DE4341528A1 - Copolymerisate auf Ethylenbasis und ihre Verwendung als Fließverbesserer in Erdölmitteldestillaten - Google Patents
Copolymerisate auf Ethylenbasis und ihre Verwendung als Fließverbesserer in ErdölmitteldestillatenInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Copolymerisate auf
Ethylenbasis, die Verwendung dieser Copolymerisate als Fließ
verbesserer in Erdölmitteldestillaten und weiterhin Erdölmittel
destillate, die diese Copolymerisate enthalten.
Mitteldestillate wie Gasöle, Dieselöle oder Heizöle, die durch
Destillation aus Erdölen gewonnen werden, haben je nach Herkunft
des Rohöls unterschiedliche Gehalte an Paraffinen. Bei tieferen
Temperaturen kommt es zur Ausscheidung fester Paraffine
(Trübungspunkt oder Cloud Point, CP). Bei weiterer Abkühlung
bilden die plättchenförmigen n-Paraffinkristalle eine "Karten
hausstruktur" und das Mitteldestillat stockt, obwohl der über
wiegende Teil des Mitteldestillats noch flüssig ist. Durch die
ausgefallenen n-Paraffine im Temperaturbereich zwischen Trübungs
punkt und Stockpunkt (Pour Point) wird die Fließfähigkeit
der Erdöldestillat-Kraftstoffe erheblich beeinträchtigt. Die
Paraffine verstopfen Filter und verursachen ungleichmäßige oder
völlig unterbrochene Kraftstoffzufuhr zu den Verbrennungsaggre
gaten. Ähnliche Störungen treten bei Heizölen auf.
Es ist seit langem bekannt, daß durch geeignete Zusätze das
Kristallwachstum der Paraffine in den Erdölmitteldestillat-
Brenn- und Kraftstoffen modifiziert werden kann. Gut wirksame
Additive verhindern einerseits, daß Mitteldestillate derartige
Kartenhaus-Strukturen ausbilden und bei Temperaturen wenige Grad
Celsius unterhalb der Temperatur, bei welcher die ersten
Paraffinkristalle auskristallisieren, bereits fest werden und
andererseits feine, gut kristallisierte, separate Paraffin
kristalle bilden, welche Filter in Kraftfahrzeugen und Heizungs
anlagen passieren oder zumindest einen für den flüssigen Teil der
Mitteldestillate durchlässigen Filterkuchen bilden, so daß ein
störungsfreier Betrieb sichergestellt sind.
Als Fließverbesserer werden seit langem Ethylen-Vinylcarboxylat-
Copolymere eingesetzt, wie sie z. B. aus der US-A 3 048 479 und
US-A 3 627 838 bekannt sind.
Ein Nachteil dieser Additive beruht darin, daß die ausgefallenen
Paraffinkristalle aufgrund ihrer gegenüber dem flüssigen Teil
höheren Dichte dazu neigen, sich beim Lagern mehr und mehr am
Boden des Behälters abzusetzen. Dadurch bildet sich im oberen
Behälterteil eine homogene paraffinarme Phase und am Boden eine
zweiphasige paraffinreiche Schicht. Da sowohl in Fahrzeugtanks
als auch in Lager- oder Liefertanks der Mineralölhändler der
Abzug des Mitteldestillates meist wenig oberhalb des Behälter
bodens erfolgt, besteht die Gefahr, daß die hohe Konzentration
an festen Paraffinen zu Verstopfungen von Filtern und Dosierein
richtungen führt. Diese Gefahr wird um so größer, je weiter die
Lagertemperatur die Ausscheidungstemperatur der Paraffine unter
schreitet, da die ausgeschiedene Paraffinmenge eine Funktion
der Temperatur darstellt und mit sinkender Temperatur ansteigt.
