DE751693C - Process for the preparation of o-oxyazo dyes - Google Patents

Process for the preparation of o-oxyazo dyes

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DE751693C
DE751693C DEG106129D DEG0106129D DE751693C DE 751693 C DE751693 C DE 751693C DE G106129 D DEG106129 D DE G106129D DE G0106129 D DEG0106129 D DE G0106129D DE 751693 C DE751693 C DE 751693C
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DEG106129D
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German (de)
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Achille Dr Conzetti
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14—Monoazo compounds
    • C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Es wurde gefunden, daß man zu Farbstoffen mit sehr guten färberischen Eigenschaften gelangt, wenn man diazotierte i-Amino-2-oxy-3 - nitro - 5 - alkylbenzole, deren Alkylgruppe mindestens 3 C-Atome enthält, mit Azokomponenten, die mindestens eine wasserlöslich machende Gruppe enthalten und in o-Stellung zur Kupplungsstelle eine O Η-Gruppe tragen, kuppelt. Bekannten· Farbstoffen gegenüber, die an Stelle der obengenannten Alkylgruppen solche mit weniger als 3 C-Atomen besitzen, sind d'ie neuen Farbstoffe in den Echtheitseigenschaften überlegen. Insbesondere zeichnen sie sich in den meisten Fällen durch eine überlegene Lichtechtheit aus. Sie haben außerdem verbesserte Naßeigenschaften und sind für das Einbadchramierungsverfahren viel besser geeignet. Je nach der Art der Azokomponente färben sie nachchromiert Wolle oft in reineren Farbtönen als die bekannten vergleichbaren Farbstoffe.It has been found that one can produce dyes with very good coloring properties, if you diazotized i-amino-2-oxy-3 - nitro - 5 - alkylbenzenes, the alkyl group of which contains at least 3 carbon atoms, with azo components, which contain at least one water-solubilizing group and in the o-position Carry an O Η group to the coupling point, coupling. Acquaintances to dyes, which have those with fewer than 3 carbon atoms in place of the above-mentioned alkyl groups, the new dyes are superior in terms of their fastness properties. In particular in most cases they are characterized by superior lightfastness. They have also improved wetting properties and are suitable for the one-bath chromating process much better suited. Depending on the type of azo component, they dye re-chromed wool often in purer shades than the known comparable dyes.

Es ist von Vorteil, aber nicht unbedingt notwendig, wenn man bei der Kupplung ein Hilfsmittel, z. B. Pyridin, zusetzt.It is beneficial, but not essential, when one is at the clutch Aids, e.g. B. pyridine added.

Beispiel 1example 1

22,4 Gewichtsteile i-Amino-2-oxy-3-nitro-5-amylbenzol ioo%ig werden als Hydrochlorid in 160 Raumteile Wasser eingetragen und nach Zugabe von 14 Raum teilen konzen-22.4 parts by weight of i-amino-2-oxy-3-nitro-5-amylbenzene 100% strength is introduced as the hydrochloride in 160 parts by volume of water and after adding 14 parts of the

trierter Salzsäure mit 6,9 Gewichtsteilen Nitrit bei 0 bis 50 diazotiert.trated hydrochloric acid with 6.9 parts by weight of nitrite at 0 to 5 0 diazotized.

Die gelbe Diazosuspension läßt man bei o° in eine Lösung von 29,06 Gewichtsteilen i-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon in 150 Raumteilen Wasser und 20 Gewichtsteilen wasserfreier Soda einlaufen. Am folgenden Tage wird filtriert. Die nachchromierte Wollfärbung ist ein klares gelbstichiges Rot. Verwendet man i-(2'-oder3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon als Azokomponenten, so erhält man Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften. The yellow diazo suspension is left at 0 ° in a solution of 29.06 parts by weight Run in i- (4'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone in 150 parts by volume of water and 20 parts by weight of anhydrous soda. The following Days is filtered. The re-chromed wool dye is a clear yellowish red. Use i- (2'- or 3'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone as azo components, dyes with similar properties are obtained.

Beispiel 2Example 2

22,4 Gewichtsteile i-Amino-2-oxy-3-nitro-5-amylbenzol werden wie in Beispiel 1 diazotiert. Die Diazosuspension fließt ein in eine gerade lakmusalkalisch gestellte Lösung von 22,5 Gewichtsteilen 2-Oxynaphthalin-4-sülfonsäure, der noch 15 Gewichtsteile wasserfreie Soda und 20 Raumteile technisches Pyridin zugegeben worden sind. Am folgenden Tage salzt man mit 60 Gewichtsteilen Kochsalz aus, filtriert und trocknet.22.4 parts by weight of i-amino-2-oxy-3-nitro-5-amylbenzene are diazotized as in Example 1. The diazo suspension flows into one A solution of 22.5 parts by weight of 2-oxynaphthalene-4-sulphonic acid, which has just been made alkaline, 15 parts by weight of anhydrous soda and 20 parts by volume of technical pyridine have been admitted. On the following day, salt is added with 60 parts by weight of table salt off, filtered and dried.

