Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß
man sehr wertvolle nachchromierbare Azo@farbstoffe erhält, wenn man diazotiertes
5-Nitro-2-aminoi-oxybenzol mit Pyrazolonen von der allgemeinen Formel
worin X für Wasserstoff, Alkvl, Alkohy oder Halogen steht, Y Wasserstoff oder einen
beliebigen Substituenten bedeutet, der aber kein Halogen sein darf, wenn für X Halogen
steht, und worin der Benzolkern R noch weiter substituiert sein kann, kuppelt. Behandelt
man die mit diesen Farbstoffen erhältlichen Färbungen auf tierischen Fasern mit
chromabgebenden Mitteln, z. B. Kaliumbichrornat und Schwefelsäure, so erhält man
klare blaustichige Rot- bis Bordeauxtöne von sehr guten Echtheitseigenschaften.Process for the preparation of azo dyes It has been found that very valuable post-chromable azo dyes are obtained if diazotized 5-nitro-2-aminooxybenzene with pyrazolones of the general formula where X is hydrogen, alkyl, alcohol or halogen, Y is hydrogen or any substituent which, however, must not be halogen when X is halogen and in which the benzene ring R can be further substituted. If the dyeings obtained with these dyes on animal fibers are treated with chromium-releasing agents, e.g. B. potassium dichloromate and sulfuric acid, clear bluish red to bordeaux shades of very good fastness properties are obtained.
Die neuen Farbstoffe zeichnen sich vor den bekannten analogen Farbstoffen
aus dianotierten 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzolen und i - (2'- Sulfophenyl) - 3 - methyl
- 5 - pyrazolon durch ihren besonders klaren Farbton aus und übertreffen die durch
Kuppeln von diazotiertem 5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol mit i -(5'- Sulfophenyl) -
3 - methyl - 5 -pyrazolonen erhältlichen Farbstoffe, die eine Salicylsäuregruppe
im Phenylrest des Pyrazolons enthalten, im Egalisiervermögen.The new dyes stand out from the known analogous dyes
from dianotated 4-nitro-2-amino-i-oxybenzenes and i - (2'-sulfophenyl) - 3 - methyl
- 5 - pyrazolon are characterized by their particularly clear hue and surpass them
Coupling of diazotized 5-nitro-2-amino-i-oxybenzene with i - (5'-sulfophenyl) -
3-methyl-5-pyrazolones available dyes that have a salicylic acid group
contained in the phenyl radical of the pyrazolone, in the leveling capacity.
Beispiele i. 154 Gewichtsteile 5-Nitro-2-aminoi-oxybenzol werden mit
Wasser und Zoo Gewichtsteilen Salzsäure 2o° B. verrührt. Dazu läuft eine konzentrierte
wäßrige Lösung von 69 Gewichtsteilen Natriumnitrit. Man rührt 1/2 Stunde nach, saugt
die weitgehend abgeschiedene Diazoverbindung ab, teigt sie mit Wasser an und trägt
sie in eine mit überschüssigem Natriumcarbonat versetzte Lösung von 254 Gewichtsteilen
i-(2'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon ein. Nach beendeter Kupplung wird der teilweise
ausgefallene Farbstoff mit Natriumchlorid vollständig abgeschieden, abgesaugt und
getrocknet. Er stellt ein braunrotes, in Wasser mit blauroter Farbe lösliches Pulver
dar. Behandelt man die aus saurem Bade auf Wolle erhaltenen Färbungen dieses Farbstoffes
mit chromabgebenden Mitteln in der für chromierbare Farbstoffe üblichen Weise nach,
so entstehen blaurote Färbungen von guten Echtheitseigenschaften.
2.
i5¢ Gewichtsteile ' 5-N'itro-2-aminoi-oxybenzol -werden nach- rlen Angaben des Beispiels
-i dianotiert. Die Suspension der Diazoniuniverbi-ndung wird -in eine mit über,-`
schüssigem Natriumacetat versetzte Läsuig" des Natriumsalzes von 268 Gewichtsteilen.
i - (,4' - Methyl - 2'- sulfophenyl) - 3 - methyl -: 5 -pyrazolon eingetragen. Nach
beendeter Kupplung wird der Farbstoff abgesaugt und getrocknet. Der Farbstoff entspricht
in seinen färberischen Eigenschaften und in den "Echtheitseigenschaften dem nach
Beispiel i erhältlichen Farbstoff.Examples i. 154 parts by weight of 5-nitro-2-aminoi-oxybenzene are with
Water and zoo parts by weight of hydrochloric acid 2o ° B. stirred. There is also a concentrated one
aqueous solution of 69 parts by weight of sodium nitrite. The mixture is stirred for 1/2 hour, suction
the largely separated diazo compound, pastes it with water and wears it
them in a solution of 254 parts by weight mixed with excess sodium carbonate
i- (2'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone. After the coupling is complete, the will be partially
precipitated dye completely deposited with sodium chloride, suctioned off and
dried. It is a red-brown powder that is soluble in water with a blue-red color
If the dyeings of this dye obtained from an acid bath on wool are treated
with chromium-releasing agents in the manner customary for chromable dyes,
this creates blue-red dyeings with good fastness properties.
2.
15 [parts by weight of '5-N'itro-2-aminoi-oxybenzene' are given according to the example
-i dianotiert. The suspension of the Diazoniuniverbi-ndung is -in one with over, -`
Dissolved sodium acetate added a solution of the sodium salt of 268 parts by weight.
i - (, 4'-methyl-2'-sulfophenyl) -3-methyl-: 5-pyrazolone entered. To
When the coupling is complete, the dye is filtered off with suction and dried. The dye corresponds
in its coloring properties and in the "authenticity properties
Example i dye available.
Ersetzt man die in den vorhergehenden Beispielen genannten Pyrazolone
durch andere Pyrazolone von der oben angegebenen Zusammensetzung, z. B. durch i-(6'-Methylq.
- chlor - 2'- sulfophenyl) - 3 - methyl - 5 - pyrazolon, i - (q.', 6'-Dimethyl -
2' - sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(q.'-Chlor-2'-sulfophenyl)-3-methy1-5-pyrazolon,
1-(q.'-Brom-2'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(q.'-Methoxy-2' - sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolonoder
i-(4'-Methyl-6'-chl(>r-2'-sulfopheny l) -3-methy1-5-pyrazolon, so erhält man Farbstoffe
von ähnlichen Eigenschaften.Replaces the pyrazolones mentioned in the preceding examples
by other pyrazolones of the composition given above, e.g. B. by i- (6'-methylq.
- chloro - 2'- sulfophenyl) - 3 - methyl - 5 - pyrazolone, i - (q. ', 6'-dimethyl -
2 '- sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone, 1- (q .'-chloro-2'-sulfophenyl) -3-methy1-5-pyrazolone,
1- (q .'-Bromo-2'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone, 1- (q .'-Methoxy-2'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone or
i- (4'-Methyl-6'-chl (> r-2'-sulfophenyl) -3-methy1-5-pyrazolone, this gives dyes
of similar properties.