DE60123585T2 - Fluoren enthaltende copolymere - Google Patents

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Copolymer zur Verwendung in einer Elektrolumineszenzvorrichtung, seine Herstellung und Verwendung.
  • Der prinzipielle Aufbau einer Elektrolumineszenzvorrichtung besteht aus einer lichtemittierenden Schicht, die zwischen zwei Elektroden eingeschoben ist. Eine der Elektroden (die Kathode) injiziert negative Ladungsträger (Elektronen) in die lichtemittierende Schicht, und die andere Elektrode (die Anode) injiziert positive Ladungsträger (Löcher) in die lichtemittierenden Schichten. Die Elektronen und Löcher vereinigen sich in der lichtemittierenden Schicht unter Erzeugung von Photonen. Eine der Elektroden ist in ihrer praktischen Ausführung transparent, um den Photonen ein Entweichen aus der Vorrichtung zu ermöglichen.
  • Die US 4 539 507 offenbart ein organisches lichtemittierendes Material aus kleinen Molekülen, wie z.B. (8-Hydroxychinolin)Aluminium.
  • Es ist auf diesem Gebiet bekannt, dass in Elektrolumineszenzvorrichtungen Polymermaterialen insofern nützlicher sind als Materialien aus kleinen Molekülen, als sie überlegene Vorrichtungseigenschaften aufweisen. In der PCT/WO90/13148 ist das organische lichtemittierende Material ein Polymer. Typischerweise ist die lichtemittierende organische Schicht ein Poly(p-phenylenvinylen)-Film (PPV-Film).
  • Für das Funktionieren einer vorstehend beschriebenen Elektrolumineszenzvorrichtung müssen Elektronen von der Kathode zu dem niedrigsten unbesetzten Molekülorbitalniveau (LUMO) des lichtemittierenden Materials wandern und Photonen von der Anode zu dem höchsten besetzten Molekülorbitalniveau (HOMO) des lichtemittierenden Materials. Das HOMO- und das LUMO-Niveau des lichtemittierenden Materials können aufgrund von Messungen der elektrochemischen Oxidations- und Reduktionspotentiale abgeschätzt werden. Es ist auf diesem Gebiet hinlänglich bekannt, dass derartige Energien durch zahlreiche Faktoren beeinflusst werden. Folglich sind die hier verwendeten Werte mehr Indikativ als qualitativ.
  • Die Energiedifferenz zwischen der Austrittsarbeit der Kathode und dem LUMO-Niveau des lichtemittierenden Materials sollte so klein wie möglich sein, damit ein Elektron von der Kathode zum LUMO-Niveau des lichtemittierenden Materials wandert. Entsprechend sollte die Austrittsarbeit der Anode so genau wie möglich auf das HOMO-Niveau des lichtemittierenden Materials abgestimmt sein, damit die Löcher von der Anode zum HOMO-Niveau des lichtemittierenden Materials wandern.
  • Eine besonders bevorzugte, in Elektrolumineszenzvorrichtungen verwendete Anode besteht aus einer Schicht aus transparentem Indium-Zinn-Oxid mit einer Austrittsarbeit z.B. unter 4,8 eV. Viele lichtemittierende Polymermaterialen weisen ein HOMO-Energieniveau auf, das um 5,5 eV oder höher liegt. Offensichtlich ist in solchen Fällen die Austrittsarbeit der Anode nicht richtig auf das HOMO-Energieniveau des lichtemittierenden Materials abgestimmt.
  • Ein Weg das obige Problem zu beheben wäre, ein anderes Material für die Anode auszusuchen. Es ist jedoch schwierig eine bessere Alternative zu finden, da Indium-Zinn-Oxid eine gute Lichtdurchlässigkeit und einen geringen Schichtwiderstand aufweist sowie etablierte Verarbeitungsverfahren dafür bestehen.
  • Angesichts des obigen Problems ist es vorteilhaft, eine weitere Schicht zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht bereitzustellen, die eine Austrittsarbeit zwischen der Austrittsarbeit der Anode und dem HOMO-Energieniveau des lichtemittierenden Materials aufweist. Eine derartige Schicht ist den von der Anode injizierten Löchern behilflich, zum HOMO-Niveau in dem lichtemittierenden Material zu gelangen. Eine derartige Schicht wird bezeichnenderweise Lochtransportschicht genannt. Die EP 0 686 662 offenbart eine Vorrichtung, die eine Lochtransportschicht aus dotiertem Polyethylendioxythiophen („PEDOT") umfasst. Diese stellt ein Zwischenenergieniveau bei ungefähr 4,8 eV bereit. Die exakte Austrittsarbeit des PEDOT hängt von seiner genauen Zusammensetzung ab. Im allgemeinen jedoch kann die PEDOT-Schicht, wenn eine ITO-Anode verwendet wird, ein Zwischenenergieniveau bereitstellen, das geringfügig höher ist als die Austrittsarbeit des ITO (siehe 1 in WO 99/148160). Man erkennt, dass wenn das lichtemittierende Material ein HOMO-Energieniveau mit einem hohen eV-Wert aufweist, z.B. etwa 5,9 eV, dies immer noch eine merkliche Energieschwelle zwischen der Austrittsarbeit der Lochtransportschicht und dem HOMO-Energieniveau des lichtemittierenden Materials lassen kann.
