DE557515C - Verfahren zur Herstellung von primaeren Alkoholen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von primaeren AlkoholenInfo
- Publication number
- DE557515C DE557515C DEB146938D DEB0146938D DE557515C DE 557515 C DE557515 C DE 557515C DE B146938 D DEB146938 D DE B146938D DE B0146938 D DEB0146938 D DE B0146938D DE 557515 C DE557515 C DE 557515C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- esters
- alcohols
- primary alcohols
- starting material
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
- C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
- C07C29/147—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
- C07C29/149—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof with hydrogen or hydrogen-containing gases
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von primären Alkoholen In dem Patent 547 640 ist ein Verfahren zur Herstellung von primären Alkoholen aus den Alkylestern ein- oder mehrbasischer Säuren durch Einwirkung von Alkalimetallen und niederen Alkoholen unter Wasserstoffüberdruck beschrieben.
- Es wurde nun gefunden, daß man diese Arbeitsweise statt auf die Carbonsäureester mit einwertigen Alkoholen auch auf die Ester mit zwei- oder mehrwertigen Alkoholen, insbesondere auf die Glycerinester anwenden kann und dabei ebenso wie aus den Allcylestern die entsprechenden primären Alkohole in glatter Reaktion und in vorzüglicher Ausbeute erhält. Diese Arbeitsweise bietet insbesondere in jenen Fällen erhebliche Vorteile, in welchen es sich um solche Säuren handelt, welche in der Natur als Glycerinester vorkommen, wie z. B. die Säuren der Fettreihe. Da die Glycerinester der organischen Säuren, insbesondere der Fettsäuren, bei der Einwirkung von Natrium und niederen Alkoholen bei gewöhnlichem Druck, wie sie zur Reduktion der Alkylester üblich ist, nicht reduziert, sondern nur verseift werden, mußte man in solchen Fällen bisher vor der Reduktion eine Umesterung vornehmen, was mit erheblichem Mehraufwand an Zeit, Arbeit und Material verbunden ist. Läßt man dagegen Natrium und niedere Alkohole unter Wasserstoffüberdruck auf die Ester organischer Säuren mit zwei- oder mehrwertigen Alkoholen, insbesondere auf die Glycerinester der Fettsäuren einwirken, so verläuft die Reduktion -zum primären Alkohol fast quantitativ, und die Verseifung tritt daneben ganz zurück. Es gelingt auch ohne weiteres, mehr oder weniger einheitliche Gemische von Fettsäureglyceriden, wie sie in den natürlichen Fetten vorliegen oder aus ihnen durch wenige einfache Operationen erhältlich sind, direkt ohne vorhergehende scharfe Trennung in die einzelnen Bestandteile in ein entsprechendes Gemisch primärer Alkohole überzuführen, welches als solches für viele technische Zwecke direkt verwendet werden kann. Beispiel zoo g Kokosöl werden in i 1 n-Butylalkohol gelöst und mit 9o g Natrium im verschlossenen Autoklaven zur Reaktion gebracht. Das Reaktionsgemenge erhitzt sich von selbst sehr rasch auf etwa roo°, das Manometer zeigt etwa 5 Atm. Druck an. Nach einstündiger Reaktionsdauer erwärmt man auf i40°, wobei der Druck auf etwa i 5 . Atm. steigt. Das Natrium ist dann vollständig in Lösung gegangen. Der Enddruck von 15 Atm. entspricht dem Druck des Wasserstoffs aus dem überschüssig vorhanden gewesenen Natrium, während der Wasserstoff aus der berechneten theoretischen Menge Natrium verbraucht ist. Die Reduktion verläuft nahezu quantitativ. Nach dem Abkühlen und Abblasen des Druckes wird die Reaktionsmasse mit Wasser verdünnt und das Alkoholgemisch von der wäßrigen Natronlauge abgetrennt. Durch Fraktionieren trennt man den. Butylalkohol von den durch Reduktion der Glyceride des Kokosöls entstandenen höheren Fettalkoholen.
