DE60209581T2 - Mittel zum Färben von menschlichen Haaren - Google Patents

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    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof

Description

  • Diese Erfindung betrifft eine Zusammensetzung auf wäßriger Basis zum Färben von menschlichem Haar, die zumindest einen direktziehenden Haarfarbstoff umfaßt. Solche Haarfärbezusammensetzungen sind seit einiger Zeit bekannt.
  • Sie umfassen üblicherweise mehrere anionische oder kationische direktziehende Farbstoffe, und im Gegensatz zu den permanenten Haarfärbezusammensetzungen auf der Basis von Oxidationsfarbstoff-Vorläuferprodukten erfordern sie keine Entwicklung mit Oxidationsmitteln.
  • Diese direktwirkenden Zusammensetzungen werden entweder zusammen mit oberflächenaktiven Substanzen als sogenannte Tönungsshampoos oder als Lotionen, Emulsionen oder verdickte Lotionen, d.h. Gele auf das Haar aufgetragen.
  • Im Hinblick auf die Farbstabilität und insbesondere Intensität ebenso wie die Gleichmäßigkeit der Färbung und des Farbglanzes können diese direktziehenden Haarfärbezusammensetzungen noch verbessert werden.
  • Diese Erfindung beginnt daher ausgehend von der Kreation einer Haarfärbezusammensetzung auf der Basis von direktziehenden Farbstoffen, die auf das Haar als Lotion, Emulsion, Lösung, Gel, Suspension oder ebenso mit der Zugabe von Treibmittel als Aerosolherstellung aufgetragen werden kann und die ausgezeichnete Färbeeigenschaften zeigt, unter Erhalt von stabilen Färbungen über eine verlängerte Zeitperiode.
  • Dieses Problem wird durch die Zugabe von zumindest einem direktziehenden Farbstoff auf der Basis einer Verbindung mit der Formel (1) oder (2) zu einer solchen Zusammensetzung gelöst:
    Figure 00020001
    worin R1 ein Halogenatom ist, R2 und R4 für eine wahlweise OH- oder NH2-substituierte C1-C4-Alkyl-Gruppe oder Phenyl-Gruppe stehen und R3 für H oder eine wahlweise OH- oder NH2-substituierte C1-C4-Alkyl-Gruppe oder Phenyl-Gruppe steht.
  • Bevorzugte Verbindungen sind solche der Formel (3):
    Figure 00020002
  • Die Herstellung dieser Verbindungen ist per se bekannt und wird durch den Transfer der jeweiligen substituierten Acetamide oder Acetanilide mit den jeweils substituierten Haloaminobenzolen durchgeführt.
  • Die somit erhaltenen Farben liegen hauptsächlich im Bereich von intensivem Gelb und Gold, können aber durch Zugabe von weiteren Farbstoffschattierungen variiert werden.
  • Der Anteil der direktziehenden Farbstoffe in den Zusammensetzungen dieser Erfindung ist variabel und liegt zwischen etwa 0,001 bis etwa 5 Gew.%, bevorzugt 0,01 bis 2,5 Gew.%, besonders 0,1 bis 1 Gew.%, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung.
  • Wie oben angegeben, ist es zusätzlich zu den Verbindungen der Formel (1) möglich, weitere direktwirkende Haarfärbestoffe zum Modifizieren der Schattierung einzufügen.
  • Bevorzugt sind die sogenannten "Arianor"-Farbstoffe; siehe K. Schrader, "Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika", 2. Auflage (1989), S. 811.