  • Es sei angemerkt, dass ein Relativwert für die Austrittsarbeit eines Lochtransportmaterials aus dem Anfangsoxidationspotential des Materials, das durch cyclische Voltammetrie gemessen wird, bestimmt werden kann. Das Anfangsoxidationspotential ist in dem in 1 gezeigten schematischen cyclischen Voltagramm dargestellt. Das Ausgangsoxidationspotential ist durch Bezugszeichen 1 gezeigt.
  • Ein Weg diese immer noch merkliche Energieschwelle zu beheben besteht darin, weitere Lochtransportschichten hinzuzufügen, so dass eine Reihe von Zwischenenergieschritten zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht bereitgestellt werden. Es gibt jedoch gegenwärtig keine verfügbaren Materialien, die gute Lochtransporteigenschaften und auch eine ausreichend hohe Austrittsarbeit aufweisen, um durch Bereitstellen von Zwischenenergieniveaus bei z.B. 5,0 eV bis 5,8 eV als Zwischenlochtransportschicht zu wirken.
  • Die internationale Veröffentlichung WO 99/54385 offenbart ein Copolymer, das eine Fluoren enthaltende Gruppe und eine Triarylamin enthaltende Gruppe umfasst. Das Benzol des am Polymergrundgerüst hängenden Triarylamins kann einen Carboxyl-, einen C1-C20-Alkyl-, einen C1-C20-Alkoxy- oder einen -CH2R-Substituenten umfassen. Es wird die Verwendung dieser Polymere als Lochtransportmaterialien vorgeschlagen. Diese Materialen sind jedoch für die Verwendung bei einer schrittweisen Injektion gemäß der vorliegenden Erfindung von der Anode in die lichtemittierende Schicht mittels einer Reihe von Zwischenenergieschritten ungeeignet, da ihre Austrittsarbeit bzw. ihr Anfangsoxidationspotential nicht ausreichend hoch ist.
  • Aus der internationalen Veröffentlichung WO 99/32537 ist eine weitere Klasse von Triarylamin enthaltenden Polymeren bekannt, welche zur Verwendung als Ladungstransportmaterialien in Elektrolumineszenzvorrichtungen vorgeschlagen werden. Die Austrittsarbeit bzw. das Anfangsoxidationspotential dieser Polymere ist jedoch nicht ausreichend hoch, um die Verwendung einer Reihe dieser Polymere bei einer Reihe von verschiedenen Schichten zu gestatten, so dass ein schrittweiser Injektionszugang zur aktiven Energieschwelle zwischen der Anode und einem lichtemittierenden Material mit einem HOMO-Niveau, z.B. bei etwa 5,7 eV, durch eine Reihe von Zwischenenergieschritten bereitgestellt würde.
  • Die vorliegende Erfindung behebt die Probleme des Standes der Technik, indem eine neue Polymerklasse bereitgestellt wird, bei der die Austrittsarbeit bis zu einem hohen Wert von etwa 5,8 eV variiert werden kann, während gute Lochtransporteigenschaften beibehalten werden. Die Austrittsarbeit wird durch Abwandeln der Polymerstruktur so variiert, dass eine Reihe von verschiedenen Schichten aus verschiedenen erfindungsgemäßen Polymeren zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht bereitgestellt werden kann, um eine Reihe von Zwischenenergieschritten zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht zu erhalten.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ein Copolymer zur Verwendung in einer Elektrolumineszenzvorrichtung bereit, mit einer ersten Struktureinheit -[-Ar'-]-, einer zweiten Struktureinheit, die eine Gruppe der allgemeinen Formel I umfasst:
    Figure 00040001
    und gegebenenfalls einer dritten Struktureinheit, die eine substituierte oder unsubstituierte Gruppe der allgemeinen Formel II umfasst:
    Figure 00040002
    worin T ein trifluormethylsubstituiertes Benzol bedeutet, Ar und Ar'', jeweils unabhängig voneinander, eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe umfassen, Ar' ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluoren umfasst, und m 1 oder 2 ist.
