DE539115C - Verfahren zur Darstellung wasserloeslicher Derivate von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung wasserloeslicher Derivate von Azofarbstoffen

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DE539115C
DE539115C DE1930539115D DE539115DD DE539115C DE 539115 C DE539115 C DE 539115C DE 1930539115 D DE1930539115 D DE 1930539115D DE 539115D D DE539115D D DE 539115DD DE 539115 C DE539115 C DE 539115C
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DE
Germany
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water
azo dyes
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soluble derivatives
azo
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Expired
Application number
DE1930539115D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Eduard Besler
Dr Karl Schirmacher
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0018—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized aminopolycyclic rings
    • C09B29/0022—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized aminopolycyclic rings from diazotized aminoanthracene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/18—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group
    • C09B43/24—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group with formation of —O—SO2—R or —O—SO3H radicals

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung wasserlöslicher Derivate von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wasserunlösliche Azofarbstoffe, wie die aus diazotierten Aminoanthrachinonen durch Kuppeln mit nichtwasserlöslichen Azokomponenten erhältlichen, in wasserlösliche Azofarbstoffe umwandeln kann, wenn man sie in Leukoestersulfonsäuren beispielsweise durch Behandeln mit Pyridin-S 0g in Gegenwart von einem Metall, wie Kupfer, überführt. Es ist überraschend, daß hierbei der Azofarbstoff nicht reduktiv gespalten wird. Beispiel In iSo Gewichtsteile Pyridin läßt man .45 Gewichtsteile Chlorsulfonsäuremethylester unter Rühren und Eiskühlung eintropfen. In das so bereitete Veresterungsgemisch wird bei Zimmertemperatur ein Gemisch von zo Gewichtsteilen eines Farbstoffes, den man durch Kuppeln von a-Diazoanthrachinon mit Acetessigsäureanilid erhält (Patentschrift 297 t85), mit 12 Gewichtsteilen Kupferpulver eingetragen, wobei die Temperatur auf 3o bis 35° steigt. Das Reaktionsprodukt wird bei dieser Temperatur noch einige Zeit nachgerührt, dann in 2 ooo bis 3 ooo Teile Wasser gegeben, nochmals einige Zeit verrührt und schließlich von der überstehenden klaren Flüssigkeit durch Dekantieren getrennt. Der aus dem leukoestersulfonsauren Pyridinsalz bestehende Rückstand wird in Gegenwart von Soda mit Dampf destilliert, etwa noch unveränderter Farbstoff heiß abfiltriert und das entstandene Natriumsalz des Esters mit Kochsalz ausgesalzen und in der Kälte abgesaugt. Im Vakuum. getrocknet stellt es ein rotes, leicht in Wasser lösliches Pulver dar Beim Versetzen der wäBrigen Lösung des Salzes mit Säure und einem Oxydationsmittel, wie Natriumnitrit oder Eisenchlorid, fällt der Ausgangsfarbstoff wieder aus. Gefärbt wird in der Weise, daß man die Faser mit dem Leukoester färbt und mit einem sauren Oxydationsbad entwickelt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von löslichen Derivaten von Azofarbstoffen aus diazotierten Aminoanthrachinonen und unlöslichen Azokomponenten, dadurch gekennzeichnet, daß man die Azofarbstoffe in an sich bekannter Weise durch Behandeln mit organischen Basen und SO., abgebenden Mitteln in Gegenwart-von Metallen in die Leukoestersulfonsäuren überführt.
DE1930539115D 1930-04-16 1930-04-16 Verfahren zur Darstellung wasserloeslicher Derivate von Azofarbstoffen Expired DE539115C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE747910C (de) * 1940-05-04 1944-10-20 Verfahren zur Herstellung von Leukoschwefelsaeureestern von Anthrachinonazofarbstoffen

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