DE4431995A1 - Verfahren zur Herstellung von wasserstoffhaltigen Methylchlorsilanen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserstoffhaltigen Methylchlorsilanen

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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von wasserstoffhaltigen Methylchlorsilanen durch Spaltung von Disilanen mit Chlorwasserstoff in Gegenwart von Katalysator bestehend aus A) Palladium(0) und Platin(0) und B) organi­ scher Verbindung, die ausgewählt wird aus tertiären Aminen, Carbonsäureamiden, Alkylharnstoffen tertiären Phosphinen und Phosphorsäureamiden quartären Ammoniumhalogeniden quartären Phosphoniumhalogeniden oder deren Gemischen.
Bei der Direktsynthese von Methylchlorsilanen nach Müller-Rochow aus Silicium und Chlormethan bei 250 bis 300°C mit Kupferkatalysatoren fallen als Nebenprodukte Disilane an. Hauptsächlich entstehen 1,1,2,2-Tetrachlordimethyldisilan und 1,1,2-Trichlortrimethyldisilan. Zusammen mit dem 1,1-Dichlortetramethyldisilan lassen sie sich durch katalysierte Umsetzung mit Chlorwasserstoff zu Monosilanen spalten. Als Katalysatoren werden bei R. Calas et al. J. Organometall. Chem., 225, 117, 1982 tertiäre Amine oder Amide sowie bei DD-A 2 74 227 Alkylharnstoffe oder Phosphorsäureamide verwen­ det. Als Hauptprodukte entstehen Methyltrichlorsilan, Dime­ thyldichlorsilan und Methyldichlorsilan. Die theoretische Ausbeute an Methyldichlorsilan wird nicht erreicht, da in einer Nebenreaktion das wasserstoffhaltige Silan mit Chlor­ wasserstoff unter Wasserstoffabspaltung zu einem Chlorsilan abreagiert.
1,2-Dichlortetramethyldisilan, Chlorpentamethyldisilan und Hexamethyldisilan können mit den oben genannten Katalysato­ ren und Chlorwasserstoff nicht gespalten werden. In der JP-A 54-9228 wird Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) als Ka­ talysator zur Spaltung von Methylchlordisilanen, auch 1,2-Dichlortetramethyldisilan eingesetzt. Es werden wasserstoff­ haltige Monosilane erhalten. Die Raum-Zeit-Leistung ist al­ lerdings recht gering.
Es bestand die Aufgabe, einen Katalysator zur Spaltung sämt­ licher bei der Methylchlorsilansynthese anfallender Disilane bereitzustellen, der die Disilane mit hoher Raum-Zeit-Lei­ stung spaltet und die wasserstoffhaltigen Methylchlorsilane in besserer Ausbeute liefert.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von wasserstoffhaltigen Methylchlorsilanen der allgemeinen For­ mel I
RxCl3-xSiH (I)
bei dem Disilane der allgemeinen Formel II
RxCl3-xSi-SiRxCl3-x (II)
wobei in den allgemeinen Formeln I und II
R ein Wasserstoffatom, einen Methyl- Phenyl- oder Ethyl­ rest bedeutet und
x die Werte 0, 1, 2 oder 3 hat,
mit Chlorwasserstoff in Gegenwart von Katalysator bestehend aus
  • A) Palladium(0) und Platin(0) und
  • B) organischer Verbindung, die ausgewählt wird aus tertiären Aminen, Carbonsäureamiden, Alkylharnstoffen, tertiären Phosphinen, Phosphorsäureamiden, quartären Am­ moniumhalogeniden, quartären Phosphoniumhalogeniden oder deren Gemischen,
umgesetzt werden.
Das Verfahren spaltet sämtliche Disilane mit hoher Raum-Zeit-Leistung. Gleichzeitig wirkt Katalysatorbestandteil A mode­ rierend auf den Katalysatorbestandteil B, so daß die Ausbeu­ te an wasserstoffhaltigen Methylchlorsilanen hoch ist.
Die eingesetzten Disilane können noch Methylchlorsilane, Kohlenwasserstoffe, Chlorkohlenwasserstoffe, Carbosilane und Siloxane enthalten. Vorzugsweise beträgt der Gehalt an Disi­ lanen mindestens 50 Gew.-%.
