DE19646401A1 - Verfahren zur Herstellung von speziellen Copolycarbonaten durch Schmelzumesterung - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von speziellen Copolycarbonaten durch Schmelzumesterung

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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G64/20—General preparatory processes
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Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von thermoplastischen Copolycarbonaten frei von unerwünschten Verzweigungen aus
0,1 Mol-% bis 35 Mol-%, vorzugsweise aus 10 Mol-% bis 30 Mol-% und insbesondere aus 20 Mol-% bis 30 Mol-% an 4,4-Dihydroxydiphenylen der Formel (I)
worin R1-R5 unabhängig voneinander H oder C1-C3-Alkyl sind, und aus komplementären Mengen,
also aus 99,9 Mol-% bis 65 Mol-%, vorzugsweise aus 90 Mol-% bis 70 Mol-% und insbesondere aus 80 Mol-% bis 70 Mol-% an anderen Diphenolen der Formel (II)
worin R9-R12 unabhängig voneinander H, CH3, Cl oder Br sind und X, C1-C5- Alkylen, C2-C5-Alkyliden, C5-C6-Cycloalkylen, C5-C10-Cycloalkyliden,
-S- oder -O- ist, nach dem bekannten Polycarbonatherstellungs­ verfahren in der Schmelze, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Kataly­ satoren Phosphonium-Verbindungen der Formel (III)
worin R13-R16 gleich oder verschieden sein können und C1-C10-Alkyl, C6-C10- Aryl, C5-C10-Cycloalkyl, C7-C10-methylsubstituiertes Aryl oder C6-C10-methylsub­ stituiertes Cycloalkyl sind und worin Y⊖ ein Anion ist, bei dem das korres­ pondierende Säure-Base-Paar H⊕ + Y⊖ ↔ HY einen pKB von < 11 hat, in Mengen von 10-4 bis 10-8 Mol, bevorzugt 10-5 bis 10-7 Mol, pro Mol Diphenol, einsetzt.
Bevorzugtes Dihydroxydiphenyl ist 4,4-Dihydroxydiphenyl.
Bevorzugte Diphenole (II) sind 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan, 1,1-Bis-(4- hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethyl-cyclohexen und 1,1-Bis-(4-hydroxy-phenyl)-1- phenyl-ethan.
Bevorzugte Katalysatoren der Formel (III) sind Tetraphenylphosphonium-phenolat, Tetraphenylphosphonium-tetraphenylboranat und Tetraphenylphosphonium-fluorid.
Die Katalysatoren können allein oder in Kombination von zwei oder mehreren miteinander eingesetzt werden.
Gemäß EP-544 407 bzw. US-P5 5 401 826 werden entsprechende Copoly­ carbonate nach dem Schmelzumesterungsverfahren hergestellt. Als Katalysatoren können Stickstoffbasen, Ammoniumsalze, Alkalihydroxide, Alkalisalze, Erd­ alkalihydroxide und Erdalkalisalze eingesetzt werden.
Nachteilig ist, daß bei der Verwendung von Alkalikatalysatoren es zu Neben­ reaktionen in Form unerwünschter Verzweigungen kommt, die einen Einfluß auf die Farbe sowie die mechanischen Eigenschaften haben.
Andererseits sind aus US-PS 3 442 854, US-PS 5 340 905 und US-PS 5 399 659 Phosphoniumkatalysatoren für die Polycarbonatherstellung nach dem Schmelz­ umesterungsverfahren bekannt. Darin ist 4,4-Dihydroxydiphenyl nur als eines unter mehreren Diphenolen genannt.
Auch in der DE-OS 38 32 396 sind Dihydroxydiphenyle als Comonomere genannt (Seite 5, Zeile 44). Sie können in Mengen von 0 bis 98 Mol-%, vorzugsweise von 0 bis 95 Mol-%, insbesondere von 0 bis 90 Mol-% und ganz besonders in Mengen zwischen 0 und 80 Mol-%, eingesetzt werden (Seite 6, Zeilen 14-20).