  • Besonders geeignete basische (kationische) Farbstoffe sind:
    Basic Blue 6, C.I.-Nr. 51 175;
    Basic Blue 7, C.I.-Nr. 42 595;
    Basic Blue 9, C.I. Nr. 52 015;
    Basic Blue 26, C.I. Nr. 44 045;
    Basic Blue 41, C.I. Nr. 11 154;
    Basic Blue 99, C.I. Nr. 56 059;
    Basic Brown 4, C.I. Nr. 21 010;
    Basic Brown 16, C.I. Nr. 12 250;
    Basic Brown 17, C.I. Nr. 12 251;
    Natural Brown 7, C.I. Nr. 75 500;
    Basic Green 1, C.I. Nr. 42 040;
    Basic Red 2, C.I. Nr. 50 240;
    Basic Red 12, C.I. Nr. 48 070;
    Basic Red 22, C.I. Nr. 11 055;
    Basic Red 76, C.I. Nr. 12 245;
    Basic Violet 1, C.I. Nr. 42 535;
    Basic Violet 3, C.I. Nr. 42,555;
    Basic Violet 10, C.I. Nr. 45,170;
    Basic Violet 14, C.I. Nr. 42 510;
    Basic Yellow 57, C.I. Nr. 12 719;
    sowie die Farbstoffe, die aus EP 0 681 464 B1 bekannt sind.
  • Es ist natürlich auch möglich, die jeweiligen direkt ziehenden Pflanzenfarbstoffe oder auch anionische (saure) direkt ziehende Haarfarbstoffe zu verwenden.
  • Diese werden üblicherweise in einer Menge von etwa 0,005 bis 5 Gew.%, bevorzugt etwa 0,05 bis etwa 2,5 Gew.% und besonders etwa 0,1 bis etwa 1 Gew.%, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung verwendet, die als Lösung, Dispersion, Emulsion, Gel oder Aerosolpräparat für die direkte Anwendung vorliegt.
  • Geeignete anionische Farbstoff sind beispielsweise:
    Acid Black 1, C.I. Nr. 20 470;
    Acid Blue 1, C.I. Nr. 42 045;
    Acid Blue 5, C.I. Nr. 42 051;
    Acid Blue 9, C.I. Nr. 42 090;
    Acid Blue 74, C.I. Nr. 73 015;
    Acid Red 18, C.I. Nr. 16 255;
    Acid Red 27, C.I. Nr. 16 185;
    Acid Red 87, C.I. Nr. 45 380;
    Acid Red 92, C.I. Nr. 45 410;
    Acid Orange 7, C.I. Nr. 15 510;
    Acid Violet 43, C.I. Nr. 60 730;
    Acid Yellow 1, C.I. Nr. 10 316;
    Acid Yellow 23, C.I. Nr. 19 140;
    Acid Yellow 3, C.I. Nr. 47 005;
    Food Yellow Nr. 8, C.I. Nr. 14 270;
    D&D Brown Nr. 1, C.I. Nr. 20 170;
    D&D Green Nr. 5 C.I. Nr. 61 570;
    D&C Orange Nr. 4, C.I. Nr. 15 510;
    D&C Orange Nr. 10, C.I. Nr. 45 425: 1;
    D&C Orange Nr. 11, C.I. Nr. 45 425;
    D&C Red Nr. 21, C.I. Nr. 45 380: 2;
    D&C Red Nr. 27, C.I. Nr. 45 410: 1;
    D&C Red Nr. 33, C.I. Nr. 17 200;
    D&C Yellow Nr. 7, C.I. Nr. 45 350: 1;
    D&C Yellow Nr. 8, C.I. Nr. 45 350;
    FD&C Red Nr. 4, C.I. Nr. 14 700;
    FD&C Yellow Nr. 6, C.I. Nr. 15 985.
  • Ebenso möglich ist die Verwendung von pflanzlichen Farbstoffen alleine oder in Kombination mit synthetischen direktwirkenden Farbstoffen, beispielsweise Henna (Rot oder Schwarz), Alkanawurzel, Laccainsäure, Indigo, Blauholzpulver, Krebsrot und Rharbarberpulver, etc.
  • Die Zusammensetzungen dieser Erfindung können ebenfalls zumindest ein Oxidationsfarbstoff-Vorläuferprodukt, d.h. eine Entwicklungs- und/oder Kupplungssubstanz enthalten.
