DE4420656A1 - Verfahren zur Herstellung von Polycarbonat-Polyisobutylen-Blockcokondensaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Polycarbonat-Polyisobutylen-BlockcokondensatenInfo
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Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von
Polycarbonat-Polyisobutylen-Blockcokondensaten aus thermoplastischen, aroma
tischen Polycarbonaten und reaktiven Polyisobutylen, das dadurch gekennzeichnet
ist, daß man thermoplastische Polycarbonate mit mittleren Gewichtsmittelmole
kulargewichten w (ermittelt durch Gelpermeationschromatographie) von 8000
bis 200 000, vorzugsweise von 12 000 bis 80 000 und reaktive Polyisobutylene
mit n (Zahlenmittelmolekulargewichte ermittelt durch Gelchromatographie oder
durch Endgruppenbestimmung) von 800 bis 12 000, vorzugsweise von 1200 bis
7000 bei Temperaturen von 220°C bis 380°C, vorzugsweise von 250°C bis 340°C
in geeigneten Apparaten zwischen 0,5 Minuten und 20 Minuten, vorzugsweise
zwischen 1 Minute und 5 Minuten mischt und verschmilzt, oder durch Lösen der
Reaktionspartner in geeigneten Lösungsmitteln bei Temperaturen zwischen 15°C
und 200°C, vorzugsweise zwischen 20°C und 140°C vermischt und die
Lösungsmittel auf dem Ausdampfextruder verdampft und die erhaltene Mischung
bei Temperaturen von 220°C bis 380°C, vorzugsweise von 250°C bis 340°C
zwischen 0,5 Minuten und 20 Minuten, vorzugsweise zwischen 1 Minute und 5
Minuten verschmilzt.
Die Mengenverhältnisse der Reaktionspartner liegen zwischen 1 : 200 und 1 : 1,5
reaktives Polyisobutylen zu Polycarbonat, vorzugsweise zwischen 1 : 50 und 1 : 4.
Geeignete Apparaturen sind Kneter und Extruder.
Geeignete Lösungsmittel sind halogenierte Kohlenwasserstoffe für die
thermoplastische Polycarbonatkomponente sowie halogenierte und halogenfreie
Kohlenwasserstoffe für die Polyisobutylenkomponente. Beispiele sind CH₂Cl₂,
Chlorbenzol und Benzine.
Die als Ausgangsmaterialien geeigneten thermoplastischen, aromatischen Poly
carbonate sind die üblichen auf Basis von Diphenolen, wie sie in der Technik
verwendet werden und werden können. Sie sind zudem literaturbekannt (siehe
beispielsweise die Monographie "H. Schnell, Chemistry and Physics of
Polycarbonates, Interscience Publishers, New York, 1964").
Diphenole sind beispielsweise Dihydroxybenzole, Dihydroxybiphenyl, Dihydroxy
diphenylether, Dihydroxydiphenylsulfid, Dihydroxydiphenylsulfon, Dihydroxydi
phenylmethan (Bisphenol F), Dihydroxydiphenylmethan, Dihydroxydiphenylpropan
(Bisphenol A), Dihydroxydiphenylcyclohexan (Bisphenol Z), 3,3,5-Trimethyl-1,1-
(dihydroxydiphenyl)-cyclohexan, α,α-(Dihydroxyphenyl)-diisopropylbenzole, Di
hydroxybenzophenon oder Gemische dieser aromatischen Dihydroxyverbindungen,
vorzugsweise Bisphenol A, Bisphenol Z, Dihydroxydiphenylmethan und 3,3,5-
Trimethyl-1,1-(dihydroxydiphenyl)-cyclohexan, Bisphenol A ist besonders bevor
zugt.
