DE4432689A1

DE4432689A1 - Mischung aus Alkylierungsprodukten von acetalisierten Monosacchariden mit Epoxiden

Info

Publication number: DE4432689A1
Application number: DE4432689A
Authority: DE
Inventors: Alfred Dr Ofring; Martin Aus Dem Dr Kahmen; Guenter Dr Oetter; Richard Dr Baur; Richard Prof Dr Schmidt; Hendrik Wulff
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1994-09-14
Filing date: 1994-09-14
Publication date: 1996-03-21
Also published as: WO1996008501A1; JPH10505129A; EP0781292A1

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Mischung aus Alkylie rungsprodukten von in der 1-Position acetalisierten Monosaccha riden mit langkettigen Epoxiden, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung als Tenside oder Emulgatoren in Wasch-, Reinigungs- oder Körperpflegemitteln.

Auf dem Tensid- und Emulgatoren-Sektor sind in den letzten Jahren in zunehmendem Maße meist nicht ionische oberflächenaktive Sub stanzen auf der Basis nachwachsender Rohstoffe in den Vordergrund getreten. Derartige Stoffe haben in der Regel eine gute biolo gische Abbaubarkeit, eine geringe Toxizität und somit eine gute Umweltverträglichkeit.

Eine wichtige Gruppe solcher nichtionischer Tenside stellen Alkylglykoside dar, bei denen der langkettige hydrophobe Alkyl rest direkt an den hydrophilen Kohlenhydratteil des Moleküls in der 1-Position mittels einer acetalischen Bindung angeknüpft ist. Solche Produkte erfüllen die in sie gesetzten Erwartungen zwar schon weitgehend, erweisen sich aber in einigen Eigenschaften wie dem Schaum- und Netzvermögen, der Grenz- oder Oberflächenspannung oder dem Fettablösevermögen als noch verbesserungsbedürftig.

Aus der US-A 4 011 389 ist eine Mischung aus Umsetzungsprodukten von langkettigen 1,2-Epoxyalkanen mit Glykosiden, welche in der 1-Position eine acetalisch gebundene kurzkettige Alkyl-, Hydroxy alkyl- oder Alkoxyalkylgruppe tragen, bekannt. Das Molverhältnis von Glykosiden zu 1,2-Epoxyalkanen beträgt bei der Umsetzung 4 : 1 bis 0,83 : 1. Dabei können die 1,2-Epoxyalkane mit jeder beliebigen noch freien Hydroxylgruppe in Glykosid reagieren. Es entsteht also ein mehr oder weniger statistisches Gemisch der möglichen Umsetzungsprodukte, in dem keine Anreicherung einer bestimmten Species zu beobachten ist. Das so erhaltene Gemisch wird als nichtionisches oberflächenaktives Mittel für verschiedenste Anwendungszwecke empfohlen.

Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, nicht ionische Tenside bzw. Emulgatoren auf der Basis nachwachsender Rohstoffe mit verbesserten anwendungstechnischen Eigenschaften bereitzustellen.

Demgemäß wurde eine Mischung aus Alkylierungsprodukten von in der 1-Position durch den Rest R¹ acetalisierten Monosacchariden der allgemeinen Formel I

(C_nH_2n-1O_n)-R¹ (I)

in der
n für die Zahl 5 oder 6 steht und
R¹ eine C₁- bis C₄-Alkylgruppe, eine Mono- oder Dihydroxy-C₁- bis C₃-alkylgruppe oder eine Methoxy- oder Ethoxy-C₁- bis C₃-alkylgruppe bezeichnet,
mit Epoxiden der allgemeinen Formel II

in der R² und R³ unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen Alkyl- oder Alkenylrest, der zusätzlich Carbonsäure-C₁- bis C₄-alkylester-Gruppierungen tragen und durch nicht benachbarte Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, bedeuten, wobei die Summe der C-Atome aus beiden Resten R² und R³ 4 bis 60 betragen muß,
gefunden, welche 50 bis 100 Gew.-% an Monoalkylierungsprodukten und 0 bis 50 Gew.-% an höheren Alkylierungsprodukten enthält, wobei mindestens eines der möglichen regioisomeren Monoalkylie rungsprodukte in einer Menge von mindestens 30 Gew.-% im Fall n=6 oder mindestens 40 Gew.-% im Fall n=5, jeweils bezogen auf die Summe aller gebildeten Monoalkylierungsprodukte, vorliegt.

Die acetalisierten Monosaccharide I basieren auf üblichen Pentosen (n=5) oder Hexosen (n=6). Als derartige Kohlenhydrate dienen vorzugsweise Aldopentosen wie Ribose, Arabinose, Xylose und Lyxose, Aldohexosen wie Allose, Altrose, Glucose, Mannose, Gulose, Idose, Galactose und Talose sowie Ketohexosen wie Fructose. Bevorzugt werden hiervon Mannose, Glucose, Galactose und Fructose. Besonders bevorzugt wird Glucose.

In Betracht kommen normalerweise die in der Natur vorkommenden Kohlenhydrate der D-Reihe, es können aber auch Vertreter der L-Reihe verwendet werden.

Der Rest R¹ bezeichnet insbesondere Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl oder Isobutyl, weiterhin sind aber auch 2-Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, Glyceryl, 2-Methoxyethyl und 2-Ethoxyethyl geeignet. Besonders bevorzugt wird für R¹ die Bedeu tung Methyl.

Die Herstellungsweise der acetalisierten Monosaccharide I, die in beiden anomeren Formen, d. h. in α- oder β-Form, vorliegen können, beispielsweise aus dem zugrunde liegenden Monosaccharid und dem entsprechenden Alkohol unter Säurekatalyse, gehört zum allgemei nen Fachwissen und braucht hier deshalb nicht weiter ausgeführt zu werden.

Als langkettige Epoxide II eignen sich besonders:

(a) endständige Epoxide, d. h. solche, bei denen R² einen C₄- bis C₃₀-Alkyl- oder -Alkenylrest und R³ Wasserstoff bedeutet;
(b) mittenständige Epoxide, d. h. solche, bei denen R² und R³ jeweils einen C₄- bis C₃₀-Alkyl- oder -Alkenylrest bedeuten, wobei die beiden Reste gleich oder verschieden sein können;
(c) mittenständige Epoxyalkancarbonsäure-C₁- bis C₄-alkylester, insbesondere die entsprechenden Epoxide von Fettsäurealkyl estern wie epoxidiertem Ölsäuremethylester, d. h. solche Verbindungen, bei denen einer der Reste R² oder R³ einen C₄- bis C₃₀-Alkyl- oder -Alkenylrest und der andere einen C₄- bis C₃₀-Alkyl- oder -Alkenylrest, welcher vorzugsweise endständig eine Carbonsäure-C₁- bis C₄-alkylester-Gruppierung trägt, bedeutet;
(d) Glycidylether, d. h. solche Verbindungen, bei denen R² einen C₃- bis C₂₉-Alkyl- oder -Alkenyloxymethylrest und R³ Wasser stoff bedeutet.

Ein langkettiger Rest R² bzw. R³ steht für verzweigtes oder vor zugsweise lineares Alkyl oder Alkenyl mit 4 bis 30 C-Atomen, insbesondere 6 bis 20 C-Atomen, vor allem 8 bis 16 C-Atomen. Bei einer Kettenlänge von 9 bis 14 C-Atomen für R² bzw. R³ wird oftmals ein Optimum in den Anwendungseigenschaften erreicht, da hierbei offenbar das optimale Verhältnis zwischen hydrophoben und hydrophilen Molekülteilen vorliegt.

Als Beispiel für lineare langkettige Reste R² bzw. R³ seien die folgenden Alkyl- bzw. Alkenylgruppen aufgeführt:
n-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Tridecyl, n-Tetradecyl, n-Pentadecyl, n-Hexadecyl, n-Heptadecyl, n-Octadecyl, Eicosyl, Hexadec-7-enyl, Hexadeca-7,10-dienyl und Hexadeca-7,10,13-trienyl.

