DE4436077C2 - Organosiloxane mit einer endständigen Aminopropylgruppe und einer am anderen Kettenende befindlichen weiteren funktionellen Gruppe sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

Organosiloxane mit einer endständigen Aminopropylgruppe und einer am anderen Kettenende befindlichen weiteren funktionellen Gruppe sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

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Description

Die Erfindung betrifft Organosiloxane mit einer endständigen Aminopropylgruppe und einer am anderen Kettenende befindlichen weiteren funktionellen Gruppe sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung.
Aus dem Stand der Technik sind funktionelle Siloxane mit gleichen Gruppen in α,ω-Position bekannt. So werden z. B. α,ω-Bis(hydrogen-, -hydroxyalkyl-, -aminoalkyl- und -glycidyloxyalkyl)siloxane beschrieben. Die Darstellung erfolgt durch saure oder basische Äquilibrierung der entsprechend funktionalisierten Disiloxane mit cyclischen Siloxanen. Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung ist die Addition von α,ω-Dihydrogensiloxanen an ungesättigte organische Verbindungen. Die Anwendung dieser Verbindungen beschränkt sich darauf, durch Reaktion mit anderen difunktionellen Siloxanen lineare Ketten aufzubauen oder funktionelle organische Poly­ mere zu vernetzen, wobei beide funktionelle Gruppen der Siloxane auf die gleiche Art und Weise reagieren. Polymere mit unterschiedlichen funktionellen Gruppen können auf diesem Wege nicht verknüpft werden.
Organische Reste an nur einem Kettenende wurden durch die sogenannte Initiatormethode eingeführt. So wurden Lithiumalkylacetale für Siloxane mit Hydroxyalkylendgruppen (P. M. Lefebvre et al.; Macromolecules, 1977, 10, 871) oder p-Bis(trimethylsilylamino)phenylalkyllithiumverbindungen für die Herstellung von Siloxanen mit Aminoalkylendgruppen (W. H. Dickstein et al.; Macromolecules, 1989, 22, 3886) verwendet.
In der EP-OS 0 430 216 wurden Polysiloxane mit mehreren Aminoalkylgruppen beschrieben. Dabei handelt es sich jedoch fast ausschließlich um Disiloxane.
Durch basische Äquilibrierung von 1,3-Divinyltetramethyldisiloxan mit 1,3-Bis-γ-aminopropyltetramethydisiloxan wurde gemäß EP 0 420 031 und EP 0 420 032 1-γ-Aminopropyl-3-vinyltetramethyldisiloxan hergestellt. Das gewünschte Produkt wurde aus dem Äquilibrierungsgemisch durch fraktionierte Destillation mit 50%iger Ausbeute isoliert. Dieses Verfahren ist wegen des notwendigen destillativen Reinigungsschrittes auf sehr kurze Siloxane beschränkt.
Siloxane mit einer Aminoalkylgruppe an einem und einer oder mehreren vinyl-, Acrylat- oder Mercaptspro­ pylgruppen am anderen Kettenende werden im US-Patent 4 650 849 beschrieben. Auch hier handelt es sich ausschließlich um Disiloxane.
Siloxane mit einer Aminopropylendgruppe und einer am anderen Kettenende befindlichen Alkoxygruppe werden in DE-PS 42 34 959 beschrieben. Sie werden durch anionische Polymerisation von Hexamethylcyclotrisi­ loxan mit Lithiumalkoholaten und Abbruch der Polymerisation mit Aminopropylacetoxysilan hergestellt. Auf diese Weise sind jedoch keine Siloxane mit mehreren Alkoxygruppen an einem Kettenende zugänglich.