Die Herstellung kann nach dem bekannten Polycarbonatherstellungsverfahren erfolgen (Seite 6, Zeilen 21-23), vorzugsweise nach dem Phasengrenzflächen­ verfahren (Seite 6, letzte Zeile - Seite 7, Zeile 33).
Die Möglichkeit des Schmelzumesterungsverfahrens wird nur erwähnt (Seite 7, Zeilen 32/34).
Gemäß DE-OS 21 19 779 (Le A 13 679) erfolgt die Herstellung von Polycarbo­ naten mit Diphenyl-Strukturen vorzugsweise in Lösung, und zwar nach dem Phasengrenzflächenverfahren und dem Verfahren in homogener Phase.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es nun, das Verfahren gemäß EP-544 407 zu verbessern, und mit guten Ausbeuten lösungsmittelfreie, verzweigungs­ arme, chemikalienresistente Copolycarbonate herzustellen, die eine gute Trans­ parenz, geringe Eigenfarbe (YI) und wegen geringer phenolischer OH-Endgruppen eine hohe Beständigkeit gegen Alterung aufweisen.
Als Kohlensäurespender im erfindungsgemäßen Verfahren eignen sich Kohlensäure-di-C6-C14-arylester, vorzugsweise die Diester von Phenol oder alkyl­ substituierten Phenolen, also Diphenylcarbonat oder beispielsweise Dikresyl­ carbonat. Bezogen auf 1 Mol Bisphenol werden die Kohlendiester in 1,01 bis 1,30 Mol, bevorzugt in 1,02 bis 1,15 Mol eingesetzt.
Die erfindungsgemäße Reaktion kann einstufig ohne Isolierung einer Oligo­ carbonatstufe durchgeführt werden, oder zweistufig oder mehr als zweistufig unter Isolierung von mindestens eines Oligocarbonatzwischenprodukts.
Es ist darauf zu achten, daß die Ausgangsstoffe für die erfindungsgemäße Reaktion, also die Diphenole und die Kohlensäurediarylester und Katalysatoren frei von Alkali- und Erdalkaliionen sind, wobei Mengen von kleiner 0,1 ppm an Alkali- und Erdalkaliionen toleriert werden können. Derart reine Diphenole beziehungsweise Kohlensäurediarylester sind erhältlich, indem man die Kohlen­ säurediarylester beziehungsweise Diphenole umkristallisiert, wäscht oder destilliert. Beim erfindungsgemäßen Verfahren soll der Gehalt an Alkali- und Erdalkali­ metallionen sowohl im Diphenol als auch im Kohlensäurediester und im Katalysator einen Wert von < 0,1 ppm betragen.
Im einzelnen wird das erfindungsgemäße Verfahren vorzugsweise wie folgt durchgeführt:
Dihydroxyverbindungen und Kohlensäurediester werden im Molverhältnis 1 Mol zu 1,01 bis 1,30 Mol, bevorzugt 1 Mol zu 1,02 bis 1,15 Mol, aufgeschmolzen und auf Temperaturen von 80°C bis 250°C, vorzugsweise von 100°C bis 230°C und insbesondere von 120°C bis 190°C unter Atmosphärendruck in 0,1 Stunden bis 5 Stunden, vorzugsweise 0,25 Stunden bis 3 Stunden erhitzt. Nach Zugabe des Katalysators wird durch Anlegen von Vakuum bis auf 3 mbar und durch Erhöhung der Temperatur bis auf 260°C das Monophenol abdestilliert und ein Oligocarbonat hergestellt.
In der zweiten Stufe wird die Polykondensation des Oligocarbonats durch weiteres Erhöhen der Temperatur auf 270°C bis 320°C, vorzugsweise auf 270°C bis 295°C bei einem Vakuum von 3 bis 0,1 mbar das Polycarbonat hergestellt.