  • Wie vorstehend erwähnt wurde, kann die Gruppe mit der allgemeinen Formel II substituiert oder unsubstituiert sein. Insbesondere die anhängende Phenylgruppe kann substituiert oder unsubstituiert sein. Die Anzahl und Beschaffenheit der Substituenten kann dazu verwendet werden, die Austrittsarbeit des Polymers zu modifizieren. Bevorzugte Substituenten schließen Alkyl-, Alkoxy- und -CO2R-Gruppen ein, worin R, H oder Hydrocarbyl ist. Eine Diskussion des Substituenteneffekts auf Molekülorbitalenergieniveaus (HOMO- und LUMO- Niveaus) findet man in Kapitel 2 von Color Chemistry (Synthesis, Properties and Applications of Organic Dyes and Pigments), von Heinrich Zollinger (2. Auflage, 1991, VCH Publishers, Inc., New York, NY (USA)).
  • Besonders bevorzugte dritte Struktureinheiten schließen "TFMO", "TFB", "PFMO", "PFM", "PFB" und "BFA" ein, wie in 12 gezeigt und in WO 99/48160 erörtert ist.
  • Das vorliegende Copolymer schließt statistische Copolymere und Blockcoplymere ein.
  • Im Sinne der vorliegenden Erfindung wird die Bezeichnung Copolymer für ein jegliches Polymer verwendet, das kein Homopolymer ist. Ein Homopolymer kann als Polymer definiert werden, das aus einem einzigen Monomertyp hergestellt ist.
  • Die vorliegende Erfindung stellt außerdem eine Elektrolumineszenzvorrichtung bereit, die umfasst:
    eine erste Ladungsträgerinjektionsschicht zum Injizieren von positiven Ladungsträgern;
    eine zweite Ladungsträgerinjektionsschicht zum Injizieren von negativen Ladungsträgern;
    eine lichtemittierende Schicht, die sich zwischen den Ladungsträgerinjektionsschichten befindet, zur Aufnahme und Vereinigung von positiven und negativen Ladungsträgern unter Erzeugung von Licht; und
    eine Transportschicht zum Transport von positiven Ladungsträgern, die ein erfindungsgemäßes Polymer, das sich zwischen der ersten Ladungsträgerinjektionsschicht und der lichtemittierenden Schicht befindet, umfasst.
  • Das Polymer muss nicht notwendigerweise über seine gesamte Länge vollständig konjugiert sein, kann es aber sein.
  • Das vorliegende Polymer ist ein Copolymer, daher kann Ar' nicht gleich der Gruppe der Formel I sein.
  • Die vorliegenden Polymere sind in typischen organischen Lösungsmitteln, wie Xylol, löslich. Daher sind sie in Lösung verarbeitbar, wenn eine Elektro lumineszenzvorrichtung hergestellt wird, die Schichten aus erfindungsgemäßen Polymeren umfasst.
  • Ein bevorzugtes erfindungsgemäßes Polymer weist eine allgemeine Formel auf:
    Figure 00060001
    worin m 1 oder 2, x ≥ 1, y ≥ 0, z ≥ 1 und n ≥ 2 ist.
  • Wie vorstehend erwähnt wurde, findet man eine Diskussion des Substituenteneffekts auf Molekülorbitalenergieniveaus (HOMO- und LUMO-Niveaus) in Kapital 2 von Color Chemistry (Synthesis, Properties and Applications of Organic Dyes and Pigments), von Heinrich Zollinger (2. Auflage, 1991, VCH Publishers, Inc., New York, NY (USA)).
  • Ar und Ar'' sind vorzugsweise, jeweils unabhängig voneinander, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzol. Es wird ferner bevorzugt, dass jeder Rest Ar ein unsubstituiertes Benzol ist.
  • Vorzugsweise ist T ein meta- oder para-Trifluormethylbenzol oder ein meta, meta-Bistrifluormethylbenzol.
  • Die Erfinder haben festgestellt, dass eine besonders gute Steuerung der Austrittsarbeit oder des Anfangsoxidationspotentials erreicht werden kann, wenn Ar' ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluoren, insbesondere ein 9,9-Dioctylfluoren umfasst.
  • Vorzugsweise ist jedes Ar'' ein unsubstituiertes Benzol.
