DE491512C - Process for the preparation of azo dyes - Google Patents

Process for the preparation of azo dyes

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DE491512C
DE491512C DEI32918D DEI0032918D DE491512C DE 491512 C DE491512 C DE 491512C DE I32918 D DEI32918 D DE I32918D DE I0032918 D DEI0032918 D DE I0032918D DE 491512 C DE491512 C DE 491512C
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Germany
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naphthal
bordeaux
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azo dyes
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DEI32918D
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Dr Wilhelm Eckert
Dr Werner Kirst
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series

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Description

Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man Bürdeaux-, violette imd violetthmune Azafarbstoffe erhält, wenn man- 4-Aminonaphthalsäurederi-%ute von folgender Konstitution: wobei x Wasserstoff, Alkyl, Aryl oder Aralkyl bedeutet, oder deren Substitutionspro,dukte oder Derivate diazotiert und in Substanz oder auf der Faser mit 2 -, 3-Oxynaphtlioesäurearviaaniden kuppelt. Diese Azofarbstoffe liefern Farbtöne, die sich durch eine gute bis hervorragende Lichtechtheit und Waschechtheit auszeichnen; dadurch ist eine empfindliche Lücke in der Reihe der in Substanz und auf Faser erzeugten unlöslichen Azofarbstoffe ausgefüllt.Process for the preparation of azo dyes It has been found that burdeaux, violet and violet-thinned aza dyes are obtained if 4-aminonaphthalic acid derives from the following constitution: where x is hydrogen, alkyl, aryl or aralkyl, or their substitution products or derivatives are diazotized and coupled in substance or on the fiber with 2-, 3-Oxynaphthlioesäurearviaaniden. These azo dyes provide shades that are characterized by good to excellent lightfastness and washfastness; this fills a sensitive gap in the series of insoluble azo dyes produced in substance and on fibers.

Das Ergebnis ist überraschend, denn die entsprechenden Farbstoffe der isomeren 3-Aminonaplithalsäurederivate weisen ungenügende Echtheitseigenschaften auf.The result is surprising because the corresponding dyes the isomeric 3-aminonaplithalic acid derivatives have inadequate fastness properties on.

Die 4-Aminonaphthalsäurederivate kann man beispielsweise darstellen aus dem Anhydrid der 4-Aniinonaphthalsäure oder deren Substitutionsprodukten durch Umsetzen mit Ammoniak, aliphatischen und aromatischen Aminen. B e i s p i e 1 e i. a) Man grundiert 5o g abgekochtes Baumwollgam während etwa 1/2 Stunde in nachstehender Lösung: 4,5.g 2,3-Oxynaphtho-esäure-2', 5'-dimethoxY- i'-a-niäd, 9 ccm Türkischrot51, 9 ecin Natronlauge 34' B6 in heißem Wasser unter Aufkochen gelöst, aufgefüllt auf iooo ccm. Es werden 4,5 ccrn Formaldehyd 3oprozentig zugesetzt.The 4-aminonaphthalic acid derivatives can be prepared, for example, from the anhydride of 4-aniinonaphthalic acid or its substitution products by reaction with ammonia, aliphatic and aromatic amines. Eg p ie 1 e i. a) One primes 50 g of boiled cotton yarn for about 1/2 hour in the following solution: 4.5 g of 2,3-oxynaphtho-esic acid-2 ', 5'-dimethoxy-i'-a-niäd, 9 ccm Turkish red51, 9 ecin caustic soda 34 'B6 dissolved in hot water while boiling, made up to 100 ccm. 4.5 cc formaldehyde is added at 3%.

b) Das imprägnierte Garn wird gut entwässert und in der auf nachstehende Weise hergestellten Diazolösung entwickelt: 2,2 g 4 - Anlino - il, 8 - Naphtlialmethylinücl werden Mit 2,8 ccm Salzsäure 22' B6 und 7,5 ccm.XLatriurnnitrit i . io gelöst und in der Kälte diazotiert. Nach beendeter Diazotierung stumpft man mit etwa 2 g gelöstein Natriumacetat auf Kongoneutralität ab, fügt 25 - Kochsalz hinzu und stellt mit kaltem Brunnenwasser auf 1 1 ein. Nach etwa 1/2 Stunde wird das Garn herausgenommen, gut gespült, kochend geseift, erneut gespült und getrocknet. b) The impregnated yarn is well drained and developed in the prepared diazo solution in the following manner: 2.2 g of 4 - Anlino - il, 8 - Naphtlialmethylinücl With 2.8 cc of hydrochloric acid 22 'B6 and 7.5 ccm.XLatriurnnitrit i. io dissolved and diazotized in the cold. After the end of diazotisation blunts with about 2 grams of sodium acetate to gelöstein Congo neutrality from, adds 25 - salt added and adjusted to 1 1 with cold well water. After about 1/2 hour the yarn is taken out, rinsed well, soaped at the boil, rinsed again and dried.