Die Oligocarbonate der ersten Stufe weisen mittlere Molekulargewichte Mw von 3000-24000, bevorzugt 5000-20000 auf, ermittelt durch Messung der rel. Lösungsviskosität in Dichlormethan oder in Mischungen gleicher Gewichtsmengen Phenol/o-Dichlorbenzol, geeicht durch Lichtstreuung. Die Molekülargewichte der Oligocarbonate der 1. Stufe richten sich danach, wie die gewünschte Endviskosität der Polycarbonate sein soll; so werden durch die Kondensation von niedrig­ molekularen Oligocarbonaten niedrigmolekulare Copolycarbonate in der 2. Stufe erhalten und durch die Kondensation von höhermolekularen Oligocarbonaten höhermolekulare Copolycarbonate erhalten.
Die erfindungsgemäße Reaktion der aromatischen Dihydroxyverbindungen und des Kohlensäurediesters kann kontinuierlich oder diskontinuierlich beispielsweise in Rührkesseln, Dünnschichtverdampfern, Rührkesselkaskaden, Extrudern, Kneten, einfachen Scheibenreaktoren und Hochviskosscheibenreaktoren durchgeführt werden.
Die erhaltenen Copolycarbonate werden isoliert, indem man beispielsweise die Schmelze über einen Extruder führt, abkühlt und granuliert.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Copolycarbonate haben mittlere Gewichtsmolmassen Mw von 18 000 bis 60 000 vorzugsweise 19 000 bis 40 000 haben, ermittelt durch Messung der rel. Lösungsviskosität in Dichlormethan oder in Mischungen gleicher Gewichtsmengen Phenol/o-Dichlorbenzol, geeicht durch Lichtstreuung.
Zur Begrenzung der mittleren Gewichtsmolmassen Mw der Polymeren können in bekannter Weise (EP 360 578) Molmassenregler, wie beispielsweise Alkylphenol, in den berechneten Mengen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Copolycarbonate können in bekannter Weise zu verschiedenen Formkörpern und Gebrauchsartikeln verarbeitet werden, bei spiels­ weise durch Extrusion oder durch Spritzguß.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Polycarbonate können aufgrund ihres Eigen­ schaftsbildes, insbesondere wegen ihrer Chemikalienresistenz, insbesondere im Kraftfahrzeugbereich als Folien, Platten, Armaturenteile oder Gehäuseteile einge­ setzt werden, aber auch im optischen Bereich als Linsen und Datenspeicher sowie als Gebrauchsartikel wie z. B. Eßgeschirr.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit auch die Verwendung der erfindungsgemäß erhältlichen Polycarbonate zur Herstellung von chemikalien­ resistenten Formkörpern.
Zur Modifizierung der Eigenschaften der erfindungsgemäß erhältlichen Copoly­ carbonate können diesen noch Hilfs- und Verstärkungsstoffe zugemischt werden. Als solche sind u. a. in Betracht zu ziehen: Stabilisatoren, Fließhilfsmittel, Ent­ formungsmittel, Brandschutzmittel, Pigmente, fein zerteilte Mineralien, Faserstoffe, z. B. Alkyl- und Arylphosphite, -phosphate, -phosphane, niedermolekulare Carbon­ säureester, Halogenverbindungen, Salze, Kreide, Quarzmehl, Glas- und Kohlen­ stoffasern.
Weiterhin können den erfindungsgemäß erhältlichen Polycarbonaten auch andere Polymere zugemischt werden, z. B. Polyolefine, Polyurethane oder Polystyrol.
Der Zusatz dieser Stoffe erfolgt vorzugsweise auf herkömmlichen Aggregaten zum fertigen Polycarbonat, kann jedoch, je nach den Erfordernissen, auch auf einer anderen Stufe des erfindungsgemäßen Verfahrens erfolgen.
