchen bereitstellt, die bei einer elektrophoretischen Displayvorrichtung besonders nützlich ist.
Die vorliegende Erfindung stellt eine stabile, nicht filmbildende Dispersion bereit, umfassend a) dispergierte Teilchen, b) ein flüssiges, nicht polares Lösungsmittel und c) ein Dispergiermittel, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus hoch fluorierten Polyethern, die ein Atomverhältnis von Kohlenstoff zu Sauerstoff von zwischen 2 und einschließlich 4 aufweisen und die mindestens eine polare funktionelle Gruppe tragen, die vorzugsweise eine ionisierbare Gruppe, wie eine Carbonsäuregruppe darstellt, wobei das Lösungsmittel ein perfluoriertes Alkan umfasst.
Die erfindungsgemäßen dispergierten Teilchen können beliebige geeignete Teilchen sein. Die Teilchen weisen vorzugsweise einen durchschnittlichen Durchmesser von 1000 nm oder weniger, mehr bevorzugt 350 nm oder weniger, mehr bevorzugt 300 nm oder weniger, mehr bevorzugt 250 nm oder weniger und am meisten bevorzugt 200 nm oder weniger auf. Die Teilchen sind vorzugsweise organisch. Die Teilchen sind vorzugsweise nicht fluoriert. In einer bevorzugten Ausführungsform sind die dispergierten Teilchen Teilchen eines Pigmentmaterials. Die Pigmentteilchen bestehen vorzugsweise aus Pigment-Crystalite-Aggregaten. Diese Aggregate sind vorzugsweise entweder ganz oder teilweise durch Dispergiermittel verkapselt, das an der Teilchenoberfläche verankert oder adsorbiert ist. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform sind die dispergierten Teilchen Latexteilchen, mehr bevorzugt (Meth)acryllatexteilchen. Die Latexteilchen können Farbstoffe enthalten, die in den Latexteilchen dispergiert oder kovalent gebunden sein können. Die Latexteilchen können homogen sein oder können eine Kern-Hülle-Struktur aufweisen. Die Latexteilchen sind vorzugsweise entweder ganz oder teilweise durch Dispergiermittel verkapselt, das an der Teilchen oberfläche verankert oder adsorbiert ist.
Das Lösungsmittel kann jedes geeignete nicht polare Lösungsmittel sein, das bei Raumtemperatur flüssig ist. Das Lösungsmittel umfasst ein perfluoriertes Alkan. Das Lösungsmittel ist vorzugsweise ein verzweigtes oder nicht verzweigtes cyclisches oder nicht cyclisches perfluoriertes Alkan. Zu bevorzugten Lösungsmitteln gehören fluorierte Lösungsmittel FLUORINERT^TM, erhältlich von 3M Company, St. Paul, Minnesota. Zwei besonders bevorzugte Lösungsmittel sind FLUORINERT FC-75, ein perfluoriertes C₈-Lösungsmittel, und FLUORINERT FC-84, ein perfluoriertes C₇-Lösungsmittel. Die Lösungsmittel weisen vorzugsweise eine Dielektrizitätskonstante von 3,0 oder weniger auf.
Die Dichte der Teilchen im Lösungsmittel (Feststoffgehalt) kann jeder Anteil sein, bei dem die Dispersion stabil ist und nicht wesentlich koaguliert. Zur Verwendung der Dispersion in einem elektrophoretischen Display kann der Feststoffgehalt jeder Anteil sein, der eine ordnungsgemäße Funktion über wiederholte Zyklen hinweg ermöglicht. Der Feststoffgehalt beträgt vorzugsweise weniger als 10 Gew.-%, mehr bevorzugt weniger als 5 Gew.-% und am meisten bevorzugt weniger als 2 Gew.-%.
Das Dispergiermittel ist ein hoch fluorierter Polyether, der ein Atomverhältnis von Kohlenstoff zu Sauerstoff von zwischen 2 und einschließlich 4, vorzugsweise etwa 3, aufweist und der mindestens eine polare funktionelle Gruppe trägt. Das Dispergiermittel ist vorzugsweise in der Hauptkette perfluoriert. Bevorzugte Dispergiermittel werden durch Formel I beschrieben: n-C3F7O-(CF(CF3)-CF2O)n-CF(CF3)-COOH (I)
Am meisten bevorzugt ist das Dispergiermittel vollständig perfluoriert. Bevorzugte Dispergiermittel umfassen Poly(hexafluorpropylenoxid)-Polymere, Poly(tetrafluorethylenoxid)-Polymere und Poly(octafluorbutylenoxid)-Polymere und Polymere, die verschiedene Kombinationen aus (Hexafluorpropylenoxid)-, (Tetrafluorethylenoxid)- und (Octafluorbutylenoxid)-Einheiten enthalten. Das Dispergiermittel umfasst am meisten bevorzugt ein Poly(hexafluorpropylenoxid)-Polymer. Das Molekulargewicht des Dispergiermittels liegt vorzugsweise im Bereich von 2.500–7.500.