Mian erhält ein schönes, sehr blaustichiges Bürdeaux von hervorragender Licht- und Wa,schedh#theit.Mian receives a beautiful, very bluish Burdeaux of excellent Light and wa, schedh # theit.

2. Man grundiert 50g abgekochtes Baumwollgarn mit folgender Lösung: 49 2,3-0x3-- naphtho,esäure-i'-naph-uliylamid, 8 ccm Tür- kischrot,öl, 12 ccm 2s,atronlau"-,e 34' B6werden in heißem Wasser unter Aufkochen gelöst und auf 1000 ccrn eingestellt, 4 Iccm Form- aldehyd 3oprozeritig werden zugegeben. Man entwickelt mit einer Diazolösung aus 4-Aminoi, 8-naph-thahnethylimid und behaii- delt die entwickelte Färbung wie im Bei- spel i under'hält einischön,es, blau-es Bordeaux von sehr guter Licht- und Waschechtheit. 3. Man behandelt 5og abgekochtes Baum- wollgarn mit folgendem Grundierungsbad: 2g Di-2,3-Oxynap"hrhoe,s:äilreidiaiüsi.!&d ' 4 ccm TürldschrotZ1 5oprozentig, 6 ccm Natronlauge 34' B6 werden in kocheridem Wasser gelöst -und auf 1 1 digestellt. Man entwickelt mit einer Diazolösung aus 4-Amino- i, 8-naphthalmethylitnild und behan- delt weiter wie im Beispiel i angegeben und erhält ein Violettbraun von sehr guter Licht- echtheit. 4. Man behandelt 5o g abgekochtes Baum- wollgarn in einer nach Beispiel i hergestellten Lösung von 4,5 2,3-Oxynap-h-vh(yesäure- 2', 5'-clünethoxy-il-a#nflid und fäTbt in nach- stehendem Färbebade aus- 2,o6 g 4-An-)ino-i, 8-Naphtlialum,*d werden mit 2,8 ccm Salzsäure 22" B6 und- 7,5 Ccm Natriumnitrit C: io gelöst in der Kälte dia- zotiert. Nach beendeter Diazotierting stumpft man mit etwa 2 g gelöstem Natriumacetat auf Kor#goneutralität ab und füllt unter Zugabe von --> 5 'g Kochsalz auf 1 1 auf. Das Gaim wird nach etwa halbstündiger Entwicklung ge- spült, kochend geseift und getrocknet. Man erhält ein schönes Bordeaux von hervorragen- der Licht- und Waschechtheit. 5. Man behandelt 50g abgekochtes Baum- wollgarn in folgender Grundierungslösung: 7#g 2,3-Oxynaphtboosäureail#äd, 14ccm Tür- 'Kischrotbl 5oprozentig, io,5 ccm -%L\Tatr#onlauge 34' B# werden in kochendem Wasser gelöst, die Lösiung,-auf 1 1 eingestüllt. 7 ccm Form- aldehyd 3oprozeutig werden zugesetzt. Nach halbstündigem Grundieren färbt man in einem nach Beispiel 4 hergestellten Entwicklungsbad aus diazotiertem 4-Amin;o-i, 8-naphtbaUmid aus und behai#de-lt wie oben angegeben. Man erhält ein Violett von guter Licht- und Wasch- echtheit. 6. Man behandelt 5o g abgekochtes Baum- wollgarn in einex Lösung von 4 9 2, 3-OxY- iiaplitlioesäure-i'-iiaphtl-iylan-iid (nach Bei- spie12) und entwickelt mit einer nach Bei- .sPie14 hergestellten Diazülösung. Man seift kochend, spült und trocknet und erhält ein Violett von guter bis sehr guter Licht- und Waschechtheit. 7. Sogabgekochtes Baumwollgarn werden mit folgender Naphthollösung imprägniert: 4,5g 2,3-Oxyriaphtlioesäur#e-4'-methoxy-i'-ad- lid werden mit 9 ccm Türldschrotöl 5 oprozeutig und 9 ccm Natronlauge 34' B6 in kochendem Wasser :gelöst und auf 1 1 e#,agestellt. Es werden 4,5 #ccmF.ormaldehyd 13 opro-zentig zuge- setzt. Das naphtholierte Garn wird in einer nach Beispiel 4 hergestellen Diazolösung aus 4-Am,i,-no-i, 8-,-napb-thalirni#d entwickelt und in oben angegebener Wieisienachbehandelt. -Mam erhält ein Violett von guter bis sehr guter Lichtechtheit. 8. 5og abgekochtes Baumwollgarn grun- diert man mit einer wie im Beispie13 herge- stellten Lösung von 2,- Di-2,3-Oxynap;hthoe- säuredianisidid. Maneiltwickelt in einer nach Beispiel 4 hergestellten Diazolösung aus 4-Amino-i, 8:naphthaliiiüd, spült, seift ko- chend, spült und trocknet und erhält eine schokoladebraune Färbung von sehr guter Lichtechtheit. Die Farbtöne weiterer Farbstoffe sind in der folgenden Tabelle aufgeführt: Kombiniert mit dem folgenden Arvlamid Diazoverbindung aus der 2,3-Oxynaphthoesäure' Farbton T. 4-Amino-i, 8-naphthal- 2'-Methoxy-i-anilid Bordeaux imid 2. 