Die JP-A 83/80386 lehrt Fließverbesserer aus Ethylen, Vinylacetat
und N-Vinyl-2-Pyrrolidon, welche jedoch in der Praxis nicht in
allen Fällen zu befriedigenden Ergebnissen führen, da sich die
zu behandelnden Erdölfraktionen je nach ihrer Herkunft in der
Zusammensetzung stark unterscheiden. Nach der EP-A 405 270 kann
die Wirkung der in der japanischen Patentanmeldung offenbarten
Terpolymerisate durch Mischen mit einem Ethylen-Vinylacetat-
Copolymerisat verbessert werden, andererseits erfordert der
Zusatz mehrerer Polymerisate zu den Erdölmitteldestillaten einen
erhöhten technischen Aufwand.
Aus der US-A 2 787 459 sind Copolymerisate aus Monomeren, die
ein basisches Stickstoffatom tragen wie Aminoalkylacrylate, und
solchen Monomeren, die keine Aminogruppe, aber einen Kohlen
wasserstoffrest mit 8 bis 18 C-Atomen tragen, bekannt. Sie dienen
zur Dispergierung von Schlamm, wie er aus Brennstoffölen aus
fallen kann.
Es bestand die Aufgabe, Copolymerisate zur Verfügung zu stellen,
die die Fließfähigkeit von Erdölmitteldestillaten bei tiefer
Temperatur gewährleisten und die eine solche Dispergierwirkung
haben, daß ein Absetzen ausgeschiedener Paraffine verzögert oder
verhindert wird. Die Fließverbesserer sollen ihre Wirkung unab
hängig von der Zusammensetzung der Erdölmitteldestillate ent
falten.
Demgemäß wurden Copolymerisate auf Ethylenbasis gefunden, die aus
- a) 50 bis 95,5 Gew.-% Ethylen,
- 5 b) 4 bis 30 Gew.-% eines oder mehrerer Vinylester von C₂-C₆-Monocarbonsäuren,
- c) 0,5 bis 20 Gew.-% eines oder mehrerer Vinylimidazole der allgemeinen Formel I in der die Reste R¹, R² und R³ gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff oder einen C₁-C₆-Alkylrest stehen, und
- d) 0 bis 10 Gew.-% eines oder mehrerer Monomeren, die mit den Monomeren a) bis c) copolymerisierbar sind,
aufgebaut sind. Weiterhin wurde die Verwendung von Copolymeri
saten aus den Monomeren a) bis d) als Zusatz für Erdölmittelde
stillate gefunden sowie Erdölmitteldestillate, die diese Copoly
merisate enthalten.
Die erfindungsgemäßen Copolymerisate haben in der Regel ein
mittleres Molekulargewicht (Gewichtsmittel) von 300 bis 8000,
wobei im Hinblick auf ihre Verwendung als Fließverbesserer solche
mit einem Molekulargewicht von 500 bis 5000 bevorzugt sind. Be
sonders bevorzugt sind Copolymerisate mit einem Molekulargewicht
von 1000 bis 3000. Die Bestimmung des Molekulargewichts erfolgt
durch Gel-Permeations-Chromatographie. Die erfindungsgemäßen
Copolymerisate weisen im allgemeinen eine nach DIN 53 019 bei
120°C bestimmte Viskosität von 100 bis 2000, bevorzugt 250
bis 1000 mm²/s auf.
Die Copolymerisate sind aus mindestens drei Monomeren aufgebaut:
- a) Der Anteil an Ethylen beträgt vorzugsweise 65 bis 94 Gew.-%.
- b) Als Komponente b) kommen bevorzugt Vinylacetat und Vinyl propionat oder deren Mischungen in Betracht, oder aber auch Verbindungen wie Vinylbutyrat. Vorzugsweise beträgt die Menge an Monomer b) 4 bis 23 Gew.-%.
- c) Monomer c) der allgemeinen Formel I umfaßt Vinylimidazole.
Die Reste R¹, R² und R³ können z. B. für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl und n-Butyl stehen, wovon Wasser stoff bevorzugt wird. Als Monomer c) kommen z. B. 2-Methyl vinylimidazol, 4-Methyl-vinylimidazol und 5-Methyl-vinyli midazol in Betracht, wobei der Grundkörper Vinylimidazol bevorzugt ist.