Die polare funktionelle Gruppe kann entweder eine ionisierbare funktionelle Gruppe oder eine funktionelle Gruppe für eine Wasserstoffbrückenbindung, wie vorstehend definiert, sein, ist aber vorzugsweise eine ionisierbare funktionelle Gruppe, mehr bevorzugt eine Säuregruppe und am meisten bevorzugt eine Carboxylatgruppe. Die polare funktionelle Gruppe ist vorzugsweise eine endständige oder Endgruppe des Dispergiermittels.
Die erfindungsgemäßen Dispersionen können in elektrophoretische Displays eingearbeitet werden. Ein typisches Display umfasst zwei planare Elektroden, die einen dünnen Spalt zwischen sich definieren, in dem sich die Dispersion befindet. Wenn eine ausreichende Spannung mit richtiger Polarität angelegt wird, werden die dispergierten Teilchen aus der Suspension und zu einer Elektrode gezogen. Diese Elektrode, die im Wesentlichen durchsichtig ist, bildet die Innenoberfläche eines Schauglases, sodass sich die Teilchen zu einem Bild arrangieren, das durch das Glas betrachtet wird. Im Gegensatz zu den Eigenschaften eines elektrostatischen Toners, der ein dauerhaftes Bild unter analogen Bedingungen ausbildet, müssen die erfindungsgemäßen dispergierten Teilchen in die Dispersion zurückkehren, wenn die Spannung entfernt oder umgedreht wirt.
Die erfindungsgemäßen Dispersionen weisen bei der Verwendung in elektrophoretischen Displayvorrichtungen eine hohe Beständigkeit gegenüber Filmbildung auf. Zur Ermittlung der Beständigkeit gegenüber Filmbildung kann eine existierende Vorrichtung oder, wie nachstehend in den Beispielen beschrieben, eine Laborvorrichtung verwendet werden. Es können Dispersionen mit jedem beliebigen Feststoffgehalt geprüft werden, der Feststoffgehalt beträgt jedoch vorzugsweise 1 Gew.-%. Die Vorrichtung wird vorzugsweise auf normale Weise benutzt, indem abwechselnd eine typische Betriebsspannung angelegt und entfernt (oder umgekehrt) wird. Die Spannung sollte ausreichen, um nach dem Anlegen Teilchen aus der Suspension zu entfernen und ein Bild zu schaffen. Die Dispersionen sind vorzugsweise in dem Ausmaß nicht filmbildend, dass sie nach mindestens zwanzig Zyklen, mehr bevorzugt nach mindestens 100 Zyklen und am meisten bevorzugt nach mindestens 10.000 Zyklen vollständig (mit dem nackten Auge beobachtet) erneut dispergiert werden.
Die Dispersion und/oder die dispergierten Teilchen können auch Ladungsmittel enthalten. Das Ladungsmittel vermittelt den Teilchen unter dem Einfluss eines elektrischen Felds Mobilität. Darüber hinaus erzeugt die Ladung, die den Teilchen durch das Ladungsmittel verliehen wird, eine elektrostatische Abstoßung zwischen den Teilchen, wodurch die Beständigkeit gegenüber Filmbildung verbessert wird. Das Ladungsmittel ist vorzugsweise ein kationisches, mehr bevorzugt ein quaternäres Ammoniumkation. Zu bevorzugten Ladungsmitteln gehören 1-Ethyl-3-methyl-1H-imidazoliumbis(trifluormethylsulfonylamid), das wie im nachstehenden Beispiel offenbart hergestellt werden kann; (C₄H₉)₃N:HOC(O)-C₇F₁₅; (C₃H₇)₄N+ -OC(O)-C₇F₁₅; (C₄H₉)₄N+ -OC(O)-C₉F₁₉; C₇F₁₅-CO₂H und Kombinationen davon.
