DE485275C - Process for the production of nitrogen-containing anthraquinone derivatives - Google Patents

Process for the production of nitrogen-containing anthraquinone derivatives

Info

Publication number
DE485275C
DE485275C DEI28265D DEI0028265D DE485275C DE 485275 C DE485275 C DE 485275C DE I28265 D DEI28265 D DE I28265D DE I0028265 D DEI0028265 D DE I0028265D DE 485275 C DE485275 C DE 485275C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
nitrogen
production
anthraquinone derivatives
containing anthraquinone
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI28265D
Other languages
German (de)
Inventor
Dr Paul Nawiasky
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI28265D priority Critical patent/DE485275C/en
Application granted granted Critical
Publication of DE485275C publication Critical patent/DE485275C/en
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/54—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof etherified
    • C09B1/545—Anthraquinones with aliphatic, cycloaliphatic or araliphatic ether groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/22—Dyes with unsubstituted amino groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten Es wurde gefunden., daß man - neue wertvolle Anthrachinonderivate erhält, wenn man in i-Amvno-2-alkyloxyanthrachinone in 4-Stellung eine Aminogruppe einführt. Dies kann zweckmäßig in der Weise geschehen, daß man i-Anzino-2-alkyloxyanthrachinorie, gegebenenfalls nachdem die Amlnogrupp-e vorher, z. B. durch Einführung von Acylgruppen, wie Bemo-ylgruppen wsw., geschützt worden :ist, nitriert und die Nitrogruppe reduziert;.auch kann man i-Ami;no-2-alkyloxyanthrachinone hal!ogenieren und das in 4-Stellung befindliche Hasogenlatorn durch die Aminogruppe ersetzen.Process for the production of nitrogen-containing anthraquinone derivatives It has been found that - new valuable anthraquinone derivatives are obtained if introduces an amino group in i-Amvno-2-alkyloxyanthraquinones in position 4. this can conveniently be done in such a way that i-anzino-2-alkyloxyanthraquinory, optionally after the Amlnogrupp-e beforehand, z. B. by introducing acyl groups, like bemo-yl groups etc .: has been protected, nitrated and the nitro group reduced; .also one can halve i-amino-2-alkyloxyanthraquinones and the one in the 4-position Replace hasogens with the amino group.

Die neuen Produkte sind wertvolle Ausgangsstoffe zur Hersteäung von Farbstoffen und können selbst als Pigmente oder zum Färben von Ace-tatseide verwendet werden. Beispiel i 25,3 Teile i-Amin:a-2-methoxyanthrachinan werden in 24o Teilen Monohydrat gelöst, worauf man io Teile entwässerte Borsäuro und sodann, 6 Teile Paraformaldehyd zufügt und etwa. 20 Minuten bei gewöhnlicher Temperatur rührt. Hierauf kühlt man auf -5a ab, läßt 12,g Teile einer Nitriersäure, welche 52 % Salpetersäure enthält und frei von. Wasser ist, bei dieser Temperatur zutropfen -und rührt noch etwa, 11/2 Stunden bei der gleichen Temperatur. Nach dieser Zeit gießt man in Eiswasser, filtriert und wäscht neutral. Das erhaltene 4-Nitro-i-amino-2-methoxyanthrachinon schmilzt nach :dem Umkris@ialäsier@en aus Monochlorbenzol bei 246 bis 249°. Zur Überführung in die Diaminoverbimdung wird der feuchte Preßkuchen mit einer Lösung von Schwefelnatrium, die 4o Teile Na.S enthält, Stunde zum Sieden erhitzt. Hierauf .arbeitet mann in der üblichen Weise .auf.The new products are valuable raw materials for the manufacture of Dyes and can be used as pigments or to dye ace-tatseide itself will. Example i 25.3 parts of i-amine: a-2-methoxyanthraquinane is added in 240 parts Dissolved monohydrate, whereupon io parts dehydrated boric acid and then 6 parts Paraformaldehyde adds and about. Stir at ordinary temperature for 20 minutes. On that If one cools down to -5a, leaves 12. g parts of a nitrating acid, which is 52% nitric acid contains and free of. Water is to be added dropwise at this temperature -and is still stirring about, 11/2 hours at the same temperature. After this time you pour into ice water, filtered and washed neutral. The 4-nitro-i-amino-2-methoxyanthraquinone obtained melts after: the Umkris @ ialäsier @ en from monochlorobenzene at 246 to 249 °. To the The moist press cake is converted into the diamino compound with a solution of sodium sulphide, which contains 40 parts of Na.S, heated to the boil for an hour. On that .works up in the usual way.

Das sich kristalhm#sch abscheidende Reduktionsprodulkt schmilzt nach dem Umkristalliisieren aus MonochILorbenzol bei 234 bis 236°. Es, bildet bronzeglänzende Nadeln, die sich in: organischen Lösungsmitteln karminrot lösen.The crystalline reduction product that separates out melts again recrystallization from monochlorobenzene at 234 to 236 °. It makes shining bronze Needles that dissolve in: organic solvents crimson.

