DE553311C

DE553311C - Process for the preparation of azo dyes

Info

Publication number: DE553311C
Application number: DEI35717D
Authority: DE
Inventors: Dr Werner Lange
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1928-10-11
Filing date: 1928-10-11
Publication date: 1932-06-24

Description

Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Im britischen Patent 313636 sind Azo-oder Azoxyverhindungen beschrieben, die durch Reduktion von nitrobenzoylierten Diaminoarylsulfonsäuren entstehen, auf Baumwolle ziehen und sich auf der Faser diazotieren und zu Farbstoffen kuppeln lassen.Method of Representing Azo Dyes In British Patent 313636 describes azo or azoxy compounds obtained by reducing nitrobenzoylated compounds Diaminoarylsulfonic acids are formed, drawn on cotton and diazotized on the fiber and let it be coupled to dyes.

Wie gefunden wurde, gelangt man auch zu wertvollen Farbstoffen, wenn man die genannten Verbindungen in Substanz dianotiert und mit beliebigen Azokomponenten vereinigt. Beispiel i Eine Lösung von 32,7 Teilen der aus i -amino-4-(q.'-nitrobenzoylamino-)benzol-2-s.ulfonsaurem Natrium nach dem britischen Patent 313 636, Beispiel i, :erhältlichen Verbindung in iooo Teilen Wasser wird mit 6,9Teilen Natriumnitrit versetzt und danach mit 5o Teilen Salzsäure von 12° Be angesäuert. Nach mehrstündigem Rühren bei etwa 2o° C ist die Dianotierung beendet. Man läßt alsdann in eine eiskalte, sodaalkalisch gehaltene Lösung von 25,4 Teilen Phenylmethylpyrazolonsulfonsäureeinlaufen und trennt den Farbstoff nach beendeter Kupplung in üblicher Weise von der Flüssigkeit. Er bildet trocken ein gelbes Pulver und zieht mit lebhaft goldgelber Farbe von sehr guter Lichtechtheit auf Baumwolle auf.As has been found, valuable dyes are also obtained if the compounds mentioned are dianotized in substance and with any azo components united. Example i A solution of 32.7 parts of the from i -amino-4- (q .'-nitrobenzoylamino-) benzene-2-s.ulfonsaurem Sodium according to British Patent 313,636, Example i: Compound available 6.9 parts of sodium nitrite are added to iooo parts of water and then 5o Parts acidified hydrochloric acid of 12 ° Be. After stirring for several hours at about 20 ° C the dianotation is finished. One then lets into an ice-cold, soda-alkaline one Solution of 25.4 parts of Phenylmethylpyrazolonsulfonsäure and separates the Dye from the liquid in the usual way after coupling has ended. He educates dry a yellow powder and draws with a vivid golden yellow color of very good Lightfastness on cotton.

Beispiele Eine Lösung von 44,6 Teilen der nach dem britischen Patent 313 636, Beispiel 3 oder 4, aus i # 4 - Di-(4'-nitrobenzoylamino-) benzol-2-sulfonsäure erhältlichen Verbindung in i 5oo Teilen heißen Wassers wird nach Abkühlen auf 2o° C mit 6,9 Teilen Natriumnitrit versetzt und mehrere Stunden gerührt. Nach beendeter Dianotierung läßt man m eine kalte sodaalkalisch gehaltene Lösung von 25,4 Teilen Phenylmethylpyrazolonsulfonsäure einlaufen und arbeitet den Farbstoff wie in Beispiel i auf. Der Farbstoff ist dem des Beispiels i sehr ähnlich. Er färbt etwas grünstichiger.Examples A solution of 44.6 parts of that of the British patent 313 636, Example 3 or 4, from i # 4 - Di- (4'-nitrobenzoylamino) benzene-2-sulfonic acid available compound in i 500 parts of hot water is after cooling to 20 ° C mixed with 6.9 parts of sodium nitrite and stirred for several hours. After finished Dianotation is allowed to m a cold, soda-alkaline solution of 25.4 parts Phenylmethylpyrazolonsulfonsäure enter and works the dye as in example i on. The dye is very similar to that of Example i. It colors a little greener.

Beispiel 3 Die nach Beispie12erhaltene Diazoverbindung läßt man in eine kalte sodaalkalisch gehaltene Lösung von 17,7 Teilen Acetessigsäureanilid einlaufen. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff abgepreßt und vorteilhaft als Paste verarbeitet. Er stellt einen schön gelben Lackfarbstoff dar.Example 3 The diazo compound obtained according to Example 12 is left in a cold solution of 17.7 parts of acetoacetic anilide kept alkaline with soda. After the coupling is complete, the dye is pressed off and advantageously processed as a paste. It represents a beautiful yellow lacquer dye.

Entsprechende Farbstoffe erhält man mit anderen Gelbkomponenten, wie Phenylmethylpyrazolon, Dioxychinolin, Methylketol.Corresponding dyes are obtained with other yellow components, such as Phenylmethylpyrazolone, dioxyquinoline, methylketol.

Beispiel 4 Die nach Beispiele :erhaltene Diazoverbindung läßt man in eine sodaalkalisch gehaltene Lösung von 38 Teilen 2-(m-Aminobenzoylamino-) 5 - oxynaphthalin-7-sulfansäure einlaufen und arbeitet nach beendeter Kupplung, wie üblich, auf. Der Farbstoff bildet ein rotes Pulver und zieht auf Baumwolle mit orangeroter Farbe auf, die durch Diazotieren auf der Faser und Entwickeln mit Phenylmethylpyrazolon oder ß-Naphthol bei nur geringer Veränderung der Nuance waschecht wird.Example 4 The diazo compound obtained according to Examples: is left in a solution of 38 parts of 2- (m-aminobenzoylamino-) 5 that is kept alkaline with soda - Run in oxynaphthalene-7-sulfanic acid and work after the coupling has ended, such as common on. The dye forms a red powder and pulls on cotton with orange-red Color by diazotizing on the fiber and developing with Phenylmethylpyrazolone or ß-naphthol with only a slight change in shade is washable will.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the representation of azo dyes, thereby characterized in that the from nitrobenzoylated diaminoarylsulfonic acids by Air oxidation of the hydrazo compounds occurring with mild acidic reduction or azo or azoxy compounds obtainable by alkaline reduction in substance diazotized and combined with any azo components.