Der Chlorwasserstoff wird vorzugsweise gasförmig zugegeben. Vorzugsweise werden 1 bis 4 Mol Chlorwasserstoff, insbeson­ dere 1 bis 1,5 Mol Chlorwasserstoff pro Mol Si-Si Bindungen verwendet. Da Chlorwasserstoff bei den in Frage kommenden Temperaturen und Drücken als Gas vorliegt, ist er nach der Umsetzung sehr leicht aus den Methylchlorsilanen abtrennbar. Es kann handelsüblicher Chlorwasserstoff eingesetzt werden.
Als Katalysatorbestandteil A können Palladium oder Platin der Oxidationsstufe 0 entweder in metallischer Form oder als Komplexverbindungen eingesetzt werden.
Als Komplexverbindungen sind im Disilangemisch und in den hergestellten Methylchlorsilanen lösliche Verbindungen be­ vorzugt. Beispiele für bevorzugte Komplexverbindungen sind Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0), Tetra­ kis(triphenylphosphin)platin(0), Bis[bis(1,2-diphenylphosphino)ethan]palladium(0) und Tetra­ kis(methyldiphenylphosphin)palladium(0). Besonders bevorzugt sind Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) und Tetra­ kis(triphenylphosphin)platin(0).
Wenn Palladium oder Platin in metallischer Form eingesetzt werden, können sie in beliebiger Form, beispielsweise als Netz oder Blech oder in feinverteilter Form eingesetzt wer­ den. Vorzugsweise werden die Metalle auf Träger aufgebracht, um sie beispielsweise in einem durchströmten Festbettreak­ tor, wie einer Destillationskolonne oder einem Durchflußre­ aktor, einsetzen zu können. Die Träger sind dann vorzugswei­ se stückig, um den Druckabfall beim Durchströmen mit Disila­ nen der allgemeinen Formel II möglichst gering zu halten.
Besonders bevorzugt werden Metalle auf pulvrigen Trägern, um sie beispielsweise in Umlaufverdampfern von Destillationsko­ lonnen oder Reaktoren einzusetzen.
Bei den Trägermaterialien kommen alle gängigen Materialien, wie Kohlen und Keramikträger, in Frage. Beispiele für Träger sind Aktivkohle und anorganische Oxide, wie Siliciumdioxid, Aluminium(III)oxid, Silikate, Titandioxid, Zirkondioxid; Carbide, wie Siliciumcarbid; wobei Aktivkohle und Silicium­ dioxid bevorzugte Beispiele sind. Besonders bevorzugt als Katalysator A ist Palladium auf Aktivkohle.
Derartige Katalysatoren A, bei denen sich die feinverteilten Metalle auf Trägern befinden, können durch Reduktion von Me­ tallverbindungen in Gegenwart des Trägers hergestellt wer­ den.
Die Konzentration der Metalle auf den Trägern beträgt vor­ zugsweise 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Trägers und des Metalls; es können aber auch höhere oder niedrigere Konzentrationen verwendet werden.
Vorzugsweise beträgt der Anteil an Palladium oder Platin der Oxidationsstufe 0 des Katalysatorbestandteils A mindestens 3 mol-%, vorzugsweise höchstens 25 mol-%, bezogen auf alle Katalysatorbestandteile.
Die tertiären Amine B weisen vorzugsweise Alkylreste oder Arylreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen auf, welche mit Ha­ logenatomen substituiert sein können. Beispiele für bevor­ zugte tertiäre Amine sind Tributylamin, Trioctylamin, Tri­ isononylamin und Triphenylamin.
Eingesetzt werden können auch verbrückte Di- oder Triamine, wie Tetramethylethylendiamin, und Diaza[2,2,2]bicyclooctan.
Zu den tertiären Aminen zählen auch 3-7-Ring-Heterocyclen, auch anneliert, mit mindestens einem basischen Stickstoff­ atom und 2-10 Kohlenstoffatomen. Die Ringe können C₁-C₁₀-Alkyl- und/oder Halogensubstituenten aufweisen. Beispiele sind Pyrazol, Pyridin, Chinolin, 2,5-Dimethylpyridin und 2-Chlorchinolin.
