DE503405C - Process for the production of wool dyes of the anthraquinone series - Google Patents

Process for the production of wool dyes of the anthraquinone series

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DE503405C
DE503405C DEI34887D DEI0034887D DE503405C DE 503405 C DE503405 C DE 503405C DE I34887 D DEI34887 D DE I34887D DE I0034887 D DEI0034887 D DE I0034887D DE 503405 C DE503405 C DE 503405C
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DE
Germany
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water
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dyes
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acid
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Expired
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DEI34887D
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German (de)
Inventor
Dr Ernst Honold
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BASF SE
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IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/52Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof sulfonated
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B1/52Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof sulfonated
    • C09B1/523N-substituted amino and hydroxy anthraquinone

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe Es wurde gefunden., daß die z. B. durch Behandeln von r--Diazo-d-halogenanthracliinon-2-stilfosäuren mit Kupfer erhältlichen i-Oxyd.-halogenanthrachinon-2-sulfosäureti sich leicht mit stickstoffhaltigenVerbindungen, die ein austauschbaresWasserstoffatoni amStickstoff enthalten, kondensieren lassen und daß dabei wertvolle sauer färbende Wollfarbstoffe entstehen. Der Zusatz eines Katalysators, wie Kupfer und dessen Salze, hat sich als vorteilhaft erwiesen.Process for the production of wool dyes of the anthraquinone series It has been found that the z. B. by treating r - diazo-d-halogenanthracliinon-2-stilfoäuren i-Oxyd.-halogenanthraquinone-2-sulfonic acid, which can be obtained with copper, can easily be mixed with nitrogenous compounds that have an exchangeable hydrogen atom on nitrogen contain, let condense and that valuable acid-coloring wool dyes develop. The addition of a catalyst, such as copper and its salts, has proven itself proven beneficial.
  • Je nach der Art der angewandten stickstoffhaltigen Verbindungen gelangt man zu Farbstoffen von den verschiedensten Nuancen: so führen beispielsweise aromatische und aliphatische Amine zu violetten bis blauen Farbstoffen, während die Kondensation mit Säureamiden nach Rot ziehende Produkte liefert. Beispiel r d0 kg r-oY@--.4-bromanthracliiii0n-2-sulfosaures'atrium, 16 k- Soda und r kg Kupfervitriol werden in 8oo kg Wasser gelöst und zu dieser Lösung 3o kg Benzolsulfamid zugefiigt. Unter Rückflußkühlung wird die Reaktionsmasse r Stunde gekocht. Aus der entstandenen tief violett gefärbten Lösung wird mit Kochsalz die r-Oxy-.t-benzolsulfaminoanthrachinon-2-stilfosäure als Natronsalz abgeschieden. Zwecks Reinigung löst man'mit Wasser unter Zusatz von Säuren um.Depending on the type of nitrogen-containing compounds used, dyes of the most varied nuances are obtained: for example, aromatic and aliphatic amines lead to purple to blue dyes, while condensation with acid amides gives products that turn red. Example r d0 kg r-oY@--.4- bromanthracliiii0n-2-sulfosaures'atrium, 16 k- soda and r kg copper vitriol are dissolved in 800 kg water and added to this solution 3o kg benzenesulfamide. The reaction mass is refluxed for 1 hour. The r-oxy-.t-benzenesulfaminoanthraquinone-2-stilfonic acid is precipitated as sodium salt from the resulting deep purple colored solution. For the purpose of cleaning, one dissolves with water with the addition of acids.
  • Der Farbstoff, der Wolle gleichmäßig orange anfärbt, löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe. Bei längerer Einwirkung von Schwefelsäure (insbesondere bei schwachem Erwärmen) wird der Benzolsulforest abgespalten, und man erhält durch Ausfällen mit Wasser die bekannte r-Oxv-.f-aminoantlirachinOn-2-sulfosäure in reiner Form.The dye that dyes wool evenly orange dissolves in concentrated sulfuric acid with red color. With prolonged exposure to sulfuric acid (especially when heated slightly) the benzene sulphate is split off, and the well-known r-Oxv-.f-aminoantlirachinOn-2-sulfonic acid is obtained by precipitation with water in pure form.