Die als Ausgangsmaterialien dienenden Polycarbonate haben mittlere Gewichtsmit
telmolekulargewichte w (Gewichtsmittel, ermittelt beispielsweise durch Gelper
meationschromatographie) von 8.000 bis 200.000, vorzugsweise 12.000 bis 80.000
haben. Die Molekulargewichte können auch durch Bestimmung der relativen Vis
kosität in CH₂Cl₂ bei 25°C und einer Konzentration von 0,5 Gew.-% in bekannter
Weise ermittelt werden. Bevorzugt zu modifizierende Polycarbonate sind die
aromatischen, thermoplastischen Polycarbonate, die bevorzugt aus mindestens
einem der nachstehend aufgeführten Diphenole hergestellt sind. Es sind dies
4,4′-Dihydroxybiphenyl
2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan (Bisphenol A)
2,4-Bis-(4-hydroxyphenyl)-2-methylbutan
1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexan
α,α′-Bis-(4-hydroxyphenyl)-p-diisopropylbenzol
2,2-Bis-(3-chlor-4-hydroxyphenyl)-propan
2,2-Bis-(3,5-dichlor-4-hydroxyphenyl)-propan
2,2-Bis-(3,5-dibrom-4-hydroxyphenyl)-propan und
1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexan.
2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan (Bisphenol A)
2,4-Bis-(4-hydroxyphenyl)-2-methylbutan
1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexan
α,α′-Bis-(4-hydroxyphenyl)-p-diisopropylbenzol
2,2-Bis-(3-chlor-4-hydroxyphenyl)-propan
2,2-Bis-(3,5-dichlor-4-hydroxyphenyl)-propan
2,2-Bis-(3,5-dibrom-4-hydroxyphenyl)-propan und
1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexan.
Die erfindungsgemäß zu modifizierenden Polycarbonate können auch in üblicher
Weise verzweigt sein durch den Einbau von drei oder mehr als dreifunktionellen
Verbindungen.
Reaktive Polyisobutylene, auch Polyisobutylen-Telechele genannt (zum Begriff
"Telechele" siehe Römpp Chemi Lexikon, 9. Auflage, Band 6, Seite 4485) sind
bekannt oder nach bekannten Verfahren herstellbar (siehe dazu beispielsweise
DE-OS 41 22 655 (Le A 28 403), US-PS 5 274 182, DE-OS 36 18 378 (Le A
24 330) und EP-0 305 718).
Geeignete reaktive Gruppen der Polyisobutylene sind OH-Gruppen, Carboxyl-
Gruppen, primäre Amino-Gruppen und sekundäre Amino-Gruppen.
Bevorzugte reaktive Polyisobutylene sind solche der Formel (I)
worin R′, R′′, R′′′ und R′′′′ für Wasserstoff oder eine C₁-C₃-Alkylgruppe stehen
und mindestens zwei dieser Reste R′ bis R′′′′ Wasserstoff bedeuten und X, OH,
NH₂ oder NH-C₁-C₁₆-Alkyl ist.
Geeignete reaktive Polyisobutylene sind auch solche der Formel (II)
Ausgangsstoffe für die Herstellung der reaktiven Polyisobutylene sind aber nicht
die reinen Polymerisate von Isobutylen
sondern vielmehr sogenannte, kommerziell erhältliche Butylkautschuke, also
Polymerisate, die durch Copolymerisation von Isobutylen mit 0,3 bis 15 Mol-%,
bezogen auf 1 Mol Isobutylen-Monomer, eines konjugierten, gegebenenfalls in 2- oder
3-Stellung substituierten, jedoch mindestens in einer der 2- oder 3-Positionen
Wasserstoff enthaltenden, konjugierten C₄-C₁₄-Diens, wie beispielsweise Butadien,
Isopren, 2-Chlorbutadien-(1,4), 2-Brom-butadien-(1,4), Pentadien, Hexadien, 2-
Ethylbutadien-(1,3), 2-Propylbutadien-(1,3), 2-Phenylbutadien-(1,3), 2-Methyl
pentadien-(1,3) oder 3-Propylhexadien-(1,3), erhältlich sind. Das Dien liegt dabei
im wesentlichen in der 1,4-Position verknüpft vor. Geringe Anteile 1,2-Ver
knüpfung, wie sie in allen kommerziell erhältlichen Butylkautschuken vorhanden
sind und die sich nicht vollständig unterdrücken lassen, führen zu ebenfalls
geringen Anteilen seitenständiger funktioneller Gruppen und damit zu solchen
Telechelen mit etwas mehr als 2 funktionellen Gruppen pro Polymerkette, etwa bis
2.5, vorzugsweise bis 2.2. Bevorzugtes Dien ist Isopren. Die Herstellung von
Butylkautschuken wird beispielsweise in dem US-Patent 2 356 128 beschrieben.