Die Carbonsäureamide B sind vorzugsweise mit 2 Alkylresten oder Arylresten von jeweils 1 bis 10 Kohlenstoffatomen sub­ stituierte Amide von Alkylcarbonsäuren oder Arylcarbonsäuren mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen. Die Aryl- oder Alkylreste der Carbonsäuren und am Stickstoffatom können mit Halogen­ atomen substituiert sein. Ebenfalls bevorzugt sind cyclische Carbonsäureamide, deren einer Alkylrest am Stickstoffatom mit dem Alkylrest an der Carbonsäure zu einem heterocycli­ schen Ring aus 5 oder 6 Ringatomen verbunden ist. Beispiele für bevorzugte Carbonsäureamide sind N,N,-Dimethylformamid, 1-Methyl-2-pyrrolidon, N,N-Diethylformamid und N,N-Dimethyl­ benzoesäureamid.
Die Alkylharnstoffe B weisen vorzugsweise Alkylreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen auf, welche mit Halogenatomen sub­ stituiert sein können. Ebenfalls bevorzugt sind cyclische Alkylharnstoffe, bei denen zwei Alkylreste miteinander zu einem heterocyclischen Ring aus 5 oder 6 Ringatomen verbun­ den sind- Beispiele für bevorzugte Alkylharnstoffe sind Te­ tramethylharnstoff, 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidon (DMPU).
Die tertiären Phosphine B weisen vorzugsweise 2 oder 3 Aryl­ reste von jeweils 6 bis 20 Kohlenstoffatomen auf. Die Aryl­ reste sind gegebenenfalls mit Alkylresten mit 1 bis 10 Koh­ lenstoffatomen und Halogenatomen substituiert. Beispiele für bevorzugte tertiäre Phosphine und ggf. mit einem Halogenatom oder höchstens drei Alkylresten mit 1 bis 10 Kohlenstoffato­ men substituierte Triphenylphosphine sind Triphenylphosphin und Bis(diphenylphosphino)ethan.
Die Phosphorsäureamide B sind vorzugsweise mit 6 Alkylresten von jeweils 1 bis 10 Kohlenstoffatomen substituiert. Die Al­ kylreste können mit Halogenatomen substituiert sein. Bei­ spiele für bevorzugte Phosphorsäureamide sind Hexamethyl­ phosphorsäuretriamid (HMPT), und Hexaethylphosphorsäuretri­ amid.
Die quartären Ammoniumhalogenide weisen vorzugsweise Alkyl-, Alkaryl- oder Arylgruppen mit 1-20 C-Atomen auf und sind ggf. mit Halogenatomen substituiert. Beispiele sind Tetrame­ thylammoniumchlorid, Tetrabutylammoniumchlorid, Methyltrioc­ tylammoniumchlorid, Benzyltrimethylammoniumchlorid und Di­ stearyldimethylammoniumchlorid.
Zu den quartären Ammoniumhalogeniden zählen auch N-alkylier­ te 3-7-Ring-Heterocyclen, auch anneliert, mit 2-10 Koh­ lenstoffatomen. Die Ringe können C₁-C₁₀-Alkyl- und/oder Halogensubstituenten aufweisen. Ein bevorzugtes Beispiel ist N-Methyl-pyridiniumchlorid.
Die quartären Phosphoniumhalogenide weisen vorzugsweise Al­ kyl-, Alkaryl- oder Arylgruppen mit 1-20 C-Atomen auf und sind ggf. mit Halogenatomen substituiert. Beispiele sind das Methyltriphenylphosphoniumchlorid, Tetrabutylphosphonium­ chlorid und das Tetraphenylphosphoniumchlorid.
Besonders bevorzugt wird die Kombination von Palladiummetall auf Träger mit tertiären Phosphinen eingesetzt.
Als Halogenatome, die als Substituenten oder als Gegenion des Katalysatorbestandteils B fungieren, sind Fluor, Chlor und Brom bevorzugt. Besonders bevorzugt ist Chlor.
Bezogen auf die im Reaktor befindliche Menge an Disilanen werden vorzugsweise 0,5 bis 20 Gew.-%, insbesondere 1 bis 5 Gew.-% eingesetzt.
Das Verfahren kann absatzweise, halbkontinuierlich oder vollkontinuierlich durchgeführt werden, wobei bevorzugt die vollkontinuierliche Fahrweise zum Einsatz kommt. Insbesonde­ re wird das Verfahren kontinuierlich bei Siedetemperatur in einem Reaktor mit aufgesetzter Destillationseinrichtung durchgeführt. Dabei werden die Disilane der allgemeinen For­ mel II und Chlorwasserstoff in dem Maße zudosiert, wie ent­ standene wasserstoffhaltige Methylchlorsilane der allgemei­ nen Formel I zusammen mit wasserstofffreien Methylchlorsila­ nen abdestillieren.