  • Die Erfinder haben folgende erfindungsgemäßen Polymere hergestellt:
    Figure 00070001
    worin x + z = 1, x = 0,5, z = 0,5 und Y eine Gruppe ist, die aus den Folgenden ausgewählt ist:
    Figure 00070002
  • Wie aus der nachfolgenden Tabelle 1 ersichtlich ist, kann eine Reihe von erfindungsgemäßen Polymeren so hergestellt werden, dass jedes Polymer ein unterschiedliches Anfangsoxidationspotential im Bereich von 5,20 eV bis 5,55 eV aufweist. Durch weitere Modifizierung der Polymerstruktur können weitere erfindungsgemäße Polymere mit Anfangsoxidationspotentialen zwischen 4,80 eV und 5,80 eV hergestellt werden. Tabelle 1
    Figure 00080001
  • Die Erfinder haben überraschenderweise festgestellt, dass der Effekt der schrittweisen Injektion nicht die Anwesenheit einer Reihe von unterschiedlichen Schichten aus verschiedenen erfindungsgemäßen Polymeren erfordert, um eine Reihe von Zwischenenergieschritten zwischen der Anode und der lichtemittierenden Schicht bereitzustellen. Der Grund dafür besteht in einem intramolekularen „Sprung"-Effekt („hopping" effect).
  • Das bekannte Verfahren zum Transport von positiven Ladungsträgern (Löchern) ist das „Springen" zwischen Molekülen. Das „Springen" („hopping") ist aus dem nachfolgenden Schaubild ersichtlich.
    Figure 00080002
  • Der Lochtransport durch „Springen" in bezug auf Triarylamine wird von Borsenberger, P.M; Weiß, D.S. in Organic Photoreceptors for Imaging Systems; Marcel Dekker: New York 1993, und von Law, K.-Y. in Chem. Rev. 1993, 93, 449, beschrieben.
  • Die Erfinder haben festgestellt, dass derselbe Sprungeffekt entlang einer Polymerkette durch Verwenden von erfindungsgemäßen Polymeren erreicht werden kann. Wie aus den beigefügten Cyclovoltamogrammen (4 bis 10) ersichtlich ist, zeigt jede der sichtbaren diskreten Kurven ein unterschiedliches Oxidationspotential. Mit anderen Worten, in einem einzigen Polymer treten verschiedene Oxidationstypen auf. Allgemein gesagt zeigt jede dieser diskreten Kurven dem Fachmann ein einzelnes Energieniveau an, aus dem die Oxidation stattfindet. Deshalb ist ersichtlich, dass innerhalb eines einzelnen Polymers eine Reihe von verschiedenen und diskreten Energieniveaus zur Verfügung stehen, die eine Reihe von Zwischenenergieschritten bereitstellen, die dem Lochtransport von der Anode zum HOMO-Niveau in der lichtemittierenden Schicht behilflich sind, selbst wenn es nur eine einzige Schicht ist. Dies wird durch nur eine einzige Schicht eines erfindungsgemäßen Polymers erreicht, wenn es als Lochtransportschicht in einer Elektrolumineszenzvorrichtung bereitgestellt wird.
  • Das Konzept des intramolekularen Sprungeffekts ist auf diesem Gebiet vollkommen neu. Es gab zuvor keinen Hinweis, dass es möglich wäre, über die Länge einer einzelnen Polymerkette eine Reihe von Zwischenenergieschritten bereitzustellen, die dem Lochtransport von einer Anode zu dem HOMO-Niveau eines lichtemittierenden Materials behilflich wäre. Ohne an eine Theorie gebunden sein zu wollen, wird darauf hingewiesen, dass dieser Effekt nur mit erfindungsgemäßen Polymeren verwirklicht wurde.
  • Es sind mehrere verschiedene Polymerisationsverfahren bekannt, die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Polymere verwendet werden können.
  • Ein geeignetes Verfahren wird in der internationalen Patentveröffentlichung WO 00/53656 offenbart. Diese beschreibt ein Verfahren zur Herstellung eines konjugierten Polymers, welches das Polymerisieren in einem Reaktionsgemisch umfasst von (a) einem aromatischen Monomer mit mindestens zwei reaktionsfähigen Borderivatgruppen, die aus einer Boronsäuregruppe, einer Boronsäureestergruppe und einer Borangruppe ausgewählt sind, und einem aromatischen Monomer mit mindestens zwei reaktionsfähigen funktionellen Halogenidgruppen; oder (b) einem aromatischen Monomer mit einer reaktionsfähigen funktionellen Halogenidgruppe und einer reaktionsfähigen Borderivatgruppe, die aus einer Boronsäuregruppe, einer Boronsäureestergruppe und einer Borangruppe ausgewählt ist, wobei das Reaktionsgemisch eine katalytische Menge eines Katalysators, der zum Katalysieren der Polymerisation des aromatischen Monomers geeignet ist, und eine organische Base in einer Menge umfasst, die ausreicht, um die reaktionsfähigen funktionellen Borderivatgruppen in anionische -BX3-Gruppen zu überführen, worin X, unabhängig voneinander, aus der aus F und OH bestehenden Gruppe ausgewählt ist.