In DE-PS 42 34 898 werden Siloxane mit einer Aminopropylendgruppe und einer am anderen Kettenende befindlichen weiteren funktionellen Gruppe beschrieben. In einem Zweistufenverfahren werden zunächst Hy­ drogensiloxane durch anionische Polymerisation von D₃ mit Hydrogensilanolaten, hergestellt durch Spaltung von Tetramethylcyclotetrasiloxan mit Lithiumorganylen, und Abbruch der Polymerisation mit funktionellen Chlor- oder Acetoxysilanen synthetisiert. Anschließend werden die Hydrogensiloxane an Allylamin addiert. Nachteilig bei diesem Verfahren ist, daß sowohl bei der Spaltung von Tetramethylcyclotetrasiloxan, als auch bei der Addition der Hydrogensiloxane an Allylamin Nebenprodukte auftreten, die nicht mehr vom Endprodukt abgetrennt werden können.
Es sind somit aus der Technik keine Verfahren bekannt, welche unsymmetrisch aufgebaute, lineare Siloxane mit einer Aminopropylgruppe an einem und einer weiteren funktionellen Gruppe am anderen Kettenende, hergestellt in einem Verfahrensschritt, zum Gegenstand haben.
Gegenstand der Erfindung sind Organosiloxane der allgemeinen Formel
H₂N(CH₂)₃SiMeR¹O(SiMe₂O)aSiR²R³R⁴ (I),
wobei
R¹ einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Arylrest bedeutet,
R², R³ und R⁴ unabhängig voneinander gleiche oder verschiedene Alkylreste, Alkenylreste, Arylreste, Hydroxy­ alkylreste, Halogenalkyl oder Alkoxyreste OR⁵, wobei R⁵ ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Arylrest ist, oder Wasserstoff bedeuten, sowie
a einen Wert von 3 bis 100 hat.
Ein oder beide Wasserstoffatom(e) des Restes NH₂ können durch jeweils einen Trimethylsilylrest ersetzt sein.
Der Rest R¹ ist vorzugsweise ein Methyl-, n-Butyl-, s-Butyl-, t-Butyl- oder Phenylrest.
Die Reste R², R³ und R⁴ sind bevorzugt Alkylgruppen oder Alkoxygruppen OR⁵, wobei R⁵ vorzugsweise ein Methyl oder Ethylrest ist R² und R³ können auch Alkylgruppen und R⁴ ein Wasserstoffatom sein.
a nimmt vorzugsweise Werte zwischen 3 und 50 an.
Gemäß einem weiteren Gegenstand der Erfindung werden diese Organosiloxane dadurch hergestellt, daß
  • a) Bis(trimethylsilyl)allylamin an Tetramethylcyclotetrasiloxan an die Verbindung der allgemeinen Formel [(Me₃Si)₂N(CH₂)₃SiMeO]₄ (II)addiert,
  • b) die Verbindung (II) mit Lithiumorganylen der Formel R¹Li zu Lithiumsilanolaten der allgemeinen Formel (Me₃Si)₂N(CH₂)₃SiR¹MeOLi (III)gespalten, sodann
  • c) Hexamethylcyclotrisiloxan mit Lithiumsilanolaten der allgemeinen Formel (III) anionisch polymerisiert und anschließend
  • d) die anionische Polymerisation abgebrochen wird mit Verbindungen der allgemeinen Formel XSiR²R³R⁴ (IV),wobei
    X ein Chlorrest oder ein Acetoxyrest ist und
    R², R³ und R⁴ die bereits angegebene Bedeutung haben und
  • e) die Trimethylsilylgruppe gegebenenfalls durch Alkoholyse oder Hydrolyse abgespalten wird.
Beispiele für erfindungsgemäße Verbindungen sind
H₂N(CH₂)₃SiMe₂O(SiMe₂)₁₅SiMe₂CH = CH₂
H₂N(CH₂)₃SiMe₂O(SiMe₂O)₁₅SiMe₂H
H₂N(CH₂)₃SiMe₂O(SiMe₂O)₁₅SiMe₂H
H₂N(CH₂)₃SiMe₂O(SiMe₂O)₁₅Si(OEt)₃.