Die Reaktionstemperatur beträgt vorzugsweise mindestens 100°C. Die Umsetzung findet vorzugsweise bei 0,08 bis 0,8 MPa statt.
Beispiele für wasserstoffhaltige Methylchlorsilane der all­ gemeinen Formel I sind Methyldichlorsilan, Dimethylchlorsi­ lan und Trimethylsilan. Die ebenfalls im Verfahren entste­ henden Methylchlorsilane, wie Methyltrichlorsilan, Dimethyl­ dichlorsilan, Trimethylchlorsilan und Tetrachlorsilan sind ebenfalls, wertvolle Produkte.
In den nachfolgenden Beispielen sind, falls jeweils nicht anders angegeben,
  • a) alle Mengenangaben auf das Gewicht bezogen;
  • b) alle Drücke 0,10 MPa (abs.);
  • c) alle Temperaturen 20°C.
Beispiele Beispiele 1 bis 3
In einem 4 l Kolben mit aufgesetzter Destillationseinrich­ tung und Gaseinleitrohr für Chlorwasserstoff wurden der Ka­ talysator und 2 l Disilangemisch vorgelegt. Chlorwasserstoff wurde eingeleitet und die Mischung bei Normaldruck zum Sie­ den (Reaktortemperatur 140°C) erhitzt. Über eine Dosierein­ richtung wurde das Disilangemisch so zugegeben, daß sich der Füllstand nicht veränderte. Die abdestillierten Produkte wurden kondensiert und analysiert. Das Disilangemisch be­ stand hauptsächlich aus 1,1,2,2-Tetrachlordimethyldisilan und 1,1,2-Trichlortrimethyldisilan und daneben 1,2-Dichlor­ tetramethyldisilan, Chlorpentamethyldisilan, Hexamethyldisi­ lan und Resten von Monosilanen und Kohlenwasserstoffen. Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengestellt.
Beispiel 1 (nicht erfindungsgemäß)
Katalysator Tributylamin
Beispiel 2 (nicht erfindungsgemäß)
Katalysator Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0)
Beispiel 3 (erfindungsgemäß)
Tributylamin (95 mol-%) und Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) (5 mol-%)
Beispiel 3 zeigt, daß durch die Kombination von Katalysato­ renbestandteilen A und B der Anteil wasserstoffhaltiger Si­ lane gegenüber den einzelnen Katalysatorbestandteilen deut­ lich gesteigert werden kann. Wird Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) eingesetzt, entsteht Di­ methylchlorsilan, das aus der Spaltung von 1,2-Dichlorte­ tramethyldisilan und Chlorpentamethylsilan stammt. Die Raum-Zeitleistung bei reinem Pd(0)-Komplex ist aber deutlich ge­ ringer.
Tabelle I
Beispiele 4 und 5
Die Beispiele wurden analog den Beispielen 1 bis 3 durchge­ führt. Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt.
Beispiel 4 (nicht erfindungsgemäß)
Triphenylphosphin
Beispiel 5 (erfindungsgemäß)
Triphenylphosphin (97 mol-%) und Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) (3 mol-%)
Tabelle II
Beispiele 6 und 7
Die Beispiele wurden analog den Beispielen 1 bis 3 durchge­ führt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 111 zusammengestellt.
Beispiel 6 (nicht erfindungsgemäß)
Katalysator: 3% Palladium auf Aktivkohle (Typ K 0224 von W.C. Heraeus GmbH, Hanau)
Beispiel 7 (erfindungsgemäß)
Katalysator: 3% Palladium auf Aktivkohle (wie Beispiel 6) und Triphenylphosphin
Tabelle III

Claims (9)

1. Verfahren zur Herstellung von wasserstoffhaltigen Me­ thylchlorsilanen der allgemeinen Formel I RxCl3-xSiH (I)bei dem Disilane der allgemeinen Formel IIRxCl3-xSi-SiRxCl3-x (II)wobei in den allgemeinen Formeln I und II
R ein Wasserstoffatom, einen Methyl- Phenyl- oder Ethylrest bedeutet und
x die Werte 0, 1, 2 oder 3 hat,
mit Chlorwasserstoff in Gegenwart von Katalysator beste­ hend aus
  • A) Palladium(0) und Platin(0) und
  • B) organischer Verbindung, die ausgewählt wird aus tertiären Aminen, Carbonsäureamiden, Alkylharnstof­ fen, tertiären Phosphinen, Phosphorsäureamiden, quar­ tären Ammoniumhalogeniden, quartären Phosphoniumha­ logeniden oder deren Gemischen umgesetzt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem als Katalysatorbe­ standteil A Palladium oder Platin der Oxidationsstufe 0 entweder in metallischer Form oder als Komplexverbindun­ gen eingesetzt werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, bei dem als Katalysa­ torbestandteil B tertiäre Amine eingesetzt werden, die Alkylreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen aufweisen, welche mit Halogenatomen substituiert sein können.
