DE60113659T2

DE60113659T2 - Orale zusammensetzung enthaltend 2'-hydroxypropiophenon

Info

Publication number: DE60113659T2
Application number: DE60113659T
Authority: DE
Inventors: Neil Bebington KILCULLEN
Original assignee: Unilever NV
Current assignee: Unilever NV
Priority date: 2000-03-14
Filing date: 2001-02-22
Publication date: 2006-07-06
Anticipated expiration: 2021-02-23
Also published as: US20010031246A1; PL200767B1; DE60113659D1; ES2249423T3; ZA200206309B; PL357560A1; HU229034B1; CN1416333A; EP1263401A1; HUP0204539A3; US6436371B2; CN1188106C; ATE305291T1; BR0109202A; EP1263401B1; HUP0204539A2; AU2001242429A1; WO2001068044A1

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine orale Zusammensetzung, umfassend 2'-Hydroxypropiophenon.
Eines der am weitesten verbreiteten Aromen, das in oralen Pflegeformulierungen verwendet wird, ist Minze. Ferner gibt es viele unterschiedliche Aromainhaltsstoffe, die für den Verbraucher mehrere unterschiedliche minzige Aromen herbeiführen, zum Beispiel Pfefferminzöl, Grüne Minze-Öl und Wintergrünöl, um nur einige zu nennen. Wintergrünöl ist ein besonders beliebtes Aromamaterial und wird üblicherweise in oralen Pflegeformulierungen, insbesondere in Zahnpasten, auf der ganzen Welt verwendet.
Die Aromamoleküle, die normalerweise dazu verwendet werden, solchen oralen Zusammensetzungen ein Wintergrünaroma zu verleihen, werden nur in Zahnpasten verwendet, die einen im wesentlichen neutralen pH haben, zum Beispiel, in der Paste, die vom Anmelder unter dem Markennamen „Close-up^®" vermarktet wird.
Bekanntermaßen ist in der Zahnpastaherstellung der Hauptinhaltsstoff in Wintergrünaroma, Methylsalicylat, in alkalischen pH-Bereichen instabil.
Dies stellt ein Problem dar, da einige der beliebteren oralen Pflegezusammensetzungen einen im wesentlichen alkalischen pH aufweisen. Beispielsweise werden von vielen Lieferanten für orale Pflegeprodukte Bicarbonatzahnpasten vermarktet und nur in im wesentlichen alkalischen pH-Bereichen hergestellt. Ferner ist der pH einer Formulierung, wo Calciumcarbonat als Poliermittel verwendet wird, zum Beispiel in den Entwicklungs- und Schwellenländern, im allgemeinen auch im wesentlichen alkalisch, oftmals bis zu 10.
Die Literatur des Standes der Technik bezieht sich auch auf Wintergrünöl als einen Aromainhaltsstoff. WO 98/31242 (Wrigley) offenbart die Verwendung von 2'-Hydroxypropiophenon als einen Ersatz für den Wintergrün-Hauptinhaltsstoff Methylsalicylat. Die Tatsache, daß 2'-Hydroxypropiophenon auch dazu verwendet werden kann, die Nachteile von Methylsalicylat als ein Wintergrünaromainhaltsstoff wo der pH alkalisch ist, zu überwinden, wird jedoch nicht genannt.
Es ist ein Ziel der Erfindung eine orale Zusammensetzung bereitzustellen, die stabil ist, ein Wintergrünaroma hat und einen alkalischen pH aufweist.
Demgemäß liefert die vorliegende Erfindung eine orale Zusammensetzung gemäß Anspruch 1.
2'-Hydroxypropiophenon ist kommerziell von Sigma-Aldrich Company Ltd., The Old Brickyard, Gillingham, Dorset SP12 4XT, United Kingdom erhältlich. Eine Synthese für die Verbindung ist in in Org. Synth. 13, 90 (1933) zu finden.
Ein wesentliches Merkmal der Erfindung ist, daß der pH der Zusammensetzung alkalisch ist. Darunter ist zu verstehen, daß er nicht neutral oder im wesentlichen neutral ist und in Bereichen von etwa 7,5 bis etwa 12 liegt.
In einer besonderen Ausführungsform ist der pH größer als 7,5 und bevorzugt über 8,5.
Die orale Zusammensetzung gemäß der Erfindung umfaßt typischerweise 0,0001 bis 1 Gew.-% 2'-Hydroxypropiophenon, bevorzugt 0,001 bis 0,75 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 0,2 Gew.-%.
In einem weiteren Aspekt bezieht sich die Erfindung auf die Verwendung von 2'-Hydroxypropiophenon gemäß Anspruch 6.
Die orale Zusammensetzung gemäß der Erfindung umfaßt typischerweise weitere Inhaltsstoffe, die in der Technik üblich sind, wie:

