Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß
Diazoverbindungen des i-Methyl-2-amino-4-isopropylbenzols oder seiner Derivate wertvolle
Komponenten zur Darstellung von Azofarbstoffen mit den Aryliden der :2
- 3-Oxynaphthoesäure und der ß-Ketocarbonsäuren sind. Man erhält in fast
allen Kombinationen sehr lebhafte Farbtöne von wertvollen Echtheitseigenschaften.
Die Färbungen zeichnen sich gegenüber den mit Farbstoffen aus diazotiertern i-MethVI-2-amin0-4-isopropylbenzol
und Kaphtholen erzeugten (siehe amerikanische Patentschrift 1 3 14
921) durch gute Seifechtheit aus.A process for the preparation of azo dyes It has been found that diazo compounds of i-methyl-2-amino-4-isopropylbenzene or its derivatives valuable components for the preparation of azo dyes with the arylidene of: 2 - 3-hydroxynaphthoic acid and ß-ketocarboxylic acids. In almost all combinations, very lively color tones with valuable fastness properties are obtained. The dyeings are distinguished from the diazotiertern with dyes from i-MethVI-2-amin0-4-isopropylbenzene and Kaphtholen generated (see United States Patent 3 1 14 921) by good Seifechtheit from.
Die Darstellung der Farbstoffe geschieht in bekannter Weise auf der
Faser, in Substanz oder auf einem Substrat. Es wird z. B. in folgender Weise gefärbt:
5o g abgekochtes Baumwollgarn werden bei 35 bis 40' C mit der
Grundierungslösung li, Stunde imprägniert, durch Abquetschen oder Schleudern gut
entwässert und 11, Stunde im Färbebade ausgefärbt. Die Färbung wird gespült
Pspült, kochend geseift, von neuem und getrocknet. Beispiele
i. a) G r u n d i e r u n g s
b a d :
4,5 g 2 - 3-Oxvnaplithoesäure-2'-meth-
OXY-4'-Cfilor-i'-anilid werden mit
9 ccm Türkischrotöl 5oprozentig und
9 ccm Natronlauge von 34' B# ange-
teigt, mit kochendem Wasser
übergosseli und gegebenenfalls
unter Aufkochen auf
i Liter -elöst.
23
b) Färbebad:
1,49 g 2 -Amino - i -metbvl-4-isoprop#-1-
benzol werden mit
2,6 ccm Salzsäure Von 2203 B# und
0,72 g gelöstem Natritimnitrit in üb-
licher Weise unter Eiskühlung
diazotiert. Nach beendeter Di-
azotierung stumpft man mit etwa
2 g gelöstemNatriumacetat auf Kon-
goneutralität ab, fügt
25 g Kochsalz hinzu und füllt mit
kaltem Wasser auf
i Liter auf.
Die Färbung stellt ein lebhaftes, laugenkochechtes Scharlach dar.
2. a) Grundierungsbad:
4,5 9 :2 - 3-Oxynaphthoesäure-:2'-me-
thY1-4'-chl,or--i'-anilid werden mit
9 ccm Türkischrotöl 5oprozentig und
9 ccm Natronlauge von 34' B# ange-
teigt, mit kochendem Wasser
übergosseil und gegebenenfalls
unter Aufkochen auf
r Liter gelöst.
b) Färbebad :
1,84 g 2-Amino-5-chlor-i-methyl-4-iso-
propylbenzol werden in üblicher
Weise mit
2,6 ccm Salzsäure 22' B# und
0,729 gelöstem 'Natriumnitrit unter
Eiskühlung diazotiert. Nach
beendeter Diazotierung stumpft
man mit
2 g gelöstem Natriumacetat ab, fügt
:25 g Kochsalz hinzu und stellt mit
kaltem Wasser auf
i Liter ein.
Die Färbung stellt ein lebhaftes, blaustichiges, laugenkochechtes Rot dar.
3. a) G r u ndi c r u n g s
b a d:
3,6 g Diacetessig-o-tolidid werden mit
7,2- g Türkischrotöl, -
5,4 ccm Natronlauge 34' B# und
28 g Glaubersalz auf
i Liter unter Erwärmen aufgelöst.
b) Färbebad -
Wie in Beispiel :2b angegeben, wobei man cem Essigsäure
5oprozentig hinzufügt.The dyes are represented in a known manner on the fiber, in substance or on a substrate. It is z. B. dyed in the following way: 50 g of boiled cotton yarn are impregnated at 35 to 40 ' C with the primer solution 1 hour, drained well by squeezing or spinning and dyed for 11 hours in the dyebath. The dye is rinsed, rinsed, soaped at the boil, again and dried. Examples i. a) G run d c ycle s b a d:
4.5 g of 2 - 3-oxy-naplithoic acid-2'-meth-
OXY-4'-Cfilor-i'-anilide are combined with
9 cc Turkish red oil 5 percent and
9 cc caustic soda solution from 34 'B #
dough, with boiling water
übergosseli and possibly
under boiling
i liter -dissolved.
23
b) dye bath:
1.49 g of 2-amino - i -metbvl-4-isoprop # -1-
benzene will be with
2.6 cc hydrochloric acid From 2203 B # and
0.72 g of dissolved sodium nitrite in
lighter way under ice cooling
diazotized. After the di-
azotation is blunted with about
2 g of dissolved sodium acetate on
goneutrality, adds
Add 25 g of table salt and fill with
cold water
i liter on.