Der Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht unter anderem darin, daß auf eindeutige Weise in einem Verfahrensschritt lineare Siloxane mit einer Aminopropylgruppe an einem und einer weiteren funktionel­ len Gruppe am anderen Kettenende hergestellt werden können.
Durch die Wahl des Verhältnisses von erfindungsgemäß hergestelltem Lithiumsilanolat zu Monomer kann eine bestimmte mittlere Kettenlänge eingestellt werden. Es treten kaum Nebenprodukte auf, so daß keine aufwendigen Reinigungsoperationen erforderlich sind.
Die Produkte weisen eine hohe Einheitlichkeit auf.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung besteht in der Verwendung der erfindungsgemäßen Produkte zur Herstellung von Siloxan-Copolymeren. So kann die Aminopropylgruppe des Siloxans mit Säurehalogenid­ bzw. -anhydridresten (z. B. Maleinsäureanhydrid) oder Isocyanatgruppen (z. B. Vorprodukte der Polyurethan- Herstellung) von Polymeren zu Siloxancopolymeren umgesetzt werden. Über die Reste R², R³ und R⁴ am anderen Ende des Siloxans ist eine Reaktion mit einem zweiten Polymer möglich. Ist R⁴ eine Hydrogengruppe so kann das Siloxan an ein Polymer mit ungesättigten Gruppen (z. B. Polybutadien oder andere Kautschuke) addiert werden. Siloxane mit Alkoxyresten können mit Hydroxygruppen von Polymeren (z. B. Polyolen) reagie­ ren. Letzteres führt zu einer SiOC-Verknüpfung.
Auf diese Weise können miteinander nicht oder nur begrenzt mischbare Polymere mit unterschiedlichen funktionellen Gruppen miteinander verknüpft werden.
Die erfindungsgemäßen Produkte können weiterhin als Compatibilizer für miteinander nicht oder nur be­ grenzt mischbare Polymere eingesetzt werden. Dabei werden zunächst durch Reaktion eines geeigneten Poly­ mers mit einem Aminopropylsiloxan mit einer oder mehreren Alkoxygruppen am anderen Kettenende Copoly­ mere mit Alkoxyendgruppen hergestellt. Zwei derartig modifizierte Polymere können nun durch Hydrolyse und anschließende Kondensation der Alkoxygruppen miteinander verknüpft werden.
Schließlich dienen die alkoxysilylgruppenhaltige Produkte als Modifizierungsmittel für OH-gruppenhaltige Pigmente und Füllstoffe, insbesondere silikatische Füllstoffe, zur Verbesserung ihrer Verträglichkeit mit organi­ schen Bindemitteln und Lacken.
Ausführungsbeispiele
Das erfindungsgemäße Verfahren soll durch folgende Beispiele näher erläutert werden.
I. Siloxane mit einer Aminopropylgruppe in α- und Alkoxygruppen in ω-Stellung Darstellung von 1,3,5,7-Tetrakis-[N,N-bis(trimethylsilyl)aminopropyl]-1,3,5,7-tetram-ethylcyclotetrasiloxan [(Me₃Si)₂N(CH₂)₃SiMeO]₄
In einem Zweihalskolben mit Tropftrichter und Rückflußkühler wurden 40 g (0,2 mol) Bis(trimethylsilyl)allyla­ min mit 0,4 ml Pt-Katalysator vorgelegt und bei 100°C 10,2 g (0,17 mol) Tetramethylcyclotetrasiloxan zugetropft.
Das Gemisch wurde 8 Stunden bei 120°C gehalten und anschließend destilliert.
Die Struktur der Verbindung wurde im ²⁹Si-NMR-Spektrum bestätigt.