– antimikrobielle Mittel, z. B. Triclosan, Chlorhexidin, Kupfer, Zink- und Zinnsalze wie Zinkcitrat, Zinksulfat, Zinkglycinat, Natriumzinkcitrat und Zinn(II)-pyrophosphat, Sanguinarinextrakt, Metronidazol, quartäre Ammoniumverbindungen, wie Cetylpyridiniumchlorid; bis-Guanide, wie Chlorhexidindigluconat, Hexetidin, Octenidin, Alexidin und halogenierte Bisphenolverbindungen, wie 2,2'-Methylenbis-(4-chlor-6-bromphenol);
– entzündungshemmende Mittel wie Ibuprofen, Flurbiprofen, Aspirin, Indomethacin usw.;
– Anti-Kariesmittel wie Natrium- und Zinn(II)-fluorid, Aminfluoride, Natriummonofluorphosphat, Natriumtrimetaphosphat und Kasein;
– Plaquepuffer wie Harnstoff, Calciumlactat, Calciumglycerophosphat und Strontiumpolyacrylate;
– Vitamine wie Vitamine A, C und E;
– Pflanzenextrakte;
– Desensibilisatoren, z. B. Kaliumcitrat, Kaliumchlorid, Kaliumtartrat, Kaliumbicarbonat, Kaliumoxalat, Kaliumnitrat und Strontiumsalze;
– Mittel gegen Zahnstein, z. B. Alkalimetallpyrophosphate, Hypophosphit-enthaltende Polymere, organische Phosphonate und Phosphocitrate usw.;
– Biomoleküle, z. B. Bakteriozine, Antikörper, Enzyme, usw.;
– Aromen, z. B. Pfefferminz- und Grüne Minze-Öle;
– andere Proteinmaterialien wie Kollagen;
– Konservierungsstoffe; z. B. Methylparaben;
– Trübungsmittel; z. B. Titaniumdioxid;
– Färbemittel, z. B. FD & C Blue Nr.1, FD & C Yellow Nr. 5;
– pH-Einstellmittel; r. B. Mononatriumphosphat, Trinatriumphosphat, Natriumhydroxid, Natriumcarbonat;
– Süßungsmittel, z. B. Natriumsaccharin, Aspartam;
– pharmazeutisch akzeptable Träger, z. B. Stärke, Saccharose, Wasser oder Wasser/Alkoholsysteme usw.;
– oberflächenaktive Mittel wie anionische, nicht-ionische, kationische und zwitterionische oder amphotere oberflächenaktive Mittel;
– partikuläre Abriebmaterialien wie Siliciumdioxide, Aluminiumoxide, Calciumcarbonate, Dicalciumphosphate, Calciumpyrophosphate, Hydroxyapatite, Trimetaphosphate, unlösliche Hexametaphosphate und so weiter, einschließlich agglomerierte partikuläre Abriebmaterialien, für gewöhnlich in Mengen zwischen 3 und 60 Gew.-% der oralen Pflegezusammensetzung;
– Feuchthaltemittel wie Glycerol, Sorbitol, Propylenglykol, Xylitol, Lactitol usw.;
– Bindemittel und Verdickungsmittel wie Natriumcarboxymethylcellulose, Xanthangummi, Gummi arabikum usw. sowie synthetische Polymere wie Polyacrylate und Carboxyvinylpolymere wie Carbopol^®;
– polymere Verbindungen, die die Abgabe von Wirkstoffen wie antimikrobiellen Mitteln verbessern können, können auch enthalten sein. Beispiele solcher Polymere sind Copolymere von Polyvinylmethylether mit Maleinsäureanhydrid und andere ähnliche die Abgabe verbessernde Polymere, z. B. die, die in DE-A3,942,643 (Colgate) beschrieben werden;
– Puffer und Salze, um den pH und die Ionenstärke der oralen Pflegezusammensetzung zu Puffern; und
– andere optionale Inhaltsstoffe, die enthalten sein können, sind zum Beispiel Bleichmittel wie Peroxyverbindungen, z. B. Kaliumperoxydiphosphat, Sprudelsysteme wie Natriumbicarbonat/Zitronensäuresysteme, Farbänderungssysteme und so weiter.

Liposome können auch verwendet werden, um die Abgabe oder die Stabilität der Wirkstoffe zu verbessern. Die oralen Zusammensetzungen können in jeder Form, die in der Technik üblich ist, vorliegen, zum Beispiel als Zahnpasta, Gel, Mousse, Aerosol, Gummi, Tablette, Pulver, Creme usw. und kann auch zu Systemen zur Verwendung in Doppelkammerspendern formuliert werden.

Besondere Ausführungsformen gemäß der Erfindung werden anhand der folgenden nicht einschränkenden Beispiele veranschaulicht: Beispiel 1

	Gew.-%
Calciumcarbonat	40,00
Sorbitol	27,00
Hydratsiliciumdioxid	2,00
Natriumcarboxymethylcellulose	0,90
Natriumlaurylsulfat	2,00
Titaniumdioxid	1,00
Natriummonofluorphosphat	0,80
Trinatriumphosphat	0,50
Natriumsaccharin	0,20
Aromaöl, umfassend 2'-Hydroxypropiophenon	1,20
Wasser	24,40
H = 9,7

Beispiel 2

	Gew.-%
Hydratsiliciumdioxid	18,50
Sorbitol	45,00
Polyethylenglykol	5,00
Natriumcarboxymethylcellulose	0,90
Natriumlaurylsulfat	1,50
Titaniumdioxid	1,00
Natriumbicarbonat	5,00
Natriumfluorid	0,22
Natriumsaccharin	0,50
Aromaöl, umfassend 2'-Hydroxypropiophenon	1,00
Wasser	21,38
pH = 9,1

Claims

Orale Zusammensetzung, die einen Wintergrünaroma verleihenden Inhaltsstoff umfaßt und einen alkalischen pH aufweist, dadurch gekennzeichnet, daß der Wintergrünaroma verleihende Inhaltsstoff 2'-Hydroxypropiophenon ist.
Orale Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen pH von größer als 7,5 hat.
Orale Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen pH von größer als 8,5 hat.
Orale Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als ein Poliermittel Calciumcarbonat umfaßt.
Orale Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie Natriumbicarbonat umfaßt.
Verwendung von 2'-Hydroxypropiophenon als einen Wintergrünaroma verleihenden Inhaltsstoff in einer Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche.