DE60207170T2 - Pigment und dessen Herstellungsverfahren sowie eine Dispersion und ein Toner zur Entwicklung elektrostatischer Bilder die dieses Pigment enthalten - Google Patents

Pigment und dessen Herstellungsverfahren sowie eine Dispersion und ein Toner zur Entwicklung elektrostatischer Bilder die dieses Pigment enthalten Download PDF

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Disazopigmente vom Acetoessigsäure-arylid-Typ und Pigmentdispersionen davon. Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere ein Pigment vom Acetoessigsäure-arylid-Disazo-Typ und eine Pigmentdispersion, das bzw. die für verschiedene Anwendungen mit Einschluss von Färbematerialien, wie Tinten bzw. Druckfarben, Anstrichmitteln, Kunststoffen, Farbtonern und Farbfiltern, geeignet ist.
  • Beschreibung des einschlägigen Standes der Technik
  • C.I. Pigmentgelb 180, das 2,2'-[1,2-Ethandiyl-bis(oxy-2,1-phenylenazo)]bis[N-(2,3-dihydro-2-oxo-1H-benzimidazol-5-yl)-3-oxobutanamid einschließt (nachstehend als Grundsubstanz bezeichnet), ist als ein geeignetes gelbes Farbmittel bekannt. Es ist für verschiedene Zwecke eingesetzt worden. Die Grundsubstanz kann durch eine Diazo-Kupplungsreaktion erhalten werden. Da dieses Pigment eine Struktur hat, die sich von einem der Ausgangsmaterialien, d.h. einer Benzimidazolonverbindung, ableitet, hat es eine signifikant hohe Lichtechtheit, eine verbesserte Deckbeschichtungsechtheit bzw. -beständigkeit beim Verwenden in Anstrichmitteln und eine verbesserte Migrationsbeständigkeit und eine hohe Thermostabilität bei Verwendung mit Kunstharzen. Die Bezeichnung „Pigment" bedeutet im Gegensatz zu der Definition eines Farbstoffs in ihrem breiteren Sinne ein feines Pulver, das sich in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel nicht auflöst oder darin unlöslich ist. Dies trifft auch auf die oben genannte Grundsubstanz zu. Erfindungsgemäß schließen die Pigmente gemäß der obigen Definition auch rohe Pigmente, wie später beschrieben, ein.
  • Da weiterhin das 1,2-Bis(2-aminophenoxy)ethan, nicht Dichlorbenzidine, die mutagen sind, als Ausgangsmaterial für das Bisdiazoniumsalz, das die andere Substanz ist, die für die Disazo-Kupplungsreaktion verwendet wird, bei der Herstellung der Grundsubstanz verwendet wird, ist das C.I. Pigmentgelb 180 eines der wenigen gelben Farbmittel unter den Mitteln vom Acetoessigsäure-arylid-Disazo-Typ, das beispielsweise zur Herstellung von Entwicklungstoner für elektrostatische Bilder verwendet wird, denen die Bezeichnung „Blauer Engel" (eine ökologische deutsche Marke mit der Bedeutung „Umweltzeichen"), ausgegeben von der Deutschen Umweltbehörde und betrieben von der Deutschen Gesellschaft für die Gewährleistung von Qualitätsbezeichnungen, verliehen worden ist.
  • Die nicht-geprüfte japanische Patentanmeldung, Erste Publikation Nr. Sho 56-38354, die nicht-geprüfte japanische Patentanmeldung, Erste Publikation Nr. Hei 8-209017 und die nicht-geprüfte japanische Patentanmeldung, Erste Publikation Nr. Hei 8-295815 beschreiben das C.I. Pigmentgelb 180, das die obige Grundsubstanz enthält.
  • Trotz der oben angegebenen breiten Definition von Pigment schließen alle herkömmlichen Herstellungsverfahren für das C.I. Pigmentgelb 180, die in diesen Publikationen beschrieben sind, ein erstes Verfahren, bei dem ein Bisdiazoniumsalz von 1,2-Bis(2-Aminophenoxy)ethan mit 5-Acetoacetylaminobenzimidazolon gekuppelt wird, um ein rohes Pigment zu erhalten, und ein darauf folgendes zweites Verfahren, bei dem das beim ersten Verfahren erhaltene rohe Pigment filtriert und zu einem flüssigen Medium gegeben wird, das ein organisches Lösungsmittel als wesentliche Komponente enthält, ein. Dann wird das flüssige Medium einem Erhitzungsprozess unterworfen und es wird ein Farbmittel hergestellt.
  • Auf dem einschlägigen technischen Gebiet ist zu beachten, dass die oben benutzte Bezeichnung „rohes Pigment" die gleiche Bedeutung wie „Präpigment" und „roh" hat. Auch wird das oben genannte zweite Verfahren auch als Nachbehandlungsverfahren, als ein Endbehandlungsverfahren, als ein Konditionierungsverfahren oder als ein Pigmentisierungsverfahren bezeichnet. Alle diese Bezeichnungen haben die gleiche Bedeutung.
  • Andererseits sind die spezifische BET-Oberfläche auf der Basis der Stickstoffabsorptionsmethode und die Stärke jedes Beugungspeaks eines Kristalls auf der Basis der Bragg-Winkel, gemessen unter Verwendung der charakteristischen CuKα-Röntgenstrahlen, Beispiele, die die wichtigen physikalischen Charakteristiken des Pigments zeigen. Diese Charakteristiken werden oftmals zusammen mit der Teilchengröße des Pigments als Anzeichen für die Abschätzung der Eigenschaften des Pigments, beispielsweise der Einfachheit der Dispergierung in einem Dispersionsmedium, z.B. einem Bindemittel bzw. Träger, und für die Fließeigenschaften eines damit erhaltenen gefärbten Dispersionsmediums verwendet.
  • Bei dem C.I. Pigmentgelb 180 mit Einschluss der oben genannten Grundsubstanz beeinflusst die Teilchengröße des Pigments die verschiedenen Eigenschaften eines Dispersionsmediums, das durch Verwendung des Farbmittels gefärbt worden ist, wie den Glanz, die Transparenz, die Farbstärke, den Farbton und die Fließeigenschaften, beispielsweise bei der Verwendung für eine Druckfarbe. Was Pigmente betrifft, die dem oben genannten zweiten Verfahren unterworfen worden sind, so ist es so, dass je kleiner die Teilchengröße der primären Teilchen davon ist, desto höher die Tendenz zu einer Erhöhung des Glanzes, der Transparenz und der Farbstärke ist. Der Grund für diese Erscheinung besteht darin, dass bei einem Pigment, bei dem die Aggregation unter den Teilchen kleiner (oder schwächer) als die jenige im Falle eines rohen Pigments ist, wie später beschrieben, die Dispergierung der Primärteilchen davon in dem zu färbenden Dispersionsmedium besser ist. In einem solchen Pigment tritt kaum eine Aggregation von Teilchen auf und sie können in dem Dispersionsmedium dispergiert werden, das auf Primärteilchenniveau gefärbt werden soll. Die gemessene spezifische Oberfläche eines solchen Pigments mit ausgezeichnetem Glanz ist größer als diejenige eines rohen Pigments. D.h. bei einem Pigment, das dem oben genannten zweiten Verfahren unterworfen worden ist, besteht die Tendenz, dass, je kleiner die Teilchengröße der Primärteilchen des Pigments ist, desto größer ihre spezifische Oberfläche ist.
  • Andererseits haben herkömmliche rohe Pigmente mit Einschluss der oben beschriebenen Grundsubstanz entsprechend dem C.I. Pigmentgelb 180 eine niedrigere Kristallinität auf dem Primärteilchenniveau und eine kleinere Teilchengröße als das Pigment, das dem zweiten Verfahren unterworfen worden ist. Da die Primärteilchen davon im Vergleich zu denjenigen eines Pigments, das dem zweiten Verfahren unterworfen worden ist, kleiner sind, ist die Oberflächenenergie des rohen Pigments signifikant höher, so dass als Ergebnis davon die Tendenz besteht, dass die Aggregation unter den Primärteilchen in dem rohen Pigment zunimmt. Eine derart starke Aggregation des rohen Pigments kann durch Verwendung von mechanischen Scherkräften nicht verringert werden. Die spezifische Oberfläche eines solchen rohen Pigments, gemessen in der gleichen Art und Weise wie im Falle eines Pigments, das dem zweiten Verfahren unterworfen worden war, ist kleiner als diejenige eines entsprechenden Pigments. Wenn weiterhin das rohe Pigment direkt als Farbmittel verwendet wird, dann ist dieses, weil seine Dispergierungsfähigkeit in einem Dispersionsmedium nicht ausreichend ist, für die Praxis aufgrund von solchen Faktoren, wie Mattheit, nicht geeignet. Dies sind die herkömmlichen vorherrschenden Ansichten bezüglich der Bezie hung zwischen den physikalischen Merkmalen des rohen Pigments, das die obige Grundsubstanz enthält, und seinen praktischen Anwendungen.
  • Es ist zu beachten, dass, obgleich es möglich ist, die oben genannte Grundsubstanz in ein rohes Pigment, das dem zweiten Verfahren nicht unterworfen worden ist, und ein Pigment, das sowohl dem ersten als auch dem zweiten Verfahren unterworfen worden ist, bei der Klassifizierung aufgrund des oben beschriebenen Herstellungsprozesses zu klassifizieren, die Grundsubstanz doch ein Pigment ist, obgleich es nur dem ersten Verfahren unterworfen worden ist, und zwar bei der Klassifizierung auf der Basis, ob den verschiedenen Eigenschaften, die für ein Farbmittel erforderlich sind, genügt wird, unabhängig von der Klassifizierung auf der Basis des Herstellungsprozesses, wenn es solchen Anforderungen genügt, die für ein Farbmittel erforderlich sind. Allerdings wurde vor der vorliegenden Erfindung eine solche Grundsubstanz nicht erhalten.
  • Wie im Falle der oben beschriebenen herkömmlichen vorherrschenden Ansicht liegt die Grundsubstanz, die durch herkömmliche Verfahren hergestellt worden ist, welche in den obigen Publikationen beschrieben werden, in einem stark aggregierten Zustand vor. Die spezifische Oberfläche davon beträgt 10 m2/g oder weniger.
  • Ein Pulver-Röntgenbeugungsdiagramm ist ein Diagramm, bei dem die Stärke der Röntgenbeugung einer Probe bei jedem Bragg-Winkel bei kontinuierlicher Veränderung des Bragg-Winkels nacheinander auf der Basis einer Beugungsstärke von null aufgetragen worden ist. Die absolute Stärke der Röntgenbeugung beim Bragg-Winkel kann auf der Basis einer Beugungsstärke von null im Pulver-Röntgenbeugungdiagramm bestimmt werden.
  • Die benannten Erfinder haben diesem Punkt ihre Aufmerksamkeit geschenkt und haben neuerdings als einen Standard für die klare Unterscheidung von rohen Pigmenten, die dem oben genannten zweiten Verfahren nicht unterworfen worden sind, bei der Klassifizierung auf der Basis des Herstellungsverfahrens aus einem Pigment, das dem oben genannten zweiten Verfahren unterworfen worden ist, das Verhältnis der absoluten Stärke der Röntgenbeugung beim Bragg-Winkel 2θ = 17,5° ± 0,2° bezüglich der Beziehung 2θ = 18,2° ± 0,2° genommen. Die benannten Erfinder haben nunmehr gefunden, dass, wenn ein gefärbtes Dispersionsmedium aus einem solchen rohen Pigment hergestellt wird, das auf der Basis hinsichtlich der Klassifizierung des Herstellungsverfahrens die oben genannte herkömmliche Grundsubstanz mit einem Verhältnis von absoluter Festigkeit < 1,8/1,0 einschließt, die Farbstärke und der Glanz nicht zufrieden stellend sind und dass dieses Pigment daher zur Verwendung in einem Farbmittel nicht geeignet ist.