Beispiel Herstellung der Copolycarbonate über das Schmelzumesterungsverfahren
In einem 500 ml Dreihalskolben mit Rührer, Innenthermometer und Vigreux­ kolonne (30 cm, verspiegelt) mit Brücke werden 114,15 g (0,500 Mol) Bis­ phenol A und 113,54 g (0,530 Mol) Diphenylcarbonat eingewogen. Die Apparatur wird durch Anlegen von Vakuum und Spülen mit Stickstoff (3 mal) vom Luftsauerstoff befreit und das Gemisch auf 150°C aufgeheizt. Jetzt werden 0,0044 g Tetraphenylphosphoniumphenolat (0,002 Mol-% bezogen auf Bis­ phenol A), zugegeben und das entstehende Phenol bei 100 mbar abdestilliert. Gleichzeitig wird die Temperatur bis auf 250°C gesteigert. Nun wird das Vakuum stufenweise bis auf 1 mbar verbessert und die Temperatur auf 260°C erhöht. Anschließend wird die Temperatur auf 280°C erhöht und bei 0,1 mbar 1,5 Stunden gerührt. Die relative Lösungsviskosität beträgt 1,250 (Dichlormethan, 25°C, 5 g/l). Der phenolische OH-Wert des Polycarbonats beträgt 70 ppm.
Entsprechend wurden die Copolycarbonate der Tabelle 1 hergestellt (BPA = 2,2- Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan, TMC = 1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-3.3.5-trimethyl­ cyclohexan, DOD = 4,4'-Dihydroxydiphenyl).
Tabelle 1
Zur Untersuchung der Spannungsrißbildung (ESC) wurden 80 × 10 × 4-mm-Flach­ stäbe in einem Gemisch aus Isooctan/Toluol auf einer Schablone bei 0%, 0,6% bzw. 1,0% Randfaserdehnung 30 sec bei 23°C gelagert. Nach 1 h lastlosen Ablüften sowie 1 h Lagerung bei 100°C wird der Probekörper visuell beurteilt sowie die Schlagzähigkeit nach Charpy (DIN 53 453, 150 179) am ungekerbten Probekörper gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengestellt.
Kerbschlagzähigkeit nach Charpy am ungekerbten Probekörper von in Isooctan/Toluol gelagerten Probekörpern
Kerbschlagzähigkeit nach Charpy am ungekerbten Probekörper von in Isooctan/Toluol gelagerten Probekörpern

Claims (3)

1. Verfahren zur Herstellung von thermoplastischen Copolycarbonaten frei von unerwünschten Verzweigungen aus
0,1 Mol-% bis 35 Mol-% an 4,4-Dihydroxydiphenylen der Formel (I)
worin R1-R8 unabhängig voneinander H oder C1-C3-Alkyl sind, und aus komplementären Mengen,
also aus 99,9 Mol-% bis 65 Mol-% an anderen Diphenolen der Formel (II)
worin R9-R12 unabhängig voneinander H, CH3, Cl oder Br sind und X, C1-C5-Alkylen, C2-C5-Alkyliden, C5-C6-Cycloalkylen, C5-C10-Cyclo­ alkyliden,
-S- oder -O- ist, nach dem bekannten Polycarbonat­ herstellungsverfahren in der Schmelze, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Katalysatoren Phosphonium-Verbindungen der Formel (III)
worin R13-R16 gleich oder verschieden sein können und C1-C10-Alkyl, C6-C10-Aryl, C5-C10-Cycloalkyl, C7-C10-methylsubstituiertes Aryl oder C6- C10-methylsubstituiertes Cycloalkyl sind und worin Y⊖ ein Anion ist, bei dem das korrespondierende Säure-Base-Paar H⊕ + Y⊖ ↔ HY einen pKB von < 11 hat, in Mengen von 10-4 bis 10-8 Mol, pro Mol Diphenol, einsetzt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Katalysatoren in Mengen von 10-5 bis 10-7 Mol einsetzt.
3. Verwendung der gemäß Ansprüche 1 und 2 erhältlichen Polycarbonate zur Herstellung von chemikalienresistenten Formkörpern.
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