DE60101255T2 - Emulgierbare konzentratzusammensetzungen mit silikon-entschäumern - Google Patents

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Description

  • Hintergrund
  • Emulgierbare Konzentrate (EK) sind wegen ihrer leichten Herstellung und Handhabung und ihrer Fähigkeit, eine höhere Menge an Pestizid-Wirkstoffen) wirksam und wirtschaftlich zu liefern, eine der am häufigsten verwendeten Arten von Pestizid-Formulierungen für landwirtschaftliche Anwendungen. Emulgierbare Konzentrate werden aus öligen Pestizid-Wirkstoffbestandteilen oder aus niedrig schmelzenden festen Wirkstoffbestandteilen hergestellt, welche in unpolaren Kohlenwasserstoff-Lösungsmitteln, wie Xylol, aromatischen C9-C12-Lösungsmitteln, Kerosin oder einem anderen patentrechtlich geschützten Lösungsmittel gelöst werden können. Tensid-Emulgatoren werden diesen Formulierungen zugesetzt, um eine spontane Emulgierung mit guter Emulsionsstabilität im Sprühtank sicherzustellen. Eine typische EK-Formulierung enthält etwa 20–80% Wirkstoffbestandteil, 20–75% Lösungsmittel und 5–10% Emulgatoren. Diese Formulierungen werden vor der Verwendung zur Bildung einer Emulsion in Wasser verdünnt.
  • Schaumverhütungsmittel oder Entschäumungsmittel werden häufig verwendet, um die Schaumbildung in Pestizid-Verfahren oder bei der Anwendung im Tank zu steuern. Die meisten herkömmlichen Schaumverhütungsmittel bestehen aus Mischungen von unlöslichem Öl und hydrophoben festen Teilchen. Die EK-Formulierung, welche diese Art von Schaumverhütungsmittel enthält, ist heterogen (d. h., das System besteht aus zwei unlöslichen Phasen). Jedoch ist die heterogene Phase instabil, und schließlich wird entweder während der Formulierung oder des Lagerungszeitraums eine Auftrennung stattfinden, welche Aufrahmungsprobleme verursacht. Bislang ist dieses Problem bei der EK-Pestizidformulierung nicht gelöst worden.
  • Die WO 95/0381 A1 offenbart emulgierbare Konzentrate auf Öl-Basis, die (a) mindestens eine Ölkomponente; (b) mindestens ein Hydroxycarboxylsaccharid-Tensid; und (c) mindestens ein weiteres nichtionisches Tensid einschließen. Das Konzentrat kann auch (d) ein Schaumverhütungsmittel, insbesondere ein Polysiloxan, einschließen.
  • Die US-A-4,514,319 betrifft eine Schaumverhütungs-Zusammensetzung auf Kohlenwasserstofföl-Basis, die ein Kohlenwasserstoff-Silikon-Copolymer, einen hydrophoben Füllstoff, ein Organosilikon-Tensid, ein Kohlenwasserstoff-Trägeröl und gegebenenfalls ein Silikonöl enthält.
  • Die US-A-4,690,688 lehrt ein Verfahren zur Steuerung des Schäumens von flüssigen Kohlenwasserstoff-Brennstoffen durch Einschließen gewisser Siloxan-Polyoxyalkylen-Copolymere in dieselben.
  • Die EP-A-0 791 384 offenbar Silikon-Polyether-Copolymere, die für eine Steuerung von Schäumen sorgen, welche durch Tenside auf Organosilikon-Basis in Wasser erzeugt werden.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schaumsteuerungsmittel, bei dem es sich um eine homogene Mischung (d. h. eine Phase) in EK-Pestizidzusammensetzungen handelt. Das hier in Einzelheit angeführte EK umfasst allgemein ein organisches Lösungsmittel, ein lösliches organisches Pestizid oder eine Mischung von in organischem Lösungsmittel löslichen organischen Pestiziden, Emulgatoren und ein Organosilikon-Schaumsteuerungsmittel, das in der EK-Matrix löslich ist.
  • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • Das EK kann die folgenden Bestandteile enthalten: Wirkstoffbestandteil, Emulgatoren, Schaumverhütungsmittel, Lösungsmittel und fakultative Bestandteile.