  • Erfindungsgemäße Polymere, die nach diesem Verfahren hergestellt wurden, sind besonders vorteilhaft. Der Grund dafür besteht darin, dass die Reaktionszeiten kurz und die verbleibenden Katalysatoranteile (z.B. Palladium) gering sind, und die resultierenden Polymere ein relativ hohes Molekulargewicht aufweisen, wie es in WO 00/53656 offenbart ist.
  • Ein weiteres Polymerisationsverfahren wird in US 5 777 070 beschrieben. Dieses Verfahren ist allgemein als „Suzuki-Polymerisation" bekannt. Das Verfahren umfasst die Umsetzung von Monomeren mit zwei reaktionsfähigen Gruppen, die aus Boronsäure, Boronsäureestern mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Boranen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und deren Kombinationen ausgewählt sind, mit aromatischen funktionellen Dihalogenid-Monomeren oder von Monomeren miteinander, die eine reaktionsfähige Boronsäure-, Boronsäureester- oder Borangruppe und eine reaktionsfähige funktionelle Halogenidgruppe aufweisen, in Gegenwart einer anorganischen Base und eines Phasentransferkatalysators.
  • Das vorliegende Polymer kann in optischen Vorrichtungen verwendet werden, wie einer optischen Vorrichtung, die eine Elektrolumineszenzvorrichtung umfasst.
  • Gewöhnlich würden solche Elektrolumineszenzvorrichtungen eine erste Ladungsträgerinjektionsschicht zum Injizieren von positiven Ladungsträgern, eine zweite Ladungsträgerinjektionsschicht zum Injizieren von negativen Ladungsträgern und eine lichtemittierende Schicht mit einem lichtemittierendem Material umfassen, welches sich zwischen den Ladungsträgerinjektionsschichten befindet, zur Aufnahme und Vereinigung von positiven und negativen Ladungsträgern unter Erzeugung von Licht.
  • Die Elektrolumineszenzvorrichtung kann gegebenenfalls ein Material zum Transport von negativen Ladungsträgern umfassen. Dieses kann sich entweder zwischen der zweiten Ladungsträgerinjektionsschicht und der lichtemittierenden Schicht oder in der lichtemittierenden Schicht befinden. Wenn es sich in der lichtemittierenden Schicht befindet, kann es in einem Gemisch mit dem lichtemittierenden Material vorliegen.
  • Erfindungsgemäß umfasst die Elektrolumineszenzvorrichtung auch ein erfindungsgemäßes Polymer. Es ist geplant, dass das erfindungsgemäße Polymer zum Transport von positiven Ladungsträgern gedacht ist, obwohl es zusätzlich oder alternativ als ein emittierendes Material oder gar als ein Material zum Transport von negativen Ladungsträgern nützlich sein kann. Wenn das vorliegende Polymer zum Transport von positiven Ladungsträgern gedacht ist, kann es sich zwischen der ersten Ladungsträgerinjektionsschicht (und gegebenenfalls weiteren Schichten zum Transport von positiven Ladungsträgern) und der lichtemittierenden Schicht oder in der lichtemittierenden Schicht befinden. Wenn es sich in der lichtemittierenden Schicht befindet, kann es in einem Gemisch mit z.B. dem lichtemittierenden Material und gegebenenfalls einem Material zum Transport von negativen Ladungsträgern, weiteren erfindungsgemäßen Polymeren und/oder weiteren Materialen zum Transport von positiven Ladungsträgern vorliegen. Typischerweise wäre ein erfindungsgemäßes Polymer in einem solchen Gemisch in einem Anteil von 20% bis 80% enthalten.
  • Vorzugsweise wird das erfindungsgemäße Polymer unter Bildung einer Zusammensetzung mit einem oder mehreren Polymeren vermischt, insbesondere mit einem Loch- und/oder Elektronentransportpolymer und/oder einem lichtemittierendem Polymer. Am meisten bevorzugt ist es mit bis zu zwei verschiedenen erfindungsgemäßen Polymeren vermischt.
  • Die vorliegende Erfindung wird nun mit Bezugnahme auf die Zeichnung im einzelnen näher beschrieben, worin
  • 1 ein schematisches Cyclovoltamogramm ist, das das Anfangsoxidationspotential (1) zeigt;
  • 2 ein Energieniveaudiagramm mit einer vorgeschlagenen Schichtstruktur für die Anode, die Lochtransportschichten und die lichtemittierende Schicht in einer erfindungsgemäßen Vorrichtung zeigt;
  • 3 das UV-Absorptionsspektrum des in Übereinstimmung mit Beispiel 2 hergestellten Copolymers zeigt;
  • 4 ein Cyclovoltamogramm für ein in Übereinstimmung mit Beispiel 2 hergestelltes Copolymer zeigt;
  • 5 das Cyclovoltamogramm für ein in Übereinstimmung mit Beispiel 3 hergestelltes Copolymer zeigt;
  • 6 ein Cyclovoltamogramm für ein in Übereinstimmung mit Beispiel 4 hergestelltes Copolymer zeigt;
  • 7 ein Cyclovoltamogramm für ein in Übereinstimmung mit Beispiel 5 hergestelltes Copolymer zeigt;
  • 8 ein Cyclovoltamogramm für ein in Übereinstimmung mit Beispiel 6 hergestelltes Copolymer zeigt;
  • 9 ein Vergleichscyclovoltamogramm für ein Copolymer ist, das alternierende Struktureinheiten von F8 und
    Figure 00120001
    "TSB" umfasst; und
  • 10 ein Cyclovoltamogramm für ein Copolymer ist, das alternierende Einheiten von F8, pTFF und TSB umfasst.
  • Das Polymer kann zu dem Ausmaß konjugiert sein, dass lokalisierte konjugierte Bereiche entlang dem Polymergrundgerüst vorhanden sind.
  • Beispiele
  • Die Charakterisierung der in den Beispielen 2 bis 7 hergestellten Copolymere ist in Tabelle 1 gezeigt.
  • Beispiel 1
  • Herstellung des mTFF-Monomers
  • (a) Herstellung von N,N-Diphenyl-(m-trifluormethyl)anilin (mTFF-Monomervorläufer)
  • In einen 500 ml Dreihalsrundkolben werden Diphenylamin (15,57 g, 92 mmol), (3-Trifluormethyl)iodbenzol (31,43 g, 115 mmol), Palladiumacetat (404 mg, 1,8 mmol), Tri-o-tolylphosphin (1,19 g, 3,9 mmol), Natrium-t-Butoxid (12,50 g, 130 mmol) und Toluol (200 ml) eingebracht. Die Suspension wurde unter Stickstoff 12 Stunden lang unter Rückfluss erhitzt. Die Mischung wurde durch Kieselgur filtriert und anschließend eingeengt, bevor sie mit Toluol als Eluent gesäult wurde. Nach Kugelrohrdestillation (0,01 mm Hg, 145°C) blieb ein klares Öl zurück, das sich verfestigte. Die Produktausbeute beträgt 23,16 g (80%) eines Materials mit 98,5%iger Reinheit (HPLC).
  • (b) Herstellung von N,N-Di-p-bromphenyl-(m-trifluormethyl)anilin (mTFF-Monomer)
  • N,N-Diphenyl-(m-trifluormethyl)anilin (23,16 g, 74 mmol) wurde in 200 ml trockenem DMF gelöst. Während des Rührens unter Stickstoff wurde eine Lösung aus N-Bromsuccinimid (27,6 g, 155 mmol) in DMF (200 ml) tropfenweise hinzugefügt, wobei die Innentemperatur unter 20°C gehalten wurde. Nach einer Stunde wurde die Lösung in 3 l Wasser ausgefällt. Das Rohprodukt wurde abfiltriert und mehrmals aus Petrolether-Ether (80/100) umkristallisiert. Man erhält 15,2 g reines Produkt.
  • Dieses experimentelle Verfahren zur Herstellung von mTFF kann direkt auf die Synthese der anderen Trifluormethyl enthaltenden Triarylaminmonomere, die in den Beispielen 3 bis 7 verwendet werden, angewendet werden.
  • Beispiel 2
  • Herstellung des F8-mTFF-Polymers
    Figure 00140001
  • In einen 500 ml Dreihalskolben, der mit einem mechanischen Rührer, einem Rückflusskühler und einem Stickstoffeinlass versehen ist, wurden mTFF-Monomer (4,4002 g, 9,34 mmol), F8-Diester (4,9535 g, 9,34 mmol), Pd(PPh3)4 (35 mg), Toluol (100 ml) und wässrige Tetraethylammoniumhydroxidlösung (30 ml, 20 Gew.-%) eingebracht. Das Gemisch wurde unter Rühren 15 Minuten lang gespült, bevor die Temperatur zum Rückflusskochen erhöht wurde. Das Erhitzen wurde 48 Stunden lang fortgesetzt. Um das Polymer mit Endkappen zu versehen, wurde es 30 Minuten lang mit 1 m Brombenzol und anschließend 30 Minuten lang mit 1 g Phenylboronsäure behandelt, bevor es in einen großen Überschuss Methanol ausgefällt wurde. Das Polymer wurde in 200 ml Toluol gelöst und nacheinander mit Dinatriumdiethyldithiocarbamatlösung, verdünnter HCl (aq.) und destilliertem Wasser gewaschen. Die organische Phase wurde abgetrennt und durch eine Aluminiumoxid/Kieselgel-Säule geschickt, wobei mit Toluol eluiert wurde. Das Volumen der Lösung wurde durch Eindampfen verringert, bevor sie in Methanol ausgefällt, abfiltriert und getrocknet wurde. Die Ausbeute betrug 3,60 g (55%).
  • Beispiel 3
  • Herstellung des F8-mPFF-Polymers
    Figure 00150001
  • Dieses Copolymer wurde in Übereinstimmung mit dem in Beispiel 2 dargelegten Protokoll hergestellt.
  • Beispiel 4
  • Herstellung des F8-pPFF-Polymers
    Figure 00150002
  • Dieses Copolymer wurde in Übereinstimmung mit dem in Beispiel 2 dargelegten Protokoll hergestellt.
  • Beispiel 5
  • Herstellung des F8-pTFF-Polymers
    Figure 00160001
  • Dieses Copolymer wurde in Übereinstimmung mit dem in Beispiel 2 dargelegten Protokoll hergestellt.
  • Beispiel 6
  • Herstellung des F8-TDF-Polymers
    Figure 00170001
  • Dieses Copolymer wurde in Übereinstimmung mit dem in Beispiel 2 dargelegten Protokoll hergestellt.
  • Beispiel 7
  • Herstellung des F8-PDF-Polymers
    Figure 00170002
  • Dieses Copolymer wurde in Übereinstimmung mit dem in Beispiel 2 dargelegten Protokoll hergestellt.
  • Beispiel 8
  • Optische Vorrichtung
  • Eine geeignete Vorrichtungsstruktur ist in 11 gezeigt. Die Anode 2 ist eine auf ein Glas- oder Kunststoffsubstrat 1 aufgebrachte Schicht aus transparentem Indium-Zinn-Oxid („ITO"). Die Anodenschicht 2 weist eine Dicke zwischen 1 000 und 2 000 Å auf, gewöhnlich etwa 1 500 Å. Die Kathode 5 ist eine Ca-Schicht mit einer ungefähren Dicke von 1 500 Å. Zwischen den Elektroden liegt eine lichtemittierende Schicht 4 mit einer Dicke bis zu etwa 1 000 Å. Die emittierende Schicht 4 umfasst zwischen etwa 0,5 und etwa 30 Gew.-% eines lichtemittierenden Polymers (z.B. etwa 5%). Die Anzahl der verschiedenen, in der Vorrichtung enthaltenen erfindungsgemäßen Polymere (als diskrete Schichten oder als Bestandteile eines Gemischs) variiert abhängig von z.B. dem lichtemittierenden Polymer. Die Vorrichtung enthält vorteilhafterweise eine Lochtransportmaterialschicht 3 aus PEDOT mit einer Dicke von etwa 1 000 Å. Die Schicht 6 ist eine verkapselnde Schicht von geeigneter Dicke.
  • Figure 00190001

Claims (14)

  1. Copolymer zur Verwendung in einer Elektrolumineszenzvorrichtung, mit einer ersten Struktureinheit -[-Ar'-]-, einer zweiten Struktureinheit, die eine Gruppe der allgemeinen Formel I umfasst:
    Figure 00200001
    und gegebenenfalls einer dritten Struktureinheit, die eine substituierte oder unsubstituierte Gruppe der allgemeinen Formel II umfasst:
    Figure 00200002
    worin T ein trifluormethylsubstituiertes Benzol bedeutet, Ar und Ar'', jeweils unabhängig voneinander, eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe umfassen, Ar' ein substituiertes oder unsubstituiertes Fluoren umfasst, und m 1 oder 2 ist.
  2. Copolymer nach Anspruch 1, bei dem Ar und Ar'', jeweils unabhängig voneinander, ein substituiertes oder unsubstituiertes Benzol bedeuten.
  3. Copolymer nach Anspruch 2, bei dem jeder Rest Ar'' ein unsubstituiertes Benzol bedeutet.
  4. Copolymer nach Anspruch 2 oder 3, bei dem jeder Rest Ar ein unsubstituiertes Benzol bedeutet.
  5. Copolymer nach einem der vorhergehenden Ansprüche, bei dem T ein meta- oder para-Trifluormethylbenzol oder ein meta,meta-Trifluormethylbenzol bedeutet.