  • Beispiele der Entwicklungssubstanzen sind besonders 1,4-Diaminobenzol, 2,5-Diaminotoluol, Tetraaminopyrimidin, Triaminohydroxypyrimidin, 1,2,4-Triaminobenzol, 2-(2,5-Diaminophenyl)ethanol, 2-(2-Hydroxyethylamino)-5-aminotoluol und 1-Amino-4-bis(2'-hydroxyethyl)aminobenzol oder die wasserlöslichen Salze davon; Beispiele für Kupplersubstanzen sind Resorcinol, 2-Methylresorcinol, 4-Chlorresorcinol, 2-Amino-4-chlorphenol, 4-(N-Methyl)aminophenol, 2-Aminophenol, 3-Aminophenol, 1-Methyl-2-hydroxy-4-aminobenzol, 3-N,N-Dimethylaminophenol, 4-Amino-3- methylphenol, 5-Amino-2-methylphenol, 6-Amino-3-methylphenol, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxypyridin, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 4-Aminodiphenylamin, 4,4'-Diaminodiphenylamin, 2-Dimethylamino-5-aminopyridin, 2,6-Diaminopyridin, 1,3-Diaminobenzol, 1-Amino-3-(2'-hydroxyethylamino)benzol, 1-Amino-3-[bis(2'-hydroxyethyl)amino]benzol, α-Naphthol, 1,4-Diamino-2-chlorbenzol, 4,6-Dichlorresorcinol, 1,3-Diamino-toluol, 1-Hydroxynaphthalin, 4-Hydroxy-l,2-methylendioxybenzol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 1,7-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 4-Hydroxy-l,2-Methylendioxybenzol, 2,4-Diamino-3-chlorphenol und/oder 1-Methoxy-2-amino-4-(2'-hydroxyethylamino)benzol, wobei diese Liste nicht vollständig ist.
  • Entwicklungs- und Kupplungssubstanzen sind bevorzugt in einem molekularen Verhältnis von 1:3 bis 5:1, besonders etwa 1:1 und etwa 3:1 vorhanden; deren Anteil in den Farbstoffzusammensetzungen, die erfindungsgemäß verwendet werden, kann jeweils etwa 0,05 bis etwa 5 Gew.% in Abhängigkeit von der gewünschten Färbung sein.
  • Als Oxidationsmittel in solchen Oxidationsfarbstoff-Vorläuferprodukten werden hauptsächlich verdünnte Wasserstoffperoxid-Lösungen, Emulsionen oder Gele verwendet, möglich, aber weniger allgemein ist ebenfalls die Verwendung von weiteren Peroxiden wie Erdalkaliperoxiden, Harnstoffperoxid oder Melaminperoxid in den jeweiligen stöchiometrischen Mengen.
  • Die Oxidationsfarbstoffzusammensetzungen können als Lösungen, Cremes, Pasten, Gele oder Aerosole verwendet werden.
  • Die Haarfärbezusammensetzung gemäß der Erfindung kann ebenfalls oberflächenaktive Zusammensetzungen enthalten, wenn sie ein Tönungsshampoo ist, sind sie in jedem Fall obligatorisch.
  • Solche oberflächenaktiven Substanzen können anionische, nichtionische, kationisch oder amphotere oder zwitterionische Tenside sein.
  • Bevorzugt für Nicht-Tönungsshampoos sind nichtionische, amphotere oder zwitterionische und kationische Tenside in einer Menge zwischen etwa 0,5 und etwa 5 Gew.%, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung.
  • Geeignete nichtionische Tenside sind Verbindungen der Kategorie von Alkylpolyglucosiden mit der allgemeinen Formel (4): R5-O-(CH2CH2O)p-Zq (4)worin R5 eine Alkyl-Gruppe mit 8 bis 20, bevorzugt 10 bis 14 Kohlenstoffatomen ist, Z eine Saccharid-Gruppe mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, p eine Zahl von 0 bis 10 ist und q eine Zahl zwischen 1 und 5, bevorzugt zwischen 1,1 bis 2,5 ist.