  • a) Wirkstoffbestandteil:
  • Die Wahl des Wirkstoffs oder der Wirkstoffe wird durch die beabsichtige Anwendung vorbestimmt. Der Wirkstoffbestandteil schließt jedes) in organischem Lösungsmittel lösliche Pestizid oder Mischungen von Pestiziden ein. Die flüssigen Herbizide, die hierin nützlich sind, umfassen, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein, Chloracetamide (Dimethanamid) oder Chloracetanilide, wie 2'-Ethyl-6'-methyl-N-(ethoxymethyl)-2-chloracetylanilid (Acetochlor), 2'6'-Diethyl-N-propoxyethyl-2-chloracetanilid (Pretilachlor), 2-Ethyl-6-methyl-N-(1'-methyl-2'-methoxyethyl)chloracetylanilid (Metachlor), N-Butoxymethyl-2',6'-diethyl-2-chloracetylanilid (Butachlor) und andere, einschließlich Alachlor, Metolachlor, Diethatyl, Metazachlor, Dimethachlor und vorzugsweise Acetochlor; Dichloracetamid (Dichlormid); Butylate; Cinmethylin; Aryloxyphenoxy-Verbindungen, einschließlich Fluazifop (z. B. Fluazifop-P-aryloxyphenoxypropionat); Phenoxy-Verbindungen und Phenoxy-Derivative, wie Phenoxyester, Phenoxyalkansäure, Phenoxyessigsäure, einschließlich 2,4-D-Estern; Thiocarbamate oder Carbamothioate, einschließlich Butylat, Cycloat, Molinat, Pebulat, Thiobencarb, Triallat, Vernolat, s-Ethyldipropylcarbamothioat, s-Ethyldiethylcarbamothioat (Ethiolat); Dietholat; Cyclohexandion oder Cyclohexanon, einschließlich Sethoxydim oder Clethodim; Dinitroanilin (Isopropalin); Oxime (Fluxofenim); Aldehyde (Acrolein); und so weiter.
  • Beispiele für nützliche feste Herbizide umfassen Benzoesäuren und Derivate von Benzoesäure, einschließlich 3,6-Dichlor-o-anissäure, auf die auch durch verschiedene Handels- oder andere Namen Bezug genommen wird, einschließlich Naptalam und Dicamba, die unter verschiedenen eingetragenen Marken und Namen verkauft werden, einschließlich BANVEL, BANFEL, BANVEL CST, BANVEL D, BANVEL XG, MEDIBEN, BANEX, usw., und Imidazolinylbenzoesäuren und Estern und Salzen derselben; Harnstoffe, wie Tebuthiuron und AC 263,222; Imine, wie CGA-248757; Imide, einschließlich N-phenylphthalimid, wie Flumichlorac; Phenoxy-Verbindungen und Derivate von Phenoxy-Verbindungen, einschließlich Phenoxyalkansäure oder Phenoxyessigsäure, wie 2,4-D (2,4-Dichlorphenoxyessigsäure), 3,4-DA (3,4-Dichlorphenoxyessigsäure), 2,4-DB (4-(2,4-Dichlorophenoxy)essigsäure), 3,4-DB (4-(3,4-Dichlorphenoxy)butansäure), 2,4-DEB (2-(2,4-Dichlorphenoxy)ethylbenzoat), 2,4-DEP (Tris[2-(2,4-dichlorphenoxy)ethyl]phosphit), MCPA-Säure (4-Chlor-2-methylphenoxyessigsäure), MCPB-Säure (4-(4-Chlor-2-methylphenoxy)butansäure), Mecoprop, Diclofop, Difenopenten und Dichlorprop; Aryloxyphenoxypropionate, wie Fenoxaprop, Haloxyfop und Quizalofop-P; Benzothiazolessigsäuren, wie Benazolin; Dimethyltetrachlorterephthalat (DCPA); Amide und Derivative von Amiden, wie Pronamid, Propanil und Napropamid; Acetamide, wie Mefluidid; Benzamid, wie Isoxaben; Chloracetamide oder Chloracetanilide, wie Propachlor; Dichloracetamid, wie R-29148; Dinitroaniline, wie Benefin, Oryzalin und Prodiamin; Nitrile, einschließlich Benzonitrilen und Hydroxybenzonitrilen, wie Bromoxynil, Ioxynil und Dichlobenil; Diphenylether oder Nitrodiphenylether, wie Acifluorfen, Bifenox, Fluoroglycofen, Fomesafen und Oxyfluorfen; Dithiocarbamate, wie Metham; Carbamate, einschließlich Phenylcarbamaten, wie Desmedipham, Phenmedipham und Asulam; Harnstoffe, einschließlich Phenylharnstoffen, wie Fluometuron, Linuron, Siduron und Diuron; Pyridazinon, wie Norflurazon und Pyrazon; Pyridine, wie Dithiopyr und Thiazopyr; Pyridinon, wie Fluridon; Pyridincarbonsäure oder Picolinsäure, wie Triclopyr, Clopyralid und Picloram; Oxadiazolidine, wie Methazol; Benzothiadiazol, wie Bentazon; usw.