- Man kann auch. den Wasserstoffüberdruck ganz oder zum Teil durch Einpressen von molekularem Wasserstoff von außen in das Reaktionsgefäß erzeugen, wobei man dann die Menge des anzuwendenden Natriums evtl. bis auf die berechnete theoretische Menge vermindern kann. Auch kann man analog, wie im Hauptpatent beschrieben, die Reaktion durch Anwendung von fein verteiltem Alkalimetall fördern und zwecks Verhinderung der Verseifung des Esters mäßige Mengen Kohlensäure während des Reduktionsvorgangs in das Reaktionsgefäß einpressen. Anstatt Kokosöl können andere Fettsäureglyceride oder Gemische von solchen oder andere Ester ein- oder mehrbasischer Säuren mit zwei- oder mehrwertigen Alkoholen Verwendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung ein- oder mehrwertiger primärer Alkohole durch Reduktion von Säureestern mit Alkalimetallen und niederen Alkoholen gemäß Patent 547 64o, dadurch gekennzeichnet, daß Ester zwei-oder mehrwertiger Alkohole an Stelle der Alkylester als Ausgangsmaterial verwendet werden. a. Verfahren gemäß Anspruch i, gekennzeichnet durch die Verwendung der Glycerinester von Fettsäuren oder Gemischen von solchen als Ausgangsmaterial. 3. Verfahren gemäß Anspruch i und z, dadurch gekennzeichnet, daß man in das unter Wasserstoffüberdruck stehende Reaktionsgemisch Kohlensäure einpreßt. 4. Verfahren gemäß Anspruch i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkalimetall in feiner Verteilung angewendet wird.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB146938D DE557515C (de) | 1929-11-26 | 1929-11-26 | Verfahren zur Herstellung von primaeren Alkoholen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB146938D DE557515C (de) | 1929-11-26 | 1929-11-26 | Verfahren zur Herstellung von primaeren Alkoholen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE557515C true DE557515C (de) | 1932-08-24 |
Family
ID=7001355
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB146938D Expired DE557515C (de) | 1929-11-26 | 1929-11-26 | Verfahren zur Herstellung von primaeren Alkoholen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE557515C (de) |
-
1929
- 1929-11-26 DE DEB146938D patent/DE557515C/de not_active Expired
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE557515C (de) | Verfahren zur Herstellung von primaeren Alkoholen | |
AT130655B (de) | Verfahren zur Herstellung höherer aliphatischer Alkohole. | |
DE2004098B2 (de) | Nichtspröde, partialesterfreie Suppositorienmassen und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE642518C (de) | Verfahren zur Herstellung hoeherer aliphatischer Alkohole | |
DE825297C (de) | Verfahren zur Herstellung von alkalifreier Kaliseife | |
DE749392C (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern | |
AT129768B (de) | Verfahren zur Herstellung ein- oder mehrwertiger primärer aliphatischer Alkohole. | |
DE720734C (de) | Verfahren zur Aufarbeitung von gebrauchten Veresterungsbaedern | |
DE617542C (de) | Verfahren zur Herstellung hoeherer aliphatischer Alkohole | |
DE559631C (de) | Verfahren zur Gewinnung hochwertiger wachsartiger Stoffe | |
DE299387C (de) | ||
AT130252B (de) | Verfahren zur Herstellung höherer aliphatischer Alkohole. | |
DE664729C (de) | Verfahren zur Herstellung wachsartiger Produkte | |
DE495935C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylformiaten | |
DE891691C (de) | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Dicarbonsaeuren mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen | |
DE646481C (de) | Verfahren zur Gewinnung und Reinigung von Fettsaeuren | |
AT122523B (de) | Verfahren zur Spaltung und Hydrierung von Fettsäureglyzeriden in einer Operation. | |
DE524366C (de) | Verfahren zur Verseifung von Walrat und Walratoel | |
DE594481C (de) | Verfahren zur Herstellung hoeherer aliphatischer Alkohole | |
GB341158A (en) | Improvements in the manufacture and production of esters | |
DE648510C (de) | Verfahren zur Herstellung hoeherer aliphatischer Alkohole | |
DE524737C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Fettsaeuren | |
DE659543C (de) | Verfahren zur Darstellung von Monoestern polycyclischer Alkohole mit Keimdruesenhormoncharakter | |
DE576387C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkoholen | |
DE574250C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserfreiem Alkohol |