  • Weitere nichtionische Tenside, die in den Zusammensetzungen der Erfindung nützlich sind, sind C10-22-Fettalkoholethoxylate.
  • Besonders geeignete C10-20-Fettalkoholether sind die Alkylpolyglykolether, bekannt unter den generischen Ausdrücken "Laureth", "Myristeth", "Oleth", "Ceteth", "Deceth", "Steareth" und "Ceteareth" entsprechend der CTFA-Nomenklatur, einschließlich der Addition der Zahl von Ethylenoxid-Molekülen, z.B. "Laureth-16".
  • Der durchschnittliche Ethoxylierungsgrad liegt im Bereich von etwa 2,5 bis etwa 25, bevorzugt etwa 10 und 20.
  • Andere zusätzlich nützliche nichtionische Tenside sind zum Beispiel die verschiedenen Sorbitanester wie Polyethylenglykolsorbitanstearinsäureester, Fettsäurepolyglykolester und auch gemischte Kondensate von Ethylenoxid und Propylenoxid, wie sie beispielsweise unter dem Warennamen "Pluronics®" auf dem Markt sind.
  • Weitere zusätzliche Tenside sind Aminoxide. Solche Aminoxide sind Stand der Technik, zum Beispiel C12-18-Alkyldimethylaminoxide wie Lauryldimethylaminoxid, C12-18-Alkylamidopropyl oder Ethylaminoxide, C12-18-Alkyldi(hydroxyethyl) oder (Hydroxypropyl)aminoxide oder auch Aminoxide mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid-Gruppen in der Alkyl-Kette.
  • Geeignete Aminoxide sind beispielsweise unter den Warennamen "Ammonyx®", Aromox®" oder "Gernaminox®" auf dem Markt.
  • Weitere wahlweise Tensidkomponenten sind Fettsäuremono- und -dialkanolamide wie Kokosfettsäuremonoethanolamid und Myristinfettsäuremonoisopropanolamid.
  • Geeignete amphotere oder zwitterionische Tenside sind insbesondere die verschiedenen bekannten Betaine wie Fettsäureamidoalkylbetaine und Sulfobetaine; zum Beispiel Laurylhydroxysulfobetain; langkettige Alkylaminosäuren wie Cocoaminoacetat, Cocoaminopropionat und Natriumcocoamphopropionat und -acetat erwiesen sich ebenfalls als geeignet.
  • Im Detail ist es möglich Betaine oder Sulfobetaine mit den Formeln (5) bis (8) zu verwenden:
    Figure 00090001
    worin R6 eine C8-18-Alkyl-Gruppe und n 1 bis 3 ist.
  • Bevorzugt sind Fettsäureamidoalkylbetaine, insbesondere Cocoamidopropylbetain und Cocoamphoacetat und -propionat, insbesondere die Natriumsalze davon.
  • Besonders bevorzugt sind Mischungen von Cocoamidopropylbetain und Cocoamphoacetat, insbesondere in einem Gewichtsanteil von 3:1 bis 1:3, insbesondere 2:1 bis 1:1.
  • Geeignete kationische Tenside sind zum Beispiel langkettige quaternäre Ammonium-Verbindungen, die alleine oder in Zumischung miteinander verwendet werden können, wie Cetyltrimethylammoniumchlorid, Dimethyldiethylammoniumchlorid, Trimethylcetylammoniumbromid, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Dimethylstearylbenzylammoniumchlorid, Benzyltetradecyldimethylammoniumchlorid, Dimethyldihydriertes Talgammoniumchlorid, Laurylpyridiniumchlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid, Behenyltrimethylammoniumchlorid, Lauryltrimethylammoniumchlorid, Tris(oligooxyethyl)alkylammoniumphosphat, Cetylpyridiniumchlorid, etc. Nützlich sind ebenfalls die quaternären Ammoniumsalze, offenbart: in EP-A-472 107.
  • Weitere geeignete langkettige Ammonium-Verbindungen sind Esterquats der allgemeinen Formel (9):
    Figure 00100001
    worin R7 und R8 für eine wahlweise Hydroxy-substituierte C8-22-Alkyl- oder -Alkenyl-Gruppe stehen; R9 und R9 für eine C1-3-Alkyl-Gruppe oder eine Gruppe -CH2-CH2-O-(CH2CH2O)zH stehen, x, y und z für 0 bis 5 stehen und Y- für ein Anion steht.
  • Eine Verbindung der Formel (9), die innerhalb des Umfangs dieser Erfindung besonders bevorzugt ist, ist eine, worin die Gruppen R7 und R8 jeweils für eine Oleyl-Gruppe oder eine C12-18-Alkyl-Gruppe stehen, worin die Gruppe R9 eine Methyl-Gruppe ist und die Gruppe R10 die Gruppe -CH2-CH2-O(CH2CH2O)zH ist.
  • Das Anion Y- ist bevorzugt ein Halogenid wie Cl- oder Br-, ein niedriges Alkylsulfat, beispielsweise Methosulfat und Ethosulfat oder ein Alkylphosphat, jedoch ist es natürlich auch möglich, andere Gruppen zu verwenden.
  • Diese Verbindungen sind bekannt und beispielsweise unter den Warennamen "Schercoquat®", "Dehyquart® F30" und "Tetranyl®" auf dem Markt. Die Verwendung dieser "Esterquats" in Haarkonditionierzusammensetzungen ist ebenfalls bekannt und beispielsweise in WO-A 93/10748, WO-A 92/06899 und in WO-A-94/16677 offenbart.
  • Ebenso geeignet sind Amidoquats der Formel (10):
    Figure 00110001
    worin R7, R8, R9, R10 und Y- die obigen Bedeutungen haben.
  • Es ist von selbst zu verstehen, daß Mischungen der verschiedenen Tenside ebenso in dem Ausmaß möglich sind, daß diese miteinander kompatibel sind.
  • Eine weitere gewünschte Komponente in den Haarfärbezusammensetzungen dieser Erfindung ist ein C3-6-Alkandiol oder die Ether davon, insbesondere ein Mono-C1-3-Alkylether.
  • Bevorzugte Substanzen in diesem Kontext sind sind 1,2- und 1,3-Propandiol, 1-Methoxypropanol(-2), 1-Ethoxypropanol(-2), 1,3- und 1,4-Butandiol, Diethylenglykol und die Monomethyl- und Monoethylether davon.
  • Der Anteil dieser Diole liegt bevorzugt im Bereich zwischen 0,5 und 30, bevorzugt etwa 1 bis etwa 15, insbesondere bevorzugt etwa 5 bis etwa 10 Gew.%, bezogen auf die gesamte Haarfärbezusammensetzung.
  • Ebenso nützlich zusätzlich zu den C3-6-Alkandiolen oder den Ethern davon sind Monoalkohole, wie Ethanol, Propanol-1, Propanol-2 ebenso wie Polyalkohole wie Glycerin und Hexantriol, Ethylcarbitol, Benzylalkohol, Benzyloxyethanol sowie Propylencarbonat(4-methyl-1,3-dioxolan-2-on), N-Alkylpyrrolidon und Harnstoff.
  • Weitere mögliche Komponenten sind kationische, anionische, nichtionische und amphotere Polymere, bevorzugt in einer Menge von etwa 0,1 bis etwa 5, besonders etwa 0,25 bis 2,5 Gew.%, bezogen auf die gesamte Haarfärbezusammensetzung.