Darstellung von Lithium-[(N,N-bis(trimethylsilyl)aminopropyl]dimethylsilanolat (Me₃Si)₂N(CH₂)₃SiMe₂OLi
10 g (0,96 mol) 1,3,5,7 Tetrakis-N,N-bis(trimethylsilyl)aminopropyl)1,3,5,7-tetramethylcyclo-tetrasiloxan (D₄Aminopropyl), gelöst in 20 ml THF, wurden bei Raumtemperatur zu 24 ml einer 1,59molaren (0,028 mol) Lösung von Methyllithium in Ether zugesetzt. Das Gemisch wurde eine Stunde und 45 Minuten bei Raumtemperatur gerührt.
Die Konzentration der Silanolatlösung wurde durch Doppeltitration nach Gilman auf 0,7 mol/l bestimmt
Beispiel 1 Darstellung von α-[N,N-Bis(trimethylsilyl)aminopropyl]dimethylsiloxy-ω-diethoxymethylsiloxy-polydimethylsiloxanen (Me₃Si)₂N(CH₂)₃SiMe₂O(SiMe₂O)nSiMe(OEt)₂ n = 3, 6, 15
In einem Dreihalskolben mit Tropftrichter, Rückflußkühler und Dreiwegehahn mit Septum und Gasanschluß wurden die in Tabelle 1 angegebenen Mengen einer 0,7molaren Lösung des hergestellten Lithium-N,N-bis(tri­ methylsilyl)aminopropyl-dimethylsilanolates in einem Ether/THF-Gemisch vorgelegt und bei 55°C 6,66 g (0,03 mol) Hexamethylcyclotrisiloxan, gelöst in THF, zugetropft.
Nach 2 Stunden wurde die Polymerisation mit den in Tabelle 1 angegebenen Mengen Diethoxymethylchlorsi­ lan abgebrochen und noch weitere 0,5 Stunden nachgerührt.
Der Niederschlag wurde abfiltriert und das Lösungsmittel abdestilliert.
Die Struktur der Verbindungen wurde durch ²⁹Si-NMR-Spektren bestätigt.
Tabelle 1
Beispiel 2 Darstellung von α-[N,N-Bis(trimethylsilyl)aminopropyl]dimethylsiloxy-ω-triethoxysiloxy-polydimethylsiloxanen (Me₃Si)₂N(CH₂)₃SiMe₂O(SiMe₂O)nSi(OEt)₃ n = 3, 6, 15
Die Darstellung erfolgte analog zu Beispiel 1, jedoch wurden als Abbrecher die in Tabelle 2 angegebenen Mengen Triethoxychlorsilan eingesetzt.
Die Struktur der Verbindungen wurde durch ²⁹Si-NMR-Spektren bestätigt.
Tabelle 2
Beispiel 3 Darstellung von α-[N,N-Bis(trimethylsilyl)aminopropyl]dimethylsiloxy-ω-hydrogendimethylsiloxy-polydimethylsiloxanen (Me₃Si)₂N(CH₂)₃SiMe₂O(SiMe₂O)nSiMe₂H n = 3, 6, 15
Die Darstellung erfolgte analog zu Beispiel 1, jedoch wurden als Abbrecher die in Tabelle 3 angegebenen Mengen Hydrogendimethylchlorsilan eingesetzt.
Die Struktur der Verbindungen wurde durch ²⁹Si-NMR-Spektren bestätigt.
Tabelle 3
II. Siloxane mit einer Aminopropyl- und einer Butylgruppe in α- und Wasserstoff in ω-Stellung Darstellung der Lithium-[N,N-Bis(trimethylsilyl)aminopropyl]butylmethylsilanolate (Me₃Si)₂N(CH₂)₃SiR¹MeOLi R¹ = n-Bu, s-Bu, t-Bu
Analog zur oben beschriebenen Herstellung von Lithium-[N,N-bis(trimethylsilyl)aminopropyl]-dimethylsilanolat wurden durch Spaltung von D₄Aminopropyl mit 0,028 mol der in Tabelle 4 angegebenen Lösungen von Lithiumorganylen in verschiedenen Lösungsmitteln Silanolate erhalten, die ebenfalls zur anionischen Polymeri­ sation von D₃ geeignet waren.