  • Flüssige Insektizide, die hierin nützlich sind, umfassen, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein, Organophosphate, wie Fonofos (Dyfonate®), Diazinon, Marathion, Parathion usw.; Piperonylbutanolate; synthetische Pyrethroide, wie Bioresmethrin, Resmethrin und Zeta-Cypermethrin; eine synthetische Pyrethrin-Art, wie Allethrin; usw.
  • Feste Insektizide umfassen, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein, Pyrethrine; Carbamate, wie Aldicard; synthetische Pyrethroide, wie Bifenthrin, Permethrin und Tefluthrin; Organophosphate, wie Methylparathion; Organophosphate, wie Acephat und Dimethoat; Organochlor-Verbindungen, wie Endosulfan; Carbamate, wie Carbaryl (1-Naphthyl-N-methylcarbamat) und Methomyl (s-Methyl-N-[methylcarbamoyl)oxy]thioacetamimidat); usw.
  • Fungizide umfassen Kategorien von aliphatischen Stickstoff-Fungiziden; Anilide; aromatische Fungizide, einschließlich aromatischer Nitrite; Benzimidazole und Benzimidazol-Vorstufen; Carbamate; Benzimidazolcarbamate; Chlorphenyle; Conazole; Dicarboximide; Dinitrophenyle; Thiocarbamate und Dithiocarbamate; Imidazole; Morpholine; Organophosphor-Fungizide; Guanidine; Hydroxyanilide; Morpholine; Öle, Phenylamide; Phenylsulfamide; Phenylharnstoffe; Pyridine; Phthalimide; Pyrimidinamine; Pyrimidine; Pyrimidinole; Chinoline; Chinone; Chinoxaline; Thiazole; Stobilurine; Triazole; Xylylanine; verschiedene unklassifizierte Fungizide; usw.
  • Beispiele für flüssige Fungizide, die hierin nützlich sind, umfassen, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein, Morpholine, wie Fenpropidin, Fenpropimorph und Tridermorph; Piperalin; Conazole, wie Flusilazol, Propiconazol, Tebuconazol, Triadimefon usw.; Pyridine, wie Pyrifenox; Thiazole, wie Etradiazol; Organophosphor-Verbindungen, wie Phosdiphen; Imidazole, wie Pefurazoat; usw.
  • Pestizidmischungen können verwendet werden.
  • Vorzugsweise beträgt die Menge an Gesamt-Pestizid in dem emulgierbaren Konzentrat zwischen etwa 40% und etwa 97%, noch bevorzugter etwa 50% bis etwa 90%, und am bevorzugtesten etwa 65% bis etwa 80%.
  • b) Emulgatoren:
  • Die Emulgatoren können aus mindestens einem Emulgator bestehen, bei dem es sich um ein nichtionisches Tensid, ionisches Tensid oder ein Mischung von beiden Arten von Tensid handelt. Die nützlichen nichtionischen Tenside umfassen: Alkoxylat-Blockpolymere, alkoxylierte Alkohole, alkoxylierte Alkylphenole, alkoxylierte Amine, alkoxylierte Amide, alkoxylierte Fettester, alkoxylierte Öle, Fettester, alkoxylierte Fettsäuren, Sorbitan-Derivate usw.