Es können auch Gemische verschiedener Reste R² bzw. R³ auftreten, beispielsweise Gemische aus n-Decyl und n-Dodecyl oder n-Dodecyl und n-Tetradecyl.

Als C₁- bis C₄-Alkylesterreste bei (c) kommen n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl und insbesondere Methyl und Ethyl in Betracht.

Unter Alkylierungsprodukten sind solche Produkte zu verstehen, bei denen eine oder mehrere der noch freien Hydroxylgruppen in den acetalisierten Monosacchariden I durch Gruppen der Formel -O-CHR³-CH(OH)-R² ersetzt sind. Bei Ersatz einer Hydroxylgruppe liegen Monoalkylierungsprodukte, bei Ersatz von zwei oder mehr Hydroxylgruppen höhere Alkylierungsprodukte vor. Bei auf Pentosen basierenden acetalisierten Monosacchariden I (n=5) existieren 3 regioisomere Monoalkylierungsprodukte, bei auf Hexosen basierenden acetalisierten Monosacchariden I (n=6) existieren 4 regioisomere Monoalkylierungsprodukte, im Fall von Aldohexosen wie Glucose sind dies die 2-, 3-, 4- und 6-Alkylierungsprodukte (2-, 3-, 4- und 6-(2′-Hydroxyalkyl)glykoside).

Im Sinne der vorliegenden Erfindung ist die beschriebene Mischung mit mindestens einem, insbesondere einem oder zwei der jeweiligen regioisomeren Monoalkylierungsprodukte angereichert. Unter Anreicherung ist eine Menge von mindestens 30 Gew.-%, vorzugs weise mindestens 34 Gew.-%, insbesondere mindestens 38 Gew.-% im Fall n=6 und von mindestens 40 Gew.-%, vorzugsweise mindestens 45 Gew.-%, insbesondere mindestens 50 Gew.-% im Fall n=5, jeweils bezogen auf die Summe aller gebildeten Monoalkylierungsprodukte, zu verstehen.

Die Anreicherung kann im Extremfall so weit reichen, daß ein regioisomeres Monoalkylierungsprodukt praktisch rein, d. h. zu 95 Gew.-%, in der erfindungsgemäßen Mischung vorliegt. Solch hohe Anreicherungsgrade sind jedoch in aller Regel nur durch zusätzliche aufwendige Reinigungs- oder Aufarbeitungsschritte wie chromatographische Techniken zu erzielen, so daß sie im Normal fall für eine großtechnische Herstellung der erfindungsgemäßen Mischung nicht mehr interessant sind. Die anwendungstechnischen Eigenschaften der praktisch reinen regioisomeren Monoalkylie rungsprodukte übertreffen meist noch die ohnehin schon hervor ragenden anwendungstechnischen Eigenschaften der, wie oben beschrieben, zu mindestens 30 Gew.-% bzw. 40 Gew.-% angereicher ten Monoalkylierungsprodukte.

Bei Aldohexosen, insbesondere bei Glucose, sind die 4-(2′-Hydroxyalkyl)glykoside und insbesondere die 6-(2′-Hydroxy alkyl)glykoside die anwendungstechnisch wirksamsten Species. Daher wird eine erfindungsgemäße Mischung bevorzugt, welche an diesen beiden Species oder an einer davon angereichert ist.

Die erfindungsgemäße Mischung kann bis zu 50 Gew.-%, insbesondere bis zu 35 Gew.-%, vor allem bis zu 20 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmischung, höhere Alkylierungsprodukte enthalten. Diese Gehalte an höheren Alkylierungsprodukten können bei bestimmten Anwendungen Vorteile mit sich bringen, da sie schaumdämpfend wirken.

Die erfindungsgemäße Mischung kann in einfacher Weise dadurch hergestellt werden, daß man die acetalisierten Monosaccharide I mit den Epoxiden II im molaren Verhältnis von 5 : 1 bis 25 : 1, insbesondere 6 : 1 bis 15 : 1, umsetzt. Durch den Überschuß an Glykosid I wird die Reaktion vermutlich so gelenkt, daß sich ein bestimmtes oder mehrere bestimmte regioisomere Monoalkylierungs produkte bevorzugt bilden, im Falle von Aldohexose-Derivaten I sind dies meist die 4- und/oder 6-Alkylierungsprodukte. Ein weiterer günstiger Effekt ist hierbei der nur geringe bis nicht vorhandene Anteil an höheren Alkylierungsprodukten in der erfindungsgemäßen Mischung.