Aus der DE-OS 11 62 559 ist ein Verfahren zur Herstellung von Polycarbonat-
Polyolefin-Blockcopolymeren bekannt, wobei aber die Polyolefinblöcke über die
Chlorameisensäureester eingebaut werden.
Gemäß DE-OS 36 18 378 (Le A 24 330) werden die Polyolefincarbonsäuren vorab
in die Säurehalogenide überführt und dann mit OH-Gruppen-haltigen
Polycarbonaten umgesetzt.
Gemäß EP-0 305 718 werden die Carboxylgruppen-haltigen Polyisobutylene u. a.
nach der Umesterung oder Zwischenveresterung zu Polycarbonat-Polyisobutylene-
Blockcopolymeren verarbeitet (Seite 6, Zeilen 13-19 der EP-0 305 718).
Einzelheiten sind dazu jedoch nicht aufgeführt.
Demgegenüber war es überraschend, daß das erfindungsgemäße Verfahren in
relativ kurzen Reaktionszeiten zu fast vollständiger Umsetzung führt. Die
erfindungsgemäß erhaltenen, modifizierten Polycarbonate, d. h. die Polycarbonat-
Polyisobutylen-Blockcokondensate verlieren nämlich nach Extraktion mit alipha
tischen Kohlenwasserstoffen, wie beispielsweise n-Hexan, höchstens 5 Gew.-% des
jeweils eingesetzten reaktiven Polyisobutylens.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Polycarbonat-Polyiso
butylen-Blockcokondensate werden aus der jeweiligen Schmelze durch Abkühlen
und Granulieren in bekannter Weise isoliert.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Polycarbonat-Polyiso
butylen-Blockcokondensate haben ein interessantes Eigenschaftsbild, nämlich eine
verbesserte Spannungsrißbeständigkeit und eine gute Tieftemperaturzähigkeit.
Demzufolge sind sie einsetzbar im Automobilbereich wegen ihrer Benzinbestän
digkeit.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Blockcokondensate sind zu beliebigen Form
körpern verarbeitbar, beispielsweise durch Extrusion zu Folien, Halbzeug,
Schläuchen und Kästen.
Vor der Verarbeitung der erfindungsgemäß erhältlichen Blockcokondensate können
diesen noch die für Polycarbonate üblichen Additive, wie beispielsweise
Thermostabilisatoren (Phosphite) und UV-Stabilisatoren (Benztriazole), aber auch
die für Polyisobutylene üblichen Additive, wie beispielsweise sterisch gehinderte
Phenole, in den für Polycarbonate beziehungsweise für Polyisobutylene üblichen
Mengen von 0,1 bis 2 Gew.-% zugesetzt werden.
Den erfindungsgemäß erhältlichen Polycarbonat-Polyisobutylen-Blockcokonden
saten können außerdem noch reaktionslose Polyisobutylene zur weiteren
Modifizierung zugesetzt werden.
Gegenstand der Erfindung sind somit auch Mischungen aus
- A) 75-99 Gew.-%, vorzugsweise 85-97 Gew.-% der erfindungsgemäß erhältlichen Polycarbonat-Polyisobutylen-Blockcokondensate und
- B) 1-25 Gew.-%, vorzugsweise 3-15 Gew.-% reaktionslosen Polyisobutylenen.
Polyisobutylene gemäß Komponente B) der vorliegenden Erfindung sind
kationische Polymerisate von Olefinen und gegebenenfalls Dienen mit einem
Gehalt von mindestens 85% Isobutylen. Polyisobutylene sind unter dem Stichwort
"Polyisobutylene" auf Seite 3539, Band 5, in Römpp Chemie Lexikon, 9. Auflage,
1992, Georg Thieme Verlag beschrieben. Die Molmasse der erfindungsgemäß zu
verwendeten Polyisobutylene beträgt 1000 bis 5 000 000, vorzugsweise 10 000
bis 1 200 000 g/mol. Diese wird ermittelt durch Lichtstreuung.