4-Amino-i, 8-naphthal- 2', 5'-Dimethoxy-i'-anilid Blaues Bordeaux äthylimid 3. 4-An-iino-i, 8-naphthal- g'-Methoxy-i'-anffid Bordeaux äthylimid 4. 4-Amino-i, 8-naphthal- 4!-Methoxy-i-anilid Bordeaux äthyhmid 5. 4-Amino-i, 8-naphthal- 2, 5'-Dimethoxy-il-aüüid Violett phenylimid 6. 4-Amino-i, 8-naphthal- 2', 5'-Dimethoxy-i:1-anilid Zlaues Bordeaux paratoly14.nid Diazoverbindung aus Kombiniert mit dem folgenden Arylamid Farbton der 2,3-Oxynaphthoesäure 7. 4-Amino-i, S-naphthal- 2', 5'-Dimetboxy-i'-anilid Bordeaux metatolylimid S. 4-Amino-i, 8-naphthal- 2', 5'-Dimethox#,7-i'-anilid Rotviolett metanietadimethyl- phenvlimid 9. 4-Amino-i, 8-naphthal- 2', 5'-Dimethoxy-i'-anilid Bordeaux orthoorthodimethyl- phenylimid 10. 4-Amino-i, 8-naphthal- 2'-Methoxy#i'-anilid Bordeaux orthoorthodimethvl- phenylimid ii. 4-Amino-i, 8-naphthal- 4'-Methoxy-i'-anilid Bordeaux orthoorthodimethyl- phenylimid 12. 4-Amino-i, 8-naphthal- 2', 5'-Dimetho-xy-i'-anilid Bordeaux orthochlorphenylimid 13. 4-Amino-i, 8-naphthal- 4'-Methoxv-i'-anilid Rotviolett orthochlorphenylimid 14. 4-Amino-i, 8-naphthal- 2'-Methoxy-i'-anilid Bordeaux orthochlorphenvlimid 2. 50g of boiled cotton yarn is primed with the following solution: 49 2,3-0x3-- naphtho, esäure-i'-naph-uliylamid, 8 ccm door- kischrot, oil, 12 ccm 2s, atronlau "-, e 34 'B6be dissolved in hot water while boiling and set to 1000 ccrn, 4 Iccm form- aldehyde 3oprozeritig are added. Develop with a diazo solution 4-Aminoi, 8-naphthahnethylimid and behaii- delts the developed color as in the case of spel i under'contains monotonous, it, blue-it Bordeaux very good lightfastness and washfastness. 3. Treat 5og boiled tree wool yarn with the following primer bath: 2g Di-2,3-Oxynap "hrhoe, s: ailreidiaiüsi.! & D ' 4 ccm TürldschrotZ1 5%, 6 ccm caustic soda 34 'B6 are dissolved in boiling water -and set to 1 1 . Develop with a diazo solution 4-Amino- i, 8-naphthalmethylitnild and treated delt as indicated in example i and receives a violet brown with very good light authenticity. 4. Treat 50 g of boiled tree wool yarn in a manufactured according to example i Solution of 4,5 2,3-Oxynap-h-vh (yesacid- 2 ', 5'-clünethoxy-il-a # nflid and colors in after- standing dye bath 2, o6 g 4-an) ino-i, 8-Naphtlialum, * d be with 2.8 cc hydrochloric acid 22 "B6 and -7.5 cc Sodium nitrite C: io dissolved in the cold dia- zotiert. After the diazotization has ended, it becomes blunt one with about 2 g of dissolved sodium acetate Kor # geutralität and fills with an addition from -> 5 g of table salt to 1 1 . The Gaim is developed after about half an hour rinsed, soaped at the boil and dried. Man receives a beautiful Bordeaux from excellent the light and wash fastness. 5. Treat 50g of boiled tree wool yarn in the following primer solution: 7 # g 2,3-Oxynaphthboosäureall # äd, 14ccm door 'Kischrotbl 5%, io, 5 ccm -% L \ Tatr # onlauge 34 'B # are dissolved in boiling water, the solution, -filled on 1 1 . 7 cc mold aldehyde 3 percent are added. To half an hour of priming you color in one Development bath prepared according to Example 4 from diazotized 4-amine; oi, 8-naphtbaUmid off and behai # de-lt as stated above. Man receives a violet of good light and washing authenticity. 