In Anwendungen für elektrophoretische Displays zeigen erfindungsgemäße Dispersionen, wie mit dem in den nachstehenden Beispielen beschriebenen Verfahren gemessen, vorzugsweise eine hohe Leitfähigkeit. Die gemessene Leitfähigkeit wird als Spiegel des Ladungs-/Massenverhältnisses (Ladungsdichte) der sus pendierten Teilchen verwendet, gleichgültig, ob diese durch ein Ladungsmittel verliehen oder dem Teilchen selbst eigen ist. Bevorzugte erfindungsgemäße Dispersionen weisen eine Leitfähigkeit von 1 Picomho/cm oder mehr, mehr bevorzugt 5 Picomho/cm oder mehr, mehr bevorzugt 4 Picomho/cm oder mehr und am meisten bevorzugt 80 Picomho/cm oder mehr auf.
Vorzugsweise weisen die erfindungsgemäßen Dispersionen eine hohe Leitfähigkeit ohne die Zugabe eines Ladungsmittels auf; vorzugsweise eine Leitfähigkeit von 1 Picomho/cm oder mehr, mehr bevorzugt 5 Picomho/cm oder mehr, mehr bevorzugt 40 Picomho/cm oder mehr und am meisten bevorzugt 80 Picomho/cm oder mehr.
Diese Erfindung ist bei der Verwendung in elektrophoretischen Displayvorrichtungen nützlich.
Ziele und Vorteile dieser Erfindung sind weiter anhand der nachfolgenden Beispiele erklärt, wobei jedoch keines der spezifischen Materialien oder deren Menge, die in den Beispielen genannt werden, sowie keine anderen Bedingungen und Einzelheiten als unnötige Begrenzung der Erfindung ausgelegt werden sollen.
Beispiele
Sofern nicht anders angegeben, wurden alle verwendeten Chemikalien und Reagenzien von Aldrich Chemical Co., Milwaukee, WI, erworben oder sind von dem Unternehmen erhältlich.
Es wurden die folgenden Pigmente verwendet:

Raven 1200 Carbon Black (CAS-Registrierungsnr.: 1333–86-4; Columbian Chemicals Co; Atlanta, GA).
Degussa FW18 Black (Degussa Corp., Ridgefield Park, NJ).
Cyan PB 15:6 (Sun Chemical Corp., Cincinnati, OH).
Monastral^TM Red 796D (CIBA Specialty Chem. Corp., High Point, NC)
PY83 Yellow (Sun Chemical Corp., Cincinnati, OH).
SpectraPac C Blue 15:4 [249–3049] (Sun Chemical Corp., Cincinnati, OH).
Cyan Pigment Sunfast Blue 15:4 [249–2480] (Sun Chemical Corp., Cincinnati, OH).

Pigmentdispersion Beispiel 1–14
Abgesehen von Beispiel 8, 10, 13 und 14, siehe Anmerkung, wurde das genannte Pigment in den in Tabelle 1 vorgestellten Beispielen in einer Mischung aus Lösungsmittel mit dem genannten Gewicht, flüssiges 3M^TM Fluorinert^TM FC-75 (angegebenes Molekulargewicht 480) (3M Co., St. Paul, MN) (nachstehend "FC-75") und Dispergiermittel mit dem genannten Gewicht, einem Poly(hexafluorpropylenoxid) mit endständiger Carbonsäure, Krytox^® 157-FSL (angegebenes Molekulargewicht etwa 2500), Krytox^® 157-FSM (angegebenes Molekulargewicht 3500–4000) oder Krytox^® 157-FSH (angegebenes Molekulargewicht 7000–7500) (Du Pont Performance Lubricants, Deepwater, NJ 08023), suspendiert. Die Suspension wurde zu einer Igarashi-Kugelmühle überführt, die als Vermahlungsmedien ungefähr 250 g 1-mm-Glaskügelchen enthielt (Potter Industries Inc., Brownwood, TX 76801). Die Suspension wurde bei 3000 Umdr./min 1 Stunde lang unter Scherkraft vermischt und durch Ablassen durch ein Filtersieb am Ausgang gesammelt.
In Beispiel 8 war das Lösungsmittel eine Mischung im Gewichtsverhältnis 10:3 aus FC-75 und Oxsol 2000 (Trifluormethyltoluol, Occidental Petroleum Co., Dallas, TX) anstatt ausschließlich FC-75.
In Beispiel 10, 13 und 14, wurden 1000 g mit Yttrium behandelte Zirkondioxidkügelchen (1,5 mm; Sp. Gr.=6) (erhältlich von Glen Mills, Inc., Clifton, NJ) anstatt Glaskügelchen als Vermahlungsmedium verwendet.