Als Comonomere für Isobutylen geeignete Diene sind beispielsweise Butadien,
Isopren, 2-Chlorbutadien-(1,4), 2-Brombutadien-(1,3), Pentadien, Hexadien, 2-
Ethylbutadien-(1,3), 2-Propylbutadien-(1,3), Pentadien, Hexadien, 2-Ethylbutadien-
(1,3), 2-Propylbutadien-(1,3), 2-Phenylbutadien-(1,3), 2-Methylpentadien-(1,3) oder
3-Propylhexadien. Andere geeignete olefinische Comonomere sind Styrol, α-
Methylstyrol, m/p-Methylstyrol oder Divinylbenzol.
Die Herstellung dieser Mischungen erfolgt wiederum über die Schmelze bei
Temperaturen von 220°C bis 380°C.
Bezüglich Isolierung dieser erfindungsgemäßen Mischungen, der Verarbeitung
dieser erfindungsgemäßen Mischungen und der technischen Einsetzbarkeit dieser
Mischungen gelten die vorstehend für die erfindungsgemäß erhältlichen
Polycarbonat-Polyisobutylen-Blockcokondensate gemachten Ausführungen.
Man löst 100 g eines im wesentlichen difunktionellen Methylamino-terminierten
Polyisobutylentelechels mit einer NH-Zahl von 29, erhältlich gemäß Beispiel 5 der
DE-OS 41 22 655 beziehungsweise der US-PS 5 274 182 in 900 g Chlorbenzol
und 1 900 g Homopolycarbonat aus 2.2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan mit einem
ηrel (gemessen in CH₂Cl₂ bei 25°C und einer Konzentration von 0.5 g in 100 ml
CH₂Cl₂) von 1.28, in einem Gemisch aus 3 l Chlorbenzol und 8 l CH₂Cl₂, mischt
die Lösungen und dampft sie mit dem Ausdampfextruder (ZSK 32 mit
Vakuumdom) bei 280°C ein. Das erhaltene modifizierte Polycarbonat hat die
folgenden Eigenschaften: Zäh-Sprödübergang des Bruches im Kerbschlagversuch
bis -20°C. Ein Stab der Abmessung 80×10×4 mm wird auf eine Randfaserdehnung
von 0.6% gespannt und 2 min einer Mischung Isooctan/Toluol 1 : 1 ausgesetzt. Die
Probe zeigt keine Risse. Die Farbe des Compounds ist hellbraun-braun.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Polycarbonat-Polyisobutylen-Blockcokon
densaten aus thermoplastischen Polycarbonaten und reaktiven Polyiso
butylenen, dadurch gekennzeichnet, daß man thermoplastische Polycarbonate
mit mittleren Gewichtsmittelmolekulargewichten w (ermittelt durch
Gelpermeationschromatographie) von 8 000 bis 200 000 und reaktive
Polyisobutylene mit n (Zahlenmittelmolekulargewichten, ermittelt durch
Gelchromatographie oder durch Endgruppenbestimmung) von 800 bis
12 000 bei Temperaturen von 220°C bis 380°C in geeigneten Apparaturen
zwischen 0,5 Minuten und 20 Minuten mischt und verschmilzt, oder durch
Lösen der Reaktionspartner in geeigneten Lösungsmitteln bei Temperaturen
zwischen 15°C und 200°C vermischt und die Lösungsmittel auf dem
Ausdampfextruder verdampft und die erhaltene Mischung bei Temperaturen
von 220°C bis 380°C zwischen 0,5 Minuten und 20 Minuten verschmilzt.
2. Mischungen aus
- A) 75-99 Gew.-%, vorzugsweise 85-97 Gew.-% Polycarbonat-Polyiso butylen-Blockcokondensaten erhältlich nach Anspruch 1 und
- B) 1-25 Gew.-%, vorzugsweise 3-15 Gew.-% reaktionslosen Polyiso butylenen.
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