Der neue Farbstoff färbt Wolle nachchromiert rotstichig-blau.The new dye gives wool a reddish-blue color when it is chromed.

Beispiel 3Example 3

22,4 Gewichtsteile y22.4 parts by weight y

5-amylbenzol werden wie in Beispiel 1 diazotiert. Die Diazosuspension läßt man in eine eiskalte Lösung, die man durch Lösen von 31,2 Gewichtsteilen 2 - Carbomethoxyamino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure in 200 Raumteilen Wasser mit Soda bis zur lakmusalkalischen Reaktion und Zusatz von 20 Gewichtsteilen wasserfreier Soda hergestellt hat, einfließen.5-amylbenzene are diazotized as in Example 1. The diazo suspension is left in an ice-cold solution which is obtained by dissolving 31.2 parts by weight of 2-carbomethoxyamino-6-oxynaphthalene-8-sulfonic acid has produced water with soda in 200 parts by volume until it has a lactic alkaline reaction and added 20 parts by weight of anhydrous soda, flow in.

Am andern Tag wird der Farbstoff filtriert. Er färbt Wolle nachchromiert sehr lichtecht grau.The next day the dye is filtered. It dyes wool after chrome-plating very lightfast Gray.

Beispiel 4Example 4

21 Gewichtsteile i-Amino-2-oxy-3-nitro-5-isobutylbenzol werden in 200 Teilen Alkohol gelöst. Dann werden 30 Gewichtsteile konzentrische Salzsäure zugesetzt, und es wird bei o° mit einer Lösung von 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit in 10 Raumteilen Wasser diazotiert. Die Diazolösung fließt zu einer Lösung von 25,4 Gewichtsteilen i-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-S-pyrazolon in 300 Raumteilen Wasser und 22 Gewichtsteilen Soda als säurebindendes Mittel. Der Farbstoff fällt kristallisiert aus. Nach beendeter Kupplung wird er abfiltriert und getrocknet. Er färbt Wolle nachchromiert gelbstichig-rot.21 parts by weight of i-amino-2-oxy-3-nitro-5-isobutylbenzene are dissolved in 200 parts of alcohol. Then 30 parts by weight become concentric Hydrochloric acid is added, and it is diazotized at 0 ° with a solution of 6.9 parts by weight of sodium nitrite in 10 parts by volume of water. The diazo solution flows to a solution of 25.4 parts by weight of i- (4'-sulfophenyl) -3-methyl-S-pyrazolone in 300 parts by volume of water and 22 parts by weight of soda as an acid-binding agent. The dye falls crystallizes out. After the coupling has ended, it is filtered off and dried. He colors Re-chromed wool with a yellowish red tinge.

Beispiel 5Example 5

26,6 Gewichtsteile i-Amino-2-oxy-3-nitro-S-isobutylbenzol werden in 400 Raumteilen Alkohol gelöst, dann werden 30 Raumteile konzentrierte Salzsäure zugegeben, und es wird bei o° mit einer Lösung von 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit in 10 Raumteilen Wasser diazotiert. Die Diazolösung fließt zu einer ammoniakalischen Lösung von 22,4 Gewichtsteilen 2 - Oxynaphthalin - 4 - sulf onsäure in 200 Raumteilen Wasser, der 10 Raumteile Pyridin zugesetzt werden. Nach beendeter Kupplung wird der Alkohol abgedampft, der Farbstoff mit Kochsalz ausgesalzen, abfiltriert und getrocknet. Er färbt Wolle nachchromiert graublau.26.6 parts by weight of i-amino-2-oxy-3-nitro-S-isobutylbenzene are dissolved in 400 parts by volume of alcohol, then 30 parts by volume of concentrated hydrochloric acid are added, and it is at o ° with a solution of 6.9 parts by weight Sodium nitrite diazotized in 10 parts by volume of water. The diazo solution flows in an ammoniacal solution of 22.4 parts by weight of 2-oxynaphthalene-4-sulfonic acid in 200 parts by volume of water to which 10 parts by volume of pyridine are added. After finished Coupling, the alcohol is evaporated off, the dye is salted out with sodium chloride and filtered off and dried. He dyes wool after chrome-plated gray-blue.

