DE515111C - Process for the preparation of 3-nitro-5-ketotetrahydronaphthalene - Google Patents
Process for the preparation of 3-nitro-5-ketotetrahydronaphthaleneInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/08—Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups
Description
Verfahren zur Herstellung von 3-Nitro-5-ketotetrahydronaphthalin Wenn man 5-Ketotetrahydronaphthalin mit nitrierenden Mitteln behandelt, so erhält man entweder eine teilweise Oxydation des Ausgangsmaterials oder, falls diese durch weitgehenden Wasserausschluß bei der Reaktion verhindert wird, unter Beobachtung besonderer Vorsichtsmaßregeln ein Gemenge verschiedener isomerer Nitroverbindungen des 5-Ketotetr aliy dronaphtlialins.Process for the preparation of 3-nitro-5-ketotetrahydronaphthalene Wenn if 5-ketotetrahydronaphthalene is treated with nitrating agents, one obtains either a partial oxidation of the starting material or, if this occurs extensive exclusion of water in the reaction is prevented, under observation special precautionary measures a mixture of different isomeric nitro compounds des 5-ketotetr aliy dronaphtlialins.
Gemäß vorliegender Erfindung gelangt man in einfacher und glatter Weise zu dem einheitlichen 3-Nitr o-5-ketotetrahydr onaphthalin, wenn man das Anil des 5-Ketotetraliydronaphthalins mit nitrierenden Mitteln behandelt und das entstehende Nitrierungsprodukt mittels verdünnter Mineralsäuren spaltet. Die Nitrierung geht ohne A:nvendung besonderer Vorsichtsmaßregeln mit guter Ausbeute vor sich; namentlich ist eine besondere Tiefkühlung entbehrlich, da selbst Temperaturen bis zu .1o' Verlauf und Ausbeute des Nitriervorgangs nicht wesentlich beeinflussen. Man arbeitet vorteilhaft so, daß man das Anil in wenig konzentrierter Schwefelsäure löst und in die Lösung das NTitrier_mittel einträgt. Nach Spaltung des Nitrierprodukts mittels verdünnter Mineralsäure erhält man das bekannte 3-Nitro- 5-ketotetrahydr on.aphthaliti vom Schmelzpunkt i o 5,5'; andere Isomere treten nicht auf.According to the present invention, getting there is easier and smoother Way to the uniform 3-nitr o-5-ketotetrahydr onaphthalene, if one uses the anil of 5-Ketotetraliydronaphthalins treated with nitrating agents and the resulting Nitration product splits by means of dilute mineral acids. The nitration works without A: using special precautions with good yield ahead; by name a special deep freeze is unnecessary, since even temperatures down to .1o 'course and yield of the nitriding process do not significantly affect. One works well so that the anil is dissolved in a little concentrated sulfuric acid and in the solution the Nitrier_mittel enters. After cleavage of the nitration product using dilute Mineral acid is obtained from the well-known 3-nitro-5-ketotetrahydr on.aphthaliti from Melting point i o 5.5 '; other isomers do not occur.
Die Nitrogruppe tritt, wenn man mit nicht wesentlich mehr als i Möl. Nitrierungsmittel auf i Mol. Anil arbeitet, ausschließlich in den nicht hydrierten Teil des Naphthalinkerns ein, und erst wenn man weitere Mengen Nitrierungsmittel einwirken läßt, wird auch der Benzolkern des Anilidorestes nitriert. Dies ist um so überraschender, als bei der Nitrierung ähnlich konstituierter Anilc wie des Benzalanilins der Benzolkern des Anilidorestes zuerst eine Nitrierung erfährt.The nitro group occurs when you do not have much more than i Möl. Nitrating agent on one mole. Anil works, exclusively in the non-hydrogenated Part of the naphthalene nucleus, and only if you have additional amounts of nitrating agent lets act, the benzene nucleus of the anilido residue is nitrated. This is over as surprising as in the case of the nitration of anilc with a similar structure as benzalaniline the benzene nucleus of the anilido group first undergoes nitration.
Man kann übrigens die Darstellung von o-Nitranilin mit der von 3-Nitro-5-1,:etotetrahydronaphthalin verbinden, indem man 2 1Iol-Nitizerungsmittel mit i 1-1o1. des Anils zur Umsetzung bringt.Incidentally, one can compare the representation of o-nitro-niline with that of 3-nitro-5-1,: etotetrahydronaphthalene combine by adding 2 lol nitizers with i 1-1o1. des Anils for implementation brings.
Beispiel 221 Teile 5 - Ketotetrahydronaphthalinanil werden in :10o Teilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst und bei 15 bis 25° durch langsames Zulaufenlassen von 75 Teilen 85prozentiger Salpetersäure nitriert. Das Reaktionsprodukt wird unter Umrühren in 8oo Teile Wasser gegossen und damit kurze Zeit bis zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen schwimmt alsdann das ,3-Nitro-5-ketotetranaphthalin als fester Kuchen, auf der verdünnten Säure und kann, wenn erforderlich, durch Umkristallisieren aus Alkohol oder Benzol gereinigt werden.Example 221 parts of 5 - ketotetrahydronaphthalenanil are dissolved in: 10o parts of concentrated sulfuric acid and nitrated at 15 to 25 ° by slowly running in 75 parts of 85 percent nitric acid. The reaction product is poured into 800 parts of water with stirring and heated to boiling for a short time. After cooling, the 3-nitro-5-ketotetranaphthalene floats as a solid cake on the dilute acid and can, if necessary, be purified by recrystallization from alcohol or benzene.
Die Ausbeute beträgt i 5o Teile. Verwendet man zur Nitrierung die doppelte Menge Salpetersäure, wie oben angegeben, so ist nach der Spaltung des Nitroprodukts die verdünnte Säure vorn. Kristallen des o-Nitroanilinsulfats durchsetzt, die unschwer rein gewonnen werden können.The yield is i 50 parts. If you use the twice the amount of nitric acid, as stated above, is after the cleavage of the nitro product the diluted acid in front. Crystals of the o-nitroaniline sulfate permeated, which easily can be obtained purely.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI37697D DE515111C (en) | 1929-04-12 | 1929-04-12 | Process for the preparation of 3-nitro-5-ketotetrahydronaphthalene |
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DE515111C true DE515111C (en) | 1931-01-06 |
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DEI37697D Expired DE515111C (en) | 1929-04-12 | 1929-04-12 | Process for the preparation of 3-nitro-5-ketotetrahydronaphthalene |
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DE (1) | DE515111C (en) |
-
1929
- 1929-04-12 DE DEI37697D patent/DE515111C/en not_active Expired
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