  • Aufgrund der oben angegebenen Gründe wird das rohe Pigment, das auf der Basis des Herstellungsverfahrens klassifiziert worden ist, mit Einschluss der Grundsubstanz herkömmlicherweise nicht direkt als Farbmittel verwendet und es wird weiterhin dem oben beschriebenen zweiten Verfahren unterworfen, um Kristalle der Primärteilchen wachsen zu lassen, damit die Teilchengröße erhöht wird. Auf diese Art und Weise kann die Aggregation der Teilchen gelockert werden und es wird ein Pigment mit dem erforderlichen Glanz und der erforderlichen Farbstärke erhalten. Auch werden die Fließeigenschaften des gefärbten Dispersionsmediums verbessert. All dies wird in den oben genannten Publikationen beschrieben.
  • Bei der herkömmlichen Technik bezüglich der oben genannten Grundsubstanz ist es so, dass, obgleich bestimmte Eigenschaften, die für ein Farbmittel erforderlich sind, auf dem Wege über das zweite Verfahren, wie oben beschrieben, erhalten werden können, trotzdem es auf diesem Gebiet eine positive Motivation dahingehend gibt, ein rohes Pigment in der Klassifizierung auf der Basis des Herstellungsprozesses zu entwickeln, das für die Verwendung als Farbmittel geeignet ist. Da die Entwicklung als ein Farbmittel auf den Faktoren des oben genannten zweiten Verfahrens aufgebaut ist, sind noch keine Untersuchungen hinsichtlich der Verwendung eines rohen Pigments mit der Klassifizierung auf der Basis des Herstellungsverfahrens zur direkten Verwendung als Farbmittel durchgeführt worden.
  • Weiterhin wird bei dem oben genannten zweiten Verfahren die Aggregation der Teilchen dadurch geschwächt, dass jedes Teilchen wächst, wodurch die Teilchengröße der Primärteilchen ansteigt. Wenn jedoch hohe Werte der Transparenz oder der Farbstärke für einen vorgesehenen Anwendungszweck erforderlich sind, dann hat die inhärente kleine Teilchengröße eines rohen Pigments mit der Klassifizierung auf der Basis des Herstellungsverfahrens einen Vorteil hinsichtlich seiner Transparenz. Nichtsdestotrotz wird die Teilchengröße der Primärteilchen im Austausch für eine Schwächung der Kohäsionsfestigkeit beim zweiten Verfahren erhöht, was es schwierig macht, die erwarteten Eigenschaften als Farbmittel zu erhalten.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Die benannten Erfinder haben angenommen, dass dann, wenn die oben genannte Grundsubstanz in einem schwach aggregierten Zustand erhalten wird, ihre spezifische Oberfläche zunimmt. Als Ergebnis könnte die Aggregation leichter gelockert werden, indem eine schwächere Kraft angewendet wird, um ihre Dispergierbarkeit und damit den Glanz etc. zu verbessern. Wenn dies durchgeführt werden könnte, dann würde die Grundsubstanz, obgleich sie bei der Klassifizierung auf der Basis des Herstellungsverfahrens ein rohes Pigment ist, die charakteristischen Eigenschaften eines Farbmittels haben.
  • Demgemäß ist es eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ein gelbes Pigment zur Verfügung zu stellen, das unter Verwendung von schwachen Kräften dispergiert werden kann und das direkt für Anwendungszwecke verwendet werden kann, bei denen Eigenschaften, wie der Glanz und die Farbstärke, von Wichtigkeit sind. Es ist eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein gelbes Pigment zur Verfügung zu stellen, das einen schwach aggregierten Zustand sofort nach einem Kupplungsverfahren aufrecht erhält und Gruppen von gelockerten oder leicht gelockerten Teilchen einschließt.
  • Es ist eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung eines gelben Pigments mit den oben angegebenen ausgezeichneten Eigenschaften zur Verfügung zu stellen, ohne dass das zweite Verfahren durchgeführt wird, das herkömmlicherweise dazu eingesetzt wird, um einem Pigment geeignete Eigenschaften als Farbmittel zu verleihen. Hierdurch soll die Produktivität des Farbmittels pro Zeiteinheit verbessert werden.
  • Die benannten Erfinder haben auf der Basis von fundamentalen Untersuchungen hinsichtlich des Erhalts der oben genannten Grundsubstanz, die in einem schwachen Aggregationszustand vorliegt, gefunden, dass, wenn eine Grundsubstanz mit einer spezifischen Oberfläche von 20 m2/g oder mehr bei dem oben genannten ersten Verfahren erhalten wird, dann ihr Aggregationszustand schwach wird, so dass die Farbstärke und die Transparenz eines Dispersionsmediums, das durch die Grundsubstanz gefärbt worden ist, welche einen schwachen Aggregationszustand aufweist, verbessert werden, obgleich dieses Pigment bei der Klassifizierung auf der Grundlage des Herstellungsverfahrens als rohes Pigment bezeichnet werden sollte.
  • Auch haben die benannten Erfinder gefunden, dass die obige Grundsubstanz, die der Bedingung genügt, dass die spezifische Oberfläche und das absolute Stärkeverhältnis der Röntgenbeugung zwischen zwei spezifischen Bragg-Winkeln innerhalb eines speziellen Bereichs liegen, ungeachtet, ob das Pigment hinsichtlich seines Herstellungsverfahrens als Pigment oder als rohes Pigment bezeichnet wird (d.h. wenn die oben genannte Grundsubstanz auf dem Wege über das erste Verfahren oder sowohl durch das erste Verfahren als auch durch das zweite Verfahren hergestellt worden ist) und ungeachtet der Klassifizierung auf der Basis, ob es den erforderlichen Eigenschaften, die für ein Farbmittel erforderlich sind, genügt (d.h. ein solches Pigment, das den charakteristischen Eigenschaften genügt, die für ein Farbmittel erforderlich sind, wird als ein Pigment bezeichnet und ein solches, bei dem dies nicht der Fall ist, wird nicht als Pigment bezeichnet) eine ausgezeichnete Farbstärke und eine ausgezeichnete Transparenz besitzt und als ein Pigment bezeichnet werden kann. Die Farbstärke und die Transparenz eines Dispersionsmediums verändern sich stark aufgrund der Differenz des absoluten Stärkeverhältnisses der darin dispergierten Grundsubstanz, selbst dann, wenn ihre spezifische Oberfläche die gleiche ist.
  • Weiterhin haben die benannten Erfinder gefunden, dass die Anzahl der Stufen bei dem Herstellungsverfahren der oben genannten Grundsubstanz mit den ausgezeichneten Eigenschaften verringert werden kann und dass die Produktivität pro Zeiteinheit verbessert werden kann, weil die Grundsubstanz, die direkt als ein Farbmittel eingesetzt werden kann, auf dem Wege nur über das oben genannte erste Verfahren ohne das zweite Verfahren hergestellt werden kann.
  • Weiterhin haben die benannten Erfinder gefunden, dass ein Pigment, das tatsächlich nur auf dem Wege über das erste Verfahren erhalten worden ist und das eine spezifische Oberfläche von 20 m2/g oder höher und einen bestimmten Bereich des absoluten Stärkeverhältnisses der Röntgenbeugung zwischen zwei speziellen Bragg-Winkeln hat, eine ausgezeichnete Farbstärke und eine ausgezeichnete Transparenz besitzt, obgleich seine spezifische Oberfläche im Vergleich zu einem Pigment kleiner ist, das sowohl auf dem Wege über das erste als auch das zweite Verfahren, wie in den oben genannten Publikationen beschrieben, erhalten worden ist, und eine spezifische Oberfläche von 45 m2/g oder höher bei den Bedingungen der Verwendung des gleichen Dispersionsmediums mit dem gleichen, in Prozent ausgedrücktem, Gehalt hat. Aufgrund dieser Auffindungen haben die benannten Erfinder die vorliegende Erfindung vervollständigt.
  • Gegenstand der Erfindung ist daher ein Pigment, umfassend: eine chemische Verbindung der nachfolgenden Formel (1), wobei das Pigment eine spezifische BET-Oberfläche, bezogen auf die Stickstoffabsorptionsmethode, von 20–100 m2/g aufweist, und das Verhältnis der absoluten Stärke der Röntgenbeugung beim Bragg-Winkel 2θ = 17,5° ± 0,2° zu der absoluten Stärke der Röntgenbeugung beim Bragg-Winkel 2θ = 18,2° ± 0,2° des Pigments in einem Pulver-Röntgenbeugungsdiagramm unter Verwendung einer CuKα-Röntgenstrahlungscharakteristik kleiner als 1,8/1,0 ist.
  • Figure 00100001
  • Gemäß einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält das Pigment weiterhin ein Oberflächenbe handlungsmittel, wobei die Menge des Oberflächenbehandlungsmittels 0,1 bis 50 Gew.-% des Pigments beträgt.
  • Gemäß einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird das Pigment zum Färben von Druckfarbe, Farbe oder Kunststoff verwendet.
  • Gemäß einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird das Pigment für das Färben von Tonern oder Farbfiltern verwendet.
  • Das oben beschriebene Pigment hat, weil es die oben genannte Grundsubstanz mit einer spezifischen BET-Oberfläche, bezogen auf die Stickstoffabsorptionsmethode, von 20–100 m2/g hat und weil das Verhältnis der absoluten Stärke der Röntgenbeugung zwischen den Bragg-Winkeln 2θ = 17,5° ± 0,2° und 2θ = 18,2° ± 0,2° kleiner als 1,8/1,0 ist, den bemerkenswerten Effekt, dass es sowohl als Farbmittel mit ausgezeichneter Transparenz und ausgezeichneter Farbstärke im Vergleich zu herkömmlichen Pigmenten mit einem absoluten Stärkeverhältnis außerhalb des obigen Bereichs verwendet werden kann. Da weiterhin kein Nachbehandlungsverfahren für die Pigmentisierung für das erfindungsgemäße Pigment erforderlich ist, kann die Anzahl der Stufen, die für das Herstellungsverfahren notwendig sind, verringert werden und die Produktivität des Pigments kann verbessert werden. Weiterhin hat das erfindungsgemäße Pigment den überlegenen Effekt, dass es, obgleich es nach der Klassifizierung auf der Basis des Herstellungsverfahrens ein rohes Pigment ist, als Pigment mit ausgezeichneten Eigenschaften hinsichtlich der Transparenz und der Farbstärke im Vergleich zu Pigmenten, die einem Nachbehandlungsverfahren unterworfen worden sind, eingesetzt werden kann. Da weiterhin die erfindungsgemäße Pigmentdispersion das erfindungsgemäße Pigment mit einem schwächeren Aggregationszustand im Vergleich zu demjenigen von herkömmlichen Pigmenten einschließt, hat es den nennenswerten Effekt, dass eine ausgezeichnete Transparenz und eine ausgezeichnete Farbstärke erhalten werden.
  • Die Erfindung stellt auch ein Verfahren zur Herstellung eines obigen Pigments zur Verfügung, das die Stufe des gleichzeitigen Eintropfens eines Bisdiazoniumsalzes von 1,2-Bis(2-aminophenoxy)ethan und von 5-Acetoacetylaminobenzimidazolon in eine wässrige Lösung mit einem pH-Wert von 4 bis 8 zur Durchführung einer Kupplungsreaktion einschließt.