4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, bei dem als Katalysa­ torbestandteil B Carbonsäureamide eingesetzt werden, die mit 2 Alkylresten von jeweils 1 bis 10 Kohlenstoffatomen substituierte Amide von Alkylcarbonsäuren mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen sind, wobei die Alkylreste der Carbon­ säuren und am Stickstoffatom mit Halogenatomen substi­ tuiert sein können und wobei bei den Carbonsäureamiden ein Alkylrest am Stickstoffatom mit dem Alkylrest an der Carbonsäure zu einem heterocyclischen Ring aus 5 oder 6 Ringatomen verbunden sein kann.
5. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, bei dem als Katalysa­ torbestandteil B Alkylharnstoffe eingesetzt werden, die Alkylreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen aufweisen, welche mit Halogenatomen substituiert sein können und wobei bei den Alkylharnstoffen, zwei Alkylreste mitein­ ander zu einem heterocyclischen Ring aus 5 oder 6 Ring­ atomen verbunden sein können.
6. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, bei dem als Katalysa­ torbestandteil B tertiäre Phosphine eingesetzt werden, die 3 Arylreste von jeweils 6 bis 20 Kohlenstoffatomen aufweisen, welche mit Alkylresten mit 1 bis 10 Kohlen­ stoffatomen und Halogenatomen substituiert sein können.
7. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, bei dem als Katalysa­ torbestandteil B Phosphorsäureamide eingesetzt werden, die mit 6 Alkylresten von jeweils 1 bis 10 Kohlenstoff­ atomen substituiert sind, welche mit Halogenatomen sub­ stituiert sein können.
8. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, bei dem als Katalysa­ torbestandteil B quartäre Ammoniumhalogenide eingesetzt werden, die 3 Aryl- oder Alkylreste von jeweils 1 bis 20 Kohlenstoffatomen aufweisen, welche mit Halogenatomen substituiert sein können.
9. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, bei dem als Katalysa­ torbestandteil B quartäre Phosphoniumhalogenide einge­ setzt werden, die 3 Aryl- oder Alkylreste von jeweils 1 bis 20 Kohlenstoffatomen aufweisen, welche mit Halogen­ atomen substituiert sein können.
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JP7228299A JP2815558B2 (ja) 1994-09-08 1995-09-05 水素含有メチルクロルシランの製法
EP95114015A EP0700920A1 (de) 1994-09-08 1995-09-07 Verfahren zur Herstellung von wasserstoffhaltigen Methylchlorsilanen
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2455384A1 (de) 2010-11-23 2012-05-23 Wacker Chemie AG Verfahren zum Aufarbeiten von flüssigen Rückständen der Direktsynthese von Organochlorsilanen

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2732683B1 (fr) * 1995-04-10 1997-06-20 Rhone Poulenc Chimie Procede de scission des sous-produits de la synthese directe des alkylchlorosilanes
US5606090A (en) * 1996-06-13 1997-02-25 Dow Corning Corporation Conversion of high-boiling residue from direct process to monosilanes
JP3362630B2 (ja) * 1997-02-28 2003-01-07 信越化学工業株式会社 直接法メチルクロルシラン合成より副生する高沸点成分からのモノシラン類の製造方法
DE19711693A1 (de) * 1997-03-20 1998-09-24 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Alkylchlorsilanen aus den Rückständen der Direktsynthese von Alkylchlorsilanen
FR2777006B1 (fr) * 1998-04-07 2000-08-04 Rhodia Chimie Sa Procede de preparation d'hydrogenosilanes par hydrogenolyse catalytique de polysilanes
DE10039172C1 (de) 2000-08-10 2001-09-13 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zum Aufarbeiten von Rückständen der Direktsynthese von Organochlorsilanen
DE10336545B3 (de) * 2003-08-05 2005-04-14 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Verfahren zur Herstellung von Chlorsilanen
DE10349286A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Wacker-Chemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Organosilanen