The color is a lively, caustic scarlet fever. 2. a) Primer bath:
4.5 9: 2 - 3-oxynaphthoic acid: 2'-me-
thY1-4'-chl, or - i'-anilide are used with
9 cc Turkish red oil 5 percent and
9 cc caustic soda solution from 34 'B #
dough, with boiling water
übergosseil and if necessary
under boiling
r liters dissolved.
b) dye bath :
1.84 g of 2-amino-5-chloro-i-methyl-4-iso-
propylbenzene are used in common
Way with
2.6 cc hydrochloric acid 22 'B # and
0.729 dissolved 'sodium nitrite below
Ice cooling diazotized. To
completed diazotization blunt
one with
2 g of dissolved sodium acetate, adds
: Add 25 g of table salt and make with
cold water
i liter a.
The color is a lively, bluish, caustic-proof red. 3. a) G ru ndi c b a s g run d:
3.6 g of diaceto-o-tolidide are added
7.2-g turkey -
5.4 cc caustic soda 34 'B # and
28 g of Glauber's salt
i liter dissolved under warming.
b) Dyebath - As indicated in Example: 2b, with 5% acetic acid being added.
Die Färbung stellt ein rotstichiges, lichtechtes und laugenkochechtes
Gelb dar.
4. a) G r il n d i e r u n gsb a d :
4,5 g 2 - 3-Oxynaphthoesäure-4'-meth-
oxv-i'-anilid werden mit
9 ccm Türkischrotöl 5oprozentig und
10,5 ccm Natronlauge 341 B# angeteigt,
mit heißem Wasser übergossen
und unter Aufkochen auf
i- Liter gelöst.
b) Färbebad:
1,94 gl 2-Amino-6-nitro-i-methyl-4-iso-
propylbenzol werden in bekann-
ter Weise mit
?-,6 cem Salzsäure 22' B# und
0,72 g gelöstem Natriumnitrit unter
Eiskühlung diazotiert. Nachbe-
endeter Diazotierung fügt man
etwa
2 gelöstes 2,#atriumacetat und
25 g Kochsalz zu und stellt auf
i Liter ein.
Die Färbung stellt ein lichtechtes, gelbstichiges Rot dar.The color is a reddish, lightfast and caustic-proof yellow. 4. a) G r il n d ierun gsb a d:
4.5 g of 2 - 3-oxynaphthoic acid-4'-meth-
oxv-i'-anilide are used with
9 cc Turkish red oil 5 percent and
10.5 ccm caustic soda 341 B # made into a paste,
doused with hot water
and under boil
i-liter dissolved.
b) dye bath:
1.94 g of 2-amino-6-nitro-i-methyl-4-iso-
propylbenzene are known in
ter way with
? -, 6 cem hydrochloric acid 22 'B # and
0.72 g of dissolved sodium nitrite under
Ice cooling diazotized. Follow-up
when diazotization has ended, one adds
approximately
2 dissolved 2, # atrium acetate and
Add 25 g of table salt and set up
i liter a.
The color is a lightfast, yellowish red.
Die Farbtöne weiterer Farbstoffe sind in der folgenden Tabelle aufgeführt:
23
kombiniert
Diazoverbindung aus mit dem folgenden Arylid Farbton
1 der 2 - 3-Oxynaphthoesäure
2-Amino-i-methyl-4-is0- 2'-Methoxy-5'-chlor-i'-anilid blaustichiges
Rot
propylbenzol
desgl. 2'-Methyl-4'-chlor-i'-anilid desgl.
desgl. o-Toluidid desgl.
desgl. Anilid Scharlach
2-Amino-5-chlor-i-methyl- 2'-Methoxy-4'-chlor-i'-anilid desgl.
4-isopropylbenzol
desgl. :z' - 5'-Dimethoxy-i'-anilid blaustichiges Rot
desgl. o-Anisidid Scharlach
desgl. o-Toluidid. blaustichiges Scharlach
desgl. a-Il#,Taphthylamid blaustichiges Rot
desgl. Di-o-anisidid Bordorot
2-A-rnino-6-nitro-i-methyl- o-Anisidid gelbstichiges Rot
4-isopropylbenzol
desgl. 2'-.Methoxy-4'-chlor-i'-aniäd Scharlach
desgl. --'-MethoxY-5-chlor-i'-alülid desgl.
desgl. Di-o-anisidid Rotbraun
DieFarbtöne der aus diazotiertem2-Amino-5-brom-i-methyl-4-isopropylbenzol und Aryliden
der 2 - 3-Oxynaphthoesäure erhaltenen Farbstoffe sind den entsprechenden
Farbstoffen aus dem 5-Chlor-Derivat sehr ähnlich.The color shades of other dyes are listed in the following table: 23 combined
Diazo compound made from with the following arylide hue
1 of 2 - 3-hydroxynaphthoic acid
2-Amino-i-methyl-4-is0-2'-methoxy-5'-chloro-i'-anilide bluish red
propylbenzene
desgl. 2'-methyl-4'-chloro-i'-anilide desgl.
o-Toluidid desgl.
also anilide scarlet fever
2-Amino-5-chloro-i-methyl-2'-methoxy-4'-chloro-i'-anilide desgl.
4-isopropylbenzene
. desgl: z '- 5'-dimethoxy-i' anilide bluish red
likewise o-anisidid scarlet fever
likewise o-toluidide. bluish scarlet fever
the same. a-II #, taphthylamide bluish red
likewise. Di-o-anisidid Bordo red
2-A-rnino-6-nitro-i-methyl-o-anisidide yellowish red
4-isopropylbenzene
likewise 2 '-. Methoxy-4'-chloro-i'-aniad scarlet fever
desgl. --'- MethoxY-5-chloro-i'-alülid desgl.
likewise. Di-o-anisidid red-brown
DieFarbtöne of 5-bromo-i-methyl-4-isopropylbenzene diazotiertem2-amino-arylidene and the 2 from - 3-hydroxynaphthoic acid dyes are very similar to the corresponding dyes of the 5-chloro derivative.