  • Die vorliegende Erfindung stellt auch ein Verfahren zur Herstellung des obigen Pigments zur Verfügung, das die Stufen des gleichzeitigen Eintropfens eines Bisdiazoniumsalzes von 1,2-Bis(2-aminophenoxy)ethan und von 5-Acetoacetylaminobenzimidazolon in eine wässrige Lösung mit einem pH-Wert von 4–8 zur Durchführung einer Kupplungsreaktion, der Erhöhung des pH-Werts der Lösung auf einen höheren Wert als der pH-Wert der Lösung bei Beendigung der Kupplungsreaktion und das Erhitzen der Lösung auf eine Temperatur von 60–95°C umfasst.
  • Die vorliegende Erfindung stellt auch eine Pigmentdispersion zur Verfügung, die das obige Pigment und ein thermoplastisches Harz einschließt, wobei 0,5–100 Gew.-Teile Pigment in 100 Gew.-Teilen thermoplastischem Harz dispergiert sind.
  • Gemäß einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die oben genannte Pigmentdispersion durch ein Verfahren erhalten worden, das eine Flushing-Stufe des obigen Wasser-enthaltenden Pigments mit dem thermoplastischen Harz einschließt.
  • Die vorliegende Erfindung stellt schließlich auch einen, ein elektrostatisches Bild entwickelnden Pulvertoner, um fassend die oben genannte Pigmentdispersion, zur Verfügung.
  • KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
  • Einige der Merkmale und Vorteile der Erfindung wurden bereits beschrieben. Andere werden aus der folgenden detaillierten Beschreibung sowie den beigefügten Zeichnungen ersichtlich. Es zeigen:
  • 1 ein Diagramm zur Erläuterung der Methode zur Bestimmung des Verhältnisses zwischen der absoluten Stärke (h1) der Röntgenbeugung beim Bragg-Winkel 2θ = 17,5° ± 0,2° und der absoluten Stärke (h2) der Röntgenbeugung beim Bragg-Winkel 2θ = 18,2° ± 0,2° in einem Pulver-Röntgenbeugungsdiagramm auf der Basis des charakteristischen CuKα-Röntgenstrahls;
  • 2 ein Pulver-Röntgenbeugungsdiagramm eines in Herstellungsbeispiel 1 hergestellten Pigments;
  • 3 ein Pulver-Röntgenbeugungsdiagramm eines in Herstellungsbeispiel 2 hergestellten Pigments;
  • 4 ein Pulver-Röntgenbeugungsdiagramm eines in Herstellungsbeispiel 5 hergestellten Pigments;
  • 5 ein Pulver-Röntgenbeugungsdiagramm eines handelsüblichen Pulvers von Pigmentgelb 180 („Novoperm Yellow P-HG", ein Produkt der Firma Clariant Japan Co., Ltd.); und
  • 6 ein Pulver-Röntgenbeugungsdiagramm eines handelsüblichen Pulvers von Pigmentgelb 180 („Toner Yellow HG VP2155", ein Produkt der Firma Clariant Japan Co., Ltd.).
  • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Die oben zusammengefasste und durch die beigefügten Ansprüche definierte Erfindung wird unter Bezugnahme auf die folgende detaillierte Beschreibung besser verständlich. Diese detaillierte Beschreibung von bestimmten bevorzugten Ausführungsformen, wie unten angegeben, ermöglicht es dem Fachmann, eine bestimmte Ausführung der Erfindung aufzubauen und zu verwenden. Hierdurch ist jedoch nicht beabsichtigt, dass die beigefügten Ansprüche eingegrenzt werden sollen, wobei diese detaillierte Beschreibung nur als bestimmtes Beispiel hierfür dienen soll.
  • Als Erstes wird ein Pigment gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung erläutert. Das Pigment gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung schließt 2,2'-[1,2-Ethandiyl-bis(oxy-2,1-phenylenazo)]bis[N-(2,3-dihydro-2-oxo-1H-benzimidazol-5-yl)-3-oxobutanamid als die oben genannte Grundsubstanz ein. Bezüglich der chemischen Zusammensetzung handelt es sich um die gleiche Substanz wie das C.I. Pigmentgelb 180.
  • Das Pigment gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird durch die spezifische Oberfläche nach BET auf der Basis des Stickstoffabsorptionsverfahrens und durch das absolute Stärkeverhältnis der Röntgenbeugung bei zwei spezifischen Bragg-Winkeln in einem Pulver-Röntgenbeugungsdiagramm unter Verwendung des charakteristischen CuKα-Röntgenstrahls definiert.
  • Das Pigment gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann von einem herkömmlichen rohen Pigment wegen seiner großen spezifischen Oberfläche, die von seinem schwachen Aggregationszustand herrührt, unterschieden werden. Weiterhin kann das Pigment gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung von einem herkömmlichen rohen Pigment auch hinsichtlich des absoluten Stärkever hältnisses (h1/h2) unterschieden werden, das kleiner als 1,8/1,0 ist. Wie oben bereits zum Ausdruck gebracht wurde, bedeutet das absolute Stärkeverhältnis (h1/h2) das Verhältnis der absoluten Stärke (h1) der Röntgenbeugung beim Bragg-Winkel 2θ = 17,5° ± 0,2° zu der absoluten Stärke (h2) der Röntgenbeugung beim Bragg-Winkel 2θ = 18,2° ± 0,2° im Pulver-Röntgenbeugungsdiagramm unter Verwendung des charakteristischen CuKα-Röntgenstrahls.
  • Die spezifische Oberfläche nach BET auf der Basis des Stickstoffabsorptionsverfahrens des erfindungsgemäß verwendeten Pigments wird gemäß der JIS-Norm Y 8830-1990 (Messverfahren für die spezifische Oberfläche für pulverförmige Stoffe unter Verwendung des Gasadsorptionsverfahrens) gemessen. Die Bedingungen, die für die Messung, beschrieben im beigefügten Dokument 2 der JIS-Norm, beschrieben werden, sind wie folgt: Vorbehandlung der Probe; 20-minütige Wärmebehandlung bei einer Temperatur von 120°C; Gewicht der Probe 0,25 g; Messmethode der adsorbierten Menge gemäß einem Ein-Punkt-Verfahren; und Stickstoffpartialdruck 0,3. Das Gerät Micro sorp 4232 II (ein Produkt der Firma Micro·Data Co., Ltd.) ist ein Gerät zur Messung der spezifischen Oberfläche, das den oben angegebenen Bedingungen genügt.
  • Die spezifische Oberfläche nach BET auf der Basis des Stickstoffabsorptionsverfahren des Pigments gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung liegt in einem Bereich von etwa 20–100 m2/g, vorzugsweise in einem Bereich zwischen etwa 30–85 m2/g.
  • Die Messung der Röntgenbeugungsstärke des erfindungsgemäß verwendeten Pigments erfolgt gemäß der JIS-Norm K 0131-1996, die die allgemeinen Analyseregeln für die Röntgenbeugung definiert. Die entsprechenden Werte werden aus einem Pulver-Röntgenbeugungsdiagramm erhalten, indem Röntgenbeugungspeaks unter Verwendung des charakteristischen CuKα-Röntgenstrahls (d.h. mit einer Wellenlänge von 0,1541 Nanometer) aufgetragen worden sind.
  • Die Bezeichnung „absolute Stärke der Röntgenbeugung" bedeutet die Stärke der Röntgenbeugung eines Stoffs bei einem beliebigen Bragg-Winkel, wenn der Bragg-Winkel kontinuierlich mit der Basis null der Beugungsstärke in einem Pulver-Röntgenbeugungsdiagramm verändert wird.
  • In dem Pulver-Röntgenbeugungsdiagramm neigt die Halbbreite eines Beugungspeaks des rohen Pigments dazu, mehr oder weniger im Vergleich zu derjenigen eines Pigments, die beim gleichen Bragg-Winkel gemessen worden ist, zuzunehmen, da die Kristallinität von herkömmlichen rohen Pigmenten niedriger ist als diejenige eines Pigments.
  • Die benannten Erfinder haben gefunden, dass die Bragg-Winkel, bei denen die gleiche Tendenz, wie oben beschrieben, für die obige genannte Grundsubstanz auftritt, am augenfälligsten sind. Genauer gesagt, obgleich ein Beugungspeak, erzeugt bei einem Bragg-Winkel von 2θ = 17,5° ± 0,2°, und ein angrenzender Beugungspeak, erzeugt bei 2θ = 19,3° ± 0,2°, in einem herkömmlichen Pigment, das die oben genannte Grundsubstanz einschließt, als zwei vollständig getrennte Peaks unterschieden werden können, sind die Basisteile der entsprechenden zwei Peaks aufeinander gelegt und sie können in dem Pigment gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung nicht klar unterschieden werden. D.h. in einem Pigment gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist es so, dass, weil der Grundteil an der Seite des höheren Winkels des Beugungspeaks beim Bragg-Winkel von 2θ = 17,5° ± 0,2° und der Grundteil an der unteren Seite des Winkels des angrenzenden Beugungspeaks bei 2θ = 19,3° ± 0,2° übereinander liegen, einen Minimumbereich der absoluten Stärke bilden. Im Röntgenbeugungsdiagramm der oben genannten Grundsubstanz erscheint der Bodenteil des Minimumbereichs beim Bragg-Winkel von 2θ = 18,2° ± 0,2° und er hat eine spezifische absolute Stärke bei der Röntgenbeugung (vergleiche die Diagramme).
  • Die benannten Erfinder haben unter Berücksichtigung der obigen Beobachtungen das Verhältnis (h1/h2) der absoluten Stärke (h1) der Röntgenbeugung beim Bragg-Winkel von 2θ = 17,5° ± 0,2° zu der absoluten Stärke (h2) bei 2θ = 18,2° ± 0,2° als Kriterium für die Unterscheidung des rohen Pigments von einem Pigment hinsichtlich der Klassifizierung auf der Basis des Herstellungsverfahrens und auch als Kriterium für die Unterscheidung des rohen Pigments von dem Pigment hinsichtlich der Klassifizierung auf der Basis des Grads des Genügens denjenigen Eigenschaften, die für ein Farbmittel erforderlich sind, angepasst. Bei dem Pigment gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist das Verhältnis (h1/h2) der absoluten Stärke (h1) beim Bragg-Winkel von 2θ = 17,5° ± 0,2° und der absoluten Stärke (h2) beim Bragg-Winkel von 2θ = 18,2° ± 0,2° der Röntgenbeugung < 1,8/1,0.
  • Die Aggregationsstärke des erfindungsgemäßen Pigments im pulverförmigen Zustand ist erheblich geringer als diejenige eines herkömmlichen rohen Pigments und es hat daher die charakteristische Eigenschaft, dass es durch schwächere Kräfte getrennt werden kann. Als Ergebnis ist weder ein Nachbehandlungsverfahren noch ein Pigmentierungsverfahren (d.h. das oben genannte zweite Verfahren) das gewöhnlich durchgeführt wird, um die Aggregation eines rohen Pigments zu trennen, bei einem Pigment gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung erforderlich. Obgleich es sich hinsichtlich seines Herstellungsverfahrens um ein rohes Pigment handelt, kann das Pigment gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung geeigneterweise als ein Pigment eingesetzt werden.