Die erfindungsgemäße Mischung kann weiterhin in einfacher Weise dadurch hergestellt werden, daß man die Zudosierung der Epoxide II zu den acetalisierten Monosacchariden I derart ge staltet, daß während der Umsetzung eine stabile Monosaccharid I- Epoxid II-Emulsion vorliegt, d. h. in heterogener Phase gearbeitet wird. Dies kann im einfachsten Fall dadurch erzielt werden, daß das Epoxid II in geeigneter Weise, d. h. fein verteilt und unter guter Durchmischung, kontinuierlich in den Reaktionsansatz einge bracht wird, beispielsweise durch langsames Eindüsen. Besonders effektiv sind Umpump-Einrichtungen über einen externen Flüssig keitskreislauf, in den das Epoxid II mittels einer Flüssigkeits strahlpumpe eingespeist wird. Bei dieser erfindungsgemäßen Herstellweise werden Monosaccharid I und Epoxid II in der Regel im molaren Verhältnis von 0,5 : 1 bis 5 : 1, vorzugsweise 1 : 1 bis 3:1, umgesetzt.

Zur Erzielung einer guten Emulgierung von Monosaccharid I und Epoxid II können übliche Emulgatoren wie weitere Alkylglykoside oder Fettalkoholethoxylate oder Alkylphenolethoxylate eingesetzt werden. Die Konzentrationen solcher Emulgatoren im Reaktions gemisch liegen dabei normalerweise bei 0,5 bis 30 Gew.-%, insbesondere 1 bis 15 Gew.-%.

Die beiden Maßnahmen der Überschußfahrweise an Monosaccharid I und der Emulsionsbildung können auch kombiniert werden.

Die Umsetzung der acetalisierten Monosaccharide I mit den Epoxiden II wird vorteilhafterweise ohne Lösungsmittel bei höheren Temperaturen, etwa bei 120 bis 250°C, insbesondere bei 150 bis 200°C, d. h. in der Schmelze, durchgeführt. Man kann aber auch in inerten, ausreichend polaren Lösungsmitteln bei etwa 80 bis 200°C arbeiten. Die Umsetzung gelingt besser bei Mit verwendung geeigneter Katalysatoren in den hierfür üblichen Mengen, z. B. von Alkoholaten wie Kalium-tert.-butylat.

Zur Aufarbeitung eines derartigen Reaktionsansatzes wird das Roh produkt in der Regel in einem Lösungsmittel, z. B. einem Alkohol oder einer alkoholhaltigen Lösungsmittelmischung, aufgenommen und ein mitverwendeter basischer oder saurer Katalysator gegebenen falls neutralisiert. Nicht umgesetztes Monosaccharid I kann normalerweise durch Abfiltration entfernt werden. Die erfindungs gemäße Mischung erhält man hiernach durch Abdestillieren des Lösungsmittels bzw. der Lösungsmittelmischung. Eine weitere Reinigung unter weiterer Anreicherung oder Isolierung einzelner Species kann durch chromatographische Techniken erfolgen. Für verschiedene anwendungstechnische Zwecke kann auch das noch Mono saccharid I enthaltende Rohprodukt direkt eingesetzt werden.