JP4458295B2 (ja) * 2007-02-21 2010-04-28 信越化学工業株式会社 ジメチルクロロシランの製造方法
DE102007030948A1 (de) * 2007-07-04 2009-01-08 Wacker Chemie Ag Verfahren zur Umwandlung von Si-H-Verbindungen in Si-Halogen-Verbindungen
DE102010043648A1 (de) 2010-11-09 2012-05-10 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur selektiven Spaltung höherer Silane
DE102010043649A1 (de) * 2010-11-09 2012-05-10 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Spaltung höherer Silane
DE102010062984A1 (de) * 2010-12-14 2012-06-14 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung höherer Halogen- und Hydridosilane
US8697901B2 (en) * 2011-12-30 2014-04-15 Momentive Performance Materials Inc. Synthesis of organohalosilane monomers via enhanced cleavage of direct process residue
US8637695B2 (en) * 2011-12-30 2014-01-28 Momentive Performance Materials Inc. Synthesis of organohalosilane monomers from conventionally uncleavable Direct Process Residue
CN104230975B (zh) * 2014-08-21 2016-07-06 乐山师范学院 一种制备氯代硅烷的方法
EP3659964A1 (de) * 2018-11-28 2020-06-03 Hysilabs, SAS Katalysiertes verfahren zur herstellung von wasserstoff aus silylierten derivaten als wasserstoffträgerverbindungen
CN109384233B (zh) * 2018-12-13 2023-10-20 江苏中能硅业科技发展有限公司 一种用于处理硅聚合物的方法
WO2021034526A1 (en) 2019-08-22 2021-02-25 Dow Silicones Corporation Process for purifiying silicon compounds
CN113651844B (zh) * 2021-08-20 2023-09-12 唐山偶联硅业有限公司 连续法制备二甲基氢氯硅烷的工艺

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL127615C (de) * 1965-06-14
BE792713A (fr) * 1971-12-15 1973-06-14 Dow Corning Procede catalytique de transformation de disilanes en silanes
US4059607A (en) * 1976-12-20 1977-11-22 Union Carbide Corporation Preparation of hydrocarbon chlorosilanes from polysilanes
JPS549228A (en) * 1977-06-24 1979-01-24 Toshiba Silicone Process for preparing methylchlorosilane having hydrogennsi bond
DE3104326A1 (de) * 1981-02-07 1982-08-19 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen "verfahren zur herstellung von aromatischen silanen"
DD274227A1 (de) * 1988-07-19 1989-12-13 Univ Rostock Verfahren zur herstellung von chlor-methyl-silanen aus chlor-methyl-disilanen
DE4134422A1 (de) * 1991-10-17 1993-04-22 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zur herstellung von methylchlorsilanen
US5175329A (en) * 1992-04-03 1992-12-29 Dow Corning Corporation Production of organosilanes from polysilanes
DE4220151A1 (de) * 1992-06-19 1993-12-23 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zur Gewinnung von Methylchlorsilanen aus hochsiedenden Rückständen der Methylchlorsilansynthese
US5326896A (en) * 1993-07-14 1994-07-05 Dow Corning Corporation Conversion of direct process high-boiling component to silane monomers in the presence of hydrogen gas
US5292909A (en) * 1993-07-14 1994-03-08 Dow Corning Corporation Catalytic conversion of direct process high-boiling component to chlorosilane monomers in the presence of hydrogen chloride and hydrogen
US5292912A (en) * 1993-07-19 1994-03-08 Dow Corning Corporation Catalytic conversion of direct process high-boiling component to chlorosilane monomers in the presence of hydrogen chloride

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2455384A1 (de) 2010-11-23 2012-05-23 Wacker Chemie AG Verfahren zum Aufarbeiten von flüssigen Rückständen der Direktsynthese von Organochlorsilanen
DE102010061814A1 (de) 2010-11-23 2012-05-24 Wacker Chemie Ag Verfahren zum Aufarbeiten von flüssigen Rückständen der Direktsynthese von Organochlorsilanen

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US5502230A (en) 1996-03-26

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