  • Das oben erläuterte Pigment gemäß der vorliegenden Erfindung kann unter Verwendung eines Verfahrens hergestellt werden, bei dem feine Teilchen erhalten werden, unmittelbar nachdem ein Kupplungsprozess in einem schwach aggregierten Zustand aufrechterhalten worden ist. Genauer gesagt ist ein Beispiel eines Verfahrens zur Herstellung eines Pigments gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung mit einer Struktur, bei der ein Bisdiazoniumsalz von 1,2-Bis(2-aminophenoxy)ethan (nachstehend als Bisdiazoniumsalz bezeichnet) als Diazokomponente und ein 5-Acetoacetylaminobenzimidazolon (nachstehend als Imidazolonverbindung bezeichnet) als Kupplungskomponente verwendet worden sind, und beide Komponenten einem Kupplungsprozess unterworfen worden sind, ein solches Verfahren, bei dem das Bisdiazoniumsalz und die Imidazolonverbindung gleichzeitig in eine wässrige Lösung mit einem pH-Wert von 4–8 eingetropft werden, um eine Kupplungsreaktion durchzuführen.
  • Bei dieser Kupplungsreaktion wird das 1,2-Bis(2-aminophenoxy)ethan, das ein Ausgangsmaterial ist, gewöhnlich im Voraus in eine Bisdiazoniumsalzlösung umgewandelt und dann wird die Reaktion durchgeführt.
  • Das Bisdiazoniumsalz kann beispielsweise durch Umsetzung von 1,2-Bis(2-aminophenoxy)ethan, Salzsäure und einer Natriumnitritlösung hergestellt werden.
  • Andererseits wird bei der Kupplungsreaktion die Imidazolonverbindung gewöhnlich im Voraus in die Form einer Lösung überführt und dann wird die Reaktion durchgeführt. Die Lösung ist gewöhnlich eine wässrige alkalische Lösung.
  • Das angestrebte rohe Pigment kann dadurch erhalten werden, dass das Bisdiazoniumsalz und die Imidazolonverbindung mit einem theoretischen Molverhältnis von 1:2 in die Lösung mit einem pH-Wert von 4–8 zur gleichen Zeit eingetropft werden, um eine Kupplungsreaktion durchzuführen.
  • Genauer gesagt kann die oben genannte Kupplungsreaktion dadurch durchgeführt werden, dass das Bisdiazoniumsalz und die Imidazolonverbindung gleichzeitig in eine wässrige Lösung mit einem pH-Wert zwischen 4–8, mehr bevorzugt mit einem pH-Wert zwischen 5–7, und bei einer Temperatur von 5–30°C eingetropft werden und dass dann die Temperatur auf 60–95°C erhöht wird und diese Temperatur etwa 1–5 Stunden lang aufrechterhalten wird. Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist es zu bevorzugen, dass die Zugabe der Bisdiazoniumsalzlösung der Lösung der Imidazolonverbindung zu der oben genannten wässrigen Lösung mit einem pH-Wert von 4–8 innerhalb eines Zeitraums von 1–12 Stunden, mehr bevorzugt innerhalb eines Zeitraums von 2–7 Stunden, beendet wird.
  • Es wird bevorzugt, dass ein Puffermittel zur Aufrechterhaltung eines konstanten pH-Werts und ein Kupplungsmittel, dessen Menge 0,1 bis 50 Gew.-%, mehr bevorzugt 1–30 Gew.-%, des nicht-behandelten Pigments in der wässrigen Lösung mit einem pH-Wert von 4–8 ist, in die die Lösung des Bisdiazoniumsalzes und die Lösung der Imidazolonverbindung eingetropft werden. Beispiele für das Kupplungsmittel schließen herkömmliche bekannte Additive, wie Kollophoniumharze und Tenside, ein. Unter diesen Kupplungsmitteln kann, wenn ein Tensid verwendet wird, die Ausbeute des Produkts aufgrund einer Verbesserung der Geschwindigkeit der Kupplungsreaktion erhöht werden. Auch kann der Farbton verbessert werden und die Dispergierungsfähigkeit des Pigments per se, das normalerweise in einem zusammenhängenden oder ausgeflockten Zustand erhalten wird, kann gesteigert werden. Auch kann bei Verwendung eines Kollophoniumharzes die Transparenz des Produkts verbessert werden und eine Ausflockung des Pigments kann verhindert werden. Die Arten und die Menge der Puffermittel, die erfindungsgemäß verwendet werden können, sind keinen besonderen Beschränkungen unterworfen. Beispielsweise kann ein Mittel, wie Nat riumacetat, in geeigneter Weise als Puffermittel eingesetzt werden.
  • Wenn bei der oben beschriebenen Kupplungsreaktion auch ein Kupplungsmittel verwendet wird, dann wird ein Pigment erhalten, das einem nicht-behandelten Pigment, an das das Kupplungsmittel in einer Menge entsprechend 0,1 ~ 50 Gew.-% des Pigments angeheftet worden ist, entspricht.
  • Erfindungsgemäß ist die Menge (Mol-%) der Imidazolonverbindung, bezogen auf ein mol des Bisdiazoniumsalzes, keinen besonderen Beschränkungen unterworfen. Es wird bevorzugt, dass 1,995–2,300 mol Imidazolonverbindung bezüglich ein mol Bisdiazoniumsalz vorhanden sind.
  • Nach der Kupplungsreaktion, wie sie oben beschrieben wurde, wird es bevorzugt, dass die Reaktionslösung direkt einem Erhitzungsverfahren bei 60–95°C unterworfen wird, da dann die Anzahl von Stufen, die für die Herstellung der Produkte erforderlich sind, im Vergleich zu einem herkömmlichen Verfahren verringert werden kann, bei dem die Reaktionslösung filtriert wird, um das flüssige Medium zu entfernen, eine Dispergierung in einer überschüssigen Menge eines unterschiedlichen flüssigen Mediums, wie Wasser, Methanol oder Dimethylformamid, erfolgt und dann ein lang andauernder Erhitzungsprozess bei 80–150°C über einen Zeitraum von 1–10 Stunden durchgeführt wird, um ein Pigment zu erhalten. D.h. dass durch die erfindungsgemäß angewendete Wärmebehandlung, wie sie oben erläutert wurde, die Reaktionslösung nach Beendigung der Kupplungsreaktion einem aufwändigen Nachbehandlungsverfahren oder Pigmentierungsverfahren (d.h. dem oben genannten zweiten Verfahren) unterworfen werden muss. Letztere sind bei herkömmlichen Verfahren wesentlich. Auch kann die spezifische Oberfläche des Pigments erhöht werden, wenn der pH-Wert der Reaktionslösung auf einen Wert eingestellt wird, der höher ist als der pH-Wert bei der Beendigung der Kupplungsreaktion, vorzugsweise auf einen pH-Wert von 10 oder höher, und wenn dann das Material einem Hitzebehandlungsverfahren bei 60–95°C unterworfen wird.
  • Hinsichtlich der Produktivität ist es nicht zu bevorzugen, dass die Reaktionslösung, die das Pigment einschließt, filtriert wird und einem Nachbehandlungsverfahren unter Verwendung eines flüssigen Mediums unterworfen wird, das chemische Zusammensetzungen hat, die sich von denjenigen unterscheiden, wie sie in einer Reaktionslösung zum Erhalt eines Pigments vorliegen.
  • Das Pigment gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, das so erhalten worden ist, kann in der gleichen Art und Weise wie herkömmliche Azopigmente in einem nassen Zustand nach der oben genannten Reaktion, in einem pulverförmigen Zustand, im Zustand eines nassen Kuchens oder im Zustand einer Aufschlämmung verwendet werden. Unter Pigmenten dieser verschiedenen Zustände werden in dieser Beschreibung Pigmente im nassen Zustand im Allgemeinen als Wasser-enthaltende Pigmente bezeichnet.
  • Das Zusammensetzungsverhältnis zwischen Wasser und Pigment in dem Wasser-enthaltenden Pigment ist keinen besonderen Beschränkungen unterworfen. Jedoch liegt, wenn angenommen wird, dass die gesamte Menge von beiden Komponenten 100 Gew.-% beträgt, die Menge des Pigments im Bereich zwischen 10–90 Gew.-% und vorzugsweise im Bereich zwischen 20–50 Gew.-%, wenn eine nachstehend beschriebene Flushing-Behandlung durchgeführt wird.
  • Das Pigment, das auf die oben beschriebene Art und Weise erhalten worden ist, und das durch die obige Formel (1) angegeben werden kann, hat eine spezifische Oberfläche nach BET auf der Basis der Stickstoffabsorption von zwischen 20–100 m2/g. Auch hat das Pigment ein Verhältnis (h1/h2) der absoluten Stärke (h1) beim Bragg-Winkel 2θ = 17,5° ± 0,2° zu der absoluten Stärke (h2) beim Bragg-Winkel von 2θ = 18,2° ± 0,2° der Röntgenbeugung von weniger als 1,8/1,0.
  • Es ist möglich, eine Pigmentdispersion zu erhalten, indem man das Pigment gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung mit einem thermoplastischen Harz kombiniert. Die Pigmentdispersion schließt auf der Basis ihrer Eigenschaften eine Festpigmentdispersion und eine Flüssigkeitspigmentdispersion ein. Das Pigment gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann eine Pigmentdispersion ergeben, indem es in einem thermoplastischen Harz für die Dispergierung von Pigmenten, wie einem Bindemittel für Druckfarben und einem Bindemittel für Anstrichmittel, dispergiert wird. Diese thermoplastischen Harze können unter Verwendung von allen beliebigen bekannten Verfahren hergestellt werden.
  • Die erfindungsgemäße Pigmentdispersion schließt nicht nur Pigmentdispersionen, bestehend aus einem Azopigment und einem thermoplastischen Harz, z.B. einen Masterbatch für die Einfärbung von Kunststoffen und einen Masterbatch für Farbtoner, ein, sondern auch eine Azopigmentdispersion, in die ein Harz, wie ein wärmehärtendes Harz, ein Lösungsmittel und andere Additive, eingegeben worden sind, wie z.B. Druckfarben für die Lithographie, Druckfarben für den Tiefdruck, Anstrichmittel, Kunststoffe, Farbtoner und Resist-Druckfarben für die Herstellung von Farbfiltern.
  • Das Zusammensetzungsverhältnis von Pigment und thermoplastischem Harz ist keinen besonderen Begrenzungen unterworfen. So kann z.B. die Menge des Pigments 0,5–100 Gew.-Teile, bezogen auf 100 Gew.-Teile thermoplastisches Harz, sein. Im Falle des oben genannten Masterbatch beträgt die Menge des Pigments im Allgemeinen 50–80 Gew.-Teile, bezogen auf 100 Gew.-Teile thermoplastisches Harz.
  • Wenn die Pigmentdispersion gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt wird, dann ist es möglich, ein Pigmentpulver mit dem festen thermoplastischen Kunstharz bei einer Temperatur zu vermischen, die höher ist als die Schmelztemperatur des Harzes.
  • Im Allgemeinen hat das Wasser-enthaltende Pigment einen Vorteil bei Anwendungszwecken, bei denen die Eigenschaften einer Transparenz und der Farbstärke wichtig sind, da eine Aggregation unter den Pigmentteilchen, die beim Trocknungsprozess erfolgen kann, verhindert wird, so dass der Aggregationsgrad kleiner ist als derjenige im Falle eines teilchenförmigen Zustands. Da Wasser, das zwischen den Pigmentteilchen vorhanden ist, die Aggregation unter den Pigmentteilchen während des Trocknungsprozesses aufgrund der Oberflächenspannung erhöht, kann eine Pigmentdispersion, die hinsichtlich der Transparenz und der Farbfestigkeit überlegene Eigenschaften aufweist, dadurch erhalten werden, dass eine derartige Situation vermieden wird, indem ein Wasser-enthaltendes Pigment mit einem flüssigen thermoplastischen Harz oder einem organischen Lösungsmittel, das ein thermoplastisches Harz enthält, bei einer Temperatur unterhalb des Siedepunkts des Wassers oder des Lösungsmittels vermischt wird, so dass das Wasser, das auf der Oberfläche der Pigmentteilchen vorhanden ist, durch das Harz oder durch das organische Lösungsmittel ersetzt werden kann. In einem solchen Fall kann, wenn es erforderlich ist, das Wasser oder das organische Lösungsmittel zu einem geeigneten Zeitpunkt entfernt werden.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein Flushing-Prozess durchgeführt, indem das Wasser-enthaltende Pigment und ein thermoplastisches Harz als wesentliche Komponenten verwendet werden, wodurch eine Pigmentdispersion erhalten wird, die eine ausgezeichnete Dispergierung und eine ausgezeichnete Transparenz im Ver gleich zu dem Fall hat, dass das Pigmentpulver in einem thermoplastischen Harz dispergiert wird.