Wenn in Tabelle I die Zugabe von Ladungsmittel angegeben ist, wurden 0,1 g 12%ige Zirkoniumlösung TEN-CEM^® (ein Zr⁴⁺-Neodecanaoat, erhältlich von OM Group, früher Mooney Chemical Co., Cleveland, OH) in Mineralöl während des Vermahlens zugegeben.
Die in Tabelle I genannten Teilchengrößen wurden unter Verwendung eines dynamischen Streulichtfotometers Coulter N4 PLUS (Coulter Corp., Miami, FL) mit einem Messbereich von 3 nm bis 3 μm ermittelt. Die Teilchengrößen wurden in dem vom Instrument eingestellten oberen Verdünnungsbereich erhalten. Die genannten Teilchengrößen stellen einen Durchschnitt für die Dispersion dar.
Die in Tabelle I genannte Leitfähigkeit wurde unter Verwendung eines Leitfähigkeitsmessers Scientifica Modell 627 (erhältlich von Scientifica of Princeton, NJ) mit einer konzentrischen zylinderförmigen Edelstahlsonde gemessen. Für die Messung wurden die Dispersionen auf einen Feststoffgehalt von 1 % in FC-75 verdünnt. Am Außenzylinder wurde eine Frequenz von 18 Hz angelegt. Die Leitfähigkeit der flüssigen Probe wurde durch Messen des Stroms zwischen dem Außenzylinder und dem Innenzylinder ermittelt.
Die Dispersion aus Beispiel 1 wurde in einer Labordisplayvorrichtung geprüft, die eine durchsichtige Indiumzinnoxid-Elektrode enthielt, die auf ein im Wesentlichen planares Schauglas mit hohem Brechungsindex gegenüber einer im Wesentlichen planaren Metallgegenelektrode aufgebracht war. Der Spalt zwischen den Elektroden betrug 5–10 μm. Das Volumen zwischen der Schauglaselektrode und der Gegenelektrode war mit der Dispersion gefüllt. In der Stellung "Ein" wurde eine Prüfspannung über einen Zeitraum von weniger als einer Sekunde angelegt, die die dispergierten Teilchen zum Schauglas trieb. In der Stellung "Aus" war die Spannung entfernt. Es wurde keine Filmbildung beobachtet und die Dispersion war nach zahlreichen Ein/Aus-Zyklen stabil.
Acryllatexdispersion Beispiel 15–18
In Beispiel 15–18 wurden Acryllatizes mittels Dispersionspolymerisation unter Verwendung eines erfindungsgemäßen Dispergiermittels hergestellt. Die Latizes wurden unter Verwendung der in Tabelle II aufgeführten Bestandteilen und dem nachstehend beschriebenen Verfahren synthetisiert.
Eine Mischung der genannten Acrylmonomere, einschließlich 2,5 g Vernetzungsmittel PEG 400 Diacrylat (Polysciences Inc., Warrington, PA), wie angegeben, und 0,2 g Farbstoff Solvent Blue (C.I. 97), wie angegeben, wurden zusammen mit einer kleinen Menge Genesolve^TM 2000 (im Wesentlichen CH3CCl2F; Allied Signal, Morristown, NJ) (zur Unterstützung und Beschleunigung der Solvatation des Farbstoffs) und 6 g Krytox^TM 157-FSH als Dispergiermittel in einem Dreihalskolben, der mit Rückflusskühler, Stickstoffeinleitungsschlauch und Aufgabetrichter ausgestattet war, in 200 g Lösungsmittel Fluorinert^TM FC-75 suspendiert. Wenn angegeben, ist Methylstyrol 3(4)-Methylstyrol von Aldrich, Katalognr. 30,898–6; eine Isomermischung [39294–88–7] (Katalog Jahrgang 2000). Wenn in Tabelle II die Zugabe von Ladungsmittel angegeben ist, wurden 0,25 g 12%ige Zirkoniumlösung TEN-CEM^® (ein Zr⁴+-Neodecanaoat, erhältlich von OM Group, früher Mooney Chemical Co., Cleveland, OH) in Mineralöl zugegeben. Der Reaktionsmischung wurde 1 g Polymerisationsinitiator, Trigonox^TM 21C-50, zugesetzt. (Akzo Nobel Chemicals Inc., Watertown, CT). Diese Reaktionsmischung wurde 30 Minuten lang mit Stickstoff gespült und anschließend wurde die Mischung 20–24 Stunden bei 75°C polymerisiert. Nach 6–8 Stunden wurde eine zweite 1-g-Dosis des Initiators zugegeben. Der gebildete Latex wurde dann durch ein dick gefaltetes feinporiges Baumwolltuch gegossen, um agglomerierte Teilchen zu entfernen.
