Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen Zusatz zum Patent 436 943
Es ist gefunden worden, daß man besonders wertvolle, in Wasser mehr oder wen1-ger
leicht lösliche Farbstoffe erhält, die tiezische Fasern in grüngelben bis braunroten.
licht- und walkechten Tönen anfärben, wenn man i, 3-Dihalogen-4, 6--dinitrobenzol
oder seine S,ubstitutionsprodukte mit zwei Molekülen 4-Anvnodiphenylaminsulfosäuren
oder deren Substitutionsprodukten kondensiert.Process for the preparation of dyes Addition to patent 436 943
It has been found that you can get particularly valuable, more or less in water
Easily soluble dyes are obtained, the tiger fibers in green-yellow to brown-red.
Color light- and whale-fast shades if i, 3-dihalo-4, 6 - dinitrobenzene
or its substitution products with two molecules of 4-anodiphenylamine sulfonic acids
or their substitution products condensed.
Die Kondensation erfolgt unter Austritt der beiden Halogenatome und
wird zweckmäßig in Wasser bei Kochtemperatur unter Zusatz von säurebindenden Mitteln
vorgenommen und verläuft mit sehr guter Ausbeute. Zur Beschleunigung der Reaktion
können., wi° bei Halagenaustauschreaktionen üblich, Katalysatoren, z. B. Kupferverbindungen,
oder auch kleine Mengen organischer Lösungsmittel, wie z. B. Alkohol, zugesetzt
werden. Die Anwendung von Druck ist in den meisten Fällen nicht nötig.
Breispiele i. 23,7 Gewichtsteile i, 3-Dichl;or-4,. 6-rdi:-nitrobenzol werden in
der i 5fachen Menge Wasser, dem :etwas Alkohol hinzugefügt ist, suspendiert. Dann
läßt man innerhalb 15 Stunden .diese Suspension in eine sodaalkalische Lösung, hergestellt
aus 61,8 Gewichtsteilen 4' - Nitro - 4 - amino diphenylamin-2'-sulfosäure in 4oo
Teilen Wasser und 24 Gewichtsteilen calcinierter Soda, einlaufen. Es tritt unter
Braunfärbung Lösung ein. Nachdem einige Stunden nachgekocht worden ist, wird die
tiefbraun gefärbte Lösung heiß filtriert und aus dem Filtrat das Salz des Farbstoffes
mit Chlorkalium oder Chlornatrium ausgesalzen. Er färbt Wolle aus schwach saurem
Bade in walk- und lichtechten, sehr farbstarken gelben Tönen an. Denn Farbstoff
kommt folgendes Formelbild zu.:
2. Ersetzt man im Beispiel i die
4'-Nitro-4-am.nodiphenylamin-2'-sulfosäure durch 25,8 Gewichtsteile 4-Aminodiphenyla:min-2-sulfos,äure,
so färbt der entstandene Farbstoff die tierische Faser walk- und lichtecht leuchtend
braungelb an. Dem Farbstoff kommt folgendes Formelbild zu:
3. Arbeitet man nach Beispiel i unter Ersatz der dort verwendeten 4'-Nitro-4-aminodiphenylanün-2'-sulfosäure
durch 56 Gewichtsteile 4'-Methyl-4-aminodiphenylamin-2-sulfosäure, so erhält man
einen Farbstoff, der Wolle in gelbbraunen Tönen anfärbt. Dem Farbstoff entspricht
folgendes Formelbild:
4. 25,1 Gewichtsteile 2, 6-Dichlor-3, 5-;dinitrotoluol werden mit 5oo Teilen Wasser,
in dem 3o Gewichtsteile ,calcinierte Soda gelöst sind, und mixt 52,8 Gewichtsteilen
4-Anvnodiphenylamin-2-sulfosäure vereinigt. Nach Zugabe von i/2 Gewichtsteil Kupfersulfat
wird 2o Situnden.gekocht. Dann wird die entstandene, tief rotbraun gefärbte Lösung
filtriert und der Farbstoff ausgesalzen. Er färbt Wolle licht- und walkecht braun:.
Dem Farbstoff kommt folgendes Formelbild zu:
The condensation takes place with the escape of the two halogen atoms and is expediently carried out in water at boiling temperature with the addition of acid-binding agents and proceeds with very good yield. To accelerate the reaction can., Wi ° common in halogen exchange reactions, catalysts such. B. copper compounds, or small amounts of organic solvents, such as. B. alcohol, can be added. In most cases it is not necessary to apply pressure. Examples i. 23.7 parts by weight of i, 3-dichloro; or-4 ,. 6-rdi: -nitrobenzene are suspended in i 5 times the amount of water to which: some alcohol has been added. Then, within 15 hours, this suspension is allowed to run into a soda-alkaline solution prepared from 61.8 parts by weight of 4'-nitro-4-amino diphenylamine-2'-sulfonic acid in 400 parts of water and 24 parts by weight of calcined soda. It occurs with a brown coloration of the solution. After boiling for a few hours, the deep brown solution is filtered hot and the salt of the dye is salted out of the filtrate with potassium chloride or sodium chloride. He dyes wool from a weakly acidic bath in full and lightfast, very strong yellow tones. Because the dye has the following formula: 2. If in example i the 4'-nitro-4-am.nodiphenylamine-2'-sulfonic acid is replaced by 25.8 parts by weight of 4-aminodiphenyla: min-2-sulfos, acid, so the color the resulting dye turns the animal fibers into a bright brown-yellow color fast and lightfast. The dye has the following formula: 3. If you work according to Example i, replacing the 4'-nitro-4-aminodiphenylanün-2'-sulfonic acid used there with 56 parts by weight of 4'-methyl-4-aminodiphenylamine-2-sulfonic acid, a dye is obtained which has wool in yellow-brown tones. The following formula corresponds to the dye: 4. 25.1 parts by weight of 2,6-dichloro-3,5; dinitrotoluene are combined with 500 parts of water in which 30 parts by weight of calcined soda are dissolved, and 52.8 parts by weight of 4-anodiphenylamine-2-sulfonic acid are combined. After adding 1/2 part by weight of copper sulfate, it is boiled for 20 hours. Then the resulting, deep red-brown colored solution is filtered and the dye is salted out. It dyes wool light- and millfast brown :. The dye has the following formula: