DE499968C - Process for the preparation of acidic wool dyes - Google Patents

Process for the preparation of acidic wool dyes

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DE499968C
DE499968C DEI34421A DEI0034421A DE499968C DE 499968 C DE499968 C DE 499968C DE I34421 A DEI34421 A DE I34421A DE I0034421 A DEI0034421 A DE I0034421A DE 499968 C DE499968 C DE 499968C
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Dr Wilhelm Eckert
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IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/08Naphthalimide dyes; Phthalimide dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen Zusatz zum Patent 494 446 In dem Hauptpatent 494 446 ist ein Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen beschrieben durch Kondensation von Sulfosäuren, Nitro- und Aminosulfosäuren, ferner Sulfaminsäuren von Naphthalsäureanhydrid mit Ammoniak, aliphatischen oder aromatischen Aminen oder durch Überführen der Umsetzungsprodukte von Naphthalsäureanhydrid oder dessen Derivaten mit Ammoniak, aliphatischen .oder aromatischen Aminen in Sulfosäuren oder Sulfamins,äuren, oder ferner durch Kondensation von Naphthalsäureanhydrid oder dessen Deri waten mit Sulfosäuren von Aminen.Process for the preparation of acidic wool dyes. Patent addition 494 446 In the main patent 494 446 is a method for the preparation of acidic Wool dyes described by the condensation of sulfonic acids, nitro and aminosulfonic acids, also sulfamic acids of naphthalic anhydride with ammonia, aliphatic or aromatic amines or by converting the reaction products of naphthalic anhydride or its derivatives with ammonia, aliphatic or aromatic amines in sulfonic acids or sulfamine, acids, or further by condensation of naphthalic anhydride or its derivatives wade with sulfonic acids from amines.

Es wurde nun gefunden, daB man zu ähnlichen oder gleichen sauren Farbstoffen gelangt, wenn man Halogensulfonaphthalsäureanhydride oder Derivate vorm. allgemeinen Typ: wobei sowohl das Halogen .als auch die Sulfogruppe in verschiedenen Stellungen des Moleküls stehen können, mit Ammoniak, aliphatisahen ioder aromatischen Aminen umsetzt. Es entstehen hierbei saure Wollfarbstoffe von gutem Egalisierungsvermögen und sehr klaren Nuancen vom grünstichigsten Gelb bis zum rotstichigsten Orange von vermutlich folgender Konstitution wobei X gleich Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl oder Aryl bedeutet. Beispiele i. 4o Gewichtsteile Sulfo-4-bromnaphthalsäureanhydrid (erhalten durch Sulfonieren von 4-Bromnaphthalsäureanhydrid) werden mit aoo Raumteilen Ammoniak im Autoklaven auf iio bis 12o° C erhitzt. Nach beendeter Umsetzung wird heiß abgesaugt, das überschüssige Ammoniak vertrieben und der gebildete Farbstoff in üblicher Weise ausgesalzen, abgesaugt und getrocknet; er färbt die tierische Faser aus saurem Bade klar gelb..It has now been found that similar or identical acidic dyes are obtained if halosulfonaphthalic anhydrides or derivatives are used. general type: where both the halogen and the sulfo group can be in different positions of the molecule, reacts with ammonia, aliphatic or aromatic amines. The result is acidic wool dyes with good leveling power and very clear nuances from the greenest yellow to the redest orange, presumably of the following constitution where X is hydrogen, alkyl, aralkyl or aryl. Examples i. 40 parts by weight of sulfo-4-bromonaphthalic anhydride (obtained by sulfonating 4-bromonaphthalic anhydride) are heated with aoo parts by volume of ammonia in an autoclave to 110 to 120.degree. After the reaction has ended, the mixture is filtered off with suction while hot, the excess ammonia is driven off and the dye formed is salted out in the customary manner, filtered off with suction and dried; it turns the animal fibers from acid baths clear yellow.

2. 2o Gewichtsteile Sulfo-¢-bromnaphtha.-säureanhydrid werden in Zoo Raumteilen Wasser mit 2o Gewichtsteilen p-Toluidin einge Stunden zum Sieden exhitzt. Darauf wird durch Wasserdampf das überschüssige p-Toluidin entfernt. Beim Abkühlen des Filz trates scheidet sich der neue, Farbstoff in rötlichen Kristallen ab, wird abgesaugt und getrocknet. Er färbt Wolle aus saurem Bade sehr egal in einem klaren rotstichigen Orange.2. 2o parts by weight of sulfo- [bromonaphtha] acid anhydride are in Zoo Parts by volume of water with 20 parts by weight of p-toluidine are exheated to boiling for several hours. The excess p-toluidine is then removed by steam. When cooling down The new dye is deposited in reddish crystals on the felt vacuumed and dried. He dyes wool from an acid bath very indifferently in a clear one reddish orange.

Verwendet man an Stelle von p-Toluidin z. B. Anilin und verfährt wie in Beispiel z angegeben, so erhält man seinen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften, etwas weniger rotstichig.Is used instead of p-toluidine z. B. Aniline and proceed as given in example z, one obtains its dye with similar properties, a little less reddish.

3. 25 Gewichtsteile Sulfo-q.-chlornaphthalsäure oder deren Anhydrid werden: mit i 2o-Raumteilen einer ungefähr 3oprozentigen wäßrigen Methylaminlösung unter Rühren zunächst einige Stunden auf 6o bis 70' C und nach Zugabe von weiteren 5o Raumfieillen obiger Methylaminlösung auf 9o bis ioo° C erhitzt.3. 25 parts by weight of sulfo-q.-chloronaphthalic acid or its anhydride are: with i 2o parts by volume of an approximately 3% aqueous methylamine solution with stirring, initially at 6o to 70 ° C for a few hours and, after adding another 5o space files of the above methylamine solution, to 9o to 100 ° C heated.

Nach dem Erkalten wird der gebildete Farbstoff durch Aussahen, beispielsweise durch Zugabe von Kochsalz, völlig zur Abscheidung gebracht, abgesaugt, mit Kochsalzlösung gewaschen und getrocknet.After cooling, the dye formed is by looking, for example by adding common salt, completely separated, sucked off, with common salt solution washed and dried.

Er stellt ein tiefgelb. gefärbtes Pulver dar, welches wasserlöslich ist und aus saurem Bade die tierische Faser in gelben Tönen färbt.It represents a deep yellow. colored powder, which is water-soluble and dyes the animal fibers in yellow tones from acid baths.

Auf die gleiche oder ähnliche Weise lassen sich auch andere Aminoanthrachinone zur Umsetzung heranziehen.Other aminoanthraquinones can also be used in the same or a similar manner use for implementation.

Claims (1)

hATENTANSPRUCJ-I: Abänderung des Verfahrens des Pa-----t,ents--4g4 4-46-zur--Darstellüng"vori sauren -Wollfarbstoffen, dadurch. gekennzeichnet, dai# man hier, llalogensulfonaphthalsäuren oder Derivate mit Ammoniak, aliphatischen oder aromatischen Aminoverbindungen umsetzt.HATENTANSPRUCJ-I: Modification of the procedure of the Pa ----- t, ents - 4g4 4-46-zur - representation "vori acidic wool dyes, characterized by the fact that # one here, llalogensulphonaphthalic acids or derivatives with ammonia, aliphatic or aromatic amino compounds.
DEI34421A 1927-10-30 1928-05-19 Process for the preparation of acidic wool dyes Expired DE499968C (en)

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