  6. Copolymer nach Anspruch 1, bei dem Ar' 9,9-Dioctylfluoren umfasst.
  7. Copolymer nach Anspruch 6 mit der allgemeinen Formel:
    Figure 00210001
    worin x + z = 1, x = 0,5, z = 0,5, n ≥ 2 und Y eine Gruppe ist, die aus den Folgenden ausgewählt ist:
    Figure 00210002
  8. Copolymer nach einem der vorhergehenden Ansprüche, mit einem Anfangsoxidationspotential im Bereich von 4,80 eV bis 5,80 eV.
  9. Copolymer nach Anspruch 9, mit einem Anfangsoxidationspotential im Bereich von 5,20 eV bis 5,55 eV.
  10. Copolymer nach einem der vorhergehenden Ansprüche, mit zwei oder mehreren verschiedenen Oxidationspotentialen.
  11. Elektrolumineszenzvorrichtung, die umfasst: eine erste Ladungsträgerinjektionsschicht zum Injizieren von positiven Ladungsträgern; eine zweite Ladungsträgerinjektionsschicht zum Injizieren von negativen Ladungsträgern; eine lichtemittierende Schicht, die sich zwischen den Ladungsträgerinjektionsschichten befindet, zur Aufnahme und Vereinigung von positiven und negativen Ladungsträgern unter Erzeugung von Licht; und ein Transportmaterial zum Transport von positiven Ladungsträgern, das ein Polymer gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10 umfasst, und das sich als Schicht zwischen der ersten Ladungsträgerinjektionsschicht und der lichtemittierenden Schicht oder in der lichtemittierenden Schicht befindet.
  12. Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 11, die ferner ein oder mehrere weitere Transportmaterialien zum Transport von positiven Ladungsträgern umfasst, die sich als eine oder mehrere Schichten zwischen der Transportschicht und der lichtemittierenden Schicht oder in der lichtemittierenden Schicht befinden, worin jede der einen oder mehreren weiteren Transportschichten ein Anfangsoxidationspotential aufweist, das sich von demjenigen der Transportschicht oder der anderen weiteren Transportschichten unterscheidet.
  13. Verfahren zur Herstellung eines Polymers gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10, bei dem in einem Reaktionsgemisch polymerisiert werden (a) ein erstes aromatisches Monomer, das entweder (i) eine erste Struktureinheit -[-Ar'-]-, wie sie in Anspruch 1 definiert ist, oder (ii) eine zweite Struktureinheit der allgemeinen Formel
    Figure 00220001
    wie sie in den Ansprüchen 1, 2, 4 oder 5 definiert ist, und mindestens zwei reaktionsfähige Borderivatgruppen umfasst, die aus einer Boronsäuregruppe, einer Boronsäureestergruppe und einer Borangruppe ausgewählt sind; und (b) ein zweites aromatisches Monomer, das die andere der ersten oder zweiten Struktureinheit und mindestens zwei reaktionsfähige funktionelle Halogenidgruppen umfasst, wobei das Reaktionsgemisch eine katalytische Menge eines Palladiumkatalysators und eine organische Base in einer Menge enthält, die ausreicht, um die reaktiven Borderivatgruppen in -B(OH)3 - zu überführen.
  14. Verfahren zur Herstellung eines Polymers gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10, bei dem in einem Reaktionsgemisch polymerisiert werden (a) ein erstes aromatisches Monomer, das entweder (i) eine erste Struktureinheit -[-Ar'-]-, wie sie in Anspruch 1 definiert ist, oder (ii) eine zweite Struktureinheit der allgemeinen Formel
    Figure 00230001
    wie sie in den Ansprüchen 1, 2, 4 oder 5 definiert ist, und eine reaktionsfähige funktionelle Halogenidgruppe und eine reaktionsfähige Borderivatgruppe umfasst; und (b) ein zweites aromatisches Monomer, das die andere der ersten oder zweiten Struktureinheit und eine reaktionsfähige funktionelle Halogenidgruppe und eine reaktionsfähige Borderivatgruppe umfasst, wobei jede Borderivatgruppe aus einer Boronsäuregruppe, einer Boronsäureestergruppe und einer Borangruppe ausgewählt ist, und das Reaktionsgemisch eine katalytische Menge eines Palladiumkatalysators und eine organische Base in einer Menge umfasst, die ausreicht, um die reaktionsfähigen Borderivatgruppen in -B(OH)3 --Anionen zu überführen.
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