Auf ,analogem Wege läßt sich aus i-Amina-2-äthoxyanthrachinon i, 4-Diamino-2-äthoxyanthrachinon herstellen. Beispiele io Teile i-Benzoylanzino-2-methoxyanthrachinon vom F. 238 bis 24ö°, erhalten durch Benzoylieren von i-Amino-2-methoxyanthrachinon, werden mit 5o Teilen Nitrobenzol ange:schlämmt, worauf man io Teile einer 98-prozentigen Salpetersäure hinzufügt. Man erhitzt unter Rühren auf . Wasse:.rbadtemperatur und hält diese Temperatur i Stunde ein. Sodann läßt man erkalten. Die abgeschiedenen gelben Kristalle vom F. 288 bis: 289° werden guit zerkleinert, in 4o Teilen Schwefelsäure von 66° B6 gelöst und i Stunde aud dein Wasserbad erhitzt. Hierauf gießt man in Wasser und reduziert die abgeschiedene Nitroverbindung, wie in. Beispiel. i beschrieben. Das erhaltene Produkt isst im wesentlichen identisch mit dem nach Beispiel i gewonnenen. Beispiel 3 io Teile 4-Brom-2-methoxy-i-am'naanthrachimon vom F. 196 bis 198°, erhalten durch Bromieren von i-Amino-z methoxyanthrachinon in Eisessig, werden in Pastenfoem m%t Zoo Teilen 2oprozenUgem Amm-onak-üxid o,2 Teilen: Kupfervitriol etwa 8 Stunden im Autoklaven auf 14o bis: i 5o' erhitzt. Nach dem Erkalten saugt man die abgeschiedene Base .ab, die ,erforderlichenfalls durch Umkristallisieren aus Mono(;hlörbenzol weiter gereinigt werden kann.In an analogous way, i-Amina-2-ethoxyanthraquinone can be converted into 1,4-diamino-2-ethoxyanthraquinone produce. Examples of io parts of i-benzoylanzino-2-methoxyanthraquinone of F. 238 to 240 °, obtained by benzoylating i-amino-2-methoxyanthraquinone with 50 parts of nitrobenzene: slurried, whereupon 10 parts of a 98 percent strength Adds nitric acid. The mixture is heated with stirring. Water: .bath temperature and maintains this temperature for one hour. Then let it cool down. The departed yellow crystals with a melting point of 288 to: 289 ° are thoroughly crushed in 40 parts of sulfuric acid from 66 ° B6 dissolved and heated in your water bath for 1 hour. This is then poured into water and reduces the deposited nitro compound as in Example. i described. The product obtained eats essentially identically to that obtained according to Example i. Example 3 10 parts of 4-bromo-2-methoxy-i-am'naanthrachimon with a melting point of 196 ° to 198 ° were obtained by brominating i-Amino-z methoxyanthraquinone in glacial acetic acid, become in paste form m% t zoo parts 2oprozenUgem Amm-onak-üxid o, 2 parts: copper vitriol about 8 hours heated in the autoclave to 14o to: i 5o '. After cooling down, the separated one is vacuumed Base .ab, which, if necessary, by recrystallization from mono (; hlörbenzol can be further cleaned.

B eisp i;el 4 26,7 Teile i-Ami;no-2-ä@th:oxyanthrachinon vom F. igo bis 193°, erhalten -durch Äthylierung von i-Nitro-27Dxyanthracliinon mittels Di:ä;thylsulfat und Reduktion. der erhaltenen Nitroverbindung, werden in 25o Teil en Schwefelsäure von; 66°'B4 gelöst; sodann- wexden 2o Teile krstafsrexte' Borsäure ungetragen. Das Gemisch wird bis zur Lösung der Borsäure gerühmt. Hierauf fügt man 6 Tcäe Paraformaldehyd hinzu, rührt 20 Minuten und Ußt zum Reaktionsgemisch nach dem Abkühlen auf -5° zwischen. -5° und o° 13,5 Teile der in Beispiel i verwendeten; Nitriersäure langsam einlaufen. Nach einer Stunde ist die Nütrierung beendigt. Man gießt in Wasser, filtriert und wäscht neutral. Zur Uberfü'hrung in die Dyaminov erbindung wird der feuchte Preßkuchein, wie in Beispiel i beschrieben, weiter verarbeitet.B eisp i; el 4 26.7 parts i-Ami; no-2-ä @ th: oxyanthraquinone from F. igo up to 193 °, obtained by ethylation of i-nitro-27-Dxyanthracliinon using diethyl sulfate and reduction. of the nitro compound obtained are in 25o parts sulfuric acid from; 66 ° 'B4 released; Then 20 parts of strong-stretch boric acid are unworn. That Mixture is heated until the boric acid is dissolved. 6 parts of paraformaldehyde are then added added, stirred for 20 minutes and allowed to flow to the reaction mixture after cooling to -5 °. -5 ° and o ° 13.5 parts of those used in Example i; Run in nitrating acid slowly. After an hour, the feeding is over. It is poured into water, filtered and washes neutral. To transfer to the Dyaminov connection, the moist press cake is as described in example i, processed further.

