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Verfa-hren zur Darstellung von Monocamphoraten der Solanaceenalkaloide.
Kampfersäure bildet, wie von einer Dikarbonsäure zu erwarten ist, zwei Reihen Salze : neutrale und saure Salze. Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass Alkaloide, auch wenn sie im Über- schuss angewendet werden, nur im molekularen Verhältnis von l : l mit Kampfersäure zusammentreten.
Es bleibt sich dabei gleich, ob man Säure und Base in organischen Lösungsmitteln, wie Äther, Alkohol usw. oder in wässriger Lösung in Form von Salzen zusammenbringt.
Die Möglichkeit, auf diese Weise einheitliche, schön kristallisierte Salze herzustellen bedeutet eine wesentliche Erleichterung z. B. dann, wenn man mit Lösungen von unbekanntem Alkaloidgehalt arbeitet. Das vorliegende Verfahren macht von dieser Erscheinung Gebrauch zur Herstellung von Monocamphoraten der Solanaceenalkaloide. Die nach demselben erhältlichen Verbindungen, insbesondere die des Hyoscyamins und Scopolamins, zeichnen sich durch besonders hervorragende therapeutische Wirkungen auf den Vagus aus.
Beispiel 1 : 2 g Kampfersäure und 3 g Hyoscyamin werden jedes für sich in absolutem Äther gelöst und die Lösungen vereinigt. Das kampfersaure Salz fällt sofort mikrokristallin aus. Es hat einen
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etwa 1450 zeigen.
Beispiel 3 : Einer neutralen Atropinehlorhydratlösung setzt man kampfersaures Natrium zu, dampft ein, nimmt mit Alkohol auf und erhält so leicht das Atropinmonocamphorat.
Beispiel 4 : Aus einer neutralen Hyoscyaminsulfatlösung lässt sich durch Fällen mit kampfersaurem Barium, Abfiltrieren des Bariumsulfats und Eindampfen das Hyoscyamincamphorat gewinnen.
Hyoseyamin-und Seopolaminmonoeamphorat sind leicht löslieh in Wasser und Alkohol, beide haben bitteren Geschmack und schwach saure Reaktion gegen Lackmus.
Atropineamphorat ist dem Hyoseyamincamphorat sehr ähnlich, es beeinflusst die Richtung des polaris erten Lichtes nicht.
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Procedure for the preparation of monocamphorates of the Solanaceae alkaloids.
As is to be expected from a dicarboxylic acid, camphor acid forms two series of salts: neutral and acid salts. Surprisingly, it has now been found that alkaloids, even if they are used in excess, only come together with camphoric acid in a molecular ratio of 1: 1.
It does not matter whether acid and base are brought together in organic solvents such as ether, alcohol, etc. or in aqueous solution in the form of salts.
The possibility of producing uniform, nicely crystallized salts in this way means a significant relief z. B. when working with solutions of unknown alkaloid content. The present process makes use of this phenomenon for the preparation of monocamphorates of the solanaceae alkaloids. The compounds obtainable according to the same, in particular those of hyoscyamine and scopolamine, are distinguished by particularly excellent therapeutic effects on the vagus.
Example 1: 2 g of camphoric acid and 3 g of hyoscyamine are each dissolved in absolute ether and the solutions are combined. The battle-acid salt immediately precipitates in a microcrystalline form. It has a
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show around 1450.
Example 3: Sodium battle-acid is added to a neutral atropine chlorohydrate solution, it is evaporated, taken up with alcohol and the atropine monocamphorate is easily obtained.
Example 4: The hyoscyamine amphorate can be obtained from a neutral hyoscyamine sulphate solution by precipitating with camphoric barium, filtering off the barium sulphate and evaporating.
Hyoseyamine and seopolamine monoeamphorate are easily soluble in water and alcohol, both have a bitter taste and slightly acidic reaction to litmus.
Atropine amphorate is very similar to hyoseyamine amphorate, it does not affect the direction of the polarized light.
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