Die Konzentration der Silanolatlösung wurde durch Doppeltitration nach Gilman auf 0,8 mol/l bestimmt.
Tabelle 4
Beispiel 4 Darstellung von α-[N,N-Bis(trimethylsilyl)aminopropyl]butylmethylsiloxy-ω-hydrogendimethylsiloxy-polydimethylsiloxanen (Me₃Si)₂N(CH₂)₃SiR¹MeO(SiMe₂O)nSiMe₂H R¹ = wie oben
Die Darstellung erfolgte analog Beispiel 1 unter Verwendung der in Tabelle 5 angegebenen Mengen von 0,8 molaren Lösungen der Lithium-[N,N-Bis(trimethylsilyl)aminopropyl]butylmethylsilanolate und der in Beispiel 3 angegebenen Mengen Hydrogendimethylchlorsilan als Abbrecher.
Die Struktur der Verbindungen wurde durch ²⁹Si-NMR-Spektren bestätigt.
Tabelle 5
Beispiel 5 Darstellung von α-Aminopropyldimethylsiloxy-ω-diethoxymethylsiloxy-polydimethylsiloxanen, von α-Aminopropyldimethylsiloxy-ω-triethoxysiloxy-polydimethylsiloxanen und von α-Aminopropylalkylsil-oxy-ω-hydrogendimethylsiloxy-polydimethylsiloxanen
Zur Abspaltung der Trimethylsilylgruppe am Aminopropylrest wurden die nach Beispiel 1 bis 4 hergestellten Verbindungen erneut in THF gelöst und mit Ethanol mehrere Stunden gekocht.
Die Struktur der Verbindungen wurde durch ²⁹Si-NMR-Spektren bestätigt.

Claims (4)

1. Organosiloxane mit einer endständigen Aminopropylgruppe und einer am anderen Kettenende befindli­ chen weiteren funktionellen Gruppe der allgemeinen Formel H₂N(CH₂)₃SiMeR¹O(SiMe₂O)aSiR²R³R⁴ (I)wobei
R¹ einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Arylrest bedeutet,
R², R³ und R⁴ unabhängig voneinander gleiche oder verschiedene Alkylreste, Alkenylreste, Arylreste, Hydroxyalkylreste, Halogenalkyl oder Alkoxyreste OR⁵, wobei R⁵ ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffato­ men oder ein Arylrest ist, oder Wasserstoff bedeuten, sowie
a einen Wert von 3 bis 100 hat
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, daß
  • a) Bis(trimethylsilyl)allylamin an Tetramethylcyclotetrasiloxan zu [(Me₃Si)₂N(CH₂)₃SiMeO] (II)addiert,
  • b) die Verbindung (II) mit Lithiumorganylen der Formel R¹ Li zu Lithiumsilanolaten der Formel (Me₃Si)₂N(CH₂)₃SiR¹MeOLi (III)gespalten, sodann
  • c) Hexamethylcyclotrisiloxan mit Lithiumsilanolaten der Formel (III) anionisch polymerisiert und anschließend
  • d) die anionische Polymerisation abgebrochen wird mit Verbindungen der allgemeinen Formel XSiR²R³R⁴ (IV)wobei
    X ein Chlorrest oder ein Acetoxyrest ist und
    R², R³ und R⁴ die bereits angegebene Bedeutung haben, und
  • e) die Trimethylsilylgruppe durch Alkoholyse oder Hydrolyse abgespalten wird.
3. Verwendung der Verbindungen des Anspruchs 1 als Compatibilizer für miteinander nicht oder nur begrenzt mischbare Polymere.
4. Verwendung der alkoxysilylgruppenhaltigen Verbindungen des Anspruches 1 als Modifizierungsmittel für Pigmente und Füllstoffe zur Verbesserung ihrer Verträglichkeit mit organischen Bindemitteln und Lacken.
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