Die erfindungsgemäße Mischung findet Verwendung als oberflächen aktive Substanz, d. h. als nichtionisches Tensid, in Wasch- und Reinigungsmitteln, beispielsweise für Reinigungsprozesse in Tech nik und Haushalt wie für die Textilwäsche oder für Reinigungs prozesse im Nahrungsmittelbereich wie die Reinigung von Getränke flaschen oder in Handgeschirrspülmitteln. Weiterhin dient sie in Körperpflegemitteln wie Hautcremes, Lotionen, Gelen, Hautölen oder Haarshampoos als Emulgator.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind ebenfalls Wasch-, Reinigungs- und Körperpflegemittel, welche neben den üblichen Bestandteilen 0,5 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 30 Gew.-%, der erfindungsgemäßen Mischung enthalten. Die üblichen Bestand teile und Zusammensetzung von Wasch- und Reinigungsmitteln sowie von Körperpflegemitteln sind dem Fachmann bekannt und brauchen deshalb hier nicht weiter erörtert zu werden.

Die erfindungsgemäße Mischung ist ein nichtionisches Tensid bzw. Emulgator, die meist eine ungewöhnlich niedrige Grenzflächen spannung, vor allem gegen etherische Öle (bei Anwendungen in der Kosmetik als Solubilisator), unpolare Öle wie Motorenöle (bei Anwendungen in technischen Reinigern) oder fette Öle wie Olivenöl (bei Anwendung in Handgeschirreinigungsmitteln) aufweist, was sehr gut mit einem hohen Fettablösevermögen korreliert, und eine wirksame Erniedrigung der Oberflächenspannung bewirkt sowie eine sehr niedrige kritische Micellbildungskonzentration hat. Sie zeigt ein gutes Benetzungsvermögen harter Oberflächen wie Glas, Metall, Keramik oder Kunststoff, was sie für entsprechende Reinigungsmittel geeignet macht. Sie ist weiterhin in Wasser gut löslich. Sie weist in der Regel ein sehr gutes Netzvermögen, insbesondere auf textilen Oberflächen, auf und erzeugt beim Waschvorgang meist wenig Schaum, insbesondere bei einem geringen Gehalt an höheren Alkylierungsprodukten, was sie für Textil waschmittel, insbesondere Pulverwaschmittel, geeignet macht.

Die erfindungsgemäße Mischung ist insbesondere als Emulgator bzw. Solubilisator für etherische Öle geeignet. Etherische Öle wie Fichtennadelöl, Rosmarinöl oder Kiefernnadelöl werden in Wasser oder beispielsweise in wäßrigem Ethanol bei einem geeigneten Gew.-Verhältnis von erfindungsgemäßer Mischung zu etherischem Öl, meist 0,1 : 1 bis 10 : 1, insbesondere 1 : 1 bis 5 : 1, wasserklar solubilisiert. Die so hergestellten Emulsionen sind nahezu unbegrenzt stabil. Derartige wäßrige oder wäßrig-alkoholische Formulierungen von etherischen Ölen werden beispielsweise in kosmetischen oder pharmazeutischen Zubereitungen eingesetzt.

Da in der Regel Wasch-, Reinigungs- und Körperpflegemittel Gemische von nicht ionischen und anionischen und gegebenenfalls weiteren oberflächenaktiven Substanzen erhalten, ist die erfin dungsgemäße Mischung ein wertvoller Baustein zur Einstellung eines bestimmten Eigenschaftsprofils bei diesen Mitteln.

Die erfindungsgemäße Mischung basiert auf reinen Monosacchariden und weist somit die bekannten Probleme, die bei Alkylpoly glykosiden bei der Herstellung und Anwendung bezüglich Reinheit, Farbe oder Reproduzierbarkeit der Zusammensetzung auftreten, nicht auf.

Die erfindungsgemäße Mischung ist biologisch abbaubar, nicht toxisch und hat somit eine gute Umweltverträglichkeit.

Herstellungsbeispiele Beispiel 1

38,8 g (200 mmol) wasserfreies α-Methylglucosid wurden unter einer Stickstoffatmosphäre bei einer Badtemperatur von 180°C geschmolzen, mit 1,12 g (10 mmol) Kalium-tert.-butylat versetzt und unter Rühren gelöst. Anschließend tropfte man 3,68 g (20 mmol) 1,2-Epoxydodecan zur klaren Kohlenhydratschmelze zu. Nach Beendigung des Zutropfens wurde bis zum vollständigen Umsatz bei 180°C weitergerührt.

