DE544621C

DE544621C - Process for the preparation of 2- or 3-oxycarbazole

Info

Publication number: DE544621C
Application number: DEI38562D
Authority: DE
Inventors: Dr Fritz Ballauf; Dr Albert Schmelzer
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1929-06-30
Filing date: 1929-06-30
Publication date: 1932-02-19

Description

Verfahren zur Darstellung von 2- bzw. 3-Oxycarbazol Es %vurde gefunden, daß man aus 7- bzw. 6-Alkoxytetrahydrocarbazolen unter Abspaltung der Alkylgruppen zu 2- bzw. 3-Oxycarbazol gelangt, wenn man diese Produkte bei 5oo bis 6oo° mit Bleioxyd behandelt. Dieses Verfahren führt gegenüber der bekannten Einwirkung von Dehydrierungsmitteln auf hydrierte Alkoxycarbazole überraschenderweise direkt zu den entsprechenden Oxyverbindungen und stellt gegenüber den bisher üblichen Herstellungsverfahren für Oxycarbazole einen wesentlichen technischen Fortschritt dar.Process for the preparation of 2- or 3-oxycarbazole It was found that that from 7- or 6-alkoxytetrahydrocarbazoles with elimination of the alkyl groups 2- or 3-oxycarbazole is obtained when these products are mixed with lead oxide at 50 to 600 ° treated. This method leads to the known exposure to dehydrating agents on hydrogenated alkoxycarbazoles surprisingly directly to the corresponding oxy compounds and contrasts with the conventional manufacturing processes for oxycarbazoles represents a significant technical advance.

Das so erhältliche 2- bzw. 3-Okycarbazol soll zur Darstellung von anderen Zwischenprodukten und Farbstoffen Verwendung finden. Beispiel 2o Gewichtsteile 6-Methoxytetrahydrocarbazol werden mit 7o Gewichtsteilen Bleioxyd innig gemischt und in eine Glasröhre eingefüllt; der Rest der Röhre wird dann mit Bieioxydbimssteinstückchen angefüllt. Die Glasröhre wird in eine Messingröhre oder in eine Röhre aus gebranntem Ton geschoben, um so eine gleichmäßige Erhitzung zu erzielen. Bei 5oo bis 6oo° wird die Destillation derart vorgenommen, daß man zuerst das vorgelegte Bleioxydbimssteingemisch gut anheizt und dann die Substanz schnell, zweckmäßig im inerten Gasstrom, wie Kohlensäure oder Stickstoff, über das Bleioxyd destilliert. Das gewonnene Produkt wird in verdünnter Natronlauge gelöst und ausgefällt. Durch Umkristallisieren aus Xylol erhält man das 3-Oxycarbazol in weißen Nadeln vom F. P. 256°. Mit dem in der Literatur beschriebenen 3-Oxycarbazol ist es in jeder Beziehung identisch. Das durch Methylierung nach den üblichen Methoden aus ihm erhaltene 3-Methoxycarbazol kristallisiert aus Alkohol in weißen Nadeln vom F. P. 142'. Es ist ebenfalls mit dem in der Literatur bekannten Methoxycarbazol identisch.The 2- or 3-okycarbazole obtainable in this way is intended to represent other intermediates and dyes are used. Example 2o parts by weight 6-Methoxytetrahydrocarbazole are intimately mixed with 7o parts by weight of lead oxide and filled into a glass tube; the rest of the tube is then covered with bits of bi-oxide pumice filled. The glass tube is put into a brass tube or into a tube made of fired Clay pushed in order to achieve even heating. At 5oo to 6oo ° it becomes the distillation is carried out in such a way that the lead oxide pumice stone mixture is first introduced heats up well and then the substance quickly, expediently in an inert gas stream, such as carbonic acid or nitrogen, distilled over the lead oxide. The product obtained is diluted in Sodium hydroxide solution dissolved and precipitated. Recrystallization from xylene gives the 3-oxycarbazole in white needles from the F. P. 256 °. With the one described in the literature 3-Oxycarbazole is identical in every respect. That by methylation after the 3-Methoxycarbazole obtained from it crystallizes from alcohol using customary methods in white needles from F. P. 142 '. It is also the same as that known in the literature Methoxycarbazole identical.

In analoger Weise kann auch das 2-Oxycarbazol aus dem 7-Äthoxytetrahydrocarbazol erhalten werden.In an analogous manner, 2-oxycarbazole can also be obtained from 7-ethoxytetrahydrocarbazole can be obtained.

Claims

Claim: Process for the preparation of 2- or 3-oxycarbazole, characterized in that 7- or 6-alkoxytetrahydrocarbazoles are treated with lead oxide at 500 to 600 °.