  • Die typischen ionischen Tenside, die in Emulgatoren gefunden werden, sind: Alkylarylsulfonate; Alkylarylsulfonsäuren; carboxylierte Alkoholethoxylate und Alkylphenolethoxylate; Carbonsäuren/Fettsäuren; Diphenylsulfonat-Derivative; Olefinsulfonate; Phosphatester; phosphororganische Derivative; quaternäre Tenside; Sulfate und Sulfonate von Ölen und Fettsäure; Sulfate und Sulfonate von ethoxylierten Alkylphenolen; Sulfate von ethoxylierten Alkoholen; Sulfate von Fettestern; Sulfonate von Dodecyl- und Tridecylbenzolen; Sulfonate von Naphthalin und Alkylnaphthalin; Sulfonate von Erdöl; Sulfosuccinamate, Alkanolamide, alkoxyliertes Amin.
  • Die bevorzugten Emulgatoren in dieser Anmeldung sind alkoxylierte Alkohole und alkoxyliertes Alkylphenol, am bevorzugtesten mit 4 bis 50 Ethylenoxid-Einheiten und einem hydrophoben Rest mit 4 bis 16 Kohlenstoffen. Weitere bevorzugte Tenside sind Alkylphenol-EO/PO-Blockcopolymere, z. B. WTTCONOL NS 108 LQ, und alkoxylierte Aminsalze von ethoxylierten Alkylphenolsulfaten, z. B. WITCOLATE 1335 von CK Witco Corporation.
  • Die Entwicklung eines wirksamen Emulgators (einer Mischung von Emulgatoren) erfordert eine sorgfältige Durchmusterung von potentiellen Emulgatoren (Tensiden), die Durchführung von Emulgierungstests gemäß einem vorgeschriebenen Verfahren und die Optimierung des Verhaltens des am meisten versprechenden Emulgators oder der am meisten versprechenden Emulgatoren. Die Durchmusterung eines Paktes von potentiellen Emulgatoren hängt von der Art des Pestizid-Wirkstoffs und den Lösungsmitteln ab. Der Fachmann auf dem Gebiet der EK-Technologie versteht die Bedeutung von HLB und der Tensidwahl für derartige Formulierungen.
  • Das Tensid liegt zu 1 bis 50 Gew.-% des emulgierbaren Konzentrats, vorzugsweise 3 bis 10 Gew.-% vor.
  • c) Lösungsmittel:
  • Die Wahl eines geeigneten Lösungsmittelsystems wird getroffen, indem man die Löslichkeit des Wirkstoffs oder der Wirkstoffe und die chemischen und toxikologischen Profile des Lösungsmittels oder der Lösungsmittel berücksichtigt. Die Lösungsmittel schließen alle EP AP geprüften Lösungsmittel ein, und die List kann umfassen: aliphatische Paraffinöle, wie Kerosin, und raffinierte Paraffine; aromatische Lösungsmittel wie Xylol; aromatische C9-C12-Lösungsmittel, wie AROMATIC 100, 150 und 200 (Exxon Chemical), ISOPAR L, SOLVESSO 100, 150 und 200; chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol; Alkohole, wie Butanol und Benzylalkohol; Ketone, wie Cyclohexanon und N-Methylpyrrolidon; und Ether, wie Diethylenglycol und Diethoxol. Zusätzlich können die Lösungsmittel Pflanzenöle, methylierte Pflanzenöle, Petroleumöle, Zuckerester von Fettsäuren, z. B. Saccharoseester, usw. einschließen.
  • Die bevorzugten Lösungsmittel sind wegen ihrer geringen Kosten und ihrer Fähigkeit, viele Pestizid-Toxika zu lösen, C9-C12-Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel.
  • Das Lösungsmittel kann zu 0 bis 95 Gew.-% des emulgierbaren Konzentrats, vorzugsweise zu 20 bis 50 Gew.-% vorliegen.