  • Beispiel 2 Die Lösung von 2o kg r-oxy-.4-bromanthrachinon-2-sulfosaurem Natrium in -[oo kg Wasser und 15 kg Soda versetzt man mit 1 5 kg Anilin und o,5 kg Kupferpulver und erhitzt unter Rühren einige Stunden unter Rückfluß. Das überschüssige Anilin wird mit Wasserdampf abgetrieben und der entstandene Farbstoff mit Kochsalz abgeschieden. Durch Umlösen mit Wasser unter Zusatz von Säuren läßt er sich reinigen. Der Farbstoff, ;der ein sehr gutes Egalisierungsvermögen zeigt, färbt Wolle in blauen Tönen mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften an. Die Lösung in Schwefelsäure ist schwach gefärbt, auf Zusatz .von Paraformaldeh_vd wird die Lösung grün.Example 2 The solution of 2o kg r-oxy-.4-bromoanthraquinone-2-sulfosaurem sodium in - [oo kg of water and 1 5 kg of soda was added to 1 5 kg of aniline and o.5 kg of copper powder and heated with stirring for several hours under reflux. The excess aniline is driven off with steam and the resulting dye is deposited with common salt. It can be cleaned by dissolving it with water and adding acids. The dye, which shows very good leveling power, dyes wool in blue shades with excellent fastness properties. The solution in sulfuric acid is faintly colored, upon addition of Paraformaldeh_vd the solution turns green.
  • Verwendet man in obigem Beispiel an Stelle des Anilins die entsprechende Menge p-Toluidin, so erhält man einen Farbstoff von fast gleichen Eigenschaften. Beispiel 3 Die Lösung von q.o kg i-oxy-4-bronianthrachinon-2-sulfosaurem Natrium und 2o kg Hexahydroanilin in i ooo kg Wasser wird unter Zusatz von 30 kg Soda und 1 kg Kupferpulver einige Stunden rückfließend gekocht, bis die Umsetzung beendet ist. Aus der blauen Lösung wird der bereits zum Teil abgeschiedene Farbstoff vollständig ausgesal.zen. Durch Umlösen mit Wasser, das etwas Mineralsäure enthält, wird der Farbstoff gereinigt. Er ist ein schwarzblaues Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit schwach oranger Farbe löst; auf Zusatz von Paraformaldehyd wird die Farbe besonders beim Erwärmen grün. Die Färbung auf Wolle ist blauviolett und von hervorragender Echtheit.If, in the above example, the corresponding amount of p-toluidine is used instead of the aniline, a dye with almost the same properties is obtained. Example 3 The solution of qo kg of i-oxy-4-bronianthraquinone-2-sulfonic acid sodium and 20 kg of hexahydroaniline in 100 kg of water is refluxed for a few hours with the addition of 30 kg of soda and 1 kg of copper powder until the reaction has ended. The dye that has already partially deposited is completely salted out from the blue solution. The dye is purified by dissolving it with water that contains some mineral acid. It is a black-blue powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a pale orange color; if paraformaldehyde is added, the color turns green, especially when heated. The dyeing on wool is blue-violet and of excellent fastness.
  • Zu den analogen Farbstoffen gelangt man, wenn man an Stelle des Hexahydroanilins die entsprechenden Mengen Benzylainin oder Butvlamin verwendet. Beispiel Zu der Lösung von ioo kg i-Oxy-q.-bromantlirachinctn-2-sulfosäure in ioo kg Soda und etwa 2 ooo kg Wasser läßt man eine Lösung von 8o kg Kupfervitriol in d.oo kg Wasser zulaufen, wobei sich die Kupferverbindung der i--Oxy--.-bromanthracliinon-2-sulfosäurebildet und sich in feiner Verteilung als schwerlösliche Substanz abscheidet. Zu der so erhaltenen Suspension gibt man 5o k- p-Aminoacetanilid, in 5oo kg Wasser gelöst, hinzu und erwärmt die Mischung unter gutem Rühren mehrere Stunden bei go bis ioo°. Die schwerlösliche Kupferverbindung des neuen Kondensationsproduktes wird dann abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Das im luftgetrockneten Zustand fest schwarze Pulver wird in konzentrierter Schwefelsäure gelöst und die Lösung kurze Zeit auf Wasserbadtemperatur erwärmt. Aus der schwefelsauren Lösung wird der gebildete Farbstoff durch Eingießen in Eiswasser und Aussalzen mit Kochsalz isoliert. Er ist wahrscheinlich das Natriumsalz der - i-Oxy-4-p-aminoanilidoanthrachinon-2-stilfosäure und färbtWolle aus saurem Bade in klaren marineblauen Tönen an, die von ausgezeichneter Echtheit sind. Das Egalisierungsvermögen dieses Farbstoffes ist hervorragend. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist schwach gelb und wird auf Zusatz von Paraformaldehyd grün.One arrives at the analogous dyes if one takes the place of the hexahydroaniline the appropriate amounts of benzylamine or butvlamin are used. Example To the Solution of 100 kg of i-oxy-q.-bromantlirachinctn-2-sulfonic acid in 100 kg of soda and about 2,000 kg of water are allowed to run in a solution of 80 kg of copper vitriol in 100 kg of water, whereby the copper compound of i - oxy --.- bromoanthracliinon-2-sulfonic acid is formed and is deposited in a fine distribution as a sparingly soluble substance. To the so The resulting suspension is given 5o k- p-aminoacetanilide, dissolved in 500 kg of water, added and heated the mixture with thorough stirring for several hours at 0 to 100 °. The poorly soluble copper compound of the new condensation product is then suctioned off and washed with water. The powder becomes solid black when air-dried dissolved in concentrated sulfuric acid and the solution briefly at water bath temperature warmed up. The dye formed is poured into the sulfuric acid solution isolated in ice water and salting out with table salt. It's probably the sodium salt the - i-Oxy-4-p-aminoanilidoanthraquinone-2-stilfonic acid and dyes wool from acid Soak in clear navy blue tones that are extremely fastidious. That The leveling power of this dye is excellent. The solution paint in concentrated Sulfuric acid is pale yellow and turns green when paraformaldehyde is added.
  • Der analoge Farbstoff, der bei Verwendung von m-Acettoluylendiainin an Stelle von p ,Nminoacetamilid erhalten wird, färbt Wolle aus schwefelsaurem Bade in dunkelblau violetten Tönen an und egalisiert ebenfalls sehr gut. Beispiel 20 kg i-Oxy-4-bromantlirachinon-2-su1fosä.urewerden wie in Beispiel d. in die Kupferverbindung übergeführt und die sodaallcalische Suspension mit 2o kg m-Phenylendiamin durch mehrstündiges Kochen kondensiert. Der in Wasser nahezu unlösliche Kupferlack des so entstandenen Kondensationsproduktes wird abgesaugt und ausgewaschen. Der Rückstand wird nochmals mit verdünnter Salzsäure kurz aufgekocht und der vom Kupfer befreite, in verdünnter Salzsäure schwerlösliche Farbstoff abgesaugt. Unter Zusatz von schwachen Alkalien löst er sich in Wasser mit blauer Farbe und färbt Wolle aus saurem, am besten essigsaurem Bade in blaugrauen echten Tönen an. Die Lösungsfarbe in kornzentrierter Schwefelsäure ist schwach bräunlich und schlägt nach Zusatz von p-Forinaldehyd nach Blau um.The analogous dye that occurs when using m-Acettoluylenediainine instead of p, Nminoacetamilid is obtained, dyes wool from sulfuric acid bath in dark blue violet tones and also levels out very well. Example 20 kg of i-oxy-4-bromantlirachinon-2-su1fosa.ur will be as in example d. into the copper connection transferred and the sodaallcalische suspension with 2o kg of m-phenylenediamine through several hours of boiling condensed. The almost water-insoluble copper lacquer des The resulting condensation product is suctioned off and washed out. The residue is briefly boiled again with dilute hydrochloric acid and the copper freed, Dye that is sparingly soluble in dilute hydrochloric acid is suctioned off. With the addition of weak In alkalis, it dissolves in water with a blue color and dyes wool from acidic, am best acetic acid bath in real blue-gray tones. The solution color in grain-centered Sulfuric acid is slightly brown and looks up after adding p-foraldehyde Blue around.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von WollfarbstoffenderAnthrachinonreihe,dadurch gekennzeichnet, daß man i-Oxy-4.-halogenanthrachinon-2-sulfosäuren zweckmäßig unter Zusatz von Katalysatoren, insbesondere Kupfer und dessen Verbindungen, mit solchen stickstoffhaltigen Substanzen behandelt, die ein am Stickstoff leicht austauschbares Wasserstoffatom enthalten. PATENT CLAIM: A process for the production of wool dyes of the anthraquinone series, characterized in that i-oxy-4.-halogenanthraquinone-2-sulfonic acids, expediently with the addition of catalysts, in particular copper and its compounds, are treated with nitrogen-containing substances which contain a hydrogen atom that is easily exchangeable on nitrogen contain.
DEI34887D 1928-07-05 1928-07-06 Process for the production of wool dyes of the anthraquinone series Expired DE503405C (en)

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