Beispiel 6Example 6

19,6 Gewichtsteile i-Amino-2-oxy-3-nitro-5-isopropylbenzol werden in 200 Raumteilen Alkohol gelöst. Dann werden 30 Raumteile konzentrierte Salzsäure zugesetzt, und es wird mit einer Lösung von 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit in 10 Raumteilen Wasser diazotiert. Dazu fließt eine neutrale Lösung von 32 Gewichtsteilen i, 8-Dioxynaphthalin-3,6-disulfonsäure in 1000 Raumteilen Wasser. Als säurebindendes Mittel wird Kalkmilch zugesetzt. Nach beendeter Kupplung wird auf 8o° aufgeheizt und von überschüssigem gelöschtem Kalk abfiltriert. Der Farbstoff wird mit Kochsalz ausgesalzen, abfiltriert und getrocknet. Er färbt Wolle nachchromiert blau.19.6 parts by weight of i-amino-2-oxy-3-nitro-5-isopropylbenzene are dissolved in 200 parts by volume of alcohol. Then 30 parts by volume of concentrated hydrochloric acid are added and it is diazotized with a solution of 6.9 parts by weight of sodium nitrite in 10 parts by volume of water. A neutral solution of 32 parts by weight of i, 8-dioxynaphthalene-3,6-disulfonic acid flows into this in 1000 parts of water. Lime milk is added as an acid-binding agent. After the coupling is complete, the system is heated to 80 ° and excess is extinguished Lime filtered off. The dye is salted out with common salt, filtered off and dried. He dyes wool after chrome-plated blue.

In der nachfolgenden Zusammenstellung sind noch einige Farbstoffe und ihre farbigen Eigenschaften angegeben.In the following list there are still some dyes and their colored ones Properties specified.

DiazokomponenteDiazo component

i-Amino-2-oxy-3-nitro-5-amylbenzol i-Amino-2-oxy-3-nitro-5-amylbenzene

desgl.the same

desgl.the same

AzokomponenteAzo component

I, 8-Dioxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure1,8-Dioxynaphthalene-3, 6-disulfonic acid

i- (3 '-Carboxyphenyl) -i- (3 '-carboxyphenyl) -

5-pyrazolon-3-carbonsäure5-pyrazolone-3-carboxylic acid

i-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure sauren Färbungi-oxynaphthalene-4-sulfonic acid acidic coloring

Farbton derHue of

nachchromierten Färbungpost-chromed coloring

violettblauviolet blue

braunBrown

stumpfviolettdull purple

blaublue

klar gelbstichigrot clear yellowish red

rein rotstichigviolett pure reddish purple

DiazokomponenteDiazo component

Azokomponente sauren FärbungAzo component acidic staining

Farbton derHue of

nachchromierten Färbungpost-chromed coloring

y
5-amylbenzoly
5-amylbenzene

desgl.the same

5-butylbenzol5-butylbenzene

i-Amino-a-oxy-s-nitro-s-isooctylbenzol i-amino-a-oxy-s-nitro-s-isooctylbenzene

i-Phenylamino-8-oxynaphthalin-4-sulfonsäure i-phenylamino-8-oxynaphthalene-4-sulfonic acid

i-Benzoylamino-8-oxynaphthalin-4-sulfonsäure i-Benzoylamino-8-oxynaphthalene-4-sulfonic acid

-Oxynaphthalin-4-sulf onsäure -Oxynaphthalene-4-sulfonic acid

i-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon stumpfvioletti- (4'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone dull purple

rotviolettred-violet

violettviolet

orangeorange

rein blaustichiggrün purely bluish green

blaustichig-graubluish gray

graublaugray-blue

rotRed

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Verfahren zur Herstellung von o-Oxy-Process for the production of o-oxy- azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte i-Amino-2-oxy-azo dyes, characterized that one diazotized i-amino-2-oxy- 3-nitro-5-alkylbenzole, deren Alkylgruppe3-nitro-5-alkylbenzenes, their alkyl group mindestens 3 C-Atome enthält, mit Azokomponenten, die mindestens eine wasserlöslich machende Gruppe enthalten und in o-Stellung zur Kupplungsstelle eine Hydroxylgruppe tragen, kuppelt.Contains at least 3 carbon atoms, with azo components that are at least one water-soluble making group and in o-position to the coupling point one Carrying hydroxyl group, coupling. I 5832 4.53I 5832 4.53
DEG106129D 1942-07-25 1942-09-22 Process for the preparation of o-oxyazo dyes Expired DE751693C (en)

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