D.as erhaltene 1, 4-Diamino-2-üthoxyanthrachinon schmilzt bei 222 bis 223° und löst sich in orgänis,chen- Lösungsmitteln 'ia i rot.The 1,4-diamino-2-ethoxyanthraquinone obtained melts at 222 up to 223 ° and dissolves in organic solvents ia i red.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltIgen Anthrachinonderivaten, da-,durch gekennzeichnet, ÜaB man in i-Amin:o-2-alkyloxyanthrachinone in die 4-Stellung eine Aminogruppe @deraxt einführt, daß -man die erwähnten Ausgangsstoffe; erforderli:chenfalls nach vorhergehendem Schutz .der i-Aninogruppe, mit nifin'erenden und ,die so erhaltene 4-Nitroverbindung mit reduzierenden Mitteln behandelt oder daß man in i-Amiho-2-alkyloxyanthrachinone in die- 4-Stellung in übEsch;er ZVee Halogen. einführt und das. reingeführte Halogenatom durch die Aminoggruppe ersetzt.PATENT CLAIM: Process for the production of nitrogen-containing anthraquinone derivatives, da-, characterized by, ÜaB in i-amine: o-2-alkyloxyanthraquinones in the 4-position an amino group @deraxt introduces that -man the starting materials mentioned; required: if necessary after previous protection of the i-amino group, with nifin'erenden and, the thus obtained 4-nitro compound treated with reducing agents or that one in i-Amiho-2-alkyloxyanthraquinones in the 4-position in general; he ZVee halogen. introduces and the. reintroduced halogen atom replaced by the aminog group.
DEI28265D 1926-06-09 1926-06-09 Process for the production of nitrogen-containing anthraquinone derivatives Expired DE485275C (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI28265D DE485275C (en) 1926-06-09 1926-06-09 Process for the production of nitrogen-containing anthraquinone derivatives

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI28265D DE485275C (en) 1926-06-09 1926-06-09 Process for the production of nitrogen-containing anthraquinone derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE485275C true DE485275C (en) 1929-10-28

Family

ID=7186984

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEI28265D Expired DE485275C (en) 1926-06-09 1926-06-09 Process for the production of nitrogen-containing anthraquinone derivatives

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE485275C (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2967871A (en) * 1958-03-10 1961-01-10 Eastman Kodak Co Anthraquinone dye compounds

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2967871A (en) * 1958-03-10 1961-01-10 Eastman Kodak Co Anthraquinone dye compounds

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE485275C (en) Process for the production of nitrogen-containing anthraquinone derivatives
DE564435C (en) Process for the preparation of Dihalogenanthraquinone mono-ª ‡ -carboxylic acids
DE508322C (en) Process for the preparation of benzanthrone derivatives
DE538457C (en) Process for the preparation of aminooxyanthraquinones and their substitution products
DE638601C (en) Process for the preparation of anthraquinone dyes
DE745465C (en) Process for the preparation of phthalocyanine dyes
DE545265C (en) Process for the preparation of 2-nitroacridine
DE107721C (en)
US2061627A (en) Manufacture of nitronaphthylamines
DE353221C (en) Process for the preparation of a green pigment
DE516845C (en) Process for the preparation of salts of acid sulfuric acid esters of nitroanthrahydroquinones
DE465434C (en) Process for the production of coeramidonines
DE480377C (en) Process for the production of sulfur and chlorine-containing Kuepen dyes
DE491973C (en) Preparation of benzanthrone derivatives
DE628124C (en) Process for the production of Kuepen dyes of the anthraquinone series
DE102821C (en)
DE500323C (en) Process for the preparation of orange bower colors
DE360530C (en) Process for the introduction of arylamino groups into aminoanthraquinones
DE642717C (en) Process for the preparation of 1, 5, 9-anthracentricarboxylic acid or its anhydride
DE487870C (en) Process for the preparation of compounds from benzanthrones
DE452063C (en) Process for the preparation of benzo-benzanthronecarboxylic acids
DE565041C (en) Process for the preparation of 1-amino-2, 4-dichloroanthraquinone
DE490988C (en) Process for the preparation of new condensation products of the benzanthrone series
DE562388C (en) Process for the preparation of 4íñ8- and 5íñ8-dihalobenzanthrones
AT33318B (en) Process for the preparation of tri- and tetrahalogen derivatives of indigo.