  • Hierin ist unter der Bezeichnung „Flushing-Prozess" ein Verfahren zu verstehen, bei dem ein Wasser-enthaltendes Pigment mit einem thermoplastischen Harz als wesentliche Komponenten vermischt wird und das Wasser entfernt wird, nachdem das Pigment von einer wässrigen Phase in eine organische Phase umgewandelt worden ist. Es ist zu beachten, dass die Entfernung des Wassers dadurch durchgeführt werden kann, dass ein Dekantierungsverfahren und ein Vakuumhitzeansaugungsverfahren kombiniert werden.
  • Obgleich das Pigment gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung direkt in einem thermoplastischen Harz dispergiert werden kann, kann jedoch auch das Pigment in einem Bindemittel für Druckfarben oder in einem Bindemittel für Anstrichmittel, enthaltend ein thermoplastisches Harz als wesentliche Komponente, dispergiert werden.
  • Beispiele für thermoplastische Harze, die erfindungsgemäß als Dispersionsharze verwendet werden können, schließen Polyesterharze, Polyamidharze, Polystyrolharze, Acrylharze, Polyolefine, Polyalkylenterephthalatharze und Polyvinylchloridharze ein.
  • Bindemittel für Druckfarben für die Lithographie können beispielsweise aus 20–50 Gew.-% Harz, wie einem mit Kollophonium denaturierten Phenolharz, einem Erdölharz und einem Alkydharz, 0–30 Gew.-% eines tierischen oder pflanzlichen Öls, wie Leinsamenöl, Tungöl und Sojabohnenöl, 10–60 Gew.-% Lösungsmittel, wie einem n-Paraffin, einem Isoparaffin, einem Naphthen, einem α-Olefin, und einem aromatischen Kohlenwasserstoff sowie wenigen Gewichtsprozent Additiven, wie Solubilisierungsmittel und Gelierungsmittel, hergestellt werden.
  • Auch kann ein Bindemittel für Druckfarben für das Tiefdrucken oder ein Bindemittel für Druckfarben für einen flexographischen Prozess aus beispielsweise 10–50 Gew.-% mindestens eines Harzes, ausgewählt aus der Gruppe Kollophoniumharze, Maleatharze, Polyamidharze, Vinylharze, cyclisierte Kautschuke, chlorierte Kautschuke, Ethylen-Vinylacetat-Copolymerharze, Urethanharze, Polyesterharze, Alkydharze, Nitrocellulose, Celluloseacetat, etc., und 30–80 Gew.-% Lösungsmittel, wie Alkohol, Toluol, n-Hexan, Ethylacetat, Butylacetat, Cellosolve und Butylcellosolve, hergestellt werden.
  • Weiterhin können Bindemittel für Anstrichmittel auch aus beispielsweise 20–80 Gew.-% Harz, wie einem Alkydharz, einem Epoxyharz, einem Acrylharz, einem Polyurethanharz, einem Polyesterharz, einem Melaminharz, einem Harnstoffharz, einem wässrigen Harz, und 10–60 Gew.-% Lösungsmittel, wie Kohlenwasserstoff, Alkohol, Keton und Wasser, hergestellt werden.
  • Bei der Herstellung von gefärbten Produkten werden beispielsweise Polyolefin, wie Polyethylen und Polypropylen, und ein thermoplastisches Harz (Kunststoff), wie ein Polyvinylchloridharz, welche Harze für Wärmeverformungsverfahren, wie ein Spritzverformen oder ein Pressverformen, verwendet werden können, als Dispersionsharz verwendet. Die erfindungsgemäße Pigmentdispersion, die unter Verwendung dieser Harze erhalten worden ist, kann in die erforderliche Gestalt verformt werden, um ein gefärbtes Produkt herzustellen.
  • Wenn ein Toner für die Entwicklung eines elektrostatischen Bilds hergestellt wird, dann wird ein thermoplastisches Harz, das dazu imstande ist, einen festen Überzug bei üblicher Temperatur zu bilden, wie ein Polyesterharz, ein Epoxyharz, ein Polyamidharz, ein Polystyrolharz und ein Acrylharz, als Dispersionsharz verwendet. Die erfindungs gemäße Pigmentdispersion, die unter Verwendung dieser Harze erhalten worden ist und die bei Umgebungstemperatur in fester Form vorliegt, kann zu der erforderlichen Teilchengröße für den Toner zur Entwicklung eines elektrostatischen Bildes vermahlen und getrennt werden. Dies wird anschließend im Detail weiter beschrieben.
  • Die Pigmentdispersion kann erforderlichenfalls mit anderen Harzen, Kautschuken, Additiven, Pigmenten und Farbmitteln vermischt werden, um sie als Endprodukt für Drucktinten, Anstrichmittel, Formprodukte (Kunststoff), Toner, Farbfilter und dergleichen zu verwenden.
  • Nicht-einschränkende Beispiele für Dispersionsvorrichtungen für die Dispergierung des Pigments in einem thermoplastischen Kunstharz bei der Herstellung der Pigmentdispersion schließen bekannte Dispergierungsvorrichtungen, wie Disper-Vorrichtungen, Homogenmischer, Kugelmühlen, zweistückige Walzenmühlen, dreistückige Walzenmühlen, Knetvorrichtungen, die bei Umgebungsdruck und erhöhtem Druck arbeiten, und Ultraschall-Dispergierungsvorrichtungen, ein.
  • Die für den Dispergierungsprozess verwendeten Bedingungen hängen von dem verwendeten Dispersionsmedium und der verwendeten Dispergierungsvorrichtung ab. Demgemäß sind die Temperatur und die Zeitperiode für den Dispergierungsprozess keinen besonderen Begrenzungen unterworfen. Jedoch liegt im Allgemeinen die Dispergierungstemperatur zwischen Raumtemperatur und zwischen 300°C, vorzugsweise zwischen Raumtemperatur und 240°C, und die Zeitspanne für die Dispergierung beträgt eine Minute bis 120 Stunden und vorzugsweise drei Minuten bis 7 Stunden.
  • Der Gehalt des Pigments in der Pigmentdispersion ist keinen besonderen Begrenzungen unterworfen und liegt im Allgemeinen in einem Bereich zwischen wenigen Gew.-% und 30 Gew.-%. Jedoch kann dieser Wert je nach dem Verwendungszweck variieren und beträgt beispielsweise im Falle einer lithographischen Druckfarbe 13–20 Gew.-%, im Falle einer Druckfarbe für das Tiefdrucken 3–20 Gew.-%, im Falle eines Anstrichmittels 0,3 bis 15 Gew.-%, im Falle des Einfärbens von Kunststoffen 0,01–1 Gew.-%, im Falle eines Toners 4–10 Gew.-% und im Falle einer Resist-Druckfarbe bei Verwendung für Farbfilter 4–7 Gew.-%.
  • Wie oben erläutert wurde, kann die Azopigmentdispersion gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung bei allen beliebigen bekannten Anwendungen verwendet werden. Jedoch ist zusätzlich zu solchen herkömmlichen Anwendungsmöglichkeiten die erfindungsgemäße Azopigmentdispersion auch zur Verwendung in Fällen, wo ein Aussetzen an eine höhere Temperatur erfolgt, geeignet, z.B. im Falle von gefärbten Produkten, die aus thermoplastischen Harzen mit hohem Schmelzpunkt hergestellt worden sind, wie Polyphenylensulfid und Polybutylenterephthalat, oder im Falle von Tonern für die Entwicklung von elektrostatischen Bildern, die durch einen Wärmehärtungs-Fixierungsprozess hergestellt worden sind.
  • Die Pigmentdispersion gemäß einer Ausführungsform der Erfindung kann auch z.B. für eine Farbpaste oder eine Trockenfarbe verwendet werden. Wenn die Pigmentdispersion direkt als Färbungs-Masterbatch für ein ungefärbtes thermoplastisches Harz verwendet wird, das als Bindemittelharz für die oben genannten gefärbten Produkte oder für einen Toner für die Entwicklung von elektrostatischen Bildern verwendet wird, dann kann ein Produkt oder ein Toner mit einer gleichförmigeren Färbung innerhalb einer kürzeren Zeitspanne erhalten werden als im Falle, dass eine direkte Vermischung mit der gesamten Menge eines thermoplastischen Harzes erfolgt.
  • Bei der Herstellung einer Pigmentdispersion, die das erfindungsgemäße Pigment und ein thermoplastisches Harz enthält, ist der oben beschriebene Flushing-Prozess besonders wirksam, um einen maximalen Grad der Performance zu erhalten.
  • Insbesondere bei Verwendung als Pigment, für das eine Transparenz erforderlich ist, kann eine Pigmentdispersion mit einer besseren Qualität erhalten werden, wenn ein Wasserenthaltendes Pigment und ein thermoplastisches Harz einem Flushing-Prozess unterworfen werden, im Vergleich zu dem Fall, dass ein pulverförmiges Pigment, das zu einer starken Aggregation unter den Pigmentteilchen während des Trocknungsprozesses neigt und dessen Dispergierung in einem thermoplastischen Harz zu einer Verringerung neigt, mit einem thermoplastischen Harz vermischt wird.
  • Das Charakteristikum einer Pigmentdispersion mit hoher Transparenz gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung führt zu dem Effekt, dass ein klares Bild mit ausgezeichneten Farbeigenschaften auf dem Gebiet von Vollfarbentonern erhalten wird, bei denen ein Farbbild durch Aufeinanderlegung der einzelnen Farbtoner produziert wird.
  • Der Toner für die Entwicklung von elektrostatischen Bildern, der das Pigment gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält, kann ein magnetischer Einkomponenten-Farbtoner, enthaltend eine magnetische Substanz in dem Toner (d.h. ein magnetischer Einkomponenten-Entwicklungs-Farbtoner), ein nicht-magnetischer Einkomponenten-Farbtoner, der keine magnetische Substanz enthält (d.h. ein nicht-magnetischer Einkomponenten-Entwicklungs-Farbtoner), oder ein Zweikomponenten-Farbentwicklungs-Farbtoner, der mit einem Träger vermischt ist (Zweikomponenten-Entwicklungs-Farbtoner), sein.
  • Der magnetische Einkomponenten-Farbtoner kann in ähnlicher Weise wie ein herkömmlicher Toner, z.B, aus einem Farbmittel, einem Bindemittelharz, einem magnetischen Pulver, einem Mittel zur Kontrolle der Ladung (CCA), und anderen Additiven, wie einem Formtrennmittel, hergestellt werden.