Zur Aufarbeitung wurde das erkaltete Reaktionsgemisch in Methanol aufgenommen und mit Eisessig neutralisiert. Zur Abtrennung des nicht umgesetzten Methylglucosids gab man Diethylether zu und filtrierte den Feststoff ab. Nach Abdestillieren der Lösungs mittel erhielt man einen gelblichen Sirup, der die entsprechenden Monoalkylierungsprodukte als Hauptbestandteil in folgendem Gew. -Verhältnis enthielt:
20 Gew.-% 2-(2′-Hydroxydodecyl)methylglucosid
16 Gew.-% 3-(2′-Hydroxydodecyl)methylglucosid
30 Gew.-% 4-(2′-Hydroxydodecyl)methylglucosid
34 Gew.-% 6-(2′-Hydroxydodecyl)methylglucosid.

Allgemeine Arbeitsvorschrift zur weiteren Anreicherung oder Isolierung einzelner Species

Zur Abtrennung der höheren Alkylierungsprodukte arbeitet man flashchromatographisch mit Essigsäureethylester/Methanol- Mischungen. Die Auftrennung der regioisomeren Monoalkylierungs produkte erfolgt flashchromatographisch mit Methanol/Dichlor methan/Chloroform. Geeignete Schutzgruppentechnik (wie Acetali sierung und Benzylierung) können die Auftrennung vereinfachen. Die Schutzgruppen werden nach der Reinigung nach üblichen Methoden entfernt.

Beispiele 2 bis 5

Die Mischung der 4 Monoalkylierungsprodukte aus Beispiel 1 wurde gemäß obiger allgemeiner Arbeitsvorschrift in die 4 einzelnen Species aufgetrennt, die danach jeweils in ca. 95-gew.-%iger Reinheit vorlagen (Beispiel 2: 2-Isomer, Beispiel 3: 3-Isomer, Beispiel 4: 4-Isomer, Beispiel 5: 6-Isomer).

Beispiel 6

485,5 g (2,5 mol) wasserfreies α-Methylglucosid wurden bei 195°C aufgeschmolzen und mit 28,1 g (0,25 mol) Kalium-tert.-butylat versetzt. Die Schmelze wurde umgepumpt (unter einer Stickstoff atmosphäre), wobei in den Kreislauf über eine Zeit von 10 Stunden 460 g (2,5 mol) 1,2-Epoxydodecan so eingedüst wurden, daß sich eine stabile Suspension während der Reaktion bildete. Als Roh produkt erhielt man 875 g eines dunklen Sirups. Die Aufarbeitung erfolgte wie in Beispiel 1. Der erhaltene gelbliche Sirup hatte folgende Zusammensetzung:
65 Gew.-% Mono-(2′-hydroxydodecyl)methylglucoside (davon
49 Gew.-% 6-(2′-Hydroxydodecyl)methylglucosid
21 Gew.-% 4-(2′-Hydroxydodecyl)methylglucosid
17 Gew.-% 3-(2′-Hydroxydodecyl)methylglucosid
13 Gew.-% 2-(2′-Hydroxydodecyl)methylglucosid) und
35 Gew.-% hauptsächlich höhere (2′-Hydroxydodecyl)methylglucoside und andere Nebenprodukte.

Anwendungstechnische Eigenschaften

Die nachfolgende Tabelle zeigt die anwendungstechnischen Daten bezüglich Grenzflächenspannung γ gegen (i) Motorenöl (bei 25°C) und gegen (ii) Schweineschmalz (bei 60°C) (jeweils 1 g/l bei einer Kontaktzeit von 30 min), kritischer Micellbildungskonzentration (CMC) (bei 25°C) und Netzvermögen (NV) auf Baumwolle (1 g/l, 23°C).

Tabelle

Das 2-Isomer (Beispiel 2) verhält sich anwendungstechnisch ähnlich wie das 3-Isomer (Beispiel 3), das 4-Isomer (Beispiel 4) verhält sich anwendungstechnisch ähnlich wie das 6-Isomer (Beispiel 5).