Die Monomeren sind im Handel erhältlich oder nach bekannten Methoden herstellbar.
Die bevorzugte Menge für Monomer c) beträgt 1 bis 4 Gew.-%. - d) Als Monomer d) kommen Monomere in Frage, die mit den Komponenten a) bis c) copolymerisierbar sind und die diese ersetzen können, ohne die Eigenschaften der Copolymerisate wesentlich zu beeinflussen, z. B. Propen. Bevorzugt liegt die Menge für Monomer d) bei 0 bis 2 Gew.-%.
Die Herstellung der Copolymerisate erfolgt in an sich bekannter
Weise durch Polymerisation der Monomeren a) bis d). Dabei kommt
es zu einem gegenüber Ethylen bevorzugten Einbau des Vinyl
imidazols, so daß dessen Gehalt in den erfindungsgemäßen Copoly
merisaten gegenüber der Ausgangsmonomerenmischung erhöht ist.
In einer bevorzugten Ausführungsform werden die Monomeren ohne
Lösungsmittel bei einem Druck von 50 bis 400 MPa, vorzugsweise
100 bis 300 MPa und einer Temperatur von 150 bis 350°C, vorzugs
weise 180 bis 280°C in Gegenwart von Radikale bildenden Verbin
dungen polymerisiert. Die mittlere Verweilzeit beträgt im allge
meinen 60 bis 120 Sekunden. Als Radikalbildner kommen beispiels
weise Peroxide wie Di-tert.-butylperoxid, tert.-Butylperoxy
pivalat oder tert.-Butylperoxy-3,5,5-trimethylhexanoat in Be
tracht, wobei deren Menge in der Regel unter 5 Gew.-%, bezogen
auf die bei der Copolymerisation verwendeten Monomeren, beträgt.
Um niedrigmolekulare Copolymerisate herzustellen ist es oft
zweckmäßig, die Copolymerisation in Gegenwart von Reglern wie
C₁-C₄-Aldehyden, z. B. Propionaldehyd, oder organischen SH-Gruppen
enthaltenden Verbindungen durchzuführen, deren Menge im allgemei
nen bei 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Summe der Monomeren,
liegt.
Die erfindungsgemäßen Copolymerisate finden Verwendung als Zusatz
für Erdölmitteldestillate, worunter Petroleum, Heizöl und Diesel
kraftstoffe mit einer Siedetemperatur von etwa 150 bis 400°C ver
standen werden. Die Copolymerisate können den Mitteldestillaten
direkt, bevorzugt aber als 20-bis 70-gew.-%ige Lösung zugesetzt
werden. Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische oder aromati
sche Lösungsmittel wie Xylol oder deren Gemische, weiterhin hoch
siedende Aromatengemische, sowie Mitteldestillate. Die Menge an
Copolymerisaten in den Erdölmitteldestillaten beträgt in der
Regel 10 bis 10 000, vorzugsweise 50 bis 5000 ppm. Je nach Ver
wendungszweck können die Mitteldestillate noch weitere Additive
wie Fließverbesserer, Dispergatoren, Anti-Schaum-Mittel, Korro
sionsschutzmittel, Antioxidantien, Leitfähigkeitsverbesserer und
Farbstoffe enthalten.
Die Copolymerisate bewirken in Mitteldestillaten unabhängig von
deren Herkunft eine deutliche Verbesserung der Fließeigenschaften
in der Kälte. Außerdem halten sie ausgeschiedene Paraffin
kristalle wirksam in der Schwebe, so daß es nicht zu
Verstopfungen von Filtern und Leitungen durch abgesetztes
Paraffin kommt.