6. Treat 50 g of boiled tree wool yarn in a solution of 4 9 2, 3-OxY- iiaplitlioesäure-i'-iiaphtl-iylan-iid (according to spie12) and developed with a .sPie14 produced diazo solution. Soap boiling, rinsing and drying and receiving Violet from good to very good light and Washfastness. 7. Be suction-cooked cotton yarn impregnated with the following naphthol solution: 4.5g 2,3-oxyriaphthioic acid # e-4'-methoxy-i'-ad- lid are made 5 oprocessive with 9 cc of Türldschrotöl and 9 cc caustic soda 34 'B6 in boiling Water: dissolved and set to 1 1 e #. It 4.5 # ccmF.ormaldehyde is added 13 percent puts. The naphtholized yarn is in a diazo solution prepared according to Example 4 4-Am, i, -no-i, 8-, -napb-thalirni # d developed and in post-treated as indicated above. -Mam receives a violet from good to very good Lightfastness. 8. 5og boiled cotton thread green if one is produced with a presented solution of 2, - Di-2,3-Oxynap; hthoe- acid dianisidide. Maneil rewinds in a Example 4 prepared diazo solution from 4-Amino-i, 8: naphthaliiiüd, rinses, soaps chend, rinses and dries and receives one very good chocolate brown color Lightfastness. The color shades of other dyes are listed in the following table: Combined with the following arvlamid Diazo compound from the 2,3-oxynaphthoic acid 'hue T. 4-Amino-i, 8-naphthal-2'-methoxy-i-anilide Bordeaux imid 2. 4-Amino-i, 8-naphthal-2 ', 5'-Dimethoxy-i'-anilide Blue Bordeaux ethylimide 3. 4-An-iino-i, 8-naphthal- g'-methoxy-i'-anffid Bordeaux ethylimide 4. 4-Amino-1,8-naphthal-4! -Methoxy-i-anilide Bordeaux ethyhmid 5. 4-Amino-i, 8-naphthal-2, 5'-dimethoxy-il-aüüid violet phenylimide 6. 4-Amino-i, 8-naphthal-2 ', 5'-dimethoxy-i: 1-anilide Zlaues Bordeaux paratoly14.nid Diazo compound from combined with the following arylamide shade of 2,3-oxynaphthoic acid 7. 4-Amino-i, S-naphthal-2 ', 5'-Dimetboxy-i'-anilide Bordeaux metatolylimide S. 4-Amino-i, 8-naphthal-2 ', 5'-Dimethox #, 7-i'-anilide red-violet metanietadimethyl phenvlimid 9. 4-Amino-i, 8-naphthal-2 ', 5'-dimethoxy-i'-anilide Bordeaux orthoorthodimethyl phenylimide 10. 4-Amino-1,8-naphthal-2'-methoxy # i'-anilide Bordeaux orthoorthodimethvl- phenylimide ii. 4-Amino-i, 8-naphthal-4'-methoxy-i'-anilide Bordeaux orthoorthodimethyl phenylimide 12. 4-Amino-i, 8-naphthal-2 ', 5'-dimetho-xy-i'-anilide Bordeaux orthochlorophenylimide 13. 4-Amino-1,8-naphthal-4'-methoxy-i'-anilide red-violet orthochlorophenylimide 14. 4-Amino-1,8-naphthal-2'-methoxy-i'-anilide Bordeaux orthochlorphenvlimid

Claims (1)

PATE X FA -NS PR U, Cli : Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. dadurch -eken.nzeichnet, daß man Z5 4-Aminonaphthalsäurederivate von folgender Konstitution: wobei x Wasserstoff, Alkyl, Aryl oder Arallkyl 1)edeute,. oder deren Substitutioneprodukte oder Derivate diazotiert und, in Subs,tanz oder auf der Faser mit 2,3-OxvnaP'#ith(je;äurearylami-de-n kup- pel,t. -
PATE X FA -NS PR U, Cli : Process for the preparation of azo dyes. by the fact that Z5 is 4-aminonaphthalic acid derivatives of the following constitution: where x signifies hydrogen, alkyl, aryl or aralkyl 1). or their substitution products or derivatives are diazotized and, in subs, dance or on the fiber with 2,3-OxvnaP '# ith (je; äurearylami-de-n kup- pel, t. -
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1151075B (en) * 1959-06-25 1963-07-04 Basf Ag Process for the production of azo dyes
US5085254A (en) * 1988-07-01 1992-02-04 Deutsche Automobilgesellschaft Mbh Process and device for the continuous filling of fiber structure electrode frames provided with current discharge use

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