Beispiel 7

Wäßrige Formulierung für ein etherisches Öl 1 g Rosmarinöl und 3 g der Mischung aus Beispiel 6 wurden mit 96 g Wasser vermischt und bei Raumtemperatur 5 min gerührt.

Man erhielt eine klare Flüssigkeit, die über einen Zeitraum von mindestens 6 Wochen stabil blieb.

Claims

1. Mischung aus Alkylierungsprodukten von in der 1-Position durch den Rest R¹ acetalisierten Monosacchariden der all gemeinen Formel I (C_nH_2n-1O_n)-R¹ (I)in der
n für die Zahl 5 oder 6 steht und
R¹ eine C₁- bis C₄-Alkylgruppe, eine Mono- oder Dihydroxy-C₁- bis C₃-alkylgruppe oder eine Methoxy- oder Ethoxy-C₁- bis C₃-alkylgruppe bezeichnet,
mit Epoxiden der allgemeinen Formel II in der R² und R³ unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen Alkyl- oder Alkenylrest, der zusätzlich Carbonsäure-C₁- bis C₄-alkylester-Gruppierungen tragen und durch nicht benachbarte Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, bedeuten, wobei die Summe der C-Atome aus beiden Resten R² und R³ 4 bis 60 betragen muß,
enthaltend 50 bis 100 Gew.-% an Monoalkylierungsprodukten und 0 bis 50 Gew.-% an höheren Alkylierungsprodukten, wobei mindestens eines der möglichen regioisomeren Monoalkylie rungsprodukte in einer Menge von mindestens 30 Gew.-% im Fall n=6 oder mindestens 40 Gew.-% im Fall n=5, jeweils bezogen auf die Summe aller gebildeten Monoalkylierungsprodukte, vorliegt.

2. Mischung nach Anspruch 1- wobei als acetalisierte Monosaccha ride I entsprechende Derivate der Mannose, Glucose, Galactose oder Fructose eingesetzt werden.

3. Mischung nach Anspruch 1 oder 2, wobei der Rest R¹ Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl oder Isobutyl bezeichnet.

4. Mischung nach den Ansprüchen 1 bis 3, wobei

(a) R² einen C₄- bis C₃₀-Alkyl- oder -Alkenylrest und R³ Wasserstoff bedeutet oder
(b) R² und R³ jeweils einen C₄- bis C₃₀-Alkyl- oder -Alkenyl rest bedeuten oder
(c) einer der Reste R² oder R³ einen C₄- bis C₃₀-Alkyl- oder -Alkenylrest und der andere einen C₄- bis C₃₀-Alkyl- oder -Alkenylrest, welcher endständig eine Carbonsäure-C₁- bis C₄-alkylester-Gruppierung trägt, bedeutet oder
(d) R² einen C₃- bis C₂₉-Alkyl- oder -Alkenyloxymethylrest und R³ Wasserstoff bedeutet.

5. Verfahren zur Herstellung einer Mischung gemäß den Ansprü chen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die acetali sierten Monosaccharide I mit den Epoxiden II im molaren Verhältnis von 5 : 1 bis 25 : 1 umsetzt.

6. Verfahren zur Herstellung einer Mischung gemäß den Ansprü chen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Zudosierung der Epoxide II zu den acetalisierten Monosacchariden I derart gestaltet, daß während der Umsetzung eine stabile Monosaccha rid I-Epoxid II-Emulsion vorliegt.

7. Verwendung einer Mischung gemäß den Ansprüchen 1 bis 4 als oberflächenaktive Substanz in Wasch- und Reinigungsmitteln.

8. Verwendung einer Mischung gemäß den Ansprüchen 1 bis 4 als Emulgator in Körperpflegemitteln.

9. Verwendung einer Mischung gemäß den Ansprüchen 1 bis 4 als Solubilisator für etherische Öle in wäßrigen oder wäßrig alkoholischen Formulierungen für kosmetische oder pharma zeutische Zubereitungen.

10. Wasch-, Reinigungs- und Körperpflegemittel, enthaltend neben den üblichen Bestandteilen 0,5 bis 50 Gew.-% einer Mischung gemäß den Ansprüchen 1 bis 4.