  • d) Silikon-Schaumverhütungsmittel
  • sDie allgemeine Struktur der Silikon-Schaumverhütungsmittels ist: [R2(R1)2SiO1/2]e[SiO4/2]f[SiO3/2R1]g[SiO2/2(R1)2]x[SiO2/2R1Z]y c = 2 * f + g + 2;
    f = 0 bis 2, vorzugsweise 0;
    g = 0 bis 2, vorzugsweise 0;
    x = 30–150, bevorzugt 90–100, am bevorzugtesten 60 – 90;
    y = 0–30, bevorzugt 4–15;
    wobei, wenn y > 0, x/y = 4 bis 18, bevorzugt 7 bis 12, und x + y ≥ 30; und wenn y = 0, dann x/e ist 20/1 bis 10/1, bevorzugt 18/1 bis 12/1;
    R1 = Alkyl mit 1–18 Kohlenstoffen; R2 = R1 oder Z, mit der Maßgabe, dass wenn y = 0, R2 = Z;
    Z = R4OBnG;
    R4 ist eine zweiwertige Verbrückungsgruppe mit 2–4 Kohlenstoffen, bevorzugt C3;
    B ist eine Alkylenoxid-Gruppe, die 2–4 Kohlenstoffe enthält (d. h. EO, PO oder BO), worin weniger als 10 Mol% der Alkylenoxid-Funktionalitäten Ethylenoxid sind, aber bevorzugt keine Ethylenoxid (EO) ist;
    n = 8–30, bevorzugt 8–15; und
    G = H, ein Kohlenwasserstoffrest mit 1–18 Kohlenstoffatomen oder Acetyl, bevorzugt H.
  • Das Schaumsteuerungsmittel sollte zu 0,01 bis 10 Gew.-% des emulgierbaren Konzentrats vorliegen.
  • e) Fakultative Bestandteile:
  • Andere Zusätze können gegebenenfalls in sehr geringer Menge (< 5 Gew.-%) in die Formulierung eingeschlossen werden. Solche Zusätze können z. B. ein Gefrierschutzmittel, einen pH-Puffer usw. einschließen. Ein feinzerteilter hydrophober Füllstoff, wie Siliciumdioxid oder TiO2, kann zugesetzt werden. Herstellung des emulgierbaren Konzentrats
  • Die Herstellung eines emulgierbaren Konzentrats, welches das Silikon-Schaumverhütungsmittel enthält, wird bewerkstelligt, indem man das Silikon entweder in die Emulgatoren oder in die Mischungen von Emulgatoren, Lösungsmittel und aktiven Bestandteilen unter geeignetem Mischen oder Vermengen gibt. Typische Bestandteile, die bei der Herstellung der emulgierbaren Konzentrate verwendet werden können, sind oben beschrieben.
  • Aufbringung des emulgierbaren Konzentrats auf die Landwirtschaft
  • Die emulgierbaren Konzentrate der vorliegenden Erfindung können mit Wasser bis zu einem gewünschten Feststoffgehalt verdünnt werden und unter Verwendung irgendeines geeigneten Mittels, wie beispielsweise Aufsprühen, Eintauchen oder Aufreiben, auf die Ziele aufgebracht werden. Die Menge an Wirkstoff in der Endformulierung beträgt 1 bis 95 Gew.-%. Die Menge an Schaumverhütungsmittel in der Gesamtemulsion liegt im Bereich von etwa 1 bis 200 ppm, und bevorzugt liegt die Menge im Bereich von etwa 1 bis 40 ppm bezüglich Gewicht.
  • BEISPIELE
  • Beschreibung der Testverfahren
  • Auswirkung auf die Schaumsteuerung – Ein Schütteltest wurde verwendet, um die Schäumungsfähigkeit von verschiedenen Tankmischungen zu messen. Verschiedene emulgierbare Konzentrate mit oder ohne Silikon-Schaumverhütungsmittel wurden mit Wasser verdünnt. Dann wurden 50 ml jeder Emulsion 2 Minuten mit einem Wrist-Schüttler geschüttelt. Die Schaumhöhe wurde bei 0, 1, 2 und 5 Minuten nach Schütteln aufgezeichnet.
  • Stabilität der emulgierbaren Konzentrate – Die Stabilität der emulgierbaren Konzentrate wurde durch dreiwöchige Lagerung bei Raumtemperatur und in einem Ofen bei 50°C überprüft.