  • Die Menge des Pigments, die in dem Toner für die Entwicklung von elektrostatischen Bildern enthalten ist, der das erfindungsgemäße Pigment enthält, ist keinen besonderen Begrenzungen unterworfen. Es wird jedoch bevorzugt, dass 0,5–25 Gew.-Teile Pigment, bezogen auf 100 Gew.-Teile Bindemittelharz, vorhanden sind. Es wird mehr bevorzugt, dass 2–10 Gew.-Teile Pigment, bezogen auf 100 Gew.-Teile Bindemittelharz, vorhanden sind, um die Elektrisierungs-Eigenschaften, die das Farbmittel besitzt, augenfälliger zu machen.
  • Als Bindemittel, das für einen Toner für die Entwicklung von elektrostatischen Bildern, der das erfindungsgemäße Pigment enthält, verwendet werden kann, können alle beliebigen thermoplastischen Harze, wie sie oben beschrieben wurden, verwendet werden, mit Einschluss von Kunstharzen, Naturharzen, Naturkautschuken, synthetischen Kautschuken und synthetischen Wachsen, die klebende Eigenschaften beim Erhitzen oder beim Unterdrucksetzen zeigen.
  • Beispiele für synthetische Wachse, die für einen Toner zur Entwicklung von elektrostatischen Bildern verwendet werden können, die das erfindungsgemäße Pigment enthalten, schließen z.B. chlorierte Paraffinwachse, Paraffinwachse, Polypropylenwachse und PVC ein.
  • Als Beispiele für Naturharze, die für die Zwecke der Erfindung wirksam sind, können beispielsweise Balsamharze, Kollophoniumharze, Shellackharze und Covalharze genannt werden. Diese Harze können mit ein oder mehreren Vinylhar zen, Acrylharzen, Alkydharzen, Phenolharzen, die später beschrieben werden, denaturiert werden.
  • Weiterhin schließen Beispiele für natürliche oder synthetische Kautschukmaterialien Naturkautschuke, chlorierte Kautschuke, cyclisierte Kautschuke, Polyisobutylenkautschuke, Ethylen-Propylen-Kautschuke, Polybutadienkautschuke, Butylkautschuke, Styrol-Butadien-Kautschuke, Acrylnitril-Butadinen-Kautschuke, Chloroprenkautschuke, Silikonkautschuke und fluorierte Kautschuke ein.
  • Das Bindemittel, das für einen Toner für die Entwicklung von elektrostatischen Bildern, der das erfindungsgemäße Pigment enthält, verwendet wird, ist nicht auf die oben genannten Substanzen eingeschränkt und es können zwei oder mehrere Bindemittelharzkomponenten in geeigneter Weise miteinander vermischt werden.
  • Als Bindemittelharz ist ein solches zu bevorzugen, dessen Glasübergangstemperatur 45–85°C, gemessen durch Differential-Scanning-Kalorimetrie (DSC), ist und dessen Temperatur, bei der die Schmelzviskosität einen Wert von 1 × 105 Poise erreicht, 95–170°C beträgt, gemessen durch ein Rheometer vom Typ eines Extrudierungsröhrchens und mit konstanter Last (Messbedingungen: Testgerät mit erhöhtem Fluss; Fließ-Testgerät der Firma Shimadzu mit der Typenbezeichnung CFT-C: Kolbenquerschnittsfläche 1 cm2, Zylinderdruck 0,98 MPa, Düsenlänge 1 mm, Größe der Düsenöffnung 1 mm, Mess-Beginntemperatur 50°C, Geschwindigkeit der Temperaturerhöhung von 6°C/min und Probegewicht von 1,5 g).
  • Unter diesen kann ein Styrolharz, ein Acrylharz, ein Polyesterharz und ein Epoxyharz vorteilhafterweise im Hinblick auf die Transparenz und den Farbton des Toners zum Einsatz kommen. Die Verwendung eines Polyesterharzes ist besonders zu bevorzugen.
  • Das magnetische Pulver, das für den Toner für die Entwicklung von elektrostatischen Bildern, der das erfindungsgemäße Pigment enthält, verwendet werden kann, ist keinen Begrenzungen unterworfen. Es wird jedoch bevorzugt, ein solches zu verwenden, dessen Farben dazu neigen, nicht von der zu erzeugenden Farbe reflektiert zu werden. Beispiele für solche Materialien schließen z.B. Eisenoxid, wie γ-Eisenoxid, gelbes γ-Eisenoxid und Ferrit; Metalle, wie Eisen, Kobalt und Nickel oder Legierungen dieser Metalle mit Aluminium, Kobalt, Kupfer, Blei, Magnesium, Zinn und Zink; organische magnetische Substanzen, wie Poly-1,4-bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-oxyl-4-piperidyl-1-oxyl)butadienporphyrin-Metallkomplex, und Gemische davon ein. Unter diesen ist im Hinblick auf den erhältlichen Farbton die Verwendung von gelbem γ-Eisenoxid zu bevorzugen.
  • Die mittlere Teilchengröße des magnetischen Pulvers kann im Bereich zwischen 0,1 und 1 μm, vorzugsweise im Bereich zwischen 0,1 und 0,5 μm, im Hinblick auf die Stabilität der Elektrisierung und den Farbton, liegen. Auch kann die Menge des magnetischen Pulvers, das in dem Toner enthalten ist, sich in einem Bereich zwischen 30–150 Gew.-%, bezogen auf 100 Gew.-Teile Bindemittelharz, befinden. Es wird bevorzugt, dass die Menge des magnetischen Pulvers sich in einem Bereich zwischen 40–120 Gew.-%, bezogen auf 100 Gew.-Teile Bindemittelpulver, im Hinblick auf die Stabilität der Elektrisierung und den Farbton, befindet.
  • Erforderlichenfalls können verschiedene Weichmacher, Mittel zur Regulierung des Widerstands und Mittel zur Kontrolle der Ladung zu einem Elektrisierungs-Entwicklungs-Toner, der ein Pigment gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält, hinzugegeben werden, um die thermischen, die elektrischen und die physikalischen Eigenschaften des Toners einzustellen.
  • Beispiele für den Weichmacher schließen Dibutylphthalat und Dioctylphthalat ein. Beispiele für die Mittel zur Regulierung des elektrischen Widerstands schließen Zinnoxid, Bleioxid und Antimonoxid ein. Beispiele für die Mittel zur Kontrolle der Ladung schließen quaternäre Ammoniumsalze, Pyridiniumsalze und Metallkomplex-Farbstoffe ein. Auch ist es möglich, den Toner für die Entwicklung von elektrostatischen Bildern, der ein Pigment gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält, nach der Herstellung der Tonerteilchen feine Teilchen von TiO2, Al2O3, SiO2, etc. zuzusetzen, um die Fließeigenschaften des Toners zu verbessern, oder Zinkstearat oder -phthalat zuzusetzen, um eine Zersetzung eines Sensibilisierungsmaterials zu verhindern.
  • Für die Herstellung des Toners für die Entwicklung von elektrostatischen Bildern, der ein Pigment gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält, sind keine spezielle Verfahren erforderlich und der Toner kann unter Verwendung von Verfahren, die üblicherweise auf diesem Gebiet zur Anwendung kommen, hergestellt werden. So können beispielsweise die einzelnen oben genannten Komponenten durch Kneteinrichtungen, wie beispielsweise einen Extruder, einen Zweiwalzenstuhl oder einen Dreiwalzenstuhl, oder eine Heiz-Knetvorrichtung miteinander vermischt werden, um ein Gemisch zu erhalten, das eine Pigmentdispersion gemäß der vorliegenden Erfindung einschließt. Dieses Gemisch kann unter Verwendung einer Mahlmaschine, z.B. einer Düsenmühle, nach dem Abkühlen vermahlen werden. Dann kann das gemahlene Material luftklassiert werden, um das angestrebte Pulver eines Farbtoners gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung zu erhalten.
  • Weiterhin kann, wenn ein Masterbatch der Pigmentdispersion, enthaltend eine hohe Konzentration eines Pigments gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, im Voraus unter Verwendung eines Bindemittelharzes für den Toners, wie eines thermoplastischen Harzes, hergestellt wird und das erhaltene Material mit dem gleichen oder einem davon verschiedenen Bindemittelharz vermischt und verdünnt wird, um eine Pigmentdispersion gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung zu erhalten, die eine vorbestimmte Pigmentkonzentration enthält, ein Toner erhalten werden, der eine ausgezeichnete Bildtransparenz im Vergleich zu dem Fall aufweist, dass bei der Produktion kein Masterbatch verwendet worden ist.
  • Weiterhin wird es durch Kombination des oben beschriebenen Flushing-Verfahrens mit dem Masterbatch-Verfahren möglich gemacht, einen Toner zu erhalten, durch den Bilder mit äußerst guten Eigenschaften hinsichtlich der Transparenz, der Farbentwicklung und des Glanzes im Vergleich zu anderen Methoden erhalten werden, bei denen das gleiche Harz verwendet wird.
  • Es ist zu beachten, dass der Farbtoner, der das Pigment gemäß der vorliegenden Erfindung enthält, eine Dispersion vom Teilchen-Typ ist, bei der das Pigment in dem oben genannten Bindemittelharz dispergiert ist und die mittlere Teilchengröße des Tonerteilchens vorzugsweise im Bereich zwischen 3–5 μm liegt.
  • Weiterhin können bei Verwendung als Zweikomponenten-Farbentwicklungs-Farbtoner das gleiche Farbmittel, das gleiche Bindemittelharz und die Additive, die für einen magnetischen Einkomponenten-Farbtoner verwendet werden, eingesetzt werden.
  • Weiterhin schließen Beispiele für Träger, die in dem Toner für die Entwicklung von elektrostatischen Bildern, der ein Pigment gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält, verwendet werden können, Eisenpulver, Nickelpulver, Ferritpulver, Glasperlen und beschichtete Ma terialien dieser Pulver sowie perlenförmige Materialien aus Styrol-Acrylester-Copolymeren, Styrol-Methacrylat-Copolymeren, Acrylesterpolymeren, Methacrylatesterpolymeren, Silikonharzen, Polyamidharzen oder Gemischen davon ein. Es wird bevorzugt, dass die Teilchengröße dieser Materialien im Bereich zwischen 50–300 μm liegt.
  • Der Zweikomponenten-Farbentwicklungs-Farbtoner kann dadurch erhalten werden, dass diese Trägerteilchen mit dem Farbtoner, der ein Pigment gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält, in einem Mischer vom horizontalen Zylinder- oder V-Behälter-Rotations-Typ einer Reibungsmischbehandlung unterworfen werden.
  • Weiterhin beträgt das Mischverhältnis von Träger und Farbtoner gewöhnlich 2–10 Gew.-Teile, vorzugsweise 4–6 Gew.-Teile Farbtoner, bezogen auf 100 Gew.-Teile Träger, um eine geeignete Bildkonzentration zu erhalten.
  • Beispiele:
  • Nachstehend wird die vorliegende Erfindung im Detail unter Bezugnahme auf die Herstellungsbeispiele, Beispiele und Vergleichsbeispiele beschrieben. Es sollte beachtet werden, dass „Teile" und „%", wie im Folgenden verwendet, „Gew.-Teile" bzw. „Gew.-%" bedeuten, wenn nichts anderes angegeben ist.
  • Herstellungsbeispiel 1:
  • Nach der Dispergierung von 1,2-Bis(2-aminophenoxy)ethan (45 Teile) in Wasser (650 Teile) wurde 35%ige Salzsäure (107,7 Teile) zugesetzt. Dann wurde eine 40%ige Natriumnitritlösung (67,4 Teile) in die Dispersion eingetropft, um eine Diazokomponente herzustellen, während die Temperatur der Lösung durch Zugabe von Eis bei 5°C oder darunter gehalten wurde. Andererseits wurde 5-Acetoacetylaminobenz imidazolon (93 Teile) in Wasser dispergiert und zu der Dispersion wurde eine wässrige 25%ige Natriumhydroxidlösung (119 Teile) zugegeben, um eine Kupplerkomponente zu erhalten. Dann wurden Wasser und Eis zu der Diazokomponente und der Kupplerkomponente hinzugegeben, um die Menge davon auf 1300 Teile bzw. 900 Teile einzustellen.
  • Hierauf wurden 90%ige Essigsäure (6 Teile) und Polyoxyethylenlaurylether (13,5 Teile) zu Wasser (1300 Teile) gegeben und die Temperatur und der pH-Wert wurden auf 20°C bzw. 6,0 eingestellt. Nachdem die Kupplerkomponente, wie oben beschrieben, in die Essigsäurelösung eingetropft worden war und der pH-Wert der Lösung auf 6,0 eingestellt worden war, wurde die Diazokomponente in die Lösung mit konstanter Geschwindigkeit eingetropft.
  • Zur gleichen Zeit wie die Diazolösung in die Lösung eingetropft wurde, wurde auch die Kupplerkomponente in die Lösung so eingetropft, dass keine überschüssige Menge des Diazoniumsalzes in der Essigsäurelösung vorhanden war. Die Kupplungsreaktion wurde unter Aufrechterhaltung des pH-Werts der Essigsäurelösung bei 6,0 durchgeführt, wobei die Zutropfgeschwindigkeit der Kupplerkomponente eingestellt wurde. Die Temperatur und der pH-Wert der Lösung wurden bei 20°C bzw. 6,0 während der Kupplungsreaktion gehalten, indem Eis oder eine 5%ige Natriumhydroxidlösung zugesetzt wurde. Die Reaktion war nach etwa drei Stunden beendet. Dann wurde die Lösung auf 90°C erwärmt und bei dieser Temperatur eine Stunde lang gehalten.
  • Sodann wurde der erhaltene Niederschlag abfiltriert und mit Wasser gewaschen, wodurch ein Wasser-enthaltendes Pigment (Pigmentgehalt 30%) erhalten wurde. Das Pigment wurde bei 70°C getrocknet. Der auf diese Art und Weise erhaltene feste Stoff wurde unter Verwendung eines Mischgeräts vermahlen und es wurde ein pulverförmiges Disazo-Gelbpigment gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung er halten, das die durch die Formel (1) angegebene Verbindung enthielt.
  • Die spezifische Oberfläche nach BET auf der Basis des Stickstoffabsorptionsverfahrens, gemessen unter Verwendung des Produkts Micro sorp 4232 II (ein Produkt der Firma Micro·Data Co. Ltd.), des erhaltenen Pigmentspulvers betrug 35 m2/g.
  • Es wurde ein Pulver-Röntgenbeugungsdiagramm unter Verwendung des charakteristischen CuKα-Röntgenstrahls des Pigments erhalten. Gemäß dem Diagramm, das in 1 gezeigt ist, wurde die Höhe eines Peaks beim Bragg-Winkel von 2θ = 17,5° ± 0,2° ab der Grundlinie bzw. Basislinie gemessen. Dieser Wert wurde als die absolute Stärke (h1) genommen. Gleichermaßen wurde der Abstand zwischen dem Minimumbereich beim Bragg-Winkel 2θ = 18,2° ± 0,2° und der Grundlinie gemessen. Dieser Wert wurde als die absolute Stärke (h2) genommen. Es sollte beachtet werden, dass die höchste absolute Stärke im Bereich eines Bragg-Winkels von 2θ = 17,5° ± 0,2° als h1 ausgewählt wurde und dass die unterste absolute Stärke im Bereich eines Bragg-Winkels von 2θ = 18,2° ± 0,2° als h2 ausgewählt wurde. Unter Verwendung der so erhaltenen Werte für h1 und h2 wurde das Verhältnis der absoluten Stärke (h1/h2) errechnet (die gleiche Methode wurde bei den folgenden Herstellungsbeispielen angewendet).
  • Als Ergebnis wurde ein Verhältnis (h1/h2) der absoluten Stärke (h1) der Röntgenbeugung beim Bragg-Winkel von 2θ = 17,5° ± 0,2° zu der absoluten Stärke (h2) der Röntgenbeugung beim Bragg-Winkel von 2θ = 18,2° ± 0,2° des Pigments dem Pulver-Röntgenbeugungsdiagramm unter Verwendung des charakteristischen CuKα-Röntgenstrahls von 1,44/1,00 erhalten.
  • Herstellungsbeispiel 2:
  • Ein Wasser-enthaltendes Pigment (Pigmentgehalt 28%) und ein pulverförmiges Disazo-Gelbpigment gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wurden unter Anwendung des gleichen Verfahrens wie im Herstellungsbeispiel 1 mit der Ausnahme erhalten, dass die verwendete Menge von 5-Acetoacetylaminobenzimidazolon von 93 Teilen auf 90 Teile abgeändert wurde, dass kein Polyoxyethylenlaurylether zu der Essigsäurelösung gegeben wurde und dass der pH-Wert der Lösung unter Verwendung einer Natriumhydroxidlösung auf einen Wert von 12 eingestellt wurde, bevor die Lösung auf 90°C erhitzt wurde.
  • Die spezifische Oberfläche und das Verhältnis der absoluten Stärke (h1/h2) auf der Basis der oben genannten Röntgenbeugung des erhaltenen pulverförmigen Pigments wurden unter Anwendung der gleichen Verfahren wie oben beschrieben gemessen. Als einschlägiger Wert wurde 76,1 m2/g bzw. 1,29/1,00 gefunden.
  • Herstellungsbeispiel 3:
  • Während 1,2-Bis(2-aminophenoxy)ethan (73,2 Teile) in Wasser (300 Teile) unter Rühren dispergiert wurde, wurde 35%ige Salzsäure (132,9 Teile) zu der Dispersion gegeben. Nach einstündigem Rühren der Lösung wurde die Temperatur der Lösung auf eine solche im Bereich von 0–5°C unter Verwendung von Eis eingestellt. Eine wässrige 40%ige Natriumnitritlösung (41,8 g) wurde zu der Lösung gegeben, um eine Diazotisierungsreaktion durchzuführen. Nach Rühren der Lösung über einen Zeitraum von mehr als einer Stunde wurde Sulfaminsäure (20 Teile) zugesetzt und das Gemisch wurde mehr als zehn Minuten lang gerührt, um überschüssiges Nitrit zu entfernen. Auf diese Weise wurde eine Bisdiazoniumsalzlösung hergestellt.
  • Andererseits wurde nach dem Dispergieren von 5-Acetoacetylaminobenzimidazolon (150,8 Teile) in Wasser (900 Teile) eine 25%ige Natriumhydroxidlösung (198 Teile) zugesetzt, um die Verbindung aufzulösen. Während die Temperatur der Lösung mittels Eis auf 5°C gehalten wurde, wurde der pH-Wert der Lösung mit Essigsäure in Gegenwart von Dimethylcocoalkylaminoxid (12 Teile) auf einen Wert von 5,3 eingestellt, wodurch ein Niederschlag ausgefällt wurde.
  • Zur Durchführung einer Kupplungsreaktion wurde über einen Zeitraum von zehn Minuten die Diazolösung zu der Kupplerlösung bei 25°C gegeben. Nach Beendigung der Kupplungsreaktion wurde Kreidepulver (40 Teile) zugesetzt und nach 10 Minuten wurde der pH-Wert der Lösung auf 5,0 eingestellt.
  • Dann wurde der erhaltene Niederschlag abfiltriert und mit Wasser gewaschen, wodurch ein Wasser-enthaltendes Pigment (Pigmentgehalt 30%) erhalten wurde. Das Pigment wurde getrocknet. Der erhaltene Feststoff wurde unter Verwendung eines Mischgeräts vermahlen, wodurch ein Pigmentpulver erhalten wurde. Die spezifische Oberfläche des erhaltenen Pigmentpulvers betrug 1 m2/g.
  • Herstellungsbeispiel 4:
  • Das Pigment wurde in der gleichen Weise wie im Herstellungsbeispiel 3 mit der Ausnahme hergestellt, dass Alkylethylenoxidpolyglykolphosphat (6 Teile) und Fettsäurealkoholpropylenglykolester (6 Teile), abgeleitet von Isotridecylalkohol, anstelle von Dimethylcocoalkylaminoxid (12 Teile) verwendet wurde und dass die Kupplungsreaktion 30 Minuten lang bei 25°C durchgeführt wurde. Die spezifische Oberfläche des so erhaltenen Pulverpigments betrug 9,6 m2/g.
  • Herstellungsbeispiel 5:
  • Ein Nassprodukt aus Disazo-Gelbpigment (Pigmentgehalt 30%) wurde durch Filtrieren erhalten. Die Aufschlämmung des Pigments, die nach dem Verfahren des Herstellungsbeispiels 4 erhalten worden war, wurde gewaschen und weiterhin wurde das resultierende Material einer Erwärmungsbehandlung unterworfen und direkt als Nassprodukt eingesetzt.
  • Das Wasser-enthaltende Pigment (367 Teile) zusammen mit Wasser (1133 Teile) und Isobutanol (910 Teile) wurde einem Pigmentisierungsverfahren bei 110°C zwei Stunden lang unterworfen. Dann wurde die so erhaltene Substanz filtriert und mit Wasser gewaschen, wodurch ein Wasserenthaltendes Pigment (Pigmentgehalt 31%) erhalten wurde, das getrocknet wurde. Der erhaltene Feststoff wurde unter Verwendung eines Mischgeräts gemahlen, wodurch ein gelbes Disazopigment erhalten wurde. Die spezifische Oberfläche des so erhaltenen Azopigmentpulvers betrug 62 m2/g und das Verhältnis der absoluten Stärke (h1/h2) bei der oben genannten Röntgenbeugung betrug 2,19/1,00.
  • Beispiel 1
  • Nach dem Vermischen des in Herstellungsbeispiel 1 erhaltenen Pigmentpulvers mit KM-51 (ein Lack für eine lithographische Druckfarbe, ein Produkt der Firma Dainippon Ink and Chemicals, Incorporated) und Leichtöl wurde eine Offset-Druckfarbe mit einem Pigmentgehalt von 17% und einem Klebrigkeitswert von 8,5–9,5 unter Verwendung eines Dreiwalzenstuhls hergestellt. Die Endzusammensetzung der Druckfarbe ist wie im Folgenden gezeigt.
    Pigmentpulver 17 Teile
    KM-51-Lack 65 Teile
    Leichtöl 18 Teile
  • Beispiel 2 und Vergleichsbeispiele 1–5:
  • Offset-Druckfarben wurde gemäß dem Verfahren des Beispiels 1 mit der Ausnahme hergestellt, dass das Pigmentpulver, hergestellt in den Herstellungsbeispielen 2 bis 6, und ein handelsübliches Pigmentgelb-180-Pulver (Produkt „Novoperm-Gelb P-HG" und „Tonergelb HG VP2155"; Produkte der Firma Clariant Japan Co.) anstelle des in Herstellungsbeispiel 1 verwendeten Pigments eingesetzt wurden.
