DE490377C - Verfahren zur Darstellung von blauen Farbstoffen der Diaminotriphenylmethanreihe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von blauen Farbstoffen der Diaminotriphenylmethanreihe

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DE490377C
DE490377C DEI30994D DEI0030994D DE490377C DE 490377 C DE490377 C DE 490377C DE I30994 D DEI30994 D DE I30994D DE I0030994 D DEI0030994 D DE I0030994D DE 490377 C DE490377 C DE 490377C
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DE
Germany
Prior art keywords
diaminotriphenylmethane
series
preparation
blue dyes
benzaldehyde
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Expired
Application number
DEI30994D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Otto Boeger
Dr Oswald Meissner
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/12Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus
    • C09B11/14Preparation from aromatic aldehydes, aromatic carboxylic acids or derivatives thereof and aromatic amines

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von blauen Farbstoffen der Diaminotriphenylmethanreihe Durch Kondensation von Benzaldehyddisulfosäuren mit tertiären Arylaminen und nachfolgende Oxydation hat man alkaliechte, egalisierende blaue Farbstoffe dargestellt. Sekundäre Arylamine eignen sich nicht für diese Kondensation, da -die Oxydation der Leukoverbindung zum Farbstoff Schwierigkeiten bereitet. Zwar bilden die in Ortho-Stellung zur substituierten Aminogruppe durch Methyl, Äthyl usw. substituierten sekundären Arylamine insofern eine gewisse Ausnahme, als die damit hergestellten Leukoverbindungen sich besser zum Farbstoff oxydieren lassen als die nichtsubstituierten. Indessen zeigt die Ausbeute und die Klarheit der mit ihnen erzielten Färbungen, daß die OxyAation nur zu einem Teile im Sinne der Bildung des gewünschten Farbstoffes verläuft.
  • Wie gefunden wurde, gelangt man zu Farbstoffen von weit größerer Stärke und Klarheit der Färbung, wenn man Benzaldehyddisulfosäuren mit monopropylierten, monobutylierten oder höher monoalkylierten Arylaminen kondensiert und die erhaltenen Leukoverbindungen in üblicher Weise oxydiert. Solche Alkylarylamine gewinnt man z. B. wohlfeil mit Hilfe des jetzt leicht zugänglichen 2-Chlorpropans oder des 2-Chlorbutans.
  • Die mit den neuen Farbstoffen hergestellten Färbungen zeichnen sich außer durch Gleichmäßigkeit durch außerordentliche Klarheit und Schönheit auch bei künstlichern Licht aus. Beispiel 26, 6 Teile Benzaldehyd-:z, 4-disulfosäure werden in üblicher Weise in verdünnter Schwefelsäure mit 37 Teilen 2-Mono-i'-methylpropylamino-i-methylbenzol kondensiert. Die ausfallende Leukoverbindung wird in bekannter Weise mit Bichromat bei Gegenwart von Oxalsäure und Schwefelsäure oxydiert. Nach dem Aussalzen erhält man 57, 4 Teile eines salzfreien Farbstoffs, der Wolle und Seide ebenso stark färbt wie die doppelte Menge des entsprechenden Farbstoffs aus Benzaldehyd-2,4-disulfosäure und 2-Monoäthylamino-i-methylbenzol.
  • Mit gleichem Erfolge kann man z. B. Benzaldehyd-2" 5-disulfosäure und unter anderem 2-Isopropylainino-i-methylbenzol benutzen-

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von blauen Farbstoffen der Diaminotriphenylmethanreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzaldehyddisulfosäuren mit monopropylierten, monobutylierten oder höher monoalkylierten Arylaminen kondensiert und die Leukoverbindung in üblicher Weise oxydiert.
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