  • Beispiel 1 Tabelle 1. Organosilikone, die in den angeführten EK-Formulierungen eingeschlossen sind
    Figure 00060001
  • Tabelle 2. Herkömmliche Vergleichs-Schaumverhütungsmittel
    Figure 00060002
  • Butachlor-EK-Formulierung ohne Schaumverhütungsmittel (EK ohne)
    Figure 00060003
  • Butachlor-EK-Formulierung mit Silikon 1 (EK/Silikon 1)
    Figure 00060004
  • Vergleichs-Butachlor-EK-Formulierung mit Silikon 2 (EK/Silikon 2)
    Figure 00060005
  • Vergleichs-Butachlor-EK-Formulierung mit Silikon 3 (EK/Silikon 3)
    Figure 00070001
  • Vergleichs-Butachlor-EK-Formulierung mit SAG 47 (EK/SAG 47)
    Figure 00070002
  • Vergleichs-Butachlor-EK-Formulierung mit Silex SE-2 (EK/Silex SE-2)
    Figure 00070003
  • Schaumsteuerungs- und Stabilitätsergebnisse
    Figure 00070004
  • a: Schaumhöhe wurde nach dem 2-minütigen Schütteln gemessen
  • b: sowohl bei Raumtemperatur als auch in einem Ofen bei 50°C.

Claims (7)

  1. Emulgierbares Konzentrat, umfassend: (a) ein in organischem Lösungsmittel lösliches Pestizid; (b) einen Emulgator; und (c) ein Silicon-Schaumverhütungsmittel der Struktur: [R2(R1)2SiO1/2]e[SiO4/2]f[SiO3/2R1]g[SiO2/2(R1)2]x[SiO2/2R1Z]y e = 2 * f + g + 2; f = 0 bis 2, g = 0 bis 2, x = 30–150, y = 0–30, wobei, wenn y > 0, x/y = 4 bis 18, vorzugsweise 7 bis 12, und x + y >= 30; und wenn y = 0, dann ist x/e 20/1 bis 10/1, vorzugsweise 18/1 bis 12/1; R1 = Alkyl mit 1–18 Kohlenstoffen; R2 = R1 oder Z, mit der Maßgabe, dass wenn y = 0, R2 = Z; Z = R4OBnG; R4 ist eine zweiwertige Verbrückungsgruppe mit 2–4 Kohlenstoffen, B ist eine Alkylenoxidgruppe, die 2–4 Kohlenstoffe enthält (EO/PO/BO), worin weniger als 10 Molprozent der Alkylenoxid-Funktionalitäten Ethylenoxid sind; n = 8–30 und G = N, Kohlenwasserstoffrest mit 1–18 Kohlenstoffen oder Acetyl, vorzugsweise N.
  2. Konzentrat nach Anspruch 1, zusätrlich umfassend ein organisches Lösungsmittel.
  3. Konzentrat nach Anspruch 2, in dem das Lösungsmittel ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Paraffinölen, aromatischen Lösungsmitteln, chlorierten Kohlenwasserstoffen, Alkoholen, Ketonen, Ethern, Pflanzenölen, Erdölen und C9-C12-Kohlenwasserstoff-Lösungsmitteln.
  4. Konzentrat nach Anspruch 1, in dem der Emulgator nichtionisch ist und ein alkoxylierter Alkohol oder ein alkoxyliertes Alkylphenol ist.
  5. Konzentrat nach Anspruch 1, in dem n = 8 bis 15, f = 0, g = 0, R1 und R2 Methyl sind, R4 eine C3-Verbrückungsgruppe ist, x/y = 7 bis 12 und x = 60 bis 90.
  6. Konzentrat nach Anspruch 5, in dem das Silicon zu 0,01 bis 10 Gewichtsprozent des Konzentrats vorliegt, der Emulgator zu 1 bis 50 Gewichtsprozent des Konzentrats vorliegt und das Pestizid zu 40 bis 97 Gewichtsprozent des Konzentrats vorliegt.
  7. Konzentrat nach Anspruch 6, zusätzlich umfassend ein organisches Lösungsmittel zu 20 bis 50 Gewichtsprozent des Konzentrats.
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