  • Die Zusammensetzungen können ebenfalls weitere Konditioniermittel wie Fette und Öle enthalten. Diese sind zum Beispiel Sonnenblumenöl, Mandelöl, Pfirsichkernöl, Weizenkeimöl, Macadamianußöl, Nachtkerzenöl, Jojobaöl, Castoröl oder auch Olivenöl oder Sojaöl, Lanolin und die Derivate davon ebenso wie Mineralöle wie Paraffinöl und Petrolatum. Synthetische Öle und Wachse sind beispielsweise Siliconöle oder Polyethylenglykole.
  • Weitere geeignete hydrophobe Komponenten sind besonders Fettsäureester wie Isopropylmyristat, Palmitat, Stearat und Isostearat, Oleyloleat, Isocetylstearat, Hexyllaurat, Dibutyladipat, Dioctyladipat, Myristylmyristat, Oleylerucat, Polyethylenglykol und Polyglycerylfettsäureester wie PEG-7-Glycerylcocoat oder -cetylpalmitat.
  • Wenn die Zusammensetzungen dieser Erfindung Emulsionen sind, enthalten sie natürlich die üblichen Emulgatoren.
  • Die Zusammensetzungen dieser Erfindung können ebenfalls langkettige Fettsäuren enthalten. Bevorzugte Fettsäuren sind solche mit 10 bis 24, besonders 12 bis 22 Kohlenstoffatomen in einer Menge von etwa 0,5 bis 15, besonders 1 bis 10 Gew.%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung. Besonders geeignet sind Behensäure und Stearinsäure; jedoch ist es auch möglich, andere Fettsäuren einzufügen wie zum Beispiel Myristinsäure, Palmitinsäure und Oleinsäure oder ebenfalls Mischungen von natürlichen oder synthetischen Fettsäuren wie Cocofettsäuren.
  • Die Viskosität der Zusammensetzungen dieser Erfindung liegt bevorzugt im Bereich von 1000 bis etwa 60 000, besonders etwa 5000 bis 50 000, besonders etwa 10 000 bis 40 000 mPa·s bei 20°C, gemessen in einem Brookfield-Rotationsviskosimeter mit einer Spindel Nr. 5 bei 5 Upm.
  • Der pH-Wert liegt bevorzugt im sauren Bereich zwischen etwa 2 und 7, zum Beispiel zwischen 2,5 und 6, insbesondere etwa 3 bis 5,5.
  • Wenn die Zusammensetzungen Tönungsshampoos sind, können diese zusätzlich zu den oben erwähnten oberflächenaktiven Substanzen auch natürlich anionische Tenside enthalten.
  • Geeignete anionische Tenside sind in einer Menge von wenigstens 5 bis etwa 50 Gew.%, bevorzugt 10 bis 25 Gew.% bezogen auf die Gesamtzusammensetzung vorhanden.
  • Diese sind anionische Tenside vom Sulfat-, Sulfonat-, Carboxylat- und Alkylphosphat-Typ, insbesondere natürlich solche, die allgemein in Shampoozusammensetzungen verwendet werden, beispielsweise die bekannten C10-18-Alkylsulfat und insbesondere die jeweiligen Ethersulfate, beispielsweise C12-14-Alkylethersulfate, Laurylethersulfat, insbesondere mit 1 bis 4 Ethylenoxid-Gruppen im Molekül, weiterhin Monoglycerid(ether)sulfate, Fettsäureamidsulfate, erhalten durch Ethoxylierung und anschließende Sulfatierung von Fettsäurealkanolamiden und die Alkalisalze davon, ebenso wie die Salze von langkettigen Mono- und Dialkylphosphaten, die milde, hautverträgliche Reinigungsmittel ausmachen.
  • Weitere nützlich anionische Tenside sind α-Olefinsulfonate oder die Salze davon und insbesondere Alkalisalze von Sulfosuccinsäuresemiester, beispielsweise das Dinatriumsalz von Monooctylsulfosuccinat und Alkalisalze von langkettigen Monoalkylethoxysulfosuccinaten.
