DE512722C - Process for the preparation of 4-aminodiphenylamine derivatives - Google Patents
Process for the preparation of 4-aminodiphenylamine derivativesInfo
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Verfahren zur Darstellung von 4-Aminodiphenylaminderivaten Durch Patent 499 82d. ist ein Verfahren zur Darstellung von d.-Aininodiphenylaminderivaten geschützt, welches darin besteht, daß man äquimolekulare Mengen von p-substituierten N itrosobenzolen und o-substituierten Nitrosobenzolen mit freier p-Stellung miteinander kondensiert und die erhaltenen Kondensationsprodukte mitReduktionsmitteln behandelt. Man erhält nach diesem Verfahren 4-Aminodiphenyl.aminderivate, welche in S-und 4'-Stellung substituiert sind.Process for the preparation of 4-aminodiphenylamine derivatives By Patent 499 82d. a process for the preparation of d.-ainodiphenylamine derivatives is protected, which consists in equimolecular amounts of p-substituted nitrosobenzenes and o-substituted nitrosobenzenes with free p-position condensed with one another and treating the obtained condensation products with reducing agents. You get according to this process 4-aminodiphenyl.aminderivate, which are in the S- and 4'-position are substituted.
Es wurde nun weiter gefunden, daß gleichfalls einheitliche Aminodiphenylaminder ivate entstehen, wenn man äqu.irnolekulare Mengen von N itrosobenzol und o-substituierten Nitrosobenzolen mit freier p-Stellung miteinander kondensiert und die erhaltenen Kondensationsprodukte mit Reduktionsmitteln behandelt.It has now been found that likewise uniform aminodiphenylamines Derivatives are formed when equ.irnolecular amounts of nitrosobenzene and o-substituted Nitrosobenzenes with free p-position condensed with one another and the obtained Condensation products treated with reducing agents.
Es bilden sich hierbei in einheitlicher Reaktion, wie nicht vorausgesehen werden konnte, in 3-Stellung substituierte d.-Aminorliphenylaminderiv ate. Beispiel i Eine Lösung von 53,5 Teilen Nitrosobenzol und 68,5 Teilen o-Nitrosoanisol in 3oo Teilen Eisessig wird in 2@%" Stunden in i5oo Teile Schwefelsäure von 66° Be bei o bis 5° eintropfen gelassen. Durch Eingießen der Lösung in Natriumchloridlösung wird das erhaltene Kondensationsprodukt ausgefällt. Es schmilzt bei i53°. Es wird noch feucht in 3 ooo Teilen @#@'asser und 65 Teilen Natronlauge von 38° Be gelöst und bei 6o° mit einer Lösung von 175 Teilen geschmolzenem Schwefelnatrium in Wasser versetzt und eine halbe Stunde auf 8o° erwärmt, wobei unter Hellfärbung der Lauge die Base als helles Öl ausfällt, das beim Abkühlen erstarrt und dann abgesaugt und ausgewaschen wird. Durch Reinigen über das Chlorhydrat und Umkristallisieren aus Benzol wird die Base fast vollständig rein vom Schmelzpunkt 87° erhalten.As could not be foreseen, d-aminorliphenylamine derivatives substituted in the 3-position are formed in a uniform reaction. Example i A solution of 53.5 parts of nitrosobenzene and 68.5 parts of o-nitrosoanisole in 300 parts of glacial acetic acid is allowed to drip into 150 parts of sulfuric acid of 66 ° Be at 0 to 5 ° in 2% hours Sodium chloride solution, the condensation product obtained is precipitated and melts at 153 °. It is dissolved while still moist in 3,000 parts of water and 65 parts of 38 ° sodium hydroxide solution, and a solution of 175 parts of molten sodium sulphide in water is added at 60 ° and heated to 80 ° for half an hour, the base precipitating as a light oil with a light coloration of the alkali, which solidifies on cooling and is then filtered off with suction and washed out ° received.
Da die Base mit dem in den Berichten der deutschen chemischen Gesellschaft Bd. .12 [19o9] Seite 1083, erhaltenen Aminomethoxydiphenylamin nicht identisch ist, bleibt für dieselbe nur die Konstitution eines 4-Amino-3-methoxydiphenylamins übrig.Since the base with that in the reports of the German chemical society Vol. 12 [19o9] page 1083, aminomethoxydiphenylamine was not obtained is identical, only the constitution of a 4-amino-3-methoxydiphenylamine remains for the same left over.
Beispiel e Eine Lösung von 53,3 Teilen Nitrosobenzol und 6o,5 Teilen o-Nitrosotoluol in 3oo Teilen Eisessig wird iil moo Teile Schwefelsäure 66° Be bei 5° in ungefähr 2 Stunden eingetropft. Beim langsamen Einrühren der klaren schwefelsauren Lösung in Eiswasser fallen gelbbraune Flocken aus, die abgesaugt und säurefrei gewaschen werden. Der Schmelzpunkt des gelbbraunen Körpers ist ,42'.Example e A solution of 53.3 parts of nitrosobenzene and 6o.5 parts o-Nitrosotoluene in 300 parts of glacial acetic acid is 100 parts of sulfuric acid at 66 ° Be 5 ° dropped in about 2 hours. When slowly stirring in the clear sulfuric acid Solution in ice water, yellow-brown flakes precipitate, which are filtered off with suction and washed free of acid will. The melting point of the tan body is '42'.
Das erhaltene Kondensationsprodukt wird in entsprechender Weise wie im Beispiel i reduziert. Die über das Chlorhydrat und durch Ümkristallisieren erhaltene Base besitzt den Schmelzpunkt 7o bis 71'. Ihre Acetylverbindung schmilzt bei 147 bis 148°.The condensation product obtained is in a corresponding manner as in the example i reduced. The obtained via the chlorohydrate and by recrystallization Base has a melting point of 70 to 71 '. Your acetyl compound melts at 147 up to 148 °.
Da die Base mit dem aus p-Nitrochlorbenzolsulfosäure und o-Toluidin erhaltenen 4-Amino-2'-methyl:diphenylamin (vgi. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Bd. 41 [19o8] Seite 3750) nicht identisch ist, kommt ihr die Konstitution eines . Amino-3-methyldiphenylamins zu.Since the base with that of p-nitrochlorobenzenesulfonic acid and o-toluidine obtained 4-amino-2'-methyl: diphenylamine (see reports of the German chemical Gesellschaft Vol. 41 [19o8] page 3750) is not identical, the constitution comes from her one . Amino-3-methyldiphenylamine too.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEL37082D DE512722C (en) | 1929-02-16 | 1929-02-16 | Process for the preparation of 4-aminodiphenylamine derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
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| DEL37082D DE512722C (en) | 1929-02-16 | 1929-02-16 | Process for the preparation of 4-aminodiphenylamine derivatives |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE512722C true DE512722C (en) | 1930-11-17 |
Family
ID=7267749
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEL37082D Expired DE512722C (en) | 1929-02-16 | 1929-02-16 | Process for the preparation of 4-aminodiphenylamine derivatives |
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| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE512722C (en) |
-
1929
- 1929-02-16 DE DEL37082D patent/DE512722C/en not_active Expired
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