DE476533C

DE476533C - Process for the preparation of ª ‰ -aminoaethylurea

Info

Publication number: DE476533C
Application number: DER65128D
Authority: DE
Original assignee: JD Riedel E de Haen AG
Current assignee: Honeywell Riedel de Haen AG
Priority date: 1925-08-16
Filing date: 1925-08-16
Publication date: 1929-05-21

Description

Verfahren zur Darstellung von p-Aminoäthylharnstoff Einsäurige Salze des Äthylendiamins sind iiielit bekannt. Auch bei Behandlung mit Verbindungen, welche sich mit Aminogruppen umsetzen, reagiert Äthylendiamin, wciiii es nicht in großem überschuß angewendet wird, dein Schrifttum zufolge nur in der Weise, daß beide Aminoreste gleichzeitig angegriffen werden. (Vgl. z. B. die in Liebigs Annalen iig [1861], S. 349 beschriebene Einwirkung von Silbercyanat auf salzsatires Äthylendiamin.) Es wurde nun der überraschende Befund -ei-nacht, daß man bei Behandlung von Äthylendiamin mit je i Mol. Säure und Alkalicyanat bei gewöhnlicher Temperatur glatt und mit guter Ausbeute zu Arainoäthylharnstoff gelangt. Der zu erwartende Diaminoäthylharnstoff entsteht hierbei dagegen nur in ganz untergeordneter Menge. Es ist daher möglich, den als Zwischenprodukt für die Herstellung therapeutischer Mittel in Betracht kommenden Stoff auf diese Weise in guter Ausbeute zu gewinnen.Process for the preparation of p-aminoethylurea Mono-acid salts of ethylenediamine are widely known. Even when treated with compounds which react with amino groups, ethylenediamine reacts, because it is not used in large excess, according to your literature only in such a way that both amino radicals are attacked at the same time. (See, for. Example. The action of silver cyanate in salt satires ethylenediamine described in Liebigs Annalen iig [1861], page 349.) It has now night -ei-the surprising finding that in the treatment of ethylenediamine with j ei Mol. Acid and alkali metal cyanate can be obtained smoothly and with good yield at ordinary temperature to give arainoäthylurea. The expected diaminoethyl urea, on the other hand, is only produced in a very minor amount. It is therefore possible to obtain the substance which is suitable as an intermediate for the production of therapeutic agents in this way in good yield.

B e i s p i e 1 i Teil 85prozentiges Äthylendiamin wird mit äquiniolekularen Mengen Salzsäure und 1,15 Teilen Kaliumeyanat in konzentrierte'r wäßriger Lösung einige Zeit auf dem Wasserbad erwärmt.- Schließlich engt man im Vakuum vollständig zur Trockne ein. Dein Rückstand entzieht man die Base durch Aufnehmen init abs. Alkohol, der sie beim Verdunsten als Öl hinterläßt. Man nimmt dieses mit Wasser auf, macht mit Salzsäure schwach sauer und engt im Vakuum wieder zur Trockne ein. Das zurückbleibende Chlorhydrat kann durch Auflösen in wenig Wasser und durch Zusatz von Alkohol in dicken Prismen erhalten werden. Es ist in Wasser sehr leicht löslich, in Alkohol unlöslich, Schmelzpunkt 139 bis i4o'. Die freie Base wird daraus auf übliche Weise gewonnen.B ice p e i 1 part 85prozentiges ethylenediamine is some time erwärmt.- with äquiniolekularen amounts of hydrochloric acid and 1.15 parts Kaliumeyanat konzentrierte'r in aqueous solution on the water bath Finally completely concentrated to dryness in vacuo. The base is removed from your residue by taking up the abs. Alcohol, which it leaves behind as an oil when it evaporates. This is taken up in water, made weakly acidic with hydrochloric acid and concentrated to dryness again in vacuo. The remaining hydrochloride can be obtained in thick prisms by dissolving it in a little water and adding alcohol. It is very easily soluble in water, insoluble in alcohol, melting point 139 to 14o '. The free base is obtained therefrom in the usual way.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of ß-Aminoäthvlurstoff, characterized in that ethylenediamine is treated with 1 mole each of an acid and alkali metal cyanate.