  • Geeignete Tenside vom Carboxylat-Typ sind Alkylpolyethercarbonsäuren und die Salze davon mit der Formel (11): R11-(CH2CH2O)a-CH2-COOX (11) worin R11 eine C8-20-Alkyl-Gruppe, bevorzugt C12-14-Alkyl-Gruppe ist, a eine Zahl von 1 bis 20, bevorzugt 2 bis 17 ist und X H oder bevorzugt ein Kation der Gruppe Natrium, Kalium, Magnesium und Ammonium, die wahlweise Hydroxyalkylsubstituiert sein kann, ebenso wie Alkylamidopolyethercarbonsäuren der Formel (12):
    Figure 00140001
    worin R11 und X die obigen Bedeutungen haben und b insbesondere eine Zahl von 1 bis 10, bevorzugt 2,5 bis 5 ist.
  • Solche Produkte sind bekannt und unter den Warennamen "AKYPO®" und "AKYPO-SOFT®" auf dem Markt.
  • C8-20-Acylisethionate können ebenfalls alleine oder in Zumischung mit anderen Tensiden ebenso wie Sulfofettsäuren und den Estern davon verwendet werden.
  • Es ist auch möglich, Mischungen von mehreren anionischen Tensiden, beispielsweise eine Mischung eines α-Olefinsulfonates und eines Sulfosuccinates, bevorzugt in einem Anteil von 1:3 bis 3:1 oder ein Ethersulfat und eine Polyethercarbonsäure oder Alkylamidoethercarbonsäure zu verwenden.
  • Ein Überblick über die anionischen Tenside, die in flüssigen Körperreinigungszusammensetzungen verwendet werden, kann in der Monographie von K. Schrader, "Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika", 2. Ausgabe (1989, Hüthig Buchverlag), S. 683 bis 691 gefunden werden. Die bevorzugte Menge der anionischen Tenside in den Tönungsshampoos dieser Erfindung liegt im Bereich zwischen etwa 5 und 30 Gew.%, insbesondere von etwa 7,5 bis etwa 25 Gew.%, besonders bevorzugt von etwa 10 bis etwa 20 Gew.%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, in Abhängigkeit davon ob sie ein Konzentrat ist.
  • Als bevorzugtes Ausführungsbeispiel enthalten die Tönungszusammensetzungen dieser Erfindung bevorzugt eine Mischung aus einem der erwähnten anionischen Tenside und zumindest einer C8-22-Acylaminocarbonsäure oder den wasserlöslichen Salzen davon, bevorzugt in einer Menge von 0,5 bis 10, besonders 1 bis 7,5 Gew.%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung.
  • Besonders bevorzugt sind N-Lauroylglutamat, insbesondere dessen Natriumsalz. Weiterhin geeignete N-Acylaminocarbonsäuren sind beispielsweise N-Lauroylsarcosinat, N-C12-18-Acylasparaginsäure, N-Myristoylsacrosinat, N-Oleoylsarcosinat, N-Lauroylmethylalanin, N-Lauroyllysin und N-Lauroylaminopropylglycin, bevorzugt in der Form des wasserlöslichen Alkali- oder Ammoniumsalzes, insbesondere Natriumsalze davon.
  • Nachfolgend werden Beispiele der Erfindung angegeben.
  • Beispiel I
  • 0,5 g Benzoylacetanilid werden in alkalischem Ethanol aufgelöst, dazu werden 0,5 g 4-Amino-2,6-dichlorphenol ebenso wie 0,1 g Kaliumpersulfat gegeben. Die Mischung wurde eine Stunde gerührt. Danach wird das Präzipitat filtriert, getrocknet, anschließend in Aceton aufgelöst, filtriert, das Aceton wird dann abgedampft, wodurch ein gelber Farbstoff der Formel (2) erhalten wird.