  • (Bewertungsmethode)
  • Die Transparenz der Offset-Druckfarben wurde in der Weise bewertet, dass die so hergestellten Druckfarben auf Kunstpapier aufgebracht wurden. D.h. es wurde die Transparenz der Offset-Druckfarben gemessen und in Form von sieben Bewertungen (d.h. 1 (niedrigste Transparenz) bis 7 (höchste Transparenz)) angegeben. Die Bewertung erfolgte durch visuelle Inspizierung auf der Basis einer Vergleichsbeurteilung unter Verwendung eines Kunstpapiers, auf dem das Pigment des Beispiels 1 aufgebracht worden war, als Standard. Auch wurde die Farbfestigkeit der Offset-Druckfarben gemessen und in Form von sieben Bewertungen (d.h. 1 (niedrigste Farbstärke) bis 7 (höchste Farbstärke)) angegeben. Die Bewertung erfolgte durch visuelle Inspizierung eines Stücks von Kunstpapier, auf das eine grüne Druckfarbe aufgebracht worden war, im Vergleich zu einem Stück eines Kunstpapiers, erhalten in Beispiel 1, als Standard. Diese grüne Druckfarbe war dadurch hergestellt worden, dass die Offset-Druckfarbe (1), wie oben beschrieben hergestellt, und eine blaue Standard-Druckfarbe (5 Teile), enthaltend Phthalocyaninblau, Titanweiß und einen Lack, einem Druckfarben-Vermahlungsprozess mit 100 Umdrehung 3 × unter einem angelegten Gewicht von 300 Pound unter Verwendung einer Hoover-Mahlvorrichtung unterworfen worden war. Die Ergebnisse der Bewertung der Produkte der Beispiele 1–2 und der Vergleichsbeispiele 1–5 sind in Tabelle 1 zusammengestellt.
  • Tabelle 1
    Figure 00410001
  • In Tabelle 1 geben die spezifischen Oberflächen die spezifischen Oberflächen nach der BET-Methode auf der Basis des Stickstoffabsorptionsverfahrens an. Die Messung erfolgte unter Verwendung des Geräts Micor sorp 4232 II (ein Produkt der Firma Micro·Data Co. Ltd.) und das Röntgenbeugungs-Stärkeverhältnis ist das Verhältnis zwischen der absoluten Stärke (h1) der Röntgenbeugung beim Bragg-Winkel von 2θ = 17,5° ± 0,2° und der absoluten Stärke (h2) der Röntgenbeugung beim Bragg-Winkel 2θ = 18,2° ± 0,2° in dem Pulver-Röntgenbeugungsdiagramm unter Verwendung des charakteristischen CuKα-Röntgenstrahls. Es sollte beachtet werden, dass die spezifische Oberfläche und das Röntgenbeugungs-Stärkeverhältnis der handelsüblichen Produkte „Novoperm-Gelb P-HG" und „Toner-Gelb HG VP2155" unter Verwendung der gleichen Methode gemessen wurden wie im Falle des Farbmittels, das in den Herstellungsbeispielen erhalten wurde, und dessen einschlägige Werte in Tabelle 1 gezeigt sind.
  • Beispiel 3:
  • Herstellung eines elektrostatischen Ladungs-Entwicklungs-Toners
  • Das Wasser-enthaltende Pigment (Pigmentgehalt 30%), erhalten in Herstellungsbeispiel 1, und das Produkt „Himer SBM100" (ein Styrol-Acrylsäure-Copolymer-Harz, ein Produkt der Firma Sanyo Chemical Industries, Ltd.) wurden in den folgenden Mengen:
    Wasser-enthaltendes Pigment 267 Teile
    Himer SBM100 120 Teile
    in einer Knetvorrichtung 30 Minuten lang bei 100°C vermischt, um ein Flushing-Verfahren durchzuführen. Auf diese Weise wurde eine Pigmentdispersion (Masterbatch) gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung erhalten.
  • Der Masterbatch und das Harz wurden in den unten angegebenen Mengen:
    Masterbatch 12,5 Teile
    Himer SBM100 92,5 Teile
    in einem Extruder verknetet. Das erhaltene Produkt wurde gemahlen und unter Verwendung einer Strahlmühle getrennt, um einen Toner mit einer mittleren Teilchengröße von 10 μm zu erhalten. Der erhaltene Toner wurde mit 1,0% hydrophobem Siliciumdioxid („Aerosil R-972", ein Produkt der Firma Nippon Aerosil Co. Ltd.) vermischt, um einen Gelbtoner für die Entwicklung von elektrostatischen Bildern (Zweikompo nenten-Entwicklung), enthaltend das Pigment gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, zu erhalten.
  • Es sollte beachtet werden, dass der Temperaturbereich des Produkts „Himer SBM100", in dem dessen Schmelzviskosität 1 × 105 Poise wird, bei Verwendung der oben beschriebenen Vorrichtungen und Bedingungen zwischen 110 und 170°C betrug.
  • Bewertung des Farbtoners
  • Der Zweikomponenten-Gelb-Entwicklungs-Toner wurde mit einem handelsüblichen Ferritträger, der für die Entwicklung verwendet wird, vermischt, um einen Zweikomponenten-Entwickler zu erhalten. Bei Verwendung dieses Entwicklers bei einem Entwicklungsverfahren unter Verwendung eines Eben-Papier-Kopiergeräts vom Trocken-Typ („Ricopy FT 3010", ein Produkt der Firma Ricoh Company, Ltd.) wurde ein klares gelbes Bild ohne Hintergrundschleier, selbst nach dem Kopieren von 5000 Blättern, erhalten. (Beurteilung ist ⊙) Danach wurde bei der Kombination mit einem cyanfarbenen Entwickler, enthaltend C.I. Pigmentblau 15:3, und nach der Entwicklung ein klares grünes Bild reproduziert.
  • Auch bei der Kombination mit einem Magenta-Entwickler, enthaltend C.I. Pigmentrot 112, und der Entwicklung wurde ein klares rotes Bild reproduziert (Beurteilung ist O).
  • Beispiel 4, Vergleichsbeispiele 6–8:
  • Ein Gelbtoner für die Entwicklung von elektrostatischen Bildern (Zweikomponenten-Entwicklung), enthaltend das Pigment gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, wurde wie in Beispiel 3 mit der Ausnahme hergestellt, dass das Wasser-enthaltende Azopigment, das in den Herstellungsbeispielen 2 bis 4 erhalten worden war, und das Wasser-enthaltende Pigment, das in Herstellungsbeispiel 5 erhalten worden war, wobei die Menge davon 80 g nach dem Trocknen entsprach, anstelle des Wasser-enthaltenden Pigments (267 Teile), das in Herstellungsbeispiel 1 erhalten worden war, eingesetzt wurden. Die so erhaltenen Entwickler (Zweikomponenten-Entwicklungs-Gelbtoner) wurden für ein Entwicklungsverfahren Verwendung eines Normalpapier-Kopiergeräts vom Trocken-Typ („Ricopy FT 3010", ein Produkt der Firma Ricoh Company, Ltd.) wie in Beispiel 3 verwendet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengestellt.
  • Aus Tabelle 2 wird ersichtlich, dass bei Verwendung der erfindungsgemäßen Farbtoner klare Bilder erhalten wurden, weil die Dispergierbarkeit der Toner verbessert wurde, wodurch die Transparenz und die Farbfestigkeit gesteigert wurden. Andererseits waren die bei Verwendung einer Pigmentdispersion, enthaltend ein herkömmliches Pigment mit bekannten Eigenschaften, mit den Entwicklern unter Verwendung der Pigmentdispersion erhaltenen Bilder unscharf, da die Dispergierbarkeit der Toner nicht ausreichend war.
  • Weiterhin wurden, wenn der Entwickler, enthaltend die Pigmentdispersion gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, mit einem Cyan-Entwickler, enthaltend C.I. Pigmentblau 15:3 oder einem Magenta-Entwickler, enthaltend C.I. Pigmentrot 122, kombiniert wurde, klare grüne bzw. klare rote Bilder reproduziert.
  • Andererseits war, wenn der Entwickler, hergestellt aus einer herkömmlichen Pigmentdispersion mit bekannten Eigenschaften, mit einem Cyan-Entwickler, enthaltend C.I. Pigmentblau 15:3 oder einem Magenta-Entwickler, enthaltend C.I. Pigmentrot 122, kombiniert wurde, die Blaufärbung oder die Rotfärbung zu stark und es konnte kein klares grünes bzw. klares rotes Bild erhalten werden.
  • Weiterhin zeigten Entwickler, enthaltend ein Pigment gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, bessere Ergebnisse im Vergleich zu Entwicklern, die aus herkömmlichen Pigmenten mit bekannten Eigenschaften hergestellt worden waren. Tabelle 2
    Figure 00450001
    • ⊙
    gibt einen ausgezeichneten Glanz und eine ausgezeichnete Farbreproduzierbarkeit an
    O
    gibt einen guten Glanz und eine gute Farbreproduzierbarkeit an
    Δ
    gibt einen annehmbaren Glanz und eine annehmbare Farbreproduzierbarkeit an
    X
    gibt einen schlechten Glanz und eine schlechte Farbreproduzierbarkeit an

Claims (10)

  1. Pigment, umfassend: eine chemische Verbindung der nachfolgenden Formel (1), wobei das Pigment eine spezifische BET-Oberfläche bezogen auf die Stickstoffabsorptionsmethode von 20–100 m2/g aufweist, und das Verhältnis der absoluten Stärke der Röntgenbeugung beim Bragg-Winkel 2θ = 17,5° ± 0,2° zu der absoluten Stärke der Röntgenbeugung beim Bragg-Winkel 2θ = 18,2° ± 0,2° des Pigments in einem Pulver-Röntgenbeugungsdiagramm unter Verwendung einer CuKα Röntgenstrahlungscharakteristik kleiner 1,8/1,0 ist.
    Figure 00460001
  2. Pigment nach Anspruch 1, des Weiteren umfassend: ein Oberflächenbehandlungsmittel, wobei die Menge des Oberflächenbehandlungsmittels 0,1 bis 50 Gew.-% des Pigments beträgt.
  3. Pigment nach Anspruch 1, wobei das Pigment verwendet wird zum Färben von Druckfarbe, Farbe oder Kunststoff.
  4. Pigment nach Anspruch 1, wobei das Pigment verwendet wird zum Färben von Toner oder Farbfilter.
  5. Verfahren zur Herstellung eines Pigments nach Anspruch 1, umfassend die Schritte: gleichzeitiges Eintropfen eines Bisdiazoniumsalzes von 1,2-Bis(2-aminophenoxy)ethan und von 5-Acetoacetylaminobenzimidazolon in eine wässrige Lösung mit pH 4–8, um eine Kupplungsreaktion auszuführen.
  6. Verfahren zur Herstellung eines Pigments nach Anspruch 1, umfassend die Schritte: gleichzeitiges Eintropfen eines Bisdiazoniumsalzes von 1,2-Bis(2-aminophenoxy)ethan und von 5-Acetoacetylaminobenzimidazolon in eine wässrige Lösung mit pH 4–8, um eine Kupplungsreaktion auszuführen, Erhöhen des pHs der Lösung, damit dieser höher ist als der pH der Lösung bei Abschluss der Kupplungsreaktion, und Erhitzen der Lösung auf eine Temperatur von 60–95°C.
  7. Pigmentdispersion umfassend: ein Pigment nach Anspruch 1, und ein thermoplastisches Harz, wobei 0,5–100 Gewichtsteile des Pigments in 100 Gewichtsteilen des thermoplastischen Harzes dispergiert sind.
  8. Pigmentdispersion nach Anspruch 7, erhalten nach dem Verfahren umfassend die Schritte: Spülen eines Pigments nach Anspruch 1, das Wasser enthält, mit dem thermoplastischen Harz.
  9. Ein elektrostatisches Bild entwickelnder Pulvertoner, umfassend eine Pigmentdispersion nach Anspruch 7.
  10. Ein elektrostatisches Bild entwickelnder Pulvertoner umfassend eine Pigmentdispersion nach Anspruch 8.
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