Tabelle II
Teilchengröße und Leitfähigkeit wurden wie oben beschrieben gemessen. Der Feststoffgehalt wurde in Gramm Feststoff pro Liter Latexdispersion durch Eindampfen eines bekannten Volumens Latex zur Trockne mittels Erwärmen auf 100°C in einem Vakuumofen und Wiegen der trockenen Feststoffreste bestimmt.
Diese Beispiele zeigen den Nutzen der erfindungsgemäßen Dispergiermittel bei Latexdispersionen.
Pigmentdispersionen in nicht fluorierten Lösungsmitteln, Beispiel 19–21
In den folgenden Beispielen wurden Pigmentteilchen in nicht fluorierten Lösungsmitteln, einschließlich üblicher Acrylatmonomere, unter Verwendung von erfindungsgemäßen Dispergiermitteln dispergiert.
Tabelle III
In Beispiel 19 wurden die genannten Bestandteile mittels Ultraschallbehandlung mit einem Branson Sonifier/Cell Disruptor, der mit einem tassenförmigen Schallkopf ausgestattet war, (Modell 350, Branson Ultrasonics Corp., Danbury, CT) vermischt, was eine Dispersion mit einer durchschnittlichen Teilchengröße von 500 nm ergab. Die gebildete Dispersion war mäßig stabil und nach einigen Stunden Stehenlassen war zur erneuten Dispergierung vorsichtiges Rühren erforderlich.
In Beispiel 20 wurden die genannten Bestandteile in einer Mühle von Hill (Hill Mixer, Inc., Paterson, NJ) 15 Minuten lang bei etwa 1000 Umdr./min unter Scherkraft vermischt. Es wurde eine mäßig stabile Dispersion gebildet. Die losen Flocken, die sich nach mehrstündigem Stehenlassen bildeten, können durch vorsichtiges Rühren wieder dispergiert werden.
In Beispiel 21 wurden die genannten Bestandteile in einer Mühle von Hill (Hill Mixer, Inc., Paterson, NJ) 15 Minuten lang bei etwa 1000 Umdr./min unter Scherkraft vermischt. Die gebildete Dispersion war mäßig stabil und nach einigen Stunden Stehenlassen war zur erneuten Dispergierung vorsichtiges Rühren erforderlich.

Claims

Stabile, nicht filmbildende Dispersion, umfassend a) dispergierte Teilchen, b) ein flüssiges, nicht polares Lösungsmittel und c) ein Dispergiermittel, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus hoch fluorierten Polyethern, die ein Atomverhältnis von Kohlenstoff zu Sauerstoff von zwischen 2 und einschließlich 4 aufweisen und die mindestens eine polare funktionelle Gruppe tragen, wobei das Lösungsmittel ein perfluoriertes Alkan umfasst.
Dispersion nach Anspruch 1, wobei das Dispergiermittel perfluoriert ist.
Dispersion nach Anspruch 1, wobei die mindestens eine polare funktionelle Gruppe eine endständige Gruppe ist.
Dispersion nach Anspruch 1, wobei die mindestens eine polare funktionelle Gruppe eine ionisierbare funktionelle Gruppe oder eine Carbonsäuregruppe ist.
Dispersion nach Anspruch 1, wobei das Lösungsmittel eine Dielektrizitätskonstante von gleich oder weniger als 3,0 aufweist.
Dispersion nach Anspruch 1, wobei die dispergierten Teilchen Acrylpolymerlatexteilchen umfassen.
Dispersion nach Anspruch 1, wobei die dispergierten Teilchen ein Pigment umfassen.
Dispersion nach Anspruch 1, wobei die dispergierten Teilchen eine durchschnittliche Teilchengröße von 300 nm oder weniger aufweisen.
Dispersion nach Anspruch 1, die kein Ladungsmittel enthält.
Dispersion nach Anspruch 9, die eine Leitfähigkeit von 1 Picomho/cm oder mehr aufweist.
Elektrophoretische Vorrichtung, umfassend die Dispersion gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10.
Elektrophoretisches Display, umfassend die Dispersion gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10, wobei die dispergierten Teilchen abwechselnd a) durch Anlegen eines elektrischen Felds aus der Dispersion entfernt und b) durch Entfernen oder Umkehren des elektrischen Felds erneut dispergiert werden können.