  • Beispiel II
  • 0,5 g N,N-Dimethylacetoacetamid wurden zu 100 ml einer alkalischen wäßrigen Lösung aus 0,5 g 4-Amino-2,6-dichlorphenol und 0,5 g 50%iges H2O2 gegeben und 12 Stunden gerührt. Das Präzipitat wurde anschließend filtriert, getrocknet, in Aceton aufgelöst, filtriert, das Filtrat wurde dann dampfgetrocknet, wodurch ein gelber Feststoff der Formel (3) erhalten wurde.
  • Beispiele von Ausführungsformen
  • Die Haarfärbestoffe gemäß der allgemeinen Formel (1) können auf das Haar auf per se bekannte Weise aufgetragen werden, wodurch sie eine stabile, langdauernde brilliante Färbung erreichen, die gegenüber Licht, Shampoonieren, Schwitzen und Umgebung resistent ist.
  • In den Färbetests, die unten beschrieben sind, wurden 0,1 g Farbstoff gemäß den Beispielen I oder II zunächst in 0,5 g Ethanol aufgelöst, und diese Vorlösung wurde in einer Mischung aus 0,5 g Benzylalkohol und 9 g Wasser aufgelöst, mit Ammoniak auf pH 10 eingestellt.
  • Ein Strähne von nicht-geschädigtem weißem Ziegenhaar wurde in dieser Lösung 20 Minuten bei 30°C getaucht. Nach dem Färbeprozeß wurde die Strähne mit Shampoo gewaschen und anschließend getrocknet.
  • Eine übliche Minolta-Farbmeßvorrichtung wurde auf bekannte Weise verwendet, zum Bestimmen des Initialwertes der erhaltenen Färbungen und ihre Beziehung zueinander und der ΔE-Wert wurde auf übliche Weise berechnet, was als Maßnahme für die Farbintensität bekannt ist.
  • Ergebnis
    Figure 00170001
  • Diese Färbetests zeigen die überraschenden Färbeeigenschaften der direktwirkenden Farbstoffe gemäß der Erfindung.
  • Die Färbungen, die mit den Haarfarbstoffen gemäß der Erfindung erzielt werden, sind ebenso in bezug auf ihre höhere Resistenz gegenüber Shampoonieren, Umgebungseinflüsse wie Sonne, Schwitzen, Regen, etc. im Vergleich zu Haarfärbungen beachtlich, die mit konventionellen direktziehenden Haarfarbstoffen erhalten werden.

Claims (5)

  1. Zusammensetzung zum Färben von menschlichem Haar auf der Basis von zumindest einem direkt ziehenden Haarfarbstoff, dadurch gekennzeichnet, dass sie zumindest einen Farbstoff mit der folgenden Formel (1) oder (2) umfasst:
    Figure 00180001
    worin R1 ein Halogenatom ist, R2 und R4 für eine wahlweise OH- oder NH2-substituierte C1-C4-Alkylgruppe oder Phenylgruppe stehen und R3 für H oder eine wahlweise OH- oder NH2-substituierte C1-C4-Alkylgruppe oder Phenylgruppe steht.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, umfassend 0,001 bis 5 Gew.-%, berechnet auf die gesamte Zusammensetzung, von zumindest einem Farbstoff der Formel (2) wie in Anspruch 1 gezeigt, und (3):
    Figure 00190001
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie zusätzlich zumindest einen Oxidationsfarbstoffvorläufer enthält.
  4. Verwendung eines Farbstoffes der Formel (1):
    Figure 00190002
    worin R1 ein Halogenatom ist, R2 und R4 für eine wahlweise OH- oder NH2-substituierte C1-C4-Alkylgruppe oder Phenylgruppe stehen und R3 für H oder eine wahlweise OH- oder NH2-substituierte C1-C4-Alkylgruppe oder Phenylgruppe steht, zum Färben von menschlichem Haar.
  5. Verwendung eines Farbstoffes der Formel (2) und/oder (3):
    Figure 00200001
    in Zusammensetzungen zum Färben des menschlichen Haars.
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