Ethylen, Vinylpropionat bzw. -acetat und Vinylimidazol wurden
unter Zusatz von Propionaldehyd als Regler in einem Autoklaven
polymerisiert. Die radikalische Initiierung der Polymerisation
erfolgte durch kontinuierliche Dosierung einer Isododecan-Lösung,
die 0,2% tert.-Butylperoxypivalat und 0,5% tert.-Butyl
peroxy-3,5,5-trimethyl-hexanoat enthielt. Der Autoklav hatte ein
Innenvolumen von 1 l und ein Längen-/Durchmesser-Verhältnis von
5 : 1. Die mittlere Verweilzeit des Reaktionsgemischs im Autoklaven
betrug etwa 90 Sekunden.
In der nachfolgenden Tabelle 1 sind die Polymerisationsbedingun
gen und die Mengenverhältnisse der Monomeren im Reaktionsgemisch
zusammengestellt. Tabelle 2 gibt die Zusammensetzung der nach
obiger Vorschrift hergestellten Copolymerisate wider.
Die erfindungsgemäßen Copolymerisate sowie die Vergleichsverbin
dung wurden in einer Reihe von Mitteldestillaten geprüft. Es han
delt sich dabei um Dieselkraftstoffe in handelsüblicher deutscher
Raffineriequalität; sie werden als DK 1, DK 2, DK 3 bezeichnet:
Die Mitteldestillate wurden mit den entsprechenden Mengen der
erfindungsgemäßen Beispiele 1 bis 7 bzw. des Vergleichsbeispiels
V1 (50-%-ig in Solvesso® 150, einem hochsiedenden aromatischen
Kohlenwasserstoffgemisch der Firma Esso) bei 40°C unter Rühren
additiviert und anschließend auf Raumtemperatur abgekühlt.
Die additivierten Mitteldestillate wurden in 100-ml-Messzylindern
für 20 Stunden in einem Kälteschrank bei -13°C gelagert. Anschlie
ßend wurden visuell Volumen und Aussehen sowohl der sedimentier
ten Paraffinphase als auch der darüber stehenden Ölphase bestimmt
und beurteilt. Zusätzlich wurde von jeder Probe der "Cold Filter
Plugging Point" (CFPP) nach DIN EN 116 gemessen.
In den Tabellen 3 bis 5 sind die Ergebnisse aufgeführt. Es wird
ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen Copolymerisate 1 bis 7
neben einer guten CFPP-verbessernden Wirkung zusätzlich eine aus
gezeichnete Wirkung als Paraffindispergatoren haben. Im Gegensatz
dazu führt Vergleichsbeispiel V1 auf Basis Ethylen/Vinylacetat
nur zu einer unzulänglichen paraffindispergierenden Wirkung.
Claims (6)
1. Als Fließverbesserer für Erdölmitteldestillate geeignete
Copolymerisate auf Ethylenbasis aus
- a) 50 bis 95,5 Gew.-% Ethylen,
- b) 4 bis 30 Gew.-% eines oder mehrerer Vinylester von C₂-C₆-Monocarbonsäuren,
- c) 0,5 bis 20 Gew.-% eines oder mehrerer Vinylimidazole der allgemeinen Formel I in der die Reste R¹, R² und R³ gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff oder einen C₁-C₆-Alkyl rest stehen, und
- d) 0 bis 10 Gew.-% eines oder mehrerer Monomeren, die mit den Monomeren a) bis c) copolymerisierbar sind.
2. Copolymerisate nach Anspruch 1, in denen Monomer b) Vinyl
acetat oder Vinylpropionat ist.
3. Copolymerisate nach Anspruch 1 oder 2, in denen die Reste R¹
bis R³ des Monomers c) für Wasserstoff stehen.
4. Verwendung von Copolymerisaten gemäß den Ansprüchen 1 bis 3
als Zusatz für Erdölmitteldestillate.
5. Verwendung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man
den Erdölmitteldestillaten Copolymerisate mit einem mittleren
Molekulargewicht (Gewichtsmittel) von 500 bis 5000 zusetzt.
6. Erdölmitteldestillate, enthaltend Copolymerisate gemäß den
Ansprüchen 1 bis 3 in wirksamen Mengen.
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Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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